이미다클로프리드

Imidacloprid
이미다클로프리드[1]
Imidacloprid.svg
Imidacloprid.png
이름
IUPAC 이름
N-{1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-4,5-디히드로이미다졸-2-일}니트라미드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.102.643 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,11,13) checkY
    키: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N checkY
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    키: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYAZ
  • [O-] [N+](=O)NC/1=N/CCN\1CC2cnc(Cl)cc2
특성.
하지91052 않다
몰 질량 255.661
외모 무색 결정
녹는점 136.4~143.8°C (277.5~290.8°F, 409.5~416.9K)
0.51g/L(20°C)
약리학
QP53AX17 (WHO)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

이미다클로프리드는 곤충의 중추신경계에 작용하는 네오니코티노이드라고 불리는 화학 물질에 속하는 전신 살충제이다.그 화학물질은 곤충 신경계의 자극 전달을 방해함으로써 작용한다.특히 니코틴 작동성 신경 경로의 차단을 일으킨다.이미다클로프리드는 니코틴성 아세틸콜린 수용체를 차단함으로써 아세틸콜린이 신경 사이에 자극을 전달하는 것을 막아 곤충의 마비를 초래하고 결국 죽음을 초래한다.접촉 및 위작용에 [1]효과적입니다.이미다클로피드가 포유류의 뉴런 수용체보다 곤충 뉴런 수용체에 훨씬 더 강하게 결합하기 때문에,[2] 이 살충제는 포유류보다 곤충에게 더 독성이 있다.

1999년부터[3] 적어도 [4][5]2018년까지 이미다클로프리드는 세계에서 가장 널리 사용되는 살충제였다.현재 특허는 아니지만 이 화학제품의 주요 제조사는 바이엘 크롭사이언스(바이엘 AG의 일부)다.토양 주입, 나무 주입, 식물 피부 도포, 브로드캐스트 잎, 입상 또는 액체 제제로서의 분쇄 도포 또는 농약 코팅 종자 [6][2][7]처리로 다양한 용도로 판매됩니다.이미다클로프리드는 농업에서 해충 방제에 널리 사용된다.기타 용도에는 흰개미 피해를 방지하기 위한 기초 적용, 정원과 잔디에 대한 해충 방제,[2] 벼룩 방제를 위한 가축 처리, 지루한 [8]곤충으로부터 나무 보호, 일부 목재 제품의 [9]방부 처리 등이 포함된다.

허가된 용도

이미다클로프리드는 세계에서 [3][4][5]가장 널리 사용되는 살충제이다.주요 용도는 다음과 같습니다.

식물에 사용될 때, 전신인 이미다클로피드는 식물 뿌리에 의해 천천히 흡수되고 목질 조직을 통해 식물 위로 천천히 옮겨집니다.

미국

다음 항목도 참조하십시오.네오니코티노이드 » 미국
Imidacloprid는 2019년까지 미국에서[12] 사용

미국 농업에서의 연간 사용 추정치는 미국 지질국에 의해 지도화되어 있으며, 1994년 도입된 이후 2014년 2,000,000파운드(910,000kg)[12]에 이를 때까지 증가 추세를 보이고 있다.그러나 2015년부터 2019년까지 네오니코티노이드 화학물질이 수분 [13]곤충에 미치는 영향에 대한 우려로 사용이 감소하였다.2019년 5월 환경보호청은 법적 합의의 일환으로 이미다클로피드를 함유한 여러 제품에 대한 승인을 취소했지만 일부 제조물은 계속 사용할 [14][15]수 있다.

트리에 적용

나무 위에서 사용하면 (크기와 높이에 따라) 꼭대기에 도달하고 잎에 충분히 많은 양이 들어가 효과가 나타나기까지 30-60일이 걸릴 수 있습니다.이미다클로피드는 줄기, 가지, 나뭇가지, 잎, 잎, 전단지, 씨앗에서 발견될 수 있습니다.많은 나무들이 바람에 의해 수분된다.그러나 과일나무, 린덴, 카탈파, 검은 메뚜기나무와 같은 다른 나무들은 벌과 바람에 의해 수분되며 이미다클로피드는 소량 꽃에서 발견될 수 있다.다른 [8]종류보다 더 많은 용량을 지루한 곤충을 통제하기 위해 사용해야 한다.

배경

1986년 1월 21일, 미국에서 이미다클로프리드에 대한 특허가 1988년 5월 3일 출원되어 부여되었다(U.S. Pat.일본 [16]도쿄의 니혼도쿠슈 노야쿠 세이조 K.K.의 제474만2060호.

