페타시스 반응

Petasis reaction
페타시스 시약과 혼동하지 마십시오.

페타시스 반응
의 이름을 따서 명명됨 Nicos A.페타시스
반응형 결합 반응
식별자
유기화학 포털 페타시스의 매개에 의한
RSC 온톨로지 ID RXNO:0000232

페타시스 반응(Petasis borono-mannich 반응(PBM 반응)은 아민, 카르보닐, 비닐 또는 아릴-보론산의 다성분 반응으로 치환된 아민을 형성한다.

The Petasis reaction

1993년 Nicos Petasis에 의해 기하학적으로 순수한 항진균제인 나프티핀의 [1][2][3]합성을 위한 실용적인 방법으로 보고되었습니다.페타시스 반응에서 유기붕소산의 비닐기가 친핵체 역할을 한다.알릴아민을 생성하는 다른 방법에 비해 페타시스 반응은 다양한 아민과 유기붕소산을 잠재적 시작 재료로 하는 다기능성 골격을 허용한다.또한 이 반응은 무수 또는 불활성 조건을 필요로 하지 않는다.페타시스 반응은 가볍고 선택적 합성으로서 α-아미노산 생성에 유용하며 조합 화학 및 약물 [4][5][6][7]발견에 이용된다.

대응 범위 및 모의 응용 프로그램

아민은 카르보닐에 의해 응축된 후 붕산을 [1]첨가한다.

Alpha amino acid synthesis

페타시스 반응의 가장 매력적인 특징 중 하나는 비닐 붕산의 안정성입니다.스즈키 커플링의 등장으로, 많은 것이 시판되고 있습니다.

organoboronic acid synthesis

붕산을 생성하는 다른 방법도 [8][9]보고되었다.

페타시스 반응에는 알코올, 카르본산 및 아민을 포함한 다양한 관능기가 허용된다.반응 조건에 적합한 것으로 알려진 기질에는 비닐보론산 에스테르, 아릴보론산 에스테르 및 [10][11][12]유기불소화칼륨이 있습니다.또한 2차 아민 외에 다양한 치환 아민을 사용할 수 있다.3차 방향족, 히드라진, 히드록실아민, 술폰아미드 및 인돌은 모두 [13][14][15][16]보고되었다.

알릴아민합성

비닐 붕산은 2차 아민 및 파라포름알데히드의 부가물과 반응하여 3차 알릴아민을 생성한다.시동 비닐 붕산의 이중 결합 형상은 최종 [1]제품에서 유지됩니다.

geometrically pure allylamines

이 반응은 나프티핀을[1] 합성하는데 사용되었다

synthesis of naftifine


아미노산 합성

β, β-불포화, N-치환 아미노산은 유기붕소산, 붕산염 또는 붕소에스테르와 아민 및 글리옥실산의 축합을 통해 제조된다.극성이 높은 프로톤 용제인 헥사플루오로이소프로판올(HFIP)은 반응 시간을 단축하고 [17]수율을 향상시킬 수 있습니다.

PBM coupling to synthesize amino acid with HFIP solvent

페타시스 다성분 결합에는 비닐 붕산 외에 아릴 붕산 및 기타 복소환 유도체를 사용할 수 있다.가능한 기판범위는 티에닐, 피리딜, 퓨릴 및 벤조퓨라닐, 1-나프틸 및 전자공여치환기를 [10]가진 아릴기를 포함한다.

PBM coupling to synthesize aryl glycine

항혈소판제인 라세믹 클로피도그렐은 페타시스 [18]반응을 이용하여 2단계로 합성되었다.

synthesis of clopidogrel via PBM coupling

키랄아민 또는 알데히드가 기질로 사용될 경우 페타시스 반응은 높은 수준의 스테레오 제어를 나타냅니다.(S)-2-페닐글리시놀 등의 특정 키랄아민과 α-케토산 및 비닐붕산을 상온에서 혼합하면 대응하는 알레아민이 단일 디아스테레오머로 형성된다.또한 디아스테레오 선택적 생성물을 수소화함으로써 에난티오머 순도를 얻을 수 있다.

