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(CARÁTULA)
GUÍA DE PRÁCTICAS
Unidad Académica: Farmacia y Bioquímica

Nombre de la Asignatura Química Orgánica – I

Autor: Mg. Daniel Ñañez del Pino

2 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

 INTRODUCCIÓN

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida

moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han
crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día.
A causa de que la química orgánica afecta a nuestras vidas de tantas maneras, cada día
más gente necesita un conocimiento de esta materia como necesidad profesional.
Nadie puede pretender la posesión de un amplio conocimiento del mundo actual sin
conocer algo la química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas al
estudiante.

El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se
apliquen las principales técnicas de aislamiento, purificación y caracterización a casos
sencillos, después se introducen prácticas sobre la reactividad y síntesis de compuestos
orgánicos, que permita al alumno iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la
experimentación de química orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de
sustancias desconocidas.

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad desarrolladas,
por la comprensión de los principios tratados en la práctica que serán puestos en
evidencia por pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus
alumnos.

El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los
principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.

El autor.

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 PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO.

El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una

ciencia.
La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las
precauciones y técnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de
accidentes, la mayoría de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias.
Estos, así llamados “accidentes” no suceden, sino que son causados por descuidos
o falta de atención en al trabajo.

En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando

enseguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa.
Mientras se esté trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que
se observa, y si después de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a
alguna cuestión, no se debe dudar en hacerle la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación
prevendrá directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará indirectamente
a los alumnos a adquirir aquellos hábitos de seguridad que les serán de inestimable
valor no sólo en el laboratorio, sino en cualquier sitio.

Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos

accidentes:

1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada

para proteger la ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse
o producir salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla.
Debe ser de manga larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber
terminado la práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la
mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el
profesor responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.

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11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles utilizar las
campanas extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada a no
ser que se trate simplemente de medir volúmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para
no contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlo sobre la mesa de
trabajo)
26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y recogido,
entregándole al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la
consultará con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de llegar al
laboratorio.

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I. PRÁCTICA No. 1: ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y
HALOGENOS

1.1 Marco teórico

Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el oxígeno
son: Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo.
La identificación de estos elementos se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en
agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas.

1.2 Competencias
- Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un
compuesto orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante reacciones específicas.

Materiales Reactivos

Tubos de ensayos Hidróxido de bario

Papel filtro Oxido de calcio
Gradillas Carbonato de calcio
Embudos de vidrio Acido oxálico
Tubo de desprendimiento Sodio metálico
Trípodes Ácido clorhídrico
Pinzas de extensión Sulfato ferroso
Mecheros Cloruro férrico
Vasos de precipitado Ácido nítrico
Pinzas de madera Ácido cianhídrico
Espátulas Tetracloruro de carbono
Baguetas Nitrato de plata
Soporte Universal Cloroformo
Rejillas con asbesto
1.4 Procedimiento
1.4.1.-DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO
El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhídrido
carbónico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH) 2 )
o agua de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene
las sustancias reaccionantes.

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 a) Muestra orgánica + CuO + calor → CO2 (g) + Cu (s)
b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) → CaCO3 (s) + H2O (l) CO2 + Ba(OH)2 →
BaCO3 ↓ + H2O

H2 + O2 → H2O

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
- En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido
oxálico y luego cubrir con otros 100 mg de CuO.
- Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce
en otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2.
- Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y
luego más intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.
1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos

con metales como el sodio.

FUSIÓN
C, H, O, N, S, X, Na° Nax, NaCN, Na2S, NaCNS
Calor
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

- En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un

trocito de sodio metálico seco.
- Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse
dentro del tubo.
- Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
- Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de
agua (golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo).
- Luego hervir la solución durante 5 minutos y filtrar para obtener “licor madre”.

1.4.2.1.-INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de la solución filtrada, agregar Fe +2(SO )-2
4
2. Luego agregar unas gotas de FeCl-3 y hervir durante 3 minutos
3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparición de un
Precipitado característico de azul de prusia.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.

2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6

3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

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1.4.2.2.-INVESTIGACIÓN DE AZUFRE
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de
ácido acético y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp.
negro.

2. Observar, anotar e interpretar resultados

1.4.2.3.-INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS:

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de

ácido nítrico diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o
ácido sulfhídrico.
3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso
indica la presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro
de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es
amarillo.
4. Observar, anotar e interpretar
resultados.

NaX + AgNO3 → AgX + HNO3

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres,
sales de diazonio, poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de
carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o magnesio calientes.
-Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen
estas descomposiciones.
-Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes
inorgánicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir
accidentes.

-Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y

dirigir la boca del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.

1.5.-Resultados:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada
prueba y se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones
fueron positivas.

1.6.-Cuestionario

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Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las
reacciones químicas que intervienen en dicho método, para cualquier otro
compuesto que no se usó en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.

1.7.-Fuentes de información
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.
Reverté S. A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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II. PRACTICA N° 2. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS

ORGÁNICOS.
2.1. MARCO TEORICO
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se
disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de
solvente. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace
en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos
insoluble.
En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos
la sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que
presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados
halogenados.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las
moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e
interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual
una molécula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente

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 QUÍMICA ORGANICA 2017

Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a
ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo
semejante”

La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:

Naturaleza de los componentes

Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los

compuestos en su estructura y propiedades, más fácilmente forman soluciones. Dicha
semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de
hidrógeno.
Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un
soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente
que en agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el
CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros
compuestos como el NaCl presentan una solubilidad que varía
ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la
temperatura el proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las
sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse.

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Presión
Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de
un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad,
mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es prácticamente independiente
de la presión.

2.2.- COMPETENCIAS
- Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes
orgánicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección
de compuestos químicos.

2.3. Materiales y Reactivos

Materiales Reactivos

Tubos de ensayo Etanol 96º

Papel filtro - Luna de reloj Butanol
Erlenmeyer - Baguetas Ácido benzoico
Pisetas - Cocinilla eléctrica Cloruro de sodio
Beaker Ácido salicílico
Luna de reloj Bencina
Baguetas Agua destilada
Cocinilla eléctrica

2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.4.1.- SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema.
Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Sí
los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar
3 mL Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en
frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y
con agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en
caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay
formación de cristales.

RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes
orgánicos. Como también en solventes inorgánicos.

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 DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después
de enfriar

2.4.2.-MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra

problema. Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una
sola fase son miscibles, Si hay la formación de dos fases son inmiscibles.

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

ACETONA
ACEITE

2.5.- CUESTIONARIO
(Adjuntado con el informe)
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del
soluto y el solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
3. Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos
participantes?
4. Que es la constante dieléctrica
5.- Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la
práctica.
6. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los
compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
8. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
9. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
10. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los
compuestos participantes?

2.6.-FUENTES DE INFORMACIÓN

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos

Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura
Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E.
Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona
2001

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III. PRÁCTICA No.3. EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y
MÚLTIPLE
3.1.- Marco teórico
- Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante
el empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material original.
- La extracción se basa en el KD o coeficientes de distribución de una
sustancia química en un sistema de 2 solventes inmiscibles.
- Los disolventes más comúnmente empleados son: agua, metanol, etanol,
cloroformo, acetato de etilo, acetona, benceno, éter etílico, éter de petróleo, n-hexano,
etc.
Numerosos productos como: vitaminas, flavonoides, alcaloides, esteroides,
terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extraídos de esta manera.
- La extracción puede ser: discontinua (con embudo de separación) o continua
(por soxhlet)

Figura 1.- Arriba: equipo que contiene embudo de decantación. Abajo.: Soxhlet.

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3.2. Competencia
- El alumno realiza la extracción (simple y múltiple) del ácido benzoico con los equipos
suministrados por la cátedra, posteriormente procede a su identificación.

