Practica No 1 Puntos de Ebullición y Fusión de Compuestos Orgánicos

PRÁCTICA Nº 1
DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS
1.1 OBJETIVOS
v Adquirir destreza en el montaje de los equipos de laboratorio necesarios

para una determinación eficaz de los puntos de fusión y ebullición de
compuestos orgánicos.
v Interpretar adecuadamente los datos obtenidos en la determinación de los

puntos de fusión y ebullición.
v Aplicar apropiadamente las correcciones de presión y temperatura para

expresar de manera correcta los valores obtenidos tanto del punto de fusión
como de ebullición.
1.2 INTRODUCCIÓN
Todos los compuestos bajo condiciones adecuadas de temperatura y presión

pueden existir en el estado sólido. Este estado de la materia se debe
principalmente a las fuerzas intermoleculares que mantienen los iones, átomos, o
moléculas en una red cristalina y a la manera como estas se organizan en el
espacio. La magnitud y naturaleza de las fuerzas inter y/o intra partículas
determinan la diferencia en los puntos de fusión de los compuestos sólidos.
Cuando el calor transferido al sólido es suficiente para lograr que las vibraciones
sobrepasen las fuerzas intermoleculares dentro del cristal (t0-t1), se inicia la fusión;
la energía adicionada a partir de este momento es absorbida y empleada en la
separación de las moléculas del cristal pero la temperatura no aumenta (t 1);
finalmente, al fundirse completamente el sólido la temperatura se incrementa de
nuevo (t2); esto se representa en una curva de calentamiento como la de la figura
1.1.
El número de calorías necesarias para que una mol de un sólido funda se conoce
como calor molar de fusión ( Hf) de esa sustancia. Tanto el punto de fusión como
el Hf son constantes características de cada compuesto y dependen de la
estabilidad del cristal. El punto de fusión (o de solidificación) de una sustancia se
define como la temperatura en la cual la fase sólida y líquida coexisten en
equilibrio a la presión atmosférica reinante.
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t2
Temperatura
t1
t0
Tiempo
Figura 1.1. Curva de calentamiento a presión constante de un sólido cristalino.
La pureza de un sólido cristalino, puede ser determinada mediante su punto de

fusión, si la diferencia de temperatura entre el momento en el cual la muestra inicia
su fusión y el instante en que termina (intervalo de punto fusión) es mayor a 5
°C se considera que la sustancia esta impura; al contrario, si el intervalo se
encuentra entre 0.5 y 2 °C se estima que el compuesto está muy puro. Sin
embargo, se pueden presentar algunas excepciones, por ejemplo, diferencias de 2
– 3 °C pueden ser el resultado de variaciones en la técnica, diferencias en la
precisión del termómetro e inexperiencia del analista en la determinación.
Así mismo, cualquier líquido que se introduzca en un espacio vacío y cerrado se

evapora hasta cuando sus vapores alcanzan una presión definida que depende de
la temperatura y de la presión externa. La presión ejercida por el vapor en
equilibrio con el líquido se conoce como presión de vapor del líquido a
determinada temperatura. Cuando la temperatura de un líquido se eleva hasta el
punto en que su presión de vapor iguala y empieza a exceder la presión
atmosférica reinante, el líquido comienza a ebullir.
La estructura y el peso molecular son los factores que mas influyen en el punto de
ebullición de un líquido, de igual manera los líquidos cuyas moléculas están
asociadas mediante puentes de hidrógeno suelen tener puntos de ebullición
mucho más altos que los que no están asociados, por ejemplo, el alcohol etílico
C2H5OH hierve a 78,8 °C, valor superior al del dimetiléter CH 3-O-CH3 (-23,7 °C).
1.3 MATERIALES Y REACTIVOS
1.3.1 Materiales
· Alambre maleable · Mortero con mango

· Bandas de caucho · Nueces
· Espátula · Pinzas para soporte universal
· Mechero de gas · Pipeta Pasteur
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· Soporte universal · Tubo de Thiele
· Tubo de ensayo para · Tubo de 4mm x 50 cm
micropunto de ebullición · Vaso de precipitado
· Termómetros · Vidrio de reloj
· Tubo capilar
1.3.2 Reactivos
· Aceite mineral · Muestras problema líquida y

