EDTA

EDTA
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (etylenodiamino)tetraoctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum edeticum
inne	kwas etylenodiaminotetraoctowy, kwas wersenowy, kwas edetynowy, komplekson II
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16N2O8
Inne wzory	[CH; 2N(CH; 2CO; 2H); 2]; 2
Masa molowa	292,24 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	60-00-4
PubChem	6049
DrugBank	DB00974
SMILES
	C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
Właściwości
	Gęstość
	1,46 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,5 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	praktycznie nierozpuszczalny w etanolu
Temperatura rozkładu	245 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H319, H332, H373
Zwroty P	P280, P304+P340, P312, P305+P351+P338, P337+P313
Numer RTECS	AH4025000
Dawka śmiertelna	LD50 30 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	tetraacetyloetylenodiamina, EGTA, kwas nitrylotrioctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V03AB03
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzakrzepowe, chelatujące
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowo, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+
, Mg2+
, Fe3+
), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).

Otrzymywanie

EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to^[6]:

H
2NCH
2CH
2NH
2 + 4ClCH
2COOH + 8NaOH → (NaOOCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2COONa)
2 + 4NaCl + 8H
2O

Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo^[6].

H
2NCH
2CH
2NH
2 + 4HCHO + 4NaCN + 4H
2O → (NaOOCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2COONa)
2 + 4NH
3↑

Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA^[6].

Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy^[6]:

H
2NCH
2CH
2NH
2 + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4H
2O

Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:

(NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4NaOH + 4H
2O → (NaOOCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2COONa)
2 + 4NH
3↑

W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.

Zastosowania EDTA i jego soli

Kompleks chelatowy EDTA z jonem metalu (M)

Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.

Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:

odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej
środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich – kofaktorów niepożądanych enzymów)
składnik roztworów buforowych
zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia)
stosowany jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi
stosowany w nawozach mikroelementowych
inhibitor metaloproteaz
składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce
składnik niektórych mydeł
hamuje karbapenemazy

Logarytmy stałych tworzenia kompleksów jonów metali z EDTA (log β₁)
Ag+	7,3^[7]	Al3+	16,3^[6]	Ba2+	7,9^[6]	Be2+	8,7^{[potrzebny przypis]}
Bi3+	27,8^[7]	Ca2+	10,7	Ce3+	16,0^{[potrzebny przypis]}	Cd2+	16,5^[7]
Cf3+	19,1^[8]	Co2+	16,3^[6]	Co3+	36,0^[9]	Cr2+	13,0^{[potrzebny przypis]}
Cr3+	23,4^[7]	Cu+	8,5^{[potrzebny przypis]}	Cu2+	18,8^[6]	Eu2+	10,2^{[potrzebny przypis]}
Eu3+	17,4^{[potrzebny przypis]}	Fe2+	14,3^[6]	Fe3+	25,1^[6]	Hg2+	21,7^[7]
K+	0,5^{[potrzebny przypis]}	La3+	15,5^[9]	Li+	2,8^{[potrzebny przypis]}	Mg2+	8,8^[6]
Mn2+	13,9^[6]	Na+	1,8^{[potrzebny przypis]}	Ni2+	18,6^[6]	Pb2+	18,0^[6]
Sc3+	23,1^[9]	Sr2+	8,7^[6]	Y3+	18,1^[9]	Zn2+	16,5^[6]

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Ethylenediaminetetraacetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 034820 [dostęp 2022-06-30] (niem. • ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p J. RogerJ.R. Hart J. RogerJ.R., Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e D.D. Harvey D.D., Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473 .
↑ LotharL. Koch LotharL., Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[GESTIS-3] Ethylenediaminetetraacetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 034820 [dostęp 2022-06-30] (niem. • ang.).

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-5] Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).

[U-6] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p J. RogerJ.R. Hart J. RogerJ.R., Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).

[H-7] D.D. Harvey D.D., Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473 .

[U2-8] LotharL. Koch LotharL., Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).

[G-9] Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol