P1-Cloretona REV

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE
MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLÁN
QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

EXPERIMENTO 1:CLORETONA
Integrantes:
Hernandez Cruz Aldair
Velasco Sandoval Rodrigo
Equipo- 5 Grupo-1401AB
Objetivos
-Llevar a cabo la reacción de un grupo carbonilo con una molécula donde el carbono se
encuentre enlazado a tres sustituyentes muy electronegativos, en medio básico, para
generar el nucleófilo con el cual se obtendrá el producto de adición.
-Comprobar que un hidrógeno al estar enlazado a un carbono con tres sustituyentes en un
medio básico éste será eliminado.
-Comprobar que la reacción se llevará a cabo generando un nucleófilo que atacara al grupo
carbonilo generando el producto por adición.
Reacción
Mecanismo de reacción
Cálculos estequiométricos
0.79 gAcetona 1 mol Acetona 1mol Cloretona
3 ml Acetona* * * =0.0408 mol Cloretona
1 ml 58.08 g Acetona 1mol Acetona
(R.Limitante)
0.79 g Cloroformo 1 mol Cloroformo 1 mol Cloretona

3.4 ml Cloroformo* * * =0.0408 mol
1 ml 58.08 g Cloroformo 1mol Cloroformo
Cloretona
Marco Teórico La reactividad del grupo carbonilo es
Una cetona tiene dos grupos alquilo o consecuencia de la diferencia del átomo
arilo unidos a al átomo de carbono del de carbono y él de oxígeno.
grupo carbonilo.Las cetonas a diferencia Los efectos inductivos también mantienen
de los aldehidos tienen semejanzas en al átomo de carbono deficiente de en
estructura y propiedades físico- cuanto a su densidad electronica,como
químicas;sin embargo tienen diferencias resultado de esto él es suceptible al
de comportamiento en reacciones con ataque del nucleofilo.
agentes oxidantes o nucleófilos.
Los efectos estéricos ,una cetona tiene
El carbono del grupo carbonilo tiene una dos grupos alquilo qué contribuyen al
hibridacion sp2 y está unido a otros 3 efecto estérico en él estado de transición
atomos por medio de enlaces sigma del ataque nucleofílico.En él caso de los
coplanares con angulos de 120° entre aldehidos tiene un solo grupo alquilo,por
sí.Él enlace doble del carbono tiene un lo qué él estado de transición es menos
comento dipolar muy grande,debido a qué voluminoso y de menor energía.
él oxígeno es más electronegativo qué él
carbono y los eletrones no estan
compartidos equitativamente.
Los efectos electronicos recordemos qué

los grupos alquilo son donadores de
electrones y pueden estabilizar δ +¿¿en él
Los compuestos qué contienen él grupo átomo de carbono del grupo carbonilo.Por
carbonilo funcionan con una gran él contrario en los aldehidos tienen un
variedad de nucleofilos,esto es debido a unico grupo qué dona electrones.
la gran reactividad del grupo carbonilo,la Dado qué él nucleofilo utiliza un par de
capacidad de este grupo para actuar electrones para formar un nuevo enlace
como electrofilo proviene de los efectos con él carbono,deben moverse dos
de resonancia. electrones del enlace doble del carbono
La polarizacion del grupo carbonilo oxígeno hacía él átomo de oxígeno para
explica la reactividad de los aldehidos y dar él alcoxido.
cetonas;pero también crea atracciones
dipolo-dipolo entre moléculas de cetonas
y aldehidos,por lo qué estos compuestos
tienen puntos de ebullicion mayores
Él grupo cabonilo es atacado por él
nucleofilo y forma un intermediario
tetraedrico ,luego es tratado tras una
fuente de protones leve.
Cuando un nucleofilo ataca a un grupo
carbonilo en condiciones ácidas o
basicas,la proporcion del equilibrio es muy
Un carbono carbonilico se rehibridiza sp2a dependiente de la capacidad del
nucleofilo para funcionar como grupo
sp3en la reaccion dando una estructura
saliente.
tetraedrica.Él intermediario puede sufrir
dos reacciones,se puede protonar por
Las acetonas se utiliza como disolvente y
agua o ácido para formar un alcohol o
se encuentran comunmente como quita
protonar y eliminar él oxígeno para formar
esmaltes,bloques de construccion en
un nuevo enlace doble entre él carbono
sintesis de productos farmaceuticos y
carbonilo y él nucleofilo.
polimeros.La aplicacion más conocida en
el clorobutanol o cloretona es un sedante
Los aldehídos y cetonas reaccionan con
y antiséptico utilizado como
una gran variedad de nucleófilos,estos
conservadores preparados farmacéuticos
requieren condiciones basicas y otras
de uso oftálmico.
acidas.
Una caracteristica de estos procesos de
Fundamento de la tecnica
adicion es qué los nucleofilos debiles
Al realizar la mezcla de cloroformo-
también pueden adicionarse al carbonilo
acetona estos van a
sí la reaccion hace presencia en un ácido
reaccionar,llevandose la densidad
de Lewis.En este caso los pares
electronica la acetona,al agregar la
conjugados se coordinan dando un
mezcla basica de etanol e hidroxido estas
complejo ácido-base fuertemente
especies formaran él nuestro compuesto.
electrofilico atacado por nucleofilos
debiles.
En medio ácido se observa qué él grupo