stereoselective alpha amino acids


카르본산의 비재래적인 합성

아미노산과는 별도로 PBM 반응은 카르본산 제조에도 사용될 수 있다.N-치환 인돌의 아민 당량인 경우, 반응은 N-치환 인돌의 3위 위치가 친전자알데히드에 대한 친핵공격으로 시작되고, 이어서 붕산과 카르본산의 반응을 통해 "산 복합체" 1이 형성된다.중간체는 탈수를 거쳐 붕산-알킬기를 이동시켜 최종 카르본산 생성물을 만든다.비닐 붕산의 사용은 보고되지 않았지만 광범위한 아릴 붕산 사용이 허용된다."N"-치환되지 않은 인돌은 정상 반응 조건 하에서 매우 느리게 반응하여 아래와 [16]같은 메커니즘을 확인한다.

PBM coupling with N-substituted indole


페타시스 반응에서 아민 친핵의 또 다른 등가물로 3차 방향족들을 사용할 수 있다.이 메커니즘은 N-치환 인돌의 경우와 유사합니다.반응은 가혹한 조건(1,4-다이옥산에서 24시간 역류)에서 수행되지만, 결과 카르본산은 합리적인 수율로 얻어진다.글리옥실산 대신 α-케토산을 사용해도 수율이 감소하지 않으며,[15] 3차 방향족 대신 1,3,5-트리옥시제네이트 벤젠 유도체를 사용할 수도 있다.

PBM coupling with trisubstituted aromatic amine


이미노디카르본산유도체합성


질소 친핵체로 사용될 때 아미노산은 다양한 이미노디카르본산 유도체를 제공할 수 있다.일반적으로 높은 디아스테레오 선택성이 관찰되며, 새로 형성된 스테레오 중심은 일반적으로 시작 아미노산과 동일한 구성을 공유한다.이 반응은 극성 용제(예: 물, 에탄올 등)에서 잘 작동합니다.질소 말단이 보호되지 않은 펩타이드를 질소 친핵성 당량으로도 사용할 수 있다.페타시스와 동료들은 이 [19]방법으로 ACE 억제제인 에날라프릴랏을 준비했다.

synthesis of Enalaprilat via PBM coupling

펩티도마틱 복소환 합성

디아민이 PBM 반응에 사용될 때, 피페라지논, 벤조피페라지논, 벤조디아제피논과 같은 다양한 구조의 헤테로사이클이 효율적으로 준비된다.락타미네이션 반응은 보통 강한 산성 조건에서 [19]헤테로사이클을 형성하기 위해 일반적으로 사용된다.

preparation of Piperazinones, benzopiperazinones, and benzodiazepinones via PBM coupling

아미노알코올합성

β-아미노 알코올 합성의 기질로 α-히드록시 알데히드를 사용하면 단일 디아스테레오머가 생성된다.이 반응은 독점적으로 항생성물을 형성하며, H NMR 분광법에 의해 확인되었다.이 제품은 라세미화를 거치지 않으며, 에난티오머적으로 순수한 α-히드록시 알데히드를 사용하면 에난티오머 과잉을 달성할 수 있다.붕산은 먼저 키랄 하이드록실기와 반응하여 친핵성 알케닐 붕산염이 되고 이어서 친전자성 이미늄 카본으로의 얼굴선택적 분자내 이동을 통해 바람직한 C-C 결합을 [3]불가역적으로 형성한 것으로 생각된다.

Stereoselective B amino alcohols

디아스테레오선택성은 섭취 복합체의 보다 안정적인 형태(이 경우 보다 반응적)의 반응에서 발생할 수 있으며, 여기서 1,3 알릴 균주는 [20][21][22]최소화된다.

diastereoselectivity of amino synthesis_mechanism and transition state

페타시스 반응은 다소 파격적인 알데히드 [23]당량인 디히드록시아세톤과 함께 강력한 면역억제제인 FTY720의 핵심 구조를 제공한다.

