Nella stagione 1989-1990 il Livorno retrocesso in Serie C2 ha dovuto lottare per non retrocedere anche nell'Interregionale, ha disputato il girone A della Serie C2, raccogliendo 31 punti in coabitazione con altre quattro squadre, piazzandosi in decima posizione, ma con un solo punto in più del Novara, retrocesso con la Rondinella Firenze ed il Cuoio Pelli di Santa Croce sull'Arno. Ad affiancare il presidente Paolo Salemmo nella costruzione del Livorno per questa stagione, è stato chiamato Italo Allodi un grande dirigente, anche se il suo contributo è durato solo pochi mesi. La salvezza è stata raggiunta con la vittoria (1-0) sulla Rondinella Firenze grazie ad un gran goal di Dario Palagi, nell'ultima giornata di campionato il 3 giugno 1990. Tre allenatori si sono alternati sulla panchina degli amaranto in questa stagione, con poche vittorie ottenute, pochi meriti e anche scarsa fortuna. Dopo mesi difficili dal punto di vista finanziario, con un nuovo fallimento da dover gestire all'orizzonte, ad aprile finalmente arriva la svolta decisiva, un nuovo imprenditore si è fatto avanti con nuove idee e soldi freschi, Carlo Mantovani, proprietario della Merziario Trasporti, il Livorno ha cambiato così di nuovo la ragione sociale diventando Unione Calcio Livorno. Al termine della stagione, le nuvole nere, sembravano essersi diradate, ma era solo una illusione.
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