Resposta PRATICA 8

PRATICA 8- EXTRAÇÂO POR SOLVENTE
QUESTIONÁRIO
1. Qual o princípio do processo de extração líquido-líquido?
A extração Líquido-líquido se baseia na transferência de um soluto de uma fase

líquida para outra de acordo com a sua solubilidade. Essa técnica pode ser
usada para separar seletivamente uma substância de uma mistura ou para
remover impurezas de uma solução. Geralmente uma das fases é a água ou
uma solução aquosa e a outra um solvente orgânico que é imiscível com a
água.
2. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na

Extração de um composto orgânico em uma solução aquosa?
Os solventes devem ser imiscíveis e formar duas fases, Dissolver facilmente a

substância a ser extraída, Não reagir quimicamente com o soluto; ser volátil,
Não ser inflamável ou tóxico. Ser pouco solúvel no líquido do qual se pretende
extrair a substância.
3. Por que não se pode usar etanol ou metanol para extrair um composto
Orgânico presente em uma solução aquosa?
Tanto o etanol quanto o metanol, são miscíveis em água, o que impediria que
eles reagissem somente com o soluto o qual se pretende separar.
4. O que é coeficiente de partição ou de distribuição?
O coeficiente de partição (K) é a relação de equilíbrio entre um soluto

dissolvido em duas fases imiscíveis calculado através da concentração do
soluto nos solventes. Este coeficiente de partição depende da natureza dos
líquidos e da afinidade do soluto por eles, esse valor varia ainda de acordo com
a temperatura, pressão e pH das soluções. Esse coeficiente é expresso através
CB
da lei de partição: K 𝐴⁄𝐵 : , onde a concentração do soluto é expresso
CD
por C.
Ex:
Uma substância Y, que se dissolve tanto em B quanto em D, seja adicionada a
substância contendo B e D. Após o tempo necessário para atingir o equilíbrio,
esse soluto estará distribuído nas duas fases uma mais ou menos que na
outra.
5. O que é o efeito salting-out?
O “salting-out” é um processo pelo qual substâncias solúveis em água são

excluídas da fase aquosa pela adição de sais, ou seja, são empurradas da
fase aquosa para a fase orgânica. O resultado é a separação de uma
segunda fase líquida, geralmente constituída de um ou mais compostos
orgânicos. O fundamento deste efeito consiste no aumento da força iônica da
fase aquosa, que acarreta a diminuição da solubilidade de inúmeros compostos
covalentes ou iônicos.
A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos
compostos orgânicos em água. Se um componente é mais solúvel em água do
que no solvente orgânico, uma ou mais extrações simples não removerão o
soluto da água. Neste caso basta dissolver cloreto de sódio na água, o que fará
a solubilidade do soluto nesta diminuir, aumentando assim a concentração do
soluto no solvente orgânico.
6. O que são emulsões e por que podem se formar em processos de extração

líquido-líquido?
Uma emulsão é definida como uma mistura de dois líquidos imiscíveis, um dos
quais fica disperso na forma de pequenos glóbulos no outro líquido. O líquido
que forma os pequenos glóbulos é chamado de fase dispersa e o outro, onde
os glóbulos estão dispersos, de fase continua. Uma das causas da formação
de emulsão esta relacionada com diferenças muito pequenas de densidades
entre as duas fases. Emulsões podem ocorrer também em extrações
envolvendo soluções básicas. Isso ocorre por que o sal orgânico formado tem
muitas vezes características emulsificantes.
7. Cite formas de se quebrar as emulsões formadas em processos de extração

líquido-líquido.
● Deixar o funil de separação em descanso em um anel de ferro e sob a ação da

gravidade por algum tempo (Para que as partículas se acomodem em suas
relativas fases).
● Adicionar cloreto de sódio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da água

no solvente orgânico e vice-e-versa (Será melhor explicado no efeito salting-out).
● Adicionar água ao sistema; com isso há uma desestabilização da emulsão.
● Filtrar a mistura à vácuo. Nessa filtração irão ser removidas as partículas sólidas
que ajudam a estabilizar a emulsão e em seguida proceder com a separação.
● Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em

repouso durante uma noite ou até o próximo período de laboratório.
● Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas.
8. Considere uma solução aquosa contendo 10 g de um composto X em 100

mL de água. Se o coeficiente de distribuição deste composto em éter
etílico/água for de 10 (K=10), calcule o quanto será recuperado deste composto
em uma extração única de 90 mL. Faça também o cálculo em caso de três
extrações sucessivas de 30 mL.
9. Faça uma tabela com tipos de agentes secantes, estrutura química, uso e
limitações.
QUESTIONÁRIO PRATICA 09
QUESTIONÁRIO
1. Como você separaria uma mistura de p-nitro-anilina, a-naftol, ácido