synthesis of FTY720

아미노폴리올과 아미노당의 합성

페타시스와 동료들은 PBM 반응에서 카르보닐 성분으로 보호되지 않은 탄수화물의 사용을 보고했다.기존 키랄리티를 가진 α-히드록실 알데하이드와 동등하게 사용되며, 아미노폴리올 제품은 보통 적당한 수율에서 양호한 수율로 선택성이 우수하다.다양한 탄수화물 및 질소 핵 친화체(예: 아미노산)를 사용하여 고입체 화학적으로 농축된 제품을 제공할 수 있습니다.그 후 아미노폴리올 제품은 아미노수가를 제조하기 위한 추가 반응을 거친다.페타시스는 이 반응을 D-아라비노오스로부터 [19]보크로 보호되는 만노사민을 준비하기 위해 사용했다.

synthesis of Boc-protected mannosammine

에난티오 선택적 합성에서의 응용

친핵성 키랄아민으로

일반적으로 페타시스 커플링에 키랄아민을 사용할 경우 페타시스 반응의 입체화학적 결과는 아민의 키랄성과 강하게 관련지어 부피가 큰 키랄 유도기를 사용하지 않아도 높은~뛰어난 디아스테레오선택성을 볼 수 있다.키랄벤질아민,[24] 2-치환피롤리딘 [25]및 5-치환피롤리논은[26][27] 서로 다른 페타시스 반응 조건에서 양호한~뛰어난 디아스테레오머 과량을 유도하는 것으로 나타났다.

diastereoselective PBM coupling with chiral amine

키랄 N-아실리미늄 이온 함유

키랄 N-아실리미늄 이온 "시작 물질"은 일반적으로 고리형 헤미아미닌의 현장 탈수에 의해 제조된다.그들은 또한 이미늄 카본과 가까운 키랄 하이드록실기를 운반한다. 붕산은 이러한 키랄 하이드록실기와 반응하여 키랄 및 전자량이 풍부한 붕소산종을 형성하고, 이어서 측면 선택적이고 분자 내 붕소산 비닐/아릴이 이미늄 카본으로 전달된다.따라서 시스보르네이트 아릴/비닐 전달이 지배 경로이며, 이 반응은 매우 디아스테레오 선택적이다.히드록시피롤리딘과[28] 히드록시-γ-락탐은[29] 매우 디스테레오 선택적 반응을 보이며 양호한 수율에서 우수한 수율을 보였다.단, 이러한 절차는 비닐 또는 전자농축 아릴 붕산 사용으로 제한된다.

diastereoselective PBM coupling with chiral N-acyliminium ion

(±)-6-디옥시카스타노스페르민은 비닐 붕소에스테르로부터 7단계로 제조되었다.디옥시카스타노스페르민(A)의 핵심 비환식 전구체는 먼저 비닐 붕소에스테르 1과 Cbz 보호 히드록시-피롤리딘 2를 PBM 커플링으로 응축한 후 디히드록시화 및 TBS 보호를 통해 형성된다.이어서 A는 1포트 이민 형성 및 환원 후기를 통해 분자 내 환화를 거쳐 TBS 탈보호에 이어 (±)-6-디옥시카스타노스페르민을 [30]얻는다.

Deoxycastanospermine synthesis.[30]

티오요소 촉매 사용

에난티오 선택적 페타시스형 반응은 알케닐 붕산 및 키랄 티오요소 [31]촉매를 사용하여 퀴놀린을 각각의 키랄 1,2-디히드로퀴놀린(제품)으로 변환한다.

Takemoto et al.

친전자활성제로는 클로로포름산염이 필요하다.또한 반응이 입체적으로 진행되기 위해서는 촉매에 1,2-아미노 알코올 기능이 필요하다.

Takemoto et al. transition state

키랄 비페놀 사용

톨루엔에 알케닐 디에틸 붕소네이트, 2차 아민, 글리옥실레이트 및 키랄 비페놀 촉매를 [32]1포트에 혼합하여 다양한 기능을 가진 키랄 α-아미노산을 편리하게 제공한다.

Schaus reaction

이 반응은 알케닐 붕소산염과 2차 아민 양쪽에서 광범위한 기능을 허용한다: 기질의 전자 농도는 수율 및 항선택성에 영향을 주지 않으며, 입체적으로 요구가 높은 기질(디알킬 치환 알케닐 붕소산염과 α-스테레오센터)이 있는 항선택성만 손상시킨다.y는 약간.반응률은 상황에 [32]따라 다릅니다.

