모노아민 방출제

Monoamine releasing agent
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노레피네프린과 도파민에 작용하는 모노아민 방출제인 암페타민.

모노아민 방출제(MRA), 즉 단순 모노아민 릴리즈제(MRA)는 모노아민 신경전달물질의 사전시냅스(presynaptic neuron)에서 시냅스로 방출을 유도해 신경전달물질의 세포외 농도를 높이는 약물이다. 많은 약물이 모노아민 신경전달물질(예: 미량아민, 많은 대체암페타민 및 관련 화합물)의 방출을 통해 신체 및/또는 뇌에서 그 효과를 유도한다.

MRA의 종류

MRAS는 그들이 주로 방출하는 모노아민에 의해 분류될 수 있다. 비록 이 약들이 스펙트럼에서 좋아하긴 하지만 MRAS는 그들이 주로 방출하는 모노아민에 의해 분류된다.

작용기전

주요 기사: 암페타민 § 약리역학

MRA는 다양한 복잡한 작용 메커니즘에 의해 모노아민 신경전달물질의 방출을 유발한다. 그들은 주로 도파민 전달체(DAT), 노레피네프린 전달체(NET), 세로토닌 전달체(SERT)와 같은 혈장막 전달체를 통해 시냅스 전 뉴런에 들어갈 수 있다. 외생성 페네틸아민, 암페타민, 필로폰과 같은 어떤 것들은 세포막을 가로질러 다양한 정도로 직접 확산될 수 있다. 일단 사전 시냅스 뉴런 내부에 들어가면 VMAT2(vesicular monoamine transport 2)를 통해 모노아민 신경전달물질의 재흡수를 억제하고 VMAT2에서 역수송을 유도하여 시냅스 vesicles의 신경전달물질 저장소를 세포질 내로 방출할 수 있다.MRA는 세포내 수용체 TAAR1에 작용제로 결합할 수도 있다.s 플라스마 막에 위치한 모노아민 전달체(즉, 도파민 전달체, 노르에피네프린 전달체, 세로토닌 전달체)의 인산화 결과를 초래하는 단백질 키나제를 통한 인산화 캐스케이드. 인산화 시 이 전달체는 모노아민을 역류로 운반한다(즉, 뉴런 c에서 모노아민을 이동시킨다).시냅스 구획에 요플라스마([1]ytoplasm)를 삽입한다. VMAT2와 TAAR1에서 MRA의 결합 효과는 시냅스 vesicles와 세포 세포질에서 신경전달물질이 시냅스 구획으로 방출되어 시냅스 구획과 시냅스 수용체에 결합된다. 특정 MRA는 모노아민 신경전달을 촉진하는 다른 사전 시냅스 세포내 수용체와 상호작용한다(예: 필로폰도 σ1 수용체에서 작용제임).

영향들

모노아민 방출제는 모노아민에 대한 선택성에 따라 다양한 효과를 얻을 수 있다. 펜플루라민과 관련 화합물과 같은 선택적 세로토닌 방출제는 낮은 용량에서 난독증과 무기력증으로 설명되며, 높은 용량에서 일부 환각 유발 효과가 보고되었다.[2][3] MDMA와 같이 도파민의 유출을 자극하는 덜 선택적인 세로토닌제는 더 쾌적하고 에너지와 사교성을 증가시키며 기분을 고조시키는 것으로 묘사된다.[4] 보통 노레피네프린과 도파민 모두에 선택적으로 작용하는 도파민 방출제는 신경안정제 효과가 있어 에너지 증가를 유발하고 기분을 상승시킨다.[5] 다른 변수들은 주입율(코카인의 긍정적인 효과 증가)과 기대치와 같은 주관적 효과에 유의미하게 영향을 미칠 수 있다.[6] 선택적으로 노라드레날린 약물은 최소의 정신 활동이지만 에페드린에 의해 증명된 것처럼 위약, 그리고 좋아하는 경향과 구별될 수 있다.[7] 그것들은 또한 단순히 재흡수 억제제인 reboxetine과는 대조적으로,[8] 인체 유발적일 수 있다.[9][10]

선택성

MRA는 세로토닌, 노르에피네프린, 도파민에 대한 다양한 범위에 작용한다. 어떤 이들은 MDMA와 같이 세 가지 신경전달물질의 방출을 비슷한 수준으로 유도하는 반면, 어떤 이들은 더 선별적이다. 예를 들어 암페타민과 필로폰은 NDRA이지만 세로토닌(각각 도파민보다 약 60배, 30배 낮음)의 유착자가 매우 약할 뿐이며 MBDB는 상당히 균형 잡힌 SNRA이지만 도파민(각각각 노레피네프린이나 세로토닌보다 약 6배, 10배 낮음)의 유착제다. 훨씬 더 선택적인 것에는 선택적 SRA인 펜플루라민과 선택적 NRA인 에페드린과 같은 요원들이 포함된다. 이러한 물질의 선택성의 차이는 모노아민 전달체에 대한 기판으로서 서로 다른 친화력의 결과로서, 따라서 모노아민성 뉴런에 접근하여 TAAR1과 VMAT2 단백질을 통한 모노아민 신경전달물질 방출을 유도하는 능력이 상이하다.

