Resumen Aminoácidos

AMINOCIDOS
Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y

un grupo carboxilo (-COOH). Los aminocidos ms frecuentes y de mayor
inters son aquellos que forman parte de las protenas. Dos aminocidos se
combinan en una reaccin de condensacin entre el grupo amino de uno y
el carboxilo del otro, liberndose una molcula de agua y formando un
enlace amida que se denomina enlace peptdico; estos dos "residuos" de
aminocido forman un dipptido. Si se une un tercer aminocido se forma
un tripptido y as, sucesivamente, hasta formar un polipptido. Esta
reaccin tiene lugar de manera natural dentro de las clulas, en
los ribosomas.
Todos los aminocidos componentes de las protenas son L-alfaaminocidos. Esto significa que el grupo amino est unido al carbono
contiguo al grupo carboxilo (carbono alfa) o, dicho de otro modo, que tanto
el carboxilo como el amino estn unidos al mismo carbono; adems, a este
carbono alfa se unen un hidrgeno y una cadena (habitualmente
denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que
determina la identidad y las propiedades de cada uno de los diferentes
aminocidos. Existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos de
aminocidos diferentes, pero slo 22 (los dos ltimos fueron descubiertos en
los aos 1986 -selenocistena- y 2002 -pirrolisina-) forman parte de las
protenas y tienen codones especficos en el cdigo gentico.
La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas pptidos o
polipptidos, que se denominan protenas cuando la cadena polipeptdica
supera una cierta longitud (entre 50 y 100 residuos aminocidos,
dependiendo de los autores) o la masa molecular total supera las
5000 uma y, especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional
estable definida.
La estructura general de un alfa-aminocido se establece por la presencia
de un carbono central (alfa) unido a un grupo carboxilo, un grupo amino, un
hidrgeno y la cadena lateral:
"R" representa la cadena lateral', especfica para cada aminocido. Tanto el

carboxilo como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionizacin
dependiendo de los cambios de pH, por eso ningn aminocido en
disolucin se encuentra realmente en la forma representada en la figura,
sino que se encuentra ionizado.
Clasificacin.-
Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las tres que se

presentan a continuacin son las ms comunes.
Segn las propiedades de su cadena

Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades
de su cadena lateral:
o
Neutros polares, polares o hidrfilos: serina (Ser, S),

treonina (Thr, T), glutamina (Gln, Q), asparagina (Asn, N),
tirosina (Tyr, Y).
Neutros no polares, apolares o hidrfobos: alanina (Ala,

A), cistena (Cys, C), valina (Val, V), leucina (Leu, L), isoleucina
(Ile, I), metionina (Met, M), prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F),
triptfano (Trp, W) y glicina (Gly, G).
Con carga negativa o cidos: cido asprtico (Asp, D) y

cido glutmico (Glu, E).
Con carga positiva o bsicos: lisina (Lys, K), arginina (Arg,

R) e histidina (His, H).
Aromticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y), triptfano

(Trp, W) y prolina (Pro, P) (ya incluidos en los grupos neutros
polares y neutros no polares).
Segn su obtencin
A los aminocidos que deben ser captados como parte de los
alimentos se los llama esenciales; la carencia de estos aminocidos
en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible

reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos,
en el caso del crecimiento. Para el ser humano, los aminocidos
esenciales son:
o
Valina (Val, V)
Leucina (Leu, L)
Treonina (Thr, T)
Lisina (Lys, K)
Triptfano (Trp, W)
Histidina (His, H) *
Fenilalanina (Phe, F)
Isoleucina (Ile, I)
Arginina (Arg, R) *
Metionina (Met, M)
A los aminocidos que pueden sintetizarse en el propio organismo se

los conoce como no esenciales y son:
o
Alanina (Ala, A)
Prolina (Pro, P)
Glicina (Gly, G)
Serina (Ser, S)
Cistena (Cys, C) **
Asparagina (Asn, N)
Glutamina (Gln, Q)
Tirosina (Tyr, Y) **
cido asprtico (Asp, D)
cido glutmico (Glu, E)
Estas clasificaciones varan segn la especie e incluso, para algunos