3.3.- Materiales y equipos

Materiales Reactivos

Embudo de separación Acido benzoico

Probeta de 50 ml Sacarosa
Vasos de pp. de 100 ml (2) Éter etílico
Erlenmeyer de 100 ml Sulfato de sodio anhidro
Termómetro Cloruro de calcio anhidro
Balanza
Mechero
Soporte universal y pinza

3.4.- Procedimiento
Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de ácido benzoico y 0,15 g de
sacarosa. Trasvasar la solución en caliente a un embudo de separación, añadir 20 m
l de éter etílico, colocar el tapón y agitar la mezcla varias veces equilibrando la
presión interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la
llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etérea por la
entrada del tubo de separación a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2
anhidro ò Sulfato de sodio anhidro, decantar (los vapores de éter son muy
inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar sus observaciones y sacar conclusiones.

3.5.- Resultados
Realizar sus resultados indicando la cantidad de ácido extraído, el porcentaje de
rendimiento y el punto de fusión determinado experimentalmente.
3.6.- Cuestionario
-Defina coeficiente de distribución.
-Qué es punto de fusión?

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-Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solución clorofórmica de 50 mg de Cristal
Violeta, deseamos saber que cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo
luego de una extracción con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedará luego de 2
extracciones con 30 mL de agua cada uno considerando que el coeficiente de
distribución para este sistema de solventes es ½.

3.7.- Fuentes de información

1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.
1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica ,4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

IV. PRÁCTICA No.4. PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACION

4.1.-Marco teórico
Muchos de los principios activos, así como medicamentos se encuentran en forma
cristalina. Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de
obtención de los mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los métodos más
aplicados en la purificación de las sustancias es el método de cristalización basado en la
propiedad de las sustancias de volverse a cristalizar, de tal manera que mediante este
proceso las sustancias en mención se purifican formando nuevos cristales. De esta
manera la cristalización es un proceso que depende del solvente adecuado, para lo
cual al preparar la solución sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es decir no
debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fácilmente las impurezas y
debe ser fácil de eliminarse.
Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto
momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la
estructura cristalina, los átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su
forma definida y se convierte en un líquido. Este proceso se llama fusión y la
temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión (Punto de fusión).

4.2. Competencias
El estudiante será capaz de purificar el ácido benzoico mediante el método de
cristalización, posterior a ello determinará el punto de fusión.

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4.3.- Materiales y equipos

Materiales Reactivos

Vasos de precipitado Acido benzoico

Luna de reloj Alcohol etílico
Mecheros Carbón activado
Matraz Kitazato
Estufa de secado
Malla de asbesto
Mortero
Microcapilares
Bagueta
Trípodes
Embudo de Buchner
Embudo simple
Mechero Pinzas
Termómetro
Bandas de caucho
Espátula
Rejillas de asbesto
Balanza analítica
Matraz Erlenmeyer
Soporte Universal Nuez

-Sólido: ácido benzoico). (consultar el punto de fusión y la fórmula de cada

compuesto

4.4.-Procedimiento
Realizar la cristalización del ácido benzoico colocándolo en un vaso de 150 mL
luego adicionar 8 mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta desprender y
disolver el residuo sólido, calentar la solución hasta la disolución total del residuo, si la
solución se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbón activado, calentar
hasta que empiece a ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente y el
filtrado dividirlo en dos tubos de prueba en volúmenes iguales.

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- El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfrié
espontáneamente (cristalización espontánea)
- El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las
paredes del tubo (cristalización inducida)
- Comparar ambos tubos y observar:
a) Velocidad de cristalización.
b) Cantidad de cristales formados.
c) Calidad de cristales formados (forma, tamaño, etc.)
Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado
de pureza e identificación.

4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de
eficiencia del proceso.
4.6.- Cuestionario
1.- Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia.
2.-¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de
la segunda filtración?
3.-¿Con qué disolvente se lava?
4.-¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición ?
5.-Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la
succión antes de cerrar la trompa de vacío?

4.7.- Fuentes de información

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S.
A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRÁCTICA No.5. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA
5.1.-Marco teórico
La cromatografía es una técnica para separación de los distintos componentes de una
mezcla, permite la separación de trozos de impurezas o bien de las fracciones
importantes. El fundamento de la cromatografía es la separación de diferentes tipos de
moléculas cuando desciende por una columna o atraviesa una delgada capa de material
inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y que
interacciona físicamente con el compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas
por la superficie, el fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven
en una delgada superficie líquida, cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el botánico
ruso Mikhail S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este científico observó
que filtrando soluciones que contenían pigmentos vegetales a través de una columna de
carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la separación
de los pigmentos, los cuales aparecían en la columna en varias zonas de diferente color
que se distanciaban cada vez más una de la otra, mientras el disolvente atravesaba la
columna, la vistosa “cromatografía” , que realmente ha sido poco afortunada, ya que
en la actualidad se emplea esta técnica para separar fracción es incoloras en la mayoría
de los casos.