현재로선 선택적 DRA는 알려져 있지 않다. DAT 친화력과 NET 친화력을 분리하고 동시에 릴리즈 효능을 유지하는 것이 극히 어렵다는 것이 입증됐기 때문이다.[11] 그러나 이러한 화합물이 비선택적 세로토닌 수용체 작용제로도 작용하지만 몇몇 선택적 SDRA는 알려져 있다.[12]

활동 프로파일

참고 항목: 모노아민 재흡수 억제제 § 바인딩 프로파일
MRA 활동 프로필50(EC, nM)[13][14]
화합물 NE DA 5-HT 유형 클래스 참조
2C-E >100000 >100000 >100000 IA 페네틸아민 [15]
2C-I >100000 >100000 >100000 IA 페네틸아민 [15]
3-클로로메트카티논 ND 46.8 ND ND 캐시논 [16]
3-플루오로암페타민 16.1 24.2 1937 NDRA 암페타민 [17]
3-메틸램페타민 18.3 33.3 218 NDRA 암페타민 [17]
4-플루오로암페타민 28.0–37 51.5–200 730–939 NDRA 암페타민 [17][15]
cis-4-메틸라미노렉스 4.8 1.7 53.2 NDRA 아미노렉스 [18]
4-메틸램페타민 22.2 44.1 53.4 SNDRA 암페타민 [17]
4-메틸페네틸아민 ND 271 ND ND 페네틸아민 [16]
4-메틸티오메트암페타민 ND ND 21 ND 암페타민 [19]
4,4'-디메틸아미노렉스 ND ND ND SNDRA 아미노렉스 ND
'cis'-4,4'-디메틸아미노렉스 11.8–26.9 8.6–10.9 17.7–18.5 SNDRA 아미노렉스 [18][20]
'트랜스'-4,4'-디메틸아미노렉스 31.6 24.4 59.9 SNDRA 아미노렉스 [20]
5-(2-아미노프로필)내도 13.3–79 12.9–173 28–104.8 SNDRA 암페타민 [12][21]
("R")-5-(2-Aminopropyl)indole 81 1062 177 SNRA 암페타민 [12]
('S'--5-(2-Aminopropyl)indole ND ND ND SNDRA 암페타민 ND
5-클로로αMT 3434 54 16 SDRA 트립타민 [12]
5-불화로αMT 126 32 19 SNDRA 트립타민 [12]
5-MeO-αMT 8900 1500 460 SNDRA 트립타민 [15]
5-MeO-DMT >100000 >100000 >100000 IA 트립타민 [15]
6-(2-아미노프로필)내도 25.6 164.0 19.9 SNDRA 암페타민 [21]
애더럴 ND ND ND NDRA 암페타민 ND
α-메틸트리프타민 79 180 68 SNDRA 트립타민 [15]
암페프라몬(디에틸프로피온) >10000 >10000 >10000 PD 캐시논 [22]
아미노렉스 15.1–26.4 9.1–49.4 193–414 SNDRA 아미노렉스 [23][18]
암페타민 ND ND ND NDRA 암페타민 ND
D암페타민 6.6–7.2 5.8–24.8 698–1765 NDRA 암페타민 [23][24]
엘암페타민 ND ND ND NRA 암페타민 ND
β-케토페네틸아민 ND 208 ND ND 페네틸아민 [16]
BDB 540 2,300 180 NDRA 암페타민 [15]
벤질피페라진 62–68 175–600 ≥6050 NDRA 아릴피페라진 [15][25][14]
부틸암페타민 ND IA ND ND 암페타민 [16]
캐시논 ND ND ND NDRA 캐시논 ND
디캐시논 ND ND ND NRA 캐시논 ND
L-캐시논 12.4 18.5 2366 NDRA 캐시논 [26]
클로로펜테민 >10000 2650 30.9 SRA 암페타민 [23]
DMPP 56 1207 26 SNRA 아릴피페라진 [19]
도파민 66.2 86.9 >10000 NDRA 페네틸아민 [23]
DPT >100000 >100000 >100000 IA 트립타민 [15]
에페드린 ND ND ND NDRA 캐시놀 ND
디에페드린 43.1–72.4 236–1350 >10000 NDRA 캐시놀 [23]
엘에페드린 218 2104 >10000 NRA 캐시놀 [23][26]
에피네프린 ND ND ND NDRA 페네틸아민 ND
에트카티논 99.3 >1000 2118 NRA 캐시논 [22]
에틸암페타민 ND 296 ND ND 암페타민 [16]
펜플루라민 739 >10000 79.3–108 SRA 암페타민 [23][27][28]
디펜플루라민 302 >10000 51.7 SNRA 암페타민 [23][27]
엘펜플루라민 >10000 >10000 147 SRA 암페타민 [27][29]
MBDB 3300 >100,000 540 SNRA 암페타민 [15]
mCPP ≥1400 63000 28–38.1 SRA 아릴피페라진 [15][29][30]
MDA 108 190 160 SNDRA 암페타민 [28]