aminocidos, segn los autores. Se han aislado cepas de bacterias
con requerimientos diferentes de cada tipo de aminocido.
Segn la ubicacin del grupo amino
o
Alfa-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el carbono

n. 2 de la cadena, es decir el primer carbono a continuacin
del grupo carboxilo (histricamente este carbono se denomina
carbono alfa). La mayora de las protenas estn compuestas
por residuos de alfa-aminocidos enlazados mediante enlaces
amida (enlaces peptdicos).
Beta-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el

carbono n. 3 de la cadena, es decir en el segundo carbono a
continuacin del grupo carboxilo.
Gamma-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el

carbono n. 4 de la cadena, es decir en el tercer carbono a
continuacin del grupo carboxilo.
Aminocidos codificados en el genoma.Los aminocidos proteicos, cannicos o naturales son aquellos que estn
codificados en el genoma; para la mayora de los seres vivos son 20:
alanina, arginina, asparagina, aspartato, cistena, fenilalanina, glicina,
glutamato, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina,
prolina, serina, tirosina, treonina, triptfano y valina.
Sin embargo, hay excepciones: en algunos seres vivos el cdigo gentico
tiene pequeas modificaciones y puede codificar otros aminocidos. El
aminocido nmero 21 es la selenocistena, que aparece tanto
en eucariotas como procariotas y
arqueas,
y
el
nmero
22
es
la pirrolisina que aparece solo en arqueas
Propiedades.-
cido-bsicas.
Se refiere al comportamiento de cualquier aminocido cuando se

ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y como
base, por lo que se denominan sustancias anfteras.
Cuando una molcula presenta carga neta cero est en su punto
isoelctrico. Si un aminocido tiene un punto isoelctrico de 6,1 su
carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1.
Los
aminocidos
sustancias tampn.
las
protenas
se
comportan
como
pticas.
Todos los aminocidos excepto la glicina tienen 4 sustituyentes
distintos sobre su carbono alfa (carbono asimtrico o quiral), lo que
les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el
plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa.
Si el desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido
horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se
desva a la izquierda (sentido antihorario) se denominalevgiro. Un
aminocido
puede
en
principio
existir
en
sus
dos
formas enantiomricas (una dextrgira y otra levgira), pero en la
naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas.
Estructuralmente, las dos posibles formas enantiomricas de cada
aminocido se denominan configuracin D o L dependiendo de la
orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al
carbono alfa. Todos los aminocidos proteicos son L-aminocidos,
pero ello no significa que sean levgiros.
Se consideran L-aminocidos los que estructuralmente derivan de Lgliceraldehdo y D-aminocidos los derivados del D-gliceraldehdo.
Qumicas.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilacin.
Las que afectan al grupo amino, como la desaminacin.
Las que afectan al grupo R o cadena lateral.
Solubilidad.
No todos los aminocidos son igualmente solubles en agua debido a
la diferente naturaleza de su cadena lateral, por ejemplo si sta es
ionizable el aminocido ser ms soluble.

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Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y

"R" representa la cadena lateral', especfica para cada aminocido. Tanto el

Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las tres que se

Segn las propiedades de su cadena

Neutros polares, polares o hidrfilos: serina (Ser, S),

Neutros no polares, apolares o hidrfobos: alanina (Ala,

Con carga negativa o cidos: cido asprtico (Asp, D) y

Con carga positiva o bsicos: lisina (Lys, K), arginina (Arg,

Aromticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y), triptfano

en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible

A los aminocidos que pueden sintetizarse en el propio organismo se

cido asprtico (Asp, D)

cido glutmico (Glu, E)

Estas clasificaciones varan segn la especie e incluso, para algunos

Alfa-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el carbono

Beta-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el

Gamma-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el

Se refiere al comportamiento de cualquier aminocido cuando se

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