I.CROMATOGRAFIA
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes o
sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o adsorción
sobre una superficie estacionaria o inmóvil. La razón por la que es posible conseguir
separaciones difíciles de lograr por otros métodos estriba en que, pequeñas diferencias

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en el coeficiente de reparto o en la adsorción – desorción de cada uno de los
componentes se va multiplicado a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:

1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de sustancias

entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido adecuado.
2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de concentración
de una sustancia en la superficie de un sólido. El proceso inverso, o sea la
separación de las moléculas adsorbidas en la superficie del sólido, se denomina
desorción.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la
molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente son más fuertes que
las producidas entre aquel y la fase móvil, predominará la adsorción sobre la
desorción y el compuesto se desplazará muy lentamente a través de la fase fija. Si
sucede lo contrario predominará la desorción y el compuesto se desplaza a mayor
velocidad.

Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes cromatográficamente,

cada uno de ellos puede ser caracterizado e identificado. También es posible determinar
la cantidad de cada componente en la muestra, lo que hace de la cromatografía una
herramienta analítica no solo cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en: C. en papel,
C. en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de alta perfomance (HPLC).

PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO

1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son
sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo:
metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase
móvil está relacionada con su capacidad de elución o
desorción. Los solventes deben tener elevado grado de
pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las
sustancias adsorbentes que generalmente se depositan
sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso de
la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble en el
disolvente que se va a utilizar para la separación y no debe
reaccionar con las sustancias que se van a separar.

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3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una
tapa que cierra herméticamente donde se realiza el
cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados,
bastará la inspección ocular para distinguir las manchas,
pero en la mayoría de los casos, los compuestos son
incoloros y por ello no visibles en el cromatograma, siendo
necesario utilizar métodos físicos (Luz UV) o químicos,
como los vapores de Iodo, u otros reactivos especiales que
permitan hacer visible.
4. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de las
sustancias o cromatografiar.
6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrón o
estándar y la sustancia problema o muestra problema.
Elación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada compuesto, siempre
que se efectúe la determinación en las mismas condiciones.
Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema
(Frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf = Frente de soluto
Frente de solvente
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una
cromatografía.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una
cromatografía.

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5.2.- Competencias
Conoce los parámetros de la cromatografía y sus aplicaciones.
4.3.- Materiales y equipos

Materiales Reactivos

Vasos de precipitado Silica gel G. Polvo

Luna de reloj-Mecheros Cromatofolio aluminado
Estufa de secado Iodo metálico
Microcapilares Benceno
Bagueta Acetato de etilo
Mechero Ácido acetilsalicílico
Pinzas
Espátula
Rejillas de asbesto
Porta objeto
Papel d filtro
Silica gel G. Actividad
Cámara de Revelado
Lápiz, cámara cromatografica
Capilares

5.4. Procedimiento CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solvente: Bz – AcOEt (2:1) Sustancias: Ácido acetil Salicílico
Revelador: Vapores de Yodo metálico
Técnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma)
marcar dos puntos equidistantes entre sí con un lápiz. Con un capilar aplicar el Ácido
acetil salicílico y la muestra patrón de identificación, de 3 a 5 veces, teniendo la
precaución de dejar secar después de cada aplicación. Introducir el cromatograma en
la cámara de saturación el que a su vez contiene 2 mL del sistema de solvente.
Cuando el solvente esté por llegar al borde superior retirarla de la cámara, marcar el
frente de solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf de
ambas sustancias.

