사이클로알케네

Cycloalkene

사이클로알케네 또는 사이클로울레핀은 알케네 탄화수소의 일종으로 탄소 원자의 닫힌 고리와 하나 이상의 이중 결합을 포함하고 있으나 방향족은 없다. 사이클로부틴이나 사이클로펜틴과 같은 일부 사이클로알케인은 폴리머 체인을 생산하기 위한 모노머로 사용될 수 있다. 기하학적 고려로 인해 소형 사이클로알케네스는 거의 항상 시스 이소머로, 시스라는 용어는 이름에서 생략되는 경향이 있다. 링에 7개 이하의 탄소를 가진 트랜스 사이클로알케네스는 필요한 고리 변형량이 크기 때문에 정상적인 조건에서 발생하지 않을 것이다.[1] 더 큰 고리(약 8개의 원자로부터)에서는 이중 결합의 cis-transit isomerism이 발생할 수 있다.[1]

예

명명법

사이클로알케네스는 알케네와 유사한 명명 체계를 따르지만, 탄소는 이중 결합의 탄소로부터 시작하여 이중 결합과 링 주위를 통해 번호가 매겨진다.[2] 이 방법은 지수 수를 작게 유지하는 데 사용된다.

  • 1-메틸사이클로헥신

  • 3메틸사이클로헥신

특성.

작은 고리를 가진 사이클로알케네스는 같은 크기의 사이클로알케인에 비해 약 20°의 결합각 스트레인이 더 많다.[3] 알켄의 결합각인 C-C=C는 122°인 반면 알칸의 결합각인 C-C-C는 112°이기 때문이다. 이러한 탄소가 작은 고리를 형성할 때, 결합각이 큰 알켄은 알칸보다 더 많은 압력을 가해야 하며, 이로 인해 결합각의 변형률이 증가한다.[3]

사이클로알카네스는 같은 크기의 사이클로알카네보다 녹는점이 낮다. 용융점이 낮아진 것은 화합물이 콤팩트한 패킹을 방해하는 이중결합 때문이다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b "Hydrocarbon". Britannica Academic. Retrieved 2021-04-16.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)
  2. ^ "3.4: Alkenes, Cycloalkenes, and Alkadienes". Chemistry LibreTexts. 2014-11-26. Retrieved 2021-03-20.
  3. ^ a b "12.7: Cycloalkenes and Cycloalkanes". Chemistry LibreTexts. 2014-11-22. Retrieved 2021-03-20.


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