1992년 3월 25일 마일즈, 주식회사(나중에 바이어 크롭사이언스)는 미국 잔디밭과 장식용 이미다클로프리드의 등록을 신청했다.1994년 3월 10일 미국 환경보호청은 이미다클로프리드의 [17]등록을 승인했다.

2005년 1월 26일 연방관보는 이미다클로프리드에 대한 '(농약 허용치) 응급면제'의 확립에 주목하고 있다.하와이는 바나나에 이 농약을 사용하고 미네소타주, 네브래스카주, 노스다코타주는 해바라기에 이 농약을 사용하는 것이 허가되었다.[18]

생화학

이미다클로프리드는 클로로니코티닐 네오니코티노이드 살충제 종류에 속하는 전신 살충제이다.그것은 특정 곤충 니코틴성 아세틸콜린 [19]수용체에 불가역적으로 결합함으로써 곤충의 신경 자극 전달을 방해함으로써 작용한다.

시스템 살충제로서, 이미다클로프리드는 식물의 목질부에서 토양에서 잎, 과일, 꽃가루, 과즙으로 쉽게 이동하거나 이동한다.이미다클로프리드는 또한 식물에서 뛰어난 반미민 운동을 나타내며 잎 큐티클에 침투하여 잎 [20]조직으로 쉽게 이동할 수 있습니다.

이미다클로프리드는 매우 낮은 수준(나노그램 및 피코그램)에서 유효하므로 다른 살충제보다 낮은 농도(예: 0.05–0.125파운드/acre 또는 55–140g/ha)에서 사용할 수 있다.이미다클로프리드의 가용성과 1990년대 시판된 다른 살충제와 비교하여 유리한 독성 패키지 덕분에 EPA는 아세틸콜린에스테라아제 억제제, 유기인 화합물 및 메틸카르바메이트를 [21][22]포함한 더 유독성 살충제를 대체할 수 있었다.

환경의 운명

환경에서 이미다클로프리드의 주요 소산 경로는 수성 광분해(반감기 = 1~4시간)와 식물 흡수이다.주요 광대사물로는 이미다클로프리드 데스니트로, 이미다클로프리드 올레파인, 이미다클로프리드 요소 및 5가지 소대사물이 있다.광분해의 최종 산물은 6-클로로니코틴산(6-CNA)이며, 궁극적으로는 이산화탄소이다.이미다클로프리드는 낮은 증기압을 가지고 있기 때문에 보통 쉽게 [19]휘발하지 않는다.

이미다클로피드는 빛이 있는 물에서는 빠르게 분해되지만 빛이 없는 물에서는 지속적입니다.수용도는 0.61g/L로 비교적 [23]높다.어두운 곳에서는 5~7의 pH에서 매우 천천히 분해되고 pH 9에서는 반감기가 약 1년입니다.유산소 조건의 토양에서 이미다클로피드는 1-3년 정도의 반감기로 지속된다.토양 표면에서 반감기는 39일이다.[24]주요 토양대사물로는 이미다클로프리드니트로시민, 이미다클로프리드데스니트로 및 이미다클로프리드요소가 있으며, 이들 요소는 최종적으로 6-클로로니코틴산, CO2 및 [10][19]결합잔기로 분해된다.6-클로로니코틴산은 [25]최근 토양세균에서 니코틴산(비타민B3) 경로를 통해 미네랄화되는 것으로 나타났다.

토양에서 이미다클로피드는 유기물과 강하게 결합한다.이미다클로피드는 빛에 노출되지 않을 때 물에서 천천히 분해되므로 지하수에서 장기간 지속될 가능성이 있다.그러나 에메랄드 화산재 보레르에 대해 이미다클로피드로 처리된 미국 지역의 지하수 조사에서는 보통 이미다클로피드가 검출되지 않았다.검출되었을 때, 인간 건강에 대한 우려 수준 이하인 최대 7ppb의 10억분의 1(ppb) 미만의 농도가 대부분이었다.검출은 일반적으로 유기물이 거의 없는 다공질 암석 또는 모래 토양과 침출 위험이 높은 지역 및/또는 수위가 [26]지표에 가까운 지역에서 이루어졌다.