· Compuestos orgánicos puros sólida
1.4 PROCEDIMIENTO
1.4.1 Determinación del punto de fusión de una sustancia
El primer paso en la determinación del punto de fusión es la transferencia de la

muestra a un tubo capilar el cual previamente ha sido sellado por uno de sus
extremos (el marcado con una banda de color), para esto se debe triturar en un
mortero pequeño una cantidad mínima de muestra y posteriormente introducir el
sólido en el capilar hasta una altura de 2 – 3 mm; dejar caer el capilar a través de
un tubo de vidrio de unos 40 cm de largo varias veces para eliminar la cantidad de
muestra que puede quedar en las paredes internas del capilar y ayudar con la
compactación de esta.
<<NOTA 1.1>> No olvidar que esta trabajando con compuestos químicos que en
la mayoría de los casos son tóxicos, de tal manera que debe trabajar aplicando las
normas de seguridad adecuadas evitando tocar la sustancia directamente con sus
manos.
1.4.1.1 Determinación del punto de fusión empleando el tubo de Thiele

Después de tener la muestra depositada en el capilar, sujetarlo con una banda de
caucho o un alambre delgado maleable a un termómetro (el bulbo y la muestra del
capilar deben quedar al mismo nivel, figura 1.2a), adicionar al tubo de Thiele
aceite mineral seco hasta el borde superior del desprendimiento lateral y sujetar el
sistema a un soporte universal (figura 1.2b). Introducir el sistema capilar-
termómetro al tubo de Thiele y evitar su contacto con las paredes internas del
mismo. Además, con objeto de corregir el punto de fusión de la muestra, se debe
colocar un termómetro externo auxiliar (2) cuyo bulbo debe estar a media distancia
entre la superficie del aceite y la parte superior de la columna de mercurio del
termómetro (1) (ver figura 1.2c). Finalmente calentar el tubo Thiele con un
mechero de gas por el extremo en “U” y observar el intervalo de temperatura en
que funde la sustancia analizada, anotar la temperatura inicial y la temperatura
final de fusión (ti y tf) (ver anexo 1).
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Para determinaciones preliminares calentar el tubo de Thiele de tal manera que la
temperatura ascienda entre 1-5 ºC por minuto, pero para mayor exactitud calentar
con un intervalo de 1-2 ºC por minuto.
<<NOTA 1.2>> Un inconveniente que se pueden presentar al tomar un punto de

fusión es la descomposición de la sustancia, en cuyo caso la muestra no funde
pero si cambia de color, desprende gases, entre otras situaciones; en estos casos
se debe registrar el intervalo como temperatura de descomposición.
Figura 1.2. Descripción del equipo necesario para determinar puntos de fusión
utilizando tubo de Thiele.
<<NOTA 1.3>> Una vez caliente bajo ninguna circunstancia se deben manipular
los montajes donde el tubo de Thiele este siendo utilizado, no olvidar que el aceite
mineral puede ocasionar quemaduras severas.
La corrección del punto de fusión está dada por la siguiente fórmula:

Corrección = + N (t1-t2) 0.000158
Donde t1= punto de fusión observado, t 2= temperatura promedio del termómetro

externo y N= son los grados de la columna de mercurio arriba del nivel del baño de
18
aceite (ver figura 1.2c) medida antes de iniciar el calentamiento. Esta corrección
se suma al valor del punto de fusión observado.
1.4.1.2 Determinación del punto de fusión empleando un fusiómetro

Posterior a la determinación del punto de fusión utilizando el tubo de Thiele
obtener los puntos de fusión de las mismas muestras analizadas en los
fusiómetros existentes en el laboratorio, siguiendo las instrucciones dadas por el
profesor y/o el monitor. Comparar los resultados del punto de fusión por las dos
vías.
1.4.2 Determinación de punto de ebullición de una sustancia
1.4.2.1 Determinación de punto de ebullición empleando el tubo de Thiele