5.5.- Resultados

F-CV3-3B-2
Utiliza la cromatografía como un método de separación e identificación de compuestos
Orgánicos
5.6. Cuestionario
1. ¿Qué es una serie eluotropica?
2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de gases.
3. Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento e importancia.
4. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional

5.7.- Fuentes de información

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.
1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

V. PRÁCTICA No.6. ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS

MOLECULARES. CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO,
BUTANO, CICLOHEXANO

6.1.-Marco teórico
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las
moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería.
Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se
diferencian por la orientación espacial de sus átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos
cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.

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En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
• Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más
separados posible y por tanto la interacción es mínima.
• Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
 Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre
la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la
eclipsada.
6.2.- Competencias
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas
con la energía y la estabilidad de las mismas.
Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma
práctica.

6.3.-Materiales y equipos
Módulos moleculares de Química Orgánica.
6.4.- Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.

6.5.- Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los
cambios y a que se debe la variación de la energía que se produce en las
mencionadas moléculas. Indique cual(es) es (son) las más estables y explique ¿por
qué?

6.6.- Cuestionario
1.-¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de
energía que hay en ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

6.7.- Fuentes de información

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté
S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química

F-CV3-3B-2
VI. PRACTICA N° 7. MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE
LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: R Y S.

7.1.-Marco teórico
La actividad óptica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que
se determina experimentalmente mediante el polarímetro. Dicho instrumento mide la
rotación específica que es una magnitud netamente experimental y la cual permite
caracterizar los diversos tipos de enantiomeros.

7.2.- Competencias

- El alumno será capaz de calcular la rotación específica de los diferentes enantiomeros

a partir de datos experimentales tomados de tablas.

7.3.- Materiales
Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas.

7.4.-Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.

7.5.-Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sería (serían) las más
estables y explique ¿por qué?

7.6 Cuestionario
Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

F-CV3-3B-2
7.7.- Fuentes de información
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.
1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química
Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

VII. PRACTICA N° 8. CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS

SATURADOS E INSATURADOS

8.1.-Marco teórico
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de
hidrógeno y carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede
establecer la siguiente división:

Heterocíclicos: constituidos por C, H, N, O, S, etc. u otros elementos

organógenos.
Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta,
comprendidos en la serie homóloga cuya fórmula es CnH2n +2. Su unidad estructural
es –C-C-. Son sustancias muy poco reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente
simple que posee, a temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría
de reactivos comunes, por lo que la reacción que ocurre será de sustitución.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura química menos estable que las
anteriores, es decir, reaccionan más fácilmente.

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Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su fórmula condensada es:
CnH2n. Por disponer de un par de electrones “pi” que se mueven entre los dos
núcleos de los átomos de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos
compuestos insaturados reaccionen más fácilmente que los alcanos, son los que
permiten las reacciones de adición, no sólo de hidrógeno sino de otros reactivos,
resultando un gran número de derivados.
Los Alquinos o Acetilénicos: su unidad estructural es HC = CH y su fórmula condensada
es CnH2n-2. Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos
pares de electrones “pi” que los hace reactivos
Los hidrocarburos Aromáticos: son estructuras moleculares de cadena plana con
dobles enlaces conjugados por lo cual presentan el fenómeno de resonancia, el
miembro representativo de esta serie es el benceno, cuya fórmula es C6H6. El
benceno es un compuesto muy insaturado, sin embargo, esto no se manifiesta en sus
reacciones típicas.

En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es atacado por

agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es la reacción de
sustitución, esto permite diferenciarlo de los compuestos no saturados.
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características de los
hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre sí.
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo
completamente secos, debiendo anotar las observaciones y resultados
correspondientes.

8.2 Competencias
Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos,
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el
halógeno (Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos
(alcano, alqueno y benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido
sulfúrico concentrado respectivamente.
8.3.- Materiales y equipos

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 Materiales Reactivos

Vasos de precipitado Hexano

Bagueta Solución de bromo en tetracloruro
de carbono
Mechero
Ácido oleico
Pinzas
Benceno
Espátula
KMnO4
Papel d filtro
Ácido sulfúrico
Tubos de ensayo
Gradillas

8.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONES DE HALOGENACION

Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5
mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y
compararlo con el tubo N° 1.
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

REACION DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0.5%)

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una
solución acuosa de KMnO4 0,5%:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

ADICION CON LOS ACIDOS

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos: Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-
hexano
Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN
ZONA. Observar y anotar los resultados.

