Practica 5 - Reacciones Sn1

PRACTICA 5: SUSTITUCIONES NUCLEOFÍLICAS
UNICELULAR SN1
DEYMIS ALBOR Y BRYAN BELEÑO

QUIMICA ORGANICA II (23339) – FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS – PROGRAMA
DE QUIMICA – UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO
En esta práctica se logró la obtención de compuesto orgánicos, el cual corresponde a

cloruro de tert-butilo.
Abstract: In this practice the obtaining of organic compounds is obtained, which correspond tert-
butyl chloride.
Keywords: substitution, nucleophilic

Sn1, organic.
OBJETIVOS
Estudiar desde la reacción de compuestos

orgánicos y halógenos la obtención de
compuestos de halogenuros de alquilo en
condiciones específicas.
Fig 1. Clasificación de halogenuros de
INTRODUCCION alquilo
La característica principal de la MARCO TEORICO

estructura del haluro de alquilo es el Los impedimentos estéricos hacen que los
átomo de halógeno, X, y las reacciones sustratos terciarios sean prácticamente
características de un haluro de alquilo inertes frente al mecanismo SN2. Sin
son las que tienen lugar en el halógeno. embargo, se observa que estos sustratos
El átomo o grupo que define la estructura reaccionan a velocidad importante con agua,
de una familia particular de compuestos siguiendo una cinética de primer orden.
orgánicos y, al mismo tiempo, determina Esta observación experimental implica
sus propiedades se llama grupo proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1,
que transcurre con sustratos terciarios y
funcional. En los haluros de alquilo, el
malos nucleófilos, hechos imposibles de
grupo funcional es el halógeno.
explicar mediante el mecanismo SN2.
Debemos recordar que un haluro de
alquilo tiene un grupo alquilo unido a La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En
este grupo funcional; en condiciones el primer paso se ioniza el sustrato por
apropiadas, estas partes alquílicas pérdida del grupo saliente, sin que el
sufrirán las reacciones típicas de los nucleófilo actúe, formándose un
carbocatión. En el segundo paso el
alcanos [1].
nucleófilo ataca al carbocatión formado,
En la figura 1 se logra observar los obteniéndose el producto final.
diferentes halogenuros de alquilo.
El mecanismo transcurre en tres pasos
Fig. 2: Representación de una reacción de
primer orden o conocidas como reacción
nucleofílica unimolecular SN1, la cual sellevó
en 3 etapas.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Se comenzó armando el sistema para el

soporte del embudo de separación, seguido
se tomó embudo de separación de 125 Fig. 3, Mezcla heterogénea obtenida después
mL y se le agregaron 6 mL de Tert- de revolver vigorosamente.
butanol, una vez ya agregado los 6 mL La fase orgánica (fase superior
de Tert-butanol se le adicionó 18 mL de trasparente en la solución) y la fase
HCl, se homogenizó la solución acuosa (fase inferior en la solución de
revolviendo suavemente. Seguido se tonalidad gris). Una vez se logró
tapó el embudo de separación se volvió observar estas 2 fases, se prosiguió a
a mezclar rigorosamente dejando desechar la fase acuosa.
escapar los gases formados en el interior
del embudo de separación cada 10 El compuesto orgánico que se obtuvo se
segundo durante 10 minutos. Ya pasado llevó a un un lavado fraccionado de 5 mL
el tiempo de agitación vigorosa, se dejó de NaHCO3 2 veces. En cada lavado se
reposar la solución para así obtener 2 desechó la fase acuosa sobrante. El
fases Ver Fig. 3 liquido obtenido se lavó por ultima vez
con 10 mL de agua destilada y
separando la fase acuosa con la
orgánica. Fig. 4
ANEXOS
Fig. Dicloruro de calcio
Fig.4, Producto orgánico obtenido luego del

lavado fraccionado.
El producto orgánico obtenido

corresponde al cloruro de tert-butilo, este Fig. ácido clorhidrico
compuesto se trasvasó a un Erlenmeyer
de 125 mL el cual se le adicionó CaCl2
para así secar este compuesto y obtener
un producto libre de moléculas de H2O.
Ver fig. 5
Fig. Tert-butanol.
Fig. 5 Cloruro de tert-butilo puro con CaCl

hidratado
Fig. Bicarbonato de sodio estructura
iónica
BIBLIOGRAFIAS
[1] Ph.D. Dency pacheco universidad

del atlántico - Puerto Colombia – Atlántico.
Curso práctico de química orgánica
[CaCl2]
https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_c
alcio
[HCl]
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido
_clorh%C3%ADdrico
[(CH3)3COH]
https://en.wikipedia.org/wiki/Tert-
Butyl_alcohol
[NaHCO3]
https://es.wikipedia.org/wiki/Bicarbonato_
de_sodio

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PRACTICA 5: SUSTITUCIONES NUCLEOFÍLICAS

DEYMIS ALBOR Y BRYAN BELEÑO

En esta práctica se logró la obtención de compuesto orgánicos, el cual corresponde a

Keywords: substitution, nucleophilic

Estudiar desde la reacción de compuestos

La característica principal de la MARCO TEORICO

Se comenzó armando el sistema para el

Fig. Dicloruro de calcio

Fig.4, Producto orgánico obtenido luego del

El producto orgánico obtenido

Fig. 5 Cloruro de tert-butilo puro con CaCl

[1] Ph.D. Dency pacheco universidad

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