El procedimiento para la obtención del punto de ebullición es muy similar al
utilizado para la determinación del punto de fusión. Lo primero a realizar es cerrar
un tubo capilar por uno de sus extremos, el cual se debe unir a otro capilar por el
extremo abierto y posteriormente se procede a cortar el capilar abierto a 1 cm de
la unión entre ambos (ver figura 1.3a). Este capilar se introduce en un tubo de
ensayo para determinación del micropunto de ebullición y luego con la ayuda de
una pipeta Pasteur se introduce la muestra líquida cuyo nivel debe quedar 2 mm
por encima de la unión de los capilares. Finalmente, el tubo de ensayo para
micropunto de ebullición se sujeta a un termómetro de hasta 250ºC con un
alambre o una banda de caucho (figura 1.3b).
Figura 1.3. Obtención y ubicación del capilar para la determinación de puntos de

ebullición empleando el tubo de Thiele.
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<<NOTA 1.4>> La unión del tubo para micropunto de ebullición al termómetro
debe quedar por encima del nivel del aceite en el tubo de Thiele similar a lo
observado en la figura 1.3a.
Calentar el tubo de Thiele aproximadamente 5 °C por minuto hasta cuando salgan

burbujas del capilar, esperar hasta cuando estas sean rápidas y constantes “como
un rosario de burbujas” y retirar el calentamiento; esperar hasta cuando las
burbujas disminuyan y el líquido ascienda por el interior del capilar, leer la
temperatura en este momento y reportarla como el punto de ebullición del líquido.
Repetir el procedimiento anterior pero calentar el aceite en un intervalo de 1 – 2 °C
por minuto para aumentar precisión y exactitud en la determinación.
Los puntos de ebullición deben ser referidos a la presión externa a la cual son
obtenidos, para ser comparados con los valores de tablas deben ser corregidos
por temperatura siguiendo el procedimiento descrito anteriormente en la obtención
de puntos de fusión y por presión mediante la utilización de la siguiente fórmula
para líquidos asociados (alcoholes, ácidos), corrección = {[(t1 + 273)/1020] x [(760
– P1)/10]}; o para líquidos no asociados (hidrocarburos, éteres, ésteres, haluros de
alquilo), corrección = {[(t1 + 273)/850] x [(760 – P1)/10]}.
Donde: t1 es la temperatura de ebullición leída en °C, P 1 es la presión atmosférica

del lugar. Este dato de corrección se suma al dato leído de la temperatura de
ebullición y se reporta como punto de ebullición normal.
1.4.2.2 Determinación del punto de ebullición empleando un fusiómetro

En algunos diseños los fusiómetros no solo sirven para obtener puntos de fusión si
no que además permiten la obtención de puntos de ebullición. Si el aparato del
que se dispone en el laboratorio lo permite, obtener los puntos de ebullición de las
mismas muestras analizadas por medio del tubo de Thiele, siguiendo las
instrucciones dadas por el profesor y/o el monitor.
1.4.3 Determinación de puntos de fusión y ebullición de muestras

desconocidas
Para finalizar la práctica a cada grupo se le entregarán una muestra problema

sólida y otra líquida a las cuales, siguiendo todos y cada uno de los pasos
aprendidos previamente, se les determinará su punto de ebullición y/o de fusión
para su posterior identificación en una tabla.
DISPOSICIÓN DE LOS DESECHOS: Eliminar los capilares en el contenedor de

vidrio quebrado, el exceso de compuestos sólidos y/o líquidos en el recipiente de
desechos orgánicos tóxicos o no tóxicos según sea el caso y el aceite mineral en
un frasco respectivo para reciclarlo.
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1.5 PREGUNTAS
1. ¿Qué pasa con el punto de fusión o ebullición de una muestra si esta se

encuentra contaminada con otra sustancia?
2. Mencionar otros métodos para determinar puntos de ebullición.
3. ¿Cómo se determinan los puntos de fusión de muestras higroscópicas y puntos

de ebullición de compuestos volátiles?
4. ¿Cuál es el punto de ebullición del aceite mineral? Si se requiere tomar puntos

de fusión o ebullición por encima del punto de ebullición del aceite mineral, qué
otro líquido podría ser utilizado?
5. Mencionar cuatro problemas que puedan conducir a errores en las

determinaciones de los puntos de fusión y ebullición.
6. Comparar los valores obtenidos de punto de fusión en el tubo Thiele con los del
fusiómetro, justificar la posible variación entre ellos.
7. Cuál es la importancia de la ecuación de Clausius-Clapeyron?
1.6 BIBLIOGRAFÍA
Brewster, R.Q., VanderWerf, C.A., McEwen, W.E. (1974). Curso de química

