페타시스 시약

Petasis reagent
페타시스 반응과 혼동하지 마십시오.
페타시스 시약
Structural formula of the Petasis reagent
Ball-and-stick model of the Petasis reagent
이름
IUPAC 이름
비스(η-cycltadienyl5)디메틸타늄
기타 이름
디메틸타노세
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.204.841 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 679-889-8
펍켐 CID
  • InChi=1S/2C5H5.2CH3.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H3;/q2*-1;;;+2 ☒N
    키: AFEQRLILWYRIDQ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/2C5H5.2CH3.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;/h2*1-5H;2*1H3;/q2*-1;;+2/r2C5H5C2H6Ti/c2*1-2-4-5-3-1;1-3-2/h2*1-5H;1-2H3/q2*-1;+2
    키: AFEQRLILWYRIDQ-MEMJIDHRAL
  • [Ti](C)(C).c1[cH-]ccc1.c2[cH-]ccc2
특성.
C12H16Ti
어금질량 208.13 g/118
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 자극성, 물 및 산화제와 호환되지 않음
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험
H225, H304, H315, H319, H332, H360, H370, H372
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

니코스 A의 이름을 딴 페타시스 시약. 페타시스(Petasis, Petasis2)는 CpTi(CH3)라는 공식을 가진 유기농 화합물이다.2[1] 그것은 주황색 고체다.

준비 및 사용

페타시스 시약은 염화 메틸마그네슘 또는 메틸리튬의[2] 염분 전이 반응에 의해 타이타노세 디클로로이드에 의해 준비된다.[3]

CpTiCl22 + 2 CHMgCl3 → CpTi2(CH3)2 + 2 MgCl2

이 화합물은 카보닐 그룹을 단자 연고로 변환하는 데 사용된다. Tebbe 시약 및 Wittig 반응과 유사한 반응을 보인다. 위티그 반응과 달리 페타시스 시약은 광범위한 알데히드, 케톤, 에스테르와 반응할 수 있다.[4] 페타시스 시약도 공기 안정성이 뛰어나 톨루엔이나 THF와 함께 용액에 많이 쓰인다.

테베 시약과 페타시스 시약은 유사한 반응 메커니즘을 공유한다. 활성 올레 마무리 시약인 CpTiCH는22 가열 시 현장에서 생성된다. 유기 카보닐로 이 티타늄 카베인은 4개의 막으로 된 옥사타타타나시클로부탄을 형성하여 단자 알켄을 방출한다.[5]

Formation of the active olefinating reagent
Reaction of the active olefinating reagent with a carbonyl compound

테베 시약과 대조적으로 페타시스 시약의 호몰로겐은 메틸리튬 대신 해당 알킬리튬을 사용해 비교적 쉽게 조제할 수 있어 카보닐 그룹을 알킬리덴으로 변환할 수 있다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ N. A. Petasis & E. I. Bzowej (1990). "Titanium-mediated carbonyl olefinations. 1. Methylenations of carbonyl compounds with dimethyltitanocene". J. Am. Chem. Soc. 112 (17): 6392–6394. doi:10.1021/ja00173a035.
  2. ^ Claus, K.; Bestian, H. (1962). "Über die Einwirkung von Wasserstoff auf einige metallorganische Verbindungen und Komplexe". Justus Liebigs Ann. Chem. 654: 8–19. doi:10.1002/jlac.19626540103.
  3. ^ Payack, J. F.; Hughes, D. L.; Cai, D.; Cottrell, I. F.; Verhoeven, T. R. (2002). "Dimethyltitanocene". Organic Syntheses. 79: 19.
  4. ^ Hartley, R. C.; Li, J.; Main, C. A.; McKiernan, G. J. (2007). "Titanium carbenoid reagents for converting carbonyl groups into alkenes". Tetrahedron. 63 (23): 4825–4864. doi:10.1016/j.tet.2007.03.015.
  5. ^ Meurer, Eduardo Cesar; Santos, Leonardo Silva; Pilli, Ronaldo Aloise; Eberlin, Marcos N. (2003). "Probing the Mechanism of the Petasis Olefination Reaction by Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass and Tandem Mass Spectrometry". Organic Letters. 5 (9): 1391–4. doi:10.1021/ol027439b. PMID 12713281.
  6. ^ Petasis, Nicos A.; Morshed, M. Monzur; Ahmad, M. Syarhabil; Hossain, M. Mahmun; Trippier, Paul C. (2012-03-15), "Bis(cyclopentadienyl)dimethyltitanium", in John Wiley & Sons, Ltd. (ed.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd., pp. rb126.pub3, doi:10.1002/047084289x.rb126.pub3, ISBN 978-0-471-93623-7