13 Nitrilos
13 Nitrilos
13 Nitrilos
NITROGENADAS
Lic. Carlos Jara Benites
NITRILOS
* Las nitrilos son compuestos orgnicos ternarios y
presentan el grupo funcional ciano -CN, por eso se
conocen tambin como ciangenos.
* A 25C y 1 atm se encuentran en fase lquida.
* Su solubilidad vara en relacin directa con su
polaridad la que vara a la vez en forma inversa a su
masa molar.
* Su temperatura de ebullicin vara en relacin
directa con la cantidad de carbonos en la cadena
carbonada.
* Presentan propiedades bsicas.
* Por hidrlisis cida o alcalina originan una amida y
finalmente un cido.
* Se obtienen combinando un halogenuro de alquilo
con el cianuro de de potasio.
* La reduccin de los nitrilos por hidrogenacin
catalica produce aminas primarias.
* Ewl ms importante de los nitrilos es el acrilonitrilo,
que se usa como agente de poimerizacin en la
fabricacin de fibras sintticas como el orln y el
anilene.
Acrilonitrilo
NOMENCLATURA
2
1 4
3
4-metilpentanonitrilo
cianuro de isopentilo
1,1,3,4-butanotetracarbonitrilo
Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN se
cita ste mediante el prefijo ciano-.
A los nitrilos en los cuales el grupo -CN est unido a
un ciclo se los considera de manera similar a los cidos
carboxlicos correspondientes en cuanto a su
nomenclatura. El sufijo carboxlico se sustituye por
carbonitrilo.
Ejemplos:
ciclohexanocarbonitrilo Benzonitrilo
(cianuro de ciclohexilo) (Bencenocarbonitrilo)
cianuro de fenilo
3 1
3-Metilciclopentanocarbonitrilo