높은 수용성(0.5~0.6g/L)과 지속성을 바탕으로 미국 환경보호청과 캐나다 해충관리규제청(Past Management Regulatory Agency)은 이미다클로피드가 지표수로 흘러나와 침출될 가능성이 높다고 간주하고 있으며, 따라서 특히 토양 투과성이 높은 지역에 적용해서는 안 된다고 경고하고 있다.수심이 [10][19]얕은 곳이죠

캐나다 환경부가 설정한 기준에 따르면 (권장 속도로, 관개 없이, 그리고 폭우가 예상되지 않을 때) 이미다클로피드는 높은 수용성에도 불구하고 토양 심층층으로 특징적으로 침출되지 않는다(Rouchaud et al. 1994; Tomlin 2000; Krohn and Hellpointner 2002).[19]이미다클로피드를 사탕무 플롯에 적용한 Rouchaud 외 연구진(1994, 1996년)이 수행한 일련의 현장 실험에서 10-20cm 토양층에 대한 이미다클로피드의 검출 가능한 침출이 발생하지 않았음이 일관되게 입증되었다.이미다클로프리드는 미네소타의 옥수수 밭에 적용되었으며, 0-15.2cm 깊이 세그먼트 아래의 샘플 컬럼 세그먼트에서는 이미다클로프리드 잔류물이 발견되지 않았다(Rice et al. 1991, Mulye [10][19]1995에서 검토).

그러나 2010년과 2011년의 성장기에 농업 유출물을 수집하여 수행한 캘리포니아 주의 2012년 물 모니터링 연구에서는 샘플의 89%에서 이미다클로피드가 발견되었으며, 표본의 수준은 0.1~3.2μg/L이었다. 19%가 무척추동물의 만성 독성인 1.05μg/L의 EPA 임계값을 초과했다.저자들은 또한 캐나다와 유럽의 가이드라인은 훨씬 낮으며(각각 0.23 µg/L, 0.067 µg/L), 표본의 73%와 88%에서 초과되었다고 지적한다.저자들은 "이미다클로프리드는 일반적으로 외부로 이동하며 수생 무척추동물을 해칠 수 있는 농도로 지표수를 오염시킨다"[27]고 결론지었다.

건강에 미치는 영향

이미다클로피드가 인간의 건강에 미치는 영향은 피폭량, 지속시간, 빈도에 따라 달라진다.그 영향은 또한 사람의 건강과 환경 요인에 따라 달라질 수 있다.급성량을 경구 섭취할 수 있는 사람들은 구토, 발기부전, 졸음, 방향감각을 경험할 것이다.독성 [2]반응을 일으키기 위해서는 다량의 섭취가 필요하기 때문에 이것은 의도적인 것이어야 한다.

독물학

실험실 쥐 연구에 기초하여, 이미다클로프리드는 세계보건기구와 미국 환경보호청(Class II 또는 III, "경고" 또는 "주의" 라벨 필요)에 의해 포유류에 대한 급성 경구 기준과 피부 기준에서 낮은 독성으로 평가된다.이는 미국 EPA(그룹 E)에 의해 "비슷한" 발암물질로 평가되고 약하게 돌연변이 유발 물질로 평가된다.생식 또는 발달 독성에 대해서는 열거되지 않았지만, EPA의 내분비 교란 물질 선별 프로그램(EDSP)[17][28]에 따라 시험할 화학물질에 대한 Tier 1 선별 순서에 열거되어 있다.식품 내 이미다클로프리드 잔류물의 허용 오차는 계란 0.02mg/kg에서 [1]홉 3.0mg/kg까지 다양하다.

포유동물

이미다클로프리드와 그 니트로소이민 대사물(WAK 3839)은 랫드, 생쥐 및 개를 대상으로 잘 연구되어 왔다.

개에서 LD는50 몸무게의 450mg/kg이다(즉, 13kg(29lb)의 중형견 샘플에서, 절반은 이미다클로프리드 5,850mg을 섭취한 후 죽는다). 1/5 온스).급성 할리네이션쥐의50 LD는 에어로졸로서 m3당 69mg, 먼지로서 5,323mg a.i./m의3 공기 중에서 가장 높은 농도로 도달되지 않았다.

포유동물에서 이미다클로피드에 대한 급성 고용량 경구 피폭에 따른 주요 영향은 사망률, 일시적인 콜린 작동 효과(지러움, 무관심, 운동 효과, 노동 호흡) 및 일시적 성장 지연이다.고용량에 대한 노출은 고환, 흉선, 골수 및 췌장의 퇴행성 변화와 관련이 있을 수 있다.더 높은 용량에서 심혈관계 및 혈액학적 영향도 관찰되었다.

이미다클로피드에 대한 장기 저용량 노출의 주요 영향은 간, 갑상선 및 체중(감소)에 있습니다.저-중간 경구 노출은 쥐와 토끼의 생식 독성, 발달 지연 및 신경 행동 장애와 관련이 있다.이미다클로프리드는 실험실 동물에서 발암성이 없고 표준 실험실 [29]검사에서 돌연변이 유발성이 없다.

