에피복시딘

Epiboxidine
에피복시딘
Epiboxidine skeletal.svg
법적현황
법적현황
  • 조사
식별자
  • (1R,4S,6S)-6-(3-메틸리스옥사졸-5-yl)-7-아자비시클로[2.2.1]헵탄
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C10H14N2O
어금질량178.18 g·messages−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1=NOC(=C1)[C@H]2C[C@H]3CC[C@H]2N3
  • InChi=1S/C10H14N2O/c1-6-4-10(13-12-6)8-5-7-2-3-9-9(8)11-7/H4-9,11H,2-3,5H2,1H3/t7,8-9+/m0/s1
  • 키:GEEPQBPVBFCSD-XHNOCKOQMSA-N

에피복시딘은 신경니코틴 아세틸콜린 수용체에서 부분작용제 역할을 하는 화학 화합물로, α3β4와 α4β2 하위 유형 모두에 결합된다. 강력한 개구리 유래 알칼로이드 에피바티딘의 덜 독성이 강한 아날로그로 개발됐는데, 진통제로서는 모르핀보다 약 200배 강하지만 극도로 위험한 독성 니코틴 부작용을 일으킨다.

에피복시딘은 α4β2 작용제처럼 에피바티딘의 10분의 1정도의 위력을 가지고 있지만, α3β4 작용제와 거의 같은 위력을 가지고 있다. 에피바티딘의 진통력 10분의 1에 불과하지만 독성이 훨씬 떨어진다.[1][2][3]

사용하다

에피바티딘에 비해 효능과 독성이 떨어졌음에도 불구하고 에피박시딘 자체는 여전히 너무 독성이 강해서 인간에게 쓰일 약으로 개발될 수 없다. 그것은 더 안전하고 임상 발전 가능성이 더 큰 새로운 유사점을 도출하기 위해 과학적 연구와[4] 모화합물로 사용된다.[5][6][7]

참고 항목

참조

  1. ^ Rizzi L, Dallanoce C, Matera C, Magrone P, Pucci L, Gotti C, et al. (August 2008). "Epiboxidine and novel-related analogues: a convenient synthetic approach and estimation of their affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptor subtypes" (PDF). Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 18 (16): 4651–4. doi:10.1016/j.bmcl.2008.07.016. hdl:2434/59291. PMID 18644719.
  2. ^ Dallanoce C, Matera C, De Amici M, Rizzi L, Pucci L, Gotti C, et al. (July 2012). "The enantiomers of epiboxidine and of two related analogs: synthesis and estimation of their binding affinity at α4β2 and α7 neuronal nicotinic acetylcholine receptors". Chirality. 24 (7): 543–51. doi:10.1002/chir.22052. PMID 22566097.
  3. ^ Badio B, Garraffo HM, Plummer CV, Padgett WL, Daly JW (February 1997). "Synthesis and nicotinic activity of epiboxidine: an isoxazole analogue of epibatidine". European Journal of Pharmacology. 321 (2): 189–94. doi:10.1016/S0014-2999(96)00939-9. PMID 9063687.
  4. ^ Yan X, Zhao B, Butt CM, Debski EA (December 2006). "Nicotine exposure refines visual map topography through an NMDA receptor-mediated pathway". The European Journal of Neuroscience. 24 (11): 3026–42. doi:10.1111/j.1460-9568.2006.05204.x. PMID 17156364. S2CID 25993659.
  5. ^ Fitch RW, Pei XF, Kaneko Y, Gupta T, Shi D, Federova I, Daly JW (January 2004). "Homoepiboxidines: further potent agonists for nicotinic receptors". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 12 (1): 179–90. doi:10.1016/j.bmc.2003.10.015. PMID 14697783.
  6. ^ Cheng J, Izenwasser S, Zhang C, Zhang S, Wade D, Trudell ML (April 2004). "Synthesis and nicotinic acetylcholine receptor binding affinities of 2- and 3-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 14 (7): 1775–8. doi:10.1016/j.bmcl.2004.01.025. PMID 15026069.
  7. ^ Armstrong A, Bhonoah Y, Shanahan SE (October 2007). "Aza-Prins-pinacol approach to 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes: syntheses of (+/-)-epibatidine and (+/-)-epiboxidine". The Journal of Organic Chemistry. 72 (21): 8019–24. doi:10.1021/jo701536a. PMID 17867705.