carbonilo es protonado lo cuál lo deja más
electrolfilo y él grupo carbonilo es atacado
después por él nucleofilo.Es cierto qué él
grupo carbonilo es un electrofilo fuerte,sn
embargo tiene una carga total
positiva,qué deja al átomo de carbono
más electrofilo.
Tabla de propiedades fisicoquímicas
Propiedad
es físicas
Reactivos
Nombre y Acetona Etanol Cloroformo Hidróxido de Cloretona

Formula C3 H6 O C 2 H 5 OH CHCl 3 Potasio C 4 H 4 Cl3 O
KOH
Edo. Físico Líquido incoloro Líquido Incoloro Sólido blanco Cristales

y color incoloro transparentes
blancos
Peso 58.08 g/mol 46.07 g/mol 119 g/mol 56 g/mol 117.56 g/mol
molecular
Punto de 56.5C° 79°C 61.26ºC 1320ºC

ebullición
Punto de -94°C -117°C -63.5ºC 360ºC 97ºC

fusión
Densidad 0.79 g/ml 0.789 g/ml 1.498 g/mol N.A.
Solubilidad Miscible Soluble en Miscible con N.A. Poco soluble

agua,alcohol,eter agua. etanol, en
y triclorometano benceno, agua,soluble
éter dietílico, en alcohol y
éter de glicerol.Muy
petróleo, soluble en
tetracloruro cloroformo y
de carbono, eter.
disulfuro de
carbono y
acetona.
Toxicidad La exposicion Irritacion en Cancerigeno Es altamente Es toxico en

prolongada mucosas y para él ser corrosivo,irritacion dosis
provoca dolores ojos,riesgo humano. en ojos y elevadas.
de cabeza,flujo de absorcion piel.Causa
salival,nauseas,ve cutanea,naus vomitos y
rtigo,narcosis y eas y quemaduras en él
lesiones oculares vomitos. estomago.
Rombo de
Seguridad
Estructura
Diagrama de flujo
Bibliografía
1. McMurry. (2004). Química Orgánica. Estados Unidos: Thomson.

2. Solomons T.W.Graham. (2014). Química Orgánica. Florida,Estados Unidos: Limusa
Wiley.
3. Wade,L.G.. (2017). Química Orgánica. Estados Unidos: Pearson.
4. Klein, David R. , Química Orgánica , Madrid : Editorial Médica Panamericana,
2014

P1-Cloretona REV

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

P1-Cloretona REV

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

P1-Cloretona REV

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

0.79 g Cloroformo 1 mol Cloroformo 1 mol Cloretona

Los efectos electronicos recordemos qué

En medio ácido se observa qué él grupo

Nombre y Acetona Etanol Cloroformo Hidróxido de Cloretona

Edo. Físico Líquido incoloro Líquido Incoloro Sólido blanco Cristales

Punto de 56.5C° 79°C 61.26ºC 1320ºC

Punto de -94°C -117°C -63.5ºC 360ºC 97ºC

Densidad 0.79 g/ml 0.789 g/ml 1.498 g/mol N.A.

Solubilidad Miscible Soluble en Miscible con N.A. Poco soluble

Toxicidad La exposicion Irritacion en Cancerigeno Es altamente Es toxico en

1. McMurry. (2004). Química Orgánica. Estados Unidos: Thomson.

También podría gustarte