토끼나 기니피그의 [1]눈이나 피부에 자극이 되지 않는다.

벌

다음 항목도 참조하십시오.벌에 대한 살충제 독성 및 군집붕괴 장애

이미다클로프리드는 꿀벌에게 급성 독성이 있다: 그것의 LD는50 [30]벌당 5~70나노그램이다.꿀벌 군락은 독소를 대사하는 능력이 다양하며, 이것이 이 넓은 범위를 설명해준다.이미다클로프리드는 유기인산 디메트호이트(구강50 LD 152ng/bee)나 피레트로이드 사이퍼메트린(구강50 LD 160ng/[30]bee)보다 벌에 더 독성이 있다.벌에 대한 이미다클로피드의 독성은 접촉보다 경구적으로 더 독하다는 점에서 대부분의 살충제와 다르다.접촉성50 급성 LD는 [31]벌당 0.024 µg의 유효성분이다.

실험실 연구에서, 이미다클로프리드의 치사 수준은 꿀벌의 항법, 먹이 찾기 행동, 후각 학습 성과를 손상시키는 것으로 나타났습니다.[30][32][33][34][35][36][37][38]하지만, 일반적으로, 많은 실험실 연구들이 네오니코티노이드 독성의 가능성을 보여주었음에도 불구하고, 대부분의 현장 연구들은 [39]꿀벌에 미치는 영향이 제한적이거나 전혀 없다는 것을 발견했다.

범블벌에서 10ppb 이미다클로피드에 노출되면 자연사냥 행동이 감소하고, 작업자 사망률이 증가하며, 수란 [40][41]발육이 감소한다.가능한 메커니즘은 메발론산 경로가 만성 이미다클로프리드 노출에 의해 실질적으로 하향 조절되는 것이며, 이는 인지 [42]기능의 이미다클로프리드 손상을 설명하는 데 도움이 될 수 있다.

새들

이미다클로프리드는 조류에게 급성 독성으로 알려져 조류 번식 [19]독성을 일으킨다.

밥화이트메추리(Colinus virginianus)에서 이미다클로프리드는 14일50 LD가 152mg a.i./kg인 중간 정도의 독성으로 확인되었다.급성 경구50 LC가 1,196mg a.i./kg 식이요법, NOAEC가 69mg a.i./kg 식이요법, LOAEC = 69mg a.i./kg 식이요법을 사용한 5일간의 식이요법 연구에서 약간 독성이 있었다.노출된 새들은 운동실조, 날개 방울, 오피토톤, 움직이지 않는 것, 과잉 활동, 액체가 가득한 농작물과 장, 변색된 간을 보였다.밥흰 메추리를 사용한 생식 독성 연구에서 NOAEC = 120mg a.i./kg 식단, LOAEC = 240mg a.i./kg 식단이었다.240mg a.i./kg [17][19]식단에서 달걀 껍질이 얇아지고 성인 체중이 감소하는 것이 관찰되었다.

이미다클로프리드는 메추리, 참새, 카나리아, 비둘기 등 4종의 조류에 독성이 강하다.일본 메추리의 급성 경구50 LD(Coturnix coturnix)는 31mg a.i./kg bw이며 NOAEL = 3.1mg a.i./kg이다.집참새(Passer50 domestus)의 급성 경구 LD는 41mg a.i./kg bw이며 NOAEL = 3mg a.i./kg, NOAEL = 6mg a.i./kg이다.비둘기(Columba livia)와 카나리아(Serinus canaria)의 LD는50 25~50mg a.i./kg이다.청둥오리는 이미다클로피드의 영향을 더 잘 견디며, 5일간 LC는50 4,797ppm 이상입니다.체중과 사료 소비의 NOAEC는 69mg a.i./kg 식단입니다.청둥오리를 대상으로 한 생식 연구에 따르면 240mg a.i./kg [17][19]식단에서 달걀 껍질이 얇아지는 것으로 나타났다.

유럽 식품 안전국에 따르면, 이미다클로프리드는 초식성 조류와 식충성 [22]조류 모두에게 잠재적으로 높은 급성 위험을 내포하고 있다.만성 리스크가 제대로 [19]확립되지 않았습니다.

네덜란드에서 실시된 2014년 관찰 연구는 환경 이미다클로프리드 잔류물이 있는 일부 조류 개체군의 상관 관계가 감소했지만,[43] 관련성이 인과 관계라는 결론에는 이르지 못했다.