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8.5. RESULTADOS
Se reconoció e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos

8.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos
8.7.- Fuentes de información
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.
1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

VIII. PRACTICA Nº 9. SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE

SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA)
9.1.- Marco teórico
MECANISMO

9.2.- Competencias
El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofilica un haluro de alquilo, lo
identifica y lo aísla. Además explica este fenómeno a través del respectivo
mecanismo de reacción.

F-CV3-3B-2
9.3.- Materiales y equipos

Materiales Reactivos

Vasos de precipitado 100 y 250 mL Alcohol ter-butilico

Luna de reloj Ácido clorhídrico
Mecheros Carbonato de sodio
Bagueta, soporte Universal Sulfato de sodio anhidro
Mechero Acetato de etilo
Pinzas Ácido acetilsalicílico
Espátula
Porta objeto
Papel de filtro
Capilares
Espátula
Termómetro
Tubos de ensayo

9.4.- Procedimiento
Colocar 10-20 ml de alcohol ter – butilico en un embudo de decantación de 100
ml y adicionar, posteriormente, 20 – 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los
líquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema
por unos cuantos minutos, observando con esto la formación de dos fases.
Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada
una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución
saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro,
de tal forma que la misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal
forma de recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C. identifique la muestra
determinando su punto de ebullición.

9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados
obtenidos.

9.6 .-Cuestionario

F-CV3-3B-2
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un
mecanismo de reacción.

9.7.-Fuentes de Información
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.
1974.
3.-BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

IX. PRACTICA Nº 10. OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO

(REACCIONES DE ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)

10.1.-Marco teórico

Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la

deshidratación de los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es
sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en
presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un
doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos.
La reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adición electrofilica: con
ácidos, con halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se
pueden oxidar con agentes oxidantes fuertes.

10.2.- Competencias
El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo
de deshidratación de alcoholes. Realizar la identificación del alqueno sintetizado con
reacciones específicas

10.3.- Materiales y equipos

F-CV3-3B-2
 Materiales Reactivos

-Balón de destilación 125mL Ciclohexanol

-Condensador (refrigerante) Ácido sulfúrico cc.
-Erlemeyer 100 mL Ácido fosfórico 85%
-Termómetro Sulfato de sodio anhidro
-Adaptador de vidrio KMnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piceta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
- Capilares

10.4.- Procedimiento
PREPARACION DEL CICLOHEXENO
En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con
precaución añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85
%, colocar en el balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar una
unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer,
si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.

Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25 mL

de agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de sulfato
de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en

F-CV3-3B-2
tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados. En
una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo.

10.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del
doble enlace.

10.6.-Cuestionario
1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?
2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?

10.7.- Fuente de información

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos

Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.
1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Práctico de Química Orgánica, 4º ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

X. PRACTICA Nº 11. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:

SÍNTESIS DEL NITROBENCENO

11.1.-Marco teórico
Los compuestos aromáticos cuyo elemento representativo es el BENCENO presentan
reacciones de sustitución, que dan lugar a dos reacciones importantes, la sustitución
electrofílica aromática (SEA) y la sustitución nucleofílica aromática (SNA). Los sistemas
aromáticos comprenden no solamente al benceno y derivados, sino también a otros
denominados bencenoides como el tiofeno, piridina y quinolina.
Los sistemas aromáticos no originan reacciones de adición como ocurre con los
alquenos, en cambio, es común las reacciones de sustitución electrofílica aromática
(S.E.A.) debido a la energía de resonancia que en el anillo deja cargas electrofílicas y
cargas nucleofílicas. Se considerará el proceso más común: la sustitución de un átomo
de hidrógeno por un electrófilo. Aunque el protón es el más común y uno de los mejores
grupos salientes en la sustitución aromática, se encuentran a veces otros grupos
salientes. Las reacciones de sustitución electrofílica aromática más comunes son:

F-CV3-3B-2
halogenación(X+), nitración(NO2+), sulfonación(SO3+), alquilación(C+),
acilación(RC+=O). Las reacciones al anillo aromático pueden ser directas y se les conoce
como monosustitución, si el anillo bencénico tiene un grupo funcional en su estructura
y quiere incorporársele otro grupo funcional entonces va dar lugar a tres isómeros
denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como disustitución.
ORIENTACION DE LAS S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos tipos, los dadores de
electrones como –OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de electrones como: - NO2,
- CN, -SO3, –CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes orientan a la posición ORTO
(o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los segundos
orientan a la posición META (m) y se denomina orientadores de segundo orden.