salicílico e fenantreno, todos dissolvidos em benzeno. Descreva as
etapas e escreva as reações.
2. Pouco antes da secagem da fase orgânica com agente secante você nota a
presença de gotas de água. O que deve ser feito antes de se utilizar o agente
secante?
Inicialmente deve ser transferido a subistância que pretender realizar a

secagem para um backer seco, dessa forma haverá menos água para ser
retirada da fase orgânica.
2. O que você faria se tivesse alguma dúvida sobre qual é a fase orgânica
durante o procedimento de extração?
Identificar a densidade das duas subistâncias, já que a fase mais densa

ficará na parte inferior. E sua polaridade, já que a maioria dos
compostos orgânicos são melhores solubilizados em solventes
orgânicos.
4. Como você faria para determinar se as substâncias estão puras?

Se não estiverem puras, sugira experimentos adicionais para sua purificação.
Grau de pureza química destes compostos pode ser avaliado pela

determinação das constantes físicas, pois as substâncias puras possuem
propriedades físicas específicas e bem definidas. No caso de substâncias
solidas pode ser determinada sua pureza através do ponto de fusão, no
entanto se for um liquido é possível determinar a pureza através da densidade,
ponto de ebulição e índice de refração.
Caso a substância não seja pura, é possível fazer sua purificação através da
técnica de recristalização caso essa substância seja um solido, ou através da
destilação ou extração caso a substância seja um liquido.
QUESTIONÁRIO PRATICA 7
1. Para cada um dos seguintes pares de soluto e solvente, preveja se o soluto

será solúvel ou insolúvel. Justifique suas escolhas. Depois de realizar suas
previsões, verifique suas respostas na literatura, como no CRC Handbook of
Chemistry and Physics:
a) Naftaleno em água
O naftaleno, por ser apolar tem baixa solubilidade água que é um solvente
polar.
b) Anfetamina em etanol
Anfetaminas são solúveis em compostos polares com a água e solventes com
baixa polaridade como os lipídios e os Álcoois. O grupo NH2 e os grupos H
fazem ligações de hidrogênio com a molécula de álcool
c) Aspirina em água
Pouco solúvel em água, realiza ligações de hidrogênio com os grupo O e OH do acido

carboxílico e do èster presentes na molécula, no entanto devido a presença do Anel benzênico a sua
solubilidade fica diminuída consideravelmente em àgua.
d) Ibuprofeno em éter etílico:
Solúvel em Éteres, o Éter etílico é pouco polar, considerando que o ibuprofeno tem a maior
parte da molécula com caráter apolar, isso faz com que o Éter Etílico solubilize bem
substâncias apolares.
2. Preveja se os seguintes pares de líquidos serão miscíveis e justifique sua

resposta:
a) Diclorometano
b) Água e tolueno
3. O timol é pouco solúvel em água e muito solúvel em NaOH 1 mol.L-1.

Justifique esta afirmação.
Referência:
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v.2
Ibuprofeno. Disponivél em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Ibuprofeno. Acesso em:

06 de Jan 2017

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PRATICA 8- EXTRAÇÂO POR SOLVENTE

A extração Líquido-líquido se baseia na transferência de um soluto de uma fase

2. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na

Os solventes devem ser imiscíveis e formar duas fases, Dissolver facilmente a

4. O que é coeficiente de partição ou de distribuição?

O coeficiente de partição (K) é a relação de equilíbrio entre um soluto

5. O que é o efeito salting-out?

O “salting-out” é um processo pelo qual substâncias solúveis em água são

6. O que são emulsões e por que podem se formar em processos de extração

7. Cite formas de se quebrar as emulsões formadas em processos de extração

● Deixar o funil de separação em descanso em um anel de ferro e sob a ação da

● Adicionar cloreto de sódio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da água

● Adicionar água ao sistema; com isso há uma desestabilização da emulsão.

● Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em

● Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas.

8. Considere uma solução aquosa contendo 10 g de um composto X em 100

1. Como você separaria uma mistura de p-nitro-anilina, a-naftol, ácido

Inicialmente deve ser transferido a subistância que pretender realizar a

Identificar a densidade das duas subistâncias, já que a fase mais densa

4. Como você faria para determinar se as substâncias estão puras?

Grau de pureza química destes compostos pode ser avaliado pela

1. Para cada um dos seguintes pares de soluto e solvente, preveja se o soluto

baixa polaridade como os lipídios e os Álcoois. O grupo NH2 e os grupos H

fazem ligações de hidrogênio com a molécula de álcool

Pouco solúvel em água, realiza ligações de hidrogênio com os grupo O e OH do acido

d) Ibuprofeno em éter etílico:

2. Preveja se os seguintes pares de líquidos serão miscíveis e justifique sua

3. O timol é pouco solúvel em água e muito solúvel em NaOH 1 mol.L-1.

Ibuprofeno. Disponivél em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Ibuprofeno. Acesso em:

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