수중 생물

이미다클로프리드는 수생 무척추동물에게 급성 기준으로 매우 독성이 강하며, EC50 값은 = 0.037 - 0.115ppm이다.또한 만성적으로 수생 무척추동물에게 매우 독성이 있다(성장과 이동에 미치는 영향).NOAEC/LOAEC = 다프니드에서 1.8/3.6ppm, NOAEC = 키로노무스 미드지에서 0.001, 그리고 NOAEC/LOAEC = 마이시드 새우에서 0.006/0.0013ppm.

어류에 대한 독성은 비교적 [1]낮지만 EPA는 민감한 수생 무척추동물을 [10]포함하는 먹이사슬을 가진 어류에 대한 2차 영향의 검토를 요청했다.2018년에 발표된 연구는 무지개 송어의 혈액에 이미다클로피드가 축적된다는 것을 보여주었는데, 이는 이미다클로피드는 [44][45]지속성(생물 축적)이 일어나지 않는다는 바이엘의 주장과 배치된다.

식물의 수명

이미다클로프리드는 일부 쌀 품종이 방어용 화학물질을 생산하기 위해 사용하는 일부 유전자를 제거하는 것으로 나타났다.이미다클로피드는 갈색 planthopper와 다른 쌀 해충의 방제에 사용되는 반면, 이미다클로피드는 실제로 벼의 planthopper의 침입과 [46]공격에 대한 민감성을 증가시킨다는 것이다.이미다클로피드는 섭씨 [47]36도 이상의 고지대 면화 온도에서 광합성 속도를 증가시키는 것으로 나타났다.

규정

유럽 연합

다음 항목도 참조하십시오.네오니코티노이드 european유럽연합

1990년대 중후반, 프랑스 양봉가들은 이미다클로프리드의 [citation needed]사용으로 인해 벌의 상당한 손실이 보고되었다.1999년 프랑스 농무부 장관은 해바라기 씨에 대한 이미다클로프리드의 사용을 중단하고 이미다클로프리드의 꿀벌에 대한 영향을 조사하기 위해 전문가 팀을 임명했다.2003년, 이 위원회는 이미다클로피드가 [48]벌에게 중대한 위험을 가한다는 결론을 내린 보고서를 발표했다.2004년 프랑스 농무부 장관은 해바라기와 옥수수(옥수수)의 종자 처리로 이미다클로프리드의 사용을 중단했다.벌의 손실과 네오니코티노이드 살충제 [49]사용 사이의 상관관계를 확인한 예비 모니터링 연구에 따라, 이탈리아에서는 특정 이미다클로프리드 종자 처리도 일시적으로 금지되었다.

2013년 1월 유럽식품안전청(EFSA) 보고서는 네오니코티노이드가 꿀벌에게 허용할 수 없을 정도로 높은 위험을 야기한다고 결론지었다. "옥수수, 유채, 곡물에서 종자 처리 용도로 먼지 드리프트를 통해 노출되는 것으로부터 꿀벌에 대한 높은 급성 위험이 확인되었다.또한 과즙 [22]및/또는 꽃가루의 잔류물을 통한 노출로 인해 높은 급성 위험이 확인되었습니다."또한 EFSA는 과학적 근거에서 많은 차이를 발견했으며 유럽연합(EU)에서 승인된 일부 사용에 대한 위험 평가를 마무리할 수 없었다.이 보고서에 따라 EU 회원국들은 이미다클로피드를 포함한 3대 신생아 사용을 [50]벌에게 매력적인 작물에서의 종자 처리, 토양 도포, 잎 처리 등에 제한하기로 의결했다.

2018년 2월, 유럽 식품 안전국은 네오니코티노이드가 [22]벌에게 심각한 위험을 초래한다는 결론을 내린 추가 보고서를 발표했다.2018년 4월, EU 회원국들은 네오니코티노이드를 모든 실외에서 사용하는 [51]것을 금지하기로 결정했다.

미국

2022년 7월 1일, 미국 매사추세츠 주 연방은 이미다클로프리드와 다른 네오니코티노이드(아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 티아밀로프리드, 티아메톡삼)의 모든 야외 [52]사용을 위한 상업적 판매를 금지할 것이다.허가된 딜러들은 농약 허가와 인증을 받은 개인에게만 판매할 수 있게 될 것이다.메릴랜드, 코네티컷, 버몬트 주에서도 네오니코티노이드 살충제 사용을 제한하고 있다.[53]

등록

그 중에서도 imidacloprid는 다음과 같은 브랜드명으로 판매되고 있습니다.콘돔(Bayer CropScience India),[54] 마라톤(OHP, 미국).[55][56]

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

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