11.2 Competencias
1. Comprende e interpreta las reacciones de monosustitución y disustitución
electrofílica aromática.
2. Sintetiza el nitrobenceno e identifica el producto obtenido.
11.3 Materiales y reactivos

Materiales Reactivos
Tubos de ensayo Pipetas Láminas HNO3
portaobjetos Capilares
Pera de decantación 50mL H2SO4
Baño maría Benceno
Mechero
Tubos de ensayo Etanol
Capilares
Cromatofolio aluminado Cloroformo
Silica Gel G.
Embudo de decantación Iodo metálico

11.4 Procedimiento
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar la
mezcla sulfonítrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo la
temperatura entre 50-60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta de un olor
característico, separar con un embudo de decantación. Identificar por Cromatografía
capa fina: F.E: Silicagel G S.S.: EtOH – CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo de
aspecto metálico.

11.5 Resultados
Se realizó la síntesis del nitrobenceno por sustitución electrofílica aromática y se
identificó el producto por CCF.

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11.6 Cuestionario
1. Interprete los resultados obtenidos.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.

11.7 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.
2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición.
Publicaciones Cultural S.A. México 1975.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley S.A.
1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química
Orgánica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. Devore G. Muñoz Mena, E. Química Orgánica. 16va reimpresión. Publicaciones
Cultural S.A. México 1986.

XI. PRACTICA Nº 12. REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.

SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA

12. 1 Marco teórico

Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la
que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del
sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando
un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante;
si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.

12.2 Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
- Sintetizar nitroacetanilida y reconocer

11.3 Materiales y reactivos

Materiales Reactivos

F-CV3-3B-2
 Matraz por 250mL
Embudo de separación Acetanilida
Termómetro
Tubos de ensayo HNO3 concentrado
Beacker x 150mL H2SO4 concentrado
Cromtofolios
Capilares Benceno
Termómetro de 300oC
Baguetas NaOH 5%
Sistema de filtración al vacío
Papel de filtro Acetato de etilo
Hielo

12.4 Procedimiento
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7 g
(0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto
como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso
en un baño de hielo y se añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL
de ácido nítrico en 0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en
pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la adición de modo que la
temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35 ºC. Concluida la adición se saca
el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco
minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 200 mL, que
contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p-
nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con
dos porciones de 50 mL de agua fría prensando bien. Se puede separar una pequeña
porción para su recristalización en etanol. Identificar determinando su Punto de fusión:
216 ºC.
12.5 Resultados
Se realizó la síntesis p-NITROACETANILIDA a partir de reacciones de REACCIONES DE
DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA y se identificó el producto por CCF.
12.6 Cuestionario
1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.
2. Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.

12.7 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.
2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición.
Publicaciones Cultural S.A. México 1975.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley S.A.
1973.

F-CV3-3B-2
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química
Orgánica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.

XII. PRACTICA Nº 13. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.-

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SÍNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 –HIDROXI-1-
NAFTALENSULFÓNICO

