엘레미신

Elemicin
엘레미신
Skeletal formula of elemicin
Ball-and-stick model of the elemicin molecule
임상 데이터
루트
행정부.		오랄
법적 상태
법적 상태
  • 일반: 관리되지 않음
식별자
  • 1,2,3-트리메톡시-5-(프로프-2-en-1-일)벤젠
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
케그
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.954 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C12H16O3
몰 질량208.257 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C=CC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
  • InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 확인.Y
  • 키: BPLQKQXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
(표준)

엘레미신은 천연 유기 화합물인 페닐프로펜으로 여러 식물 종의 에센셜 오일의 [1][2]성분입니다.

자연발생

엘레미신은 올레레레진과 카나륨 루조니쿰(일명 엘레미)의 에센셜 오일의 성분입니다.Elemicin은 이 나무의 이름을 따서 붙여졌다.한 연구는 그것이 신선한 에센셜 [1]오일의 2.4%를 구성한다는 것을 발견했습니다.엘레미신은 향신료 육두구와 메이스의 기름에도 존재하며, 각각 [2]2.4%, 10.5%를 구성한다.구조적으로, 엘렘신은 미리스틴과 유사하며, 두 성분 모두 육두구와 메이스에서 발견되며, 단지 다이옥시메티스를 구성하는 두 개의 산소 원자를 결합하는 미리스틴의 메틸기만이 다르다.

격리

엘레미신은 처음에 진공 증류를 사용하여 엘레미 오일에서 분리되었다.구체적으로, 이 물질은 10 [3][4]torr의 감소된 압력에서 162-165 °C 사이에서 수집되었다.

준비

Elemicin은 Williamson Ether 합성과 Claisen [5][6]전위를 이용하여 시린롤과 알릴브로마이드로부터 합성되었다.파라 위치에 진입하는 친전자성 방향족 치환은 2차 Cope [7]재배치에 의해 가능해졌다.이것은 시린골의 알릴 방향족 에테르가 두 직교 위치에서 에테르에 의해 차단되기 때문입니다.차단 시 알릴 그룹은 파라 위치로 이동하며, 이 경우 85%[8] 이상의 수율을 보입니다.

사용하다

엘레미신은 원알칼로이드 메스칼린을 [9]합성하는데 사용되어 왔다.

약리학

육두구는 항콜린제 효과를 일으키는데, 이는 엘레미신과 미리스틴에 [10][11]기인한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Villanueva MA, Torres RC, Baser KH, Özek T, Kürkçüoglu M (1993). "The Composition of Manila Elemi Oil". Flavour and Fragrance Journal. 8: 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
  2. ^ a b Leela N (2008). Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. pp. 165–188 [170]. ISBN 9781845934057.
  3. ^ "Constituents of Essential Oils. Elemicin, a High-boiling Constituent of Elemi Oil, and the Displacement of Alkyloxygroups in the Benzene Nucleus by Hydrogen". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 94 (A493): 557–558. 1908. doi:10.1039/CA9089400493.
  4. ^ Semmler F (1908). "Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 (2): 1768–1775. doi:10.1002/cber.19080410240.
  5. ^ Mauthner F (1918). "Die Synthese des Elemicins und Isoelemicins". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 414 (2): 250–255. doi:10.1002/jlac.19184140213.
  6. ^ "Synthesis of Elemicin and of isoElemicin". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 114: i428. 1918. doi:10.1039/CA9181400421.
  7. ^ Thomas L (2005). Named Organic Reactions, 2nd Edition. Wolfsburg, Germany: John Wiley & Sons, Ltd. pp. 58–60 [59]. ISBN 978-0470010402.
  8. ^ Adams R (1944). "The Claisen Rearrangement" (PDF). Organic Reactions, Volume II. New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 2–44 [44]. doi:10.1002/0471264180.or002.01. ISBN 978-0471264187.
  9. ^ Hahn G, Wassmuth H (1934). "Über β-[Oxyphenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 67 (4): 696–708. doi:10.1002/cber.19340670430.
  10. ^ McKenna A, Nordt SP, Ryan J (August 2004). "Acute nutmeg poisoning". European Journal of Emergency Medicine. 11 (4): 240–1. doi:10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5. PMID 15249817. S2CID 21133983.
  11. ^ Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (December 1967). "The chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines". Psychopharmacology Bulletin. 4 (3): 13. PMID 5615546. Archived from the original (pdf) on 2014-04-20. Retrieved 2015-09-02.