보고된 조건 하에서 붕산 기질은 에난티오선택성을 주지 못했다.또, 반응계에는 3Ω 분자 체를 이용한다.저자들은 이 논문에서 이러한 사용의 이유를 제시하지 않았지만, 3Ω 분자 체가 물 스캐빈저 역할을 하고 각각의 붕소산으로의 알케닐 디에틸 붕소산염의 분해를 방지하기 위해 추측되었다.촉매는 수율이나 에난티오선택성을 저하시키지 않고 반응으로부터 [32]재활용되어 재사용될 수 있습니다.

최근에는 중국과학원 청두(成都) 유기화학연구소 동료들과 함께 두 가지 방법(키랄티오요소 촉매와 키랄비페놀)을 단일 촉매로 결합해 살리실랄데하이드와 순환세균 사이에서 항안티오 선택적 페타시스 반응을 수행할 수 있는 촉매 시스템을 처음으로 보고했다.콘다리아민 및 아릴 또는 알케닐보론산:[33]

Yuan reaction

하나의 어플리케이션에서 페타시스 반응은 발산 합성을 위한 다기능성 골격에 대한 빠른 접근을 위해 사용된다.반응물은 L-페닐-유산 및 아세톤 유래 락톨, L-페닐알라닌 메틸에스테르 및 붕산이다.이 반응은 상온의 에탄올에서 일어나 높은 디아스테레오머 과잉을 가진 [34]항1,2-아미노 알코올을 생성한다.

Petasis reaction example (Kumagai et al.)

저자들은 내재적 기계적 선택성 때문에 이 방법으로 syn-1,2-amino 알코올을 평가할 수 없으며, 저자들은 그러한 내재적 선택성이 소분자 스크리닝의 사용을 위해 입체 이성체 생성물의 전체 매트릭스에 접근하는 그들의 능력을 방해한다고 주장한다.최근 보고서에서 Schaus와 동료들은 자신들이 개발한 [35]키랄 디브로모-비페놀 촉매를 사용하여 다음과 같은 반응 조건으로 Syn 아미노 알코올을 얻을 수 있다고 보고했습니다.

schaus_ACIE_reaction

합성 대 항이아스테로미어비는 보통에서 양(1.5:1~7.5:1)에 이르지만, 이러한 반응에 대한 기판 범위는 다소 한정되어 있으며, 이아스테로 리오셀렉티브는 아민 시작물질의 [35]입체 중심부에 의존한다는 것을 알 수 있다.

페타시스 반응 및 전체 합성

뷰와 동료들은 PBM 반응과 철(II)이 촉진하는 탈보호-환원 시퀀스의 조합을 통해 자나미비르 착향료의 핵심 디히드로피란 프레임워크를 조립했습니다.입체화학적으로 정의된 α-히드록시알데히드2, 디알릴아민 및 디메틸케탈 보호 붕소산1을 결합하여 비환식 입체화학적으로 정의된 아미노알코올3을 형성하고, 비환식 아미노알코올3은 철(III) 촉진된 환화를 거쳐 이환식 디히드로플란4를 형성한다.디히드로피란 중간체 4의 옥사졸린 부분을 물 또는 티멜실릴아지드로 선택적으로 개방하여 자나미비르족과 [36]유사한 구조를 가진 하류 제품을 제공한다.

zanamivir core_Beau et al.

Wong과 동료들은 N-아세틸뉴라민산을 PBM 커플링과 함께 조제하고, 이어서 니트론-[3+2] 시클로디션을 준비했다.먼저 비닐보론산을 L-아라비노스1 및 비스(4-메톡시페닐)메타나민2와 결합하여 입체화학적으로 정의된 알릴아민3을 형성한다.그 후, 쌍극자 시클로디션, 염기 매개 N-O 결합 파괴 및 가수 분해의 배열에 의해 N-아세틸뉴라민산의 [37]합성이 완료된다.

N-acetylneuraminic acid_Wong et al.

「 」를 참조해 주세요.

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