토마틴

Tomatine
토마틴이나 타우마틴과 혼동하지 마세요.
α토마틴
Alpha-Tomatine.svg
이름
IUPAC 이름
(22S,25S)-5α-스피로졸란-3β-일β-D-글루코피라노실-(1→2)-[β-D-자일로피라노실-(1→3)]-β-D-글루코피라노실-1→4)-β-D-갈락토피라노시드
기타 이름
토마틴, 토마틴, 리코페르시신
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.037.647 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21-28(72-50)14-26-22-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11(26,32)4)65-45-40(63)60454-1869-54),40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1 checkY
    키: REJGAUYTKNVJM-SGXCCWNXSA-N
  • C[C@H]1CC[C@]2([C@H])([C@H]3)[C@@H](O2)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC[C@H]6[C@@]5(CC[C@@H])(C6)O[C@H]7[C@H]([C@H])([C@H])([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@H]([C@H]([C@H])([C@H](O8)O)O[C@H]9)[C@@H]([C@H]([C@H](CO9)O)O)O)O[C@H]2[C@H]([C@H]([C@H])([C@H](O2)O)O)O)O)C)C)C)C)C)C)NC1
특성.
채널508321
몰 질량 1034.18816 [3]
외모 결정성 고체
녹는점 263~268°C
불용성이지만 메탄올, 에탄올, 다이옥산 및 프로필렌 글리콜에[4] 용해되는
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

토마틴은 토마토 식물의 줄기와 잎, 그리고 훨씬 낮은 농도의 과일에서 발견되는 글리코알칼로이드입니다.화학적으로 순수한 토마틴은 표준 온도와 [1][5]압력에서 백색 결정성 고체이다.

토마틴은 때때로 [6]감자에서 발견되는 글리코알칼로이드 솔라닌과 혼동된다.

역사

토마토는 1500년대 초에 유럽으로 들여왔다.영국의 식물학자 존 제라드는 토마토 식물의 첫 번째 재배자 중 한 명이었다.그의 출판물 Grete Herball에서, 그는 토마토가 나중에 토마틴이라고 불리게 될 수준과 높은 산성 함량 때문에 독성이 있다고 생각했습니다.결과적으로, 토마토는 18세기 [7]중반까지 영국에서 일반적으로 먹지 않았다.

1837년, 최초의 약용 토마토 알약이 담도 기관에 대한 긍정적인 효과 때문에 미국에서 광고되었다.토마토 식물에서 추출한 '페헬프 복합 토마토 알약'은 토마틴을 함유하고 있다.이 알약은 의사 가이 R. 펠프스에 의해 만들어졌는데, 펠프스는 알칼로이드 토마틴이 지금까지 발견된 것 중 가장 유용한 것 중 하나라고 말했다.토마틴은 [8]수은의 해독제라고 한다.

20세기 중반, 미국 농무부의 과학자들은 야생 토마토 종인 Lycopersicon pimpinelifolium과 배양 종인 Lycopersicon esculentum에서 [9][10]토마틴을 처음으로 분리했습니다.

구조와 생합성

그림 1: Solanaceae [11]종에서 α-토마틴(26) 및 기타 스테로이드 글리코알칼로이드의 생합성.
그림 2: 글리코알칼로이드에 의한 막 파괴 메커니즘

알파토마틴(α-토마틴)은 스테로이드성 글리코알칼로이드 화합물에 속한다.이들 화합물은 콜레스테롤 유도체인 아글리콘과 탄수화물 사슬로 구성되며, α-토마틴의 경우 d-갈락토오스 단위와 d-xylos [12]단위로 구성된다.α-토마틴은 스테로이드 아글리콘의 [13]O-3에 리코테트라오스라는 4당류가 부착되어 있다.처음에는 스테로이드 알칼로이드의 합성은 아르기닌을 질소 혼입원으로 하는 콜레스테롤의 수산화, 산화 및 아미노화의 여러 단계만 포함하는 것으로 생각되었다.나중에 글리코알칼로이드 대사 유전자가 발견되었다.[12]이 유전자들은 감자와 토마토 [12]식물에서 스테로이드 알칼로이드 아글리콘의 합성을 담당하는 글리코알칼로이드 대사 효소를 생산한다.이들 효소가 수행하는 반응은 그림 1과 같다.