13.1 Marco teórico

Las sales de diazonio y los reactivos de Grignard, entre todos los que se conocen en
química orgánica, son los dos tipos de reactivos que tienen diversas aplicaciones.
El primero que preparó sales de diazonio fue Peters Griess en 1858, por la acción de
ácido nitroso sobre la sal de una amina aromática.
Los productos de la reacción de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso en
soluciones fuertemente ácidas, tienen todas las propiedades de las sales.
Para nombrar estos compuestos se agrega la terminación diazonio al nombre del
hidrocarburo del que han derivado y se les antepone el nombre del anión.
Los compuestos de diazonio aromáticos no se aíslan en general, sino que se preparan y
se usan en solución acuosa. El ácido nitroso se genera por adición de una solución de
nitrito de sodio a la suspensión de la sal de la amina, en exceso de ácido mineral. La
mayoría de las sales de diazonio son inestables a temperatura ambiente y por ello la
reacción se hace entre 5 ºC y 0 ºC y la solución se usa inmediatamente. Las aminas
aromáticas primarias forman las sales de diazonio, lo que no ocurre con las aminas
alifáticas por la falta de estabilidad. El exceso de ácido que se añade es de 2,5 a 3 moles
de ácido clorhídrico por cada mol de amina que se desea diazotar.

La diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromáticos proviene, en

parte, del hecho de que pueden efectuarse por mecanismos iónicos o de radical libre.
El ión diazonio es un electrófilo débil y sólo se produce sustitución en un anillo aromático
si el núcleo está fuertemente activado por un hidroxilo o un grupo amino, siempre y
cuando tengan la posición orto y para libre. Los productos son compuestos azoicos muy
coloreados y la reacción de copulación da origen a los colorantes azoicos (azo),
comercialmente importantes en la industria de alimentos y en la industria farmacéutica.
13.2 Competencias:
1. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal
de diazonio.
2. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal
de diazonio.

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13.3 Materiales y equipos
MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
Gradilla HCl
Balanza analítica H2O
Dimetilanilina
Espátula Na2CO3
Pipetas Acetato de etilo
Cromatofolios – 20 Metanol
Baguetas Nitrito de Sodio
Hielo
Lámpara de luz UV

13.4. Procedimiento

SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO

En un tubo de ensayo limpio y seco disolver 0,25g de Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-
naftalensulfonico en una mezcla de HCl concentrado (0,25 mL) y agua destilada (2,5 mL)
agitando hasta disolución, enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de
aproximadamente entre 5 ºC y 0 ºC (aprox. 10 minutos).
En otro tubo disolver nitrito de sodio (0,1 g) en agua destilada (1 mL), enfriar la solución.
La solución fría añadir sobre la solución anterior, en pequeñas porciones con agitación
constante, manteniéndola en el hielo. Dividir la solución en dos partes iguales:

A.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL ]AZO}- 3 –HIDROXI-1-

NAFTALENSULFÓNICO.

A una porción de la sal de diazonio añadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando

constantemente dentro del hielo, luego dividir la solución en dos partes: A) a una
porción adicionar agua destilada (0,1 mL) y luego II gotas de carbonato de sodio,
observar a la luz UV, B) al otro tubo añadir acetato de etilo ( 1 mL) y realizar un control
cromatográfico.
F.E. : Silicagel G
F. M.: AcOEt-MeOH (2:1 v/v)
R. : Luz UV , Vapores de Yodo

B.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 1,2 –DIHIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.

A la otra porción agregarle 4mL de agua, someterla al calor y observar. Luego añadir
acetato de etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.

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13.5 Resultados
1.-Se realizó la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 –hidroxi-1-
naftalensulfónico a partir de reacciones de sustitución electrofílica
aromática vía sal de diazonio y se identificó el producto por CCF.
2.-Se realizó la síntesis del ácido 1,2 –dihidroxi-1-naftalensulfónico a partir de
reacciones
de sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio y se identificó el producto por
CCF.

13.6 Cuestionario
1. Desarrolle el mecanismo de reacción del experimento realizado

2. El SUDAN III es un colorante empleado en histología: Mencione la técnica operatoria

para su síntesis (adjunte la fotocopia correspondiente mencionando la bibliografía).
Realice el mecanismo de reacción. Diga cuál es el fundamento por el cual se le emplea
como colorante.
3.- Mencione y desarrolle otros compuestos orgánicos que se sinteticen mediante la vía
sal de diazonio.

13.7 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.

2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición.
Publicaciones Cultural S.A. México 1975.
3. Muñoz E, Jiménez H. Síntesis de sales de Diazonio. Abril de 2018
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química
Orgánica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.

PRACTICA Nº 14
SEMINARIO

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