orgánica experimental. 1ª ed, Editorial Alhambra S.A, España. 199p.
Carter, Kenneth Nolon; Carter, Kenneth N., Jr. (1995). Meaningful Melting Points.
J. Chem. Educ. 72, 647.
Durst, H.D., and Gokel, G.W. (1985). Química orgánica experimental. Editorial
Reverté S.A, España. 287p.
Hardinger, S.A. (1995). A Simple Demonstration of the Effect of Impurities on

Melting Point (OP). J. Chem. Educ. 72, 250.
Hart, H., Craine, L.E. (1995). Laboratory manual: Organic chemistry a short
course. 9th ed, Houghton Mifflin Company, USA. 347p.
Leonard, J.E., Behelfer, G., Mohrmann, L.D. (1981). Boiling points and small
volumes: An apparatus and a method. J. Chem. Educ. 58, 1029.
21
Mayo, D.W., Pike, R.M., Butcher, S.S., Meredith, M.L. (1985). Microscale organic
laboratory: III: A simple procedure for carrying out ultra-micro boiling point
determinations. J. Chem. Educ. 62, 1114.
Rausch, G., Tonnis, J. (1992). Improvements in the ultra-micro boiling-point
technique (ML). J. Chem. Educ. 69, A264.
Roberts, R.M., Gilbert, J.C., Martin, S.F. (1994). Experimental organic chemistry: A
miniscale approach. Saunders College Publishing, USA. 777p.
Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y. (2001). Identificación sistemática de

compuestos orgánicos. Editorial Limusa S.A. México. 477p.
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v Adquirir destreza en el montaje de los equipos de laboratorio necesarios

v Interpretar adecuadamente los datos obtenidos en la determinación de los

v Aplicar apropiadamente las correcciones de presión y temperatura para

Todos los compuestos bajo condiciones adecuadas de temperatura y presión

Figura 1.1. Curva de calentamiento a presión constante de un sólido cristalino.

La pureza de un sólido cristalino, puede ser determinada mediante su punto de

Así mismo, cualquier líquido que se introduzca en un espacio vacío y cerrado se

1.3 MATERIALES Y REACTIVOS

· Alambre maleable · Mortero con mango

· Aceite mineral · Muestras problema líquida y

1.4.1 Determinación del punto de fusión de una sustancia

El primer paso en la determinación del punto de fusión es la transferencia de la

1.4.1.1 Determinación del punto de fusión empleando el tubo de Thiele

<<NOTA 1.2>> Un inconveniente que se pueden presentar al tomar un punto de

La corrección del punto de fusión está dada por la siguiente fórmula:

Donde t1= punto de fusión observado, t 2= temperatura promedio del termómetro

1.4.1.2 Determinación del punto de fusión empleando un fusiómetro

1.4.2 Determinación de punto de ebullición de una sustancia

1.4.2.1 Determinación de punto de ebullición empleando el tubo de Thiele

Figura 1.3. Obtención y ubicación del capilar para la determinación de puntos de

Calentar el tubo de Thiele aproximadamente 5 °C por minuto hasta cuando salgan

Donde: t1 es la temperatura de ebullición leída en °C, P 1 es la presión atmosférica

1.4.2.2 Determinación del punto de ebullición empleando un fusiómetro

1.4.3 Determinación de puntos de fusión y ebullición de muestras

Para finalizar la práctica a cada grupo se le entregarán una muestra problema

DISPOSICIÓN DE LOS DESECHOS: Eliminar los capilares en el contenedor de

1. ¿Qué pasa con el punto de fusión o ebullición de una muestra si esta se

2. Mencionar otros métodos para determinar puntos de ebullición.

3. ¿Cómo se determinan los puntos de fusión de muestras higroscópicas y puntos

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7. Cuál es la importancia de la ecuación de Clausius-Clapeyron?

Brewster, R.Q., VanderWerf, C.A., McEwen, W.E. (1974). Curso de química

Hardinger, S.A. (1995). A Simple Demonstration of the Effect of Impurities on

Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y. (2001). Identificación sistemática de

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