작용 메커니즘

토마틴은 토마토 식물의 곰팡이, 미생물, 곤충, 그리고 초식동물 [citation needed]공격에 대한 저항력에 중요한 역할을 할 수 있습니다.

토마틴이 속한 글리코알칼로이드의 효과는 크게 세포막의 파괴와 아세틸콜린에스테라아제 억제라는 두 부분으로 나눌 수 있습니다.토마틴은 예를 들어 콜로라도 딱정벌레와 [14]달팽이에 대한 내성을 토마토 식물에서 담당합니다.그것은 [15][16]곰팡이에 대한 방어책이기도 하다.

막파괴

토마틴의 막 파괴 특성은 콜레스테롤과 1:1 복합체를 형성할 수 있는 능력에 의해 발생합니다.그림 2에 글리코알칼로이드에 의한 막 파괴의 가능한 메커니즘을 나타낸다.우선 토마틴의 아글리콘 부분이 막내의 스테롤에 가역적으로 결합한다(그림2, 파트2).이것이 일정 농도에 도달하면 글리코알칼로이드의 글리코사이드 잔류물은 정전 상호작용에 의해 서로 상호작용한다.이러한 상호작용은 글리코알칼로이드-스테롤 복합체의 불가역 매트릭스 개발을 촉매한다(그림 2, 파트 4).이렇게 하면 외막의 스테롤이 고정화돼 막봉오리가 생긴다.토마틴의 구조에 의해 관상구조가 형성된다(그림2, 파트6).[14][17]이 막 파괴는 세포 [14]누출에 의한 세포 사멸을 야기한다.또한 막전위를 변화시켜 활성 나트륨수송을 감소시킴으로써 나트륨수송에 영향을 준다.토마틴을 경구 섭취하면 토마틴의 막 파괴 특성에 의해 장의 브러시 테두리가 손상되므로 고분자 흡수가 증가한다.상피 장벽에 대한 이러한 손상은 용량에 [14][17]따라 달라진다.

Tomatine은 균류 C. orbiculare(MC100=2.0mM), S. linicola(MC100=0.4mM), H. turcicum(MC100=0.13M)의 균사 성장을 완전히 억제하여 곰팡이 독성 화합물로 간주된다.저pH에서의 억제에는 훨씬 더 많은 토마틴이 필요하기 때문에 알칼로이드를 비양성자화했을 때 높은 pH에서 보다 효과적으로 곰팡이 독성이 있다.토마틴의 무양성 [18]형태는 세포막의 파괴와 막 투과성의 변화를 일으킬 수 있는 콜레스테롤과 같은 스테롤과 복합체를 형성합니다.

토마틴은 pH 8에서는 곰팡이에 효과가 있지만 pH 4에서는 효과가 없다.이에 대한 가능한 설명은 탈양성자 형태의 토마틴만이 콜레스테롤에 결합하여 앞서 언급한 [15]복합체를 형성한다는 것이다.토마틴은 3-β-히드록시스테롤을 포함한 리포좀막을 파괴하는 반면 3-β-히드록시스테롤이 없는 리포좀은 막 파괴에 저항한다.[16]토마틴은 또한 Ph. infestans와 Py. aphanidermatum의 세포막에 스테롤이 없기 때문에 다른 작용 메커니즘이 [15]존재해야 한다.

아세틸콜린에스테라아제 억제

화합물의 또 다른 알려진 작용은 아세틸콜린에스테라아제 [14][15]효소의 pH 의존적 경쟁 억제이다.아세틸콜린에스테라아제 억제에 의해 농업에 사용되는 합성 살충제의 대부분은 [19]곤충을 죽이는 것이다.