("R")-MDA 290 900 310 SNDRA 암페타민 [28]
('S')-MDA 50 98 100 SNDRA 암페타민 [28]
엠데아 2608 622 47 SNDRA 암페타민 [19]
("R")-MDEA 651 507 52 SNDRA 암페타민 [19]
('S')-엠데아 RI RI 465 SRA 암페타민 [19]
MDMA 54.1–110 51.2–278 49.6–72 SNDRA 암페타민 [23][31][21][28]
("R")-MDMA 560 3700 340 SNDRA 암페타민 [28]
('S')-MDMA 136 142 74 SNDRA 암페타민 [28]
MDMAR ND ND ND SNDRA 아미노렉스 ND
"cis"-MDMAR 14.8 10.2 43.9 SNDRA 아미노렉스 [20]
"trans"-MDAR 38.9 36.2 73.4 SNDRA 아미노렉스 [20]
메페드론 58–62.7 49.1–51 118.3–122 SNDRA 캐시논 [31][24]
메탐네타민 34 10 13 SNDRA 암페타민 [19]
필로폰 ND ND ND NDRA 암페타민 ND
D-메탐페타민 12.3–13.8 8.5–24.5 736–1291.7 NDRA 암페타민 [23][31]
L-메탐페타민 28.5 416 4640 NRA 암페타민 [23]
메카티논 ND ND ND NDRA 캐시논 ND
디메스카티논 ND ND ND NRA 캐시논 ND
엘메스카티논 13.1 14.8 1772 NDRA 캐시논 [26]
메틸론 140–152.3 117–133.0 234–242.1 SNDRA 캐시논 [31][24]
나프틸리소프로필아민 11.1 12.6 3.4 SNDRA 암페타민 [32]
노레페드린 ND ND ND NDRA 캐시놀 ND
디노레페드린 42.1 302 >10000 NDRA 캐시놀 [26]
L-노레페드린(페닐프로판올아민) 137 1371 >10000 NRA 캐시놀 [26]
노레피네프린 164 869 >10000 NDRA 페네틸아민 [23]
노르펜플루라민 168–170 1900–1925 104 SNRA 암페타민 [27][28]
노르프로필헥세드린 ND ND ND NDRA 사이클로헥세틸아민 ND
D-노르프로필헥세드린 ND ND ND NRA 사이클로헥세틸아민 ND
엘노르프로필헥세드린 ND ND ND NDRA 사이클로헥세틸아민 ND
노르페수데드린 ND ND ND NDRA 캐시놀 ND
D-노르페우스페드린(카틴) 15.0 68.3 >10000 NDRA 캐시놀 [26]
엘노르페두페드린 30.1 294 >10000 NDRA 캐시놀 [26]
oMPP 39.1 296–542 175 SNDRA 아릴피페라진 [33][16]
PAL-738 65 58 23 SNDRA 페닐모르폴린 [19]
페네틸아민 ND 39.5 ND NDRA 페네틸아민 [16]
펜디메트라진 >10000 >10000 >100000 PD 페닐모르폴린 [34]
펜메트라진 50.4 131 7765 NDRA 페닐모르폴린 [34]
펜터민 39.4 262 3511 NDRA 암페타민 [23]
페닐알라니놀 ND ND ND ND 암페타민 ND
D-페닐알라니놀 106 1355 >10000 NRA 암페타민 [33]
엘페닐알라니놀 ND ND ND ND 암페타민 ND
페닐리소부티아민 ND 225 ND ND 암페타민 [16]
pMPP 1500 11000 3200 SNRA 아릴피페라진 [15]
pNPP >10000 >10000 43 SRA 아릴피페라진 [19]
프로필암페타민 ND RI (1013) ND ND 암페타민 [16]
프로필헥세드린 ND ND ND NDRA 사이클로헥세틸아민 ND
D-프로필헥세드린 ND ND ND NRA 사이클로헥세틸아민 ND
엘프로필헥세드린 ND ND ND NDRA 사이클로헥세틸아민 ND
의사페드린 ND ND ND NDRA 캐시놀 ND
디 데스두에페드린 4092 9125 >10000 NDRA 캐시놀 [26]
L-페수데드린 224 1988 >10000 NRA 캐시놀 [26]
프레소펜메트라진 514 RI >10000 NRA 페닐모르폴린 [34]
실로신 >10000 >10000 561 SRA 트립타민 [19]
세로토닌 >10000 >10000 44.4 SRA 트립타민 [23]
TFMPP ND >10000 121 SRA 아릴피페라진 [25]
TFMCPP >10000 >10000 33 SRA 아릴피페라진 [19]
트리메톡시암페타민 >100000 >100000 16000 IA 암페타민 [15]
티라미네 40.6 119 2775 NDRA 페네틸아민 [23]
값이 작을수록 물질은 신경전달물질을 더 강하게 활성화하거나 방출한다.

참고 항목

참조

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