대사

지금도 인간의 [14]글리코알칼로이드의 생물학적 가용성, 약물 동태 및 대사에 대해서는 거의 알려져 있지 않다.한 가지 중요한 요인은 토마틴이 혈액순환에 잘 흡수되지 않는 것이다.토마틴을 경구 섭취할 때, 많은 토마틴이 위에 있는 다른 음식에서 나온 콜레스테롤과 복합체를 형성할 수 있습니다.토마틴과 콜레스테롤의 복합체는 장에서 흡수되지 않고 [15]배설된다.콜레스테롤과의 복합화가 일어나려면 탄수화물 사슬의 존재가 필수적이다.설탕이 없는 토마틴인 아글리콘 토마티딘은 [14][17]복합체를 형성하지 않습니다.위 속의 산성 조건이 토마틴의 양성자로 이어지고, 양성자화된 형태의 토마틴은 [15]콜레스테롤과 결합하지 않기 때문에 십이지장에서 복합화가 일어날 수 있다.

토마틴의 가수분해가 일어날 가능성이 높지만, 토마틴이 산 촉매인지 글리코시다아제 촉매인지는 [15]알려지지 않았다.토마틴의 히드록실화는 토마틴의 아글리콘인 토마티딘의 형성을 초래할 수 있다.토마티딘은 완전히 무독성이 아닐 수도 있고 인체에 [15]영향을 미칠 수도 있는 대사물이다.

곰팡이 토마티나아제 효소는 토마틴을 불활성화시키기 위해 변형시킬 수 있다.해독은 한 개의 포도당 잔류물을 제거함으로써 일어날 수 있다.다른 균류는 모든 당 잔류물을 제거함으로써 토마틴을 독성이 낮은 아글리콘 토마티딘으로 가수 분해한다.토마티딘은 여전히 일부 곰팡이 종을 억제할 수 있지만 토마틴보다 독성이 덜하다.곰팡이는 토마틴의 가수분해를 위해 다양한 경로를 사용한다.또한 독성의 정도는 [16][20]곰팡이의 종류에 따라 다르다.대사물 토마티딘은 막 결합 CYP-450 산소 분해 [15]효소에 의해 더욱 가수 분해될 수 있다.

사용하다

토마틴은 분석 화학에서 [21]용액에서 콜레스테롤을 침전시키는 시약으로 사용되어 왔다.또한 토마틴은 특정 단백질 [22]항원과 관련된 면역 보조제로 알려져 있다.

독성

인간에게 토마틴의 가능한 위험성은 공식적으로 연구되지 않았기 때문에 NOAEL은 추론할 수 없다.토마틴의 독성은 실험 동물들에게만 연구되어 왔다.동물에서 급성 토마틴 중독의 증상은 감자 글리코알칼로이드인 솔라닌에 의한 중독의 증상과 유사하다.이러한 증상에는 구토, 설사, 복통, 졸음, 혼란, 쇠약, [23]우울증이 포함된다.일반적으로 토마틴은 솔라닌과 [24]같은 다른 알칼로이드보다 포유류에 대한 독성이 적은 것으로 여겨진다.

사람이 적당한 양의 토마틴을 섭취하는 것은 눈에 띄는 독성 영향 없이 일어나는 것으로 보인다.이는 "피클드 그린"과 "프라이드 그린 토마토"의 광범위한 소비와 매우 높은 토마틴 함량(건조 [25]중량 500–5000mg/kg 범위 내)을 가진 고토마틴 토마토(L. esculentum var. cerasiforme의 변형, "페루 원산지"로 더 잘 알려진 변형)의 소비로 인해 강화된다.

뉴욕타임스의 식품과학 작가 해롤드 맥기는 의학 및 수의학 문헌에서 토마토 독성에 대한 증거가 거의 없다는 것을 발견했고 말린 토마토 잎(과일보다 더 높은 농도의 알칼로이드 함량)이 가끔 음식 향미나 고명으로 문제없이 사용된다는 것을 관찰했다.그는 또한 성인 인간이 독성 있는 [6]양을 섭취하기 위해 아마도 0.5킬로그램 이상의 토마토 잎을 먹어야 할 것이라고 보고했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Tomatine 관련 미디어