Expo Eteres

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ETERES

Definición

Los eteres son compuestos de formula R-O-R


en donde los radicales pueden ser el grupo
alquilo o arilo. Los éteres pueden considerarse
teóricamente derivados del agua en donde los
grupos alquilo reemplazan a los átomos de
hidrogeno. Cuando los radicales son iguales son
llamados éteres simétricos y al ser diferentes
asimétricos.
ETERES CICLICOS
Nomenclatura
Ejemplos de éteres ciclicos
ETERES CORONA
Es un compuesto químico cíclico que
El término "corona" se refiere a la
consiste en un anillo que contiene
similitud existente entre la
varios grupos de éter. Los éteres de
estructura de una corona de un éter
corona más comunes son
de corona ligado a un catión, y
los oligómeros de óxido de etileno,
una corona utilizada por una
donde la unidad que se repite es el
persona sobre su cabeza.
óxido de etileno, o sea, -CH2CH2O-.
Historia

 Fue descubierto y estudiado por el químico Coreano Charles J. Pedersen en 1967.

 En 1987 fue galardonado con el Premio Nobel de Química porque consiguió la síntesis química de un
grupo de compuestos orgánicos de forma ocasional, los cuales denominó éter corona por la forma de su
estructura: un anillo flexible de átomos de carbono formados por grupos etilenoxi (CH2-CH2-O-).
Estructura de los éteres corona
El primer número en el nombre utilizado para designar un éter de corona es el número de átomos en el
ciclo, y el segundo número se refiere al número de aquellos átomos de oxígeno. Los éteres de corona
no solo abarcan a los oligómeros del óxido de etileno; un grupo importante se deriva del catecol.
EPOXIDOS

En química orgánica un epóxido es un éter cíclico formado por


un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su
vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.
Los epóxidos son, generalmente, líquidos, incoloros, solubles
en alcohol, éter y benceno.
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de
igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos
que están unidos al oxígeno con números separados por
comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.
Reacciones de los epóxidos

 Apertura de epóxidos mediante catálisis ácida.


Los epóxidos reaccionan con H2O en medio ácido para formar glicoles con estereoquímica anti. El mecanismo del proceso
supone la pronación del oxígeno del anillo epoxídico seguida de un ataque nucleofílico de la molécula de agua.
 Apertura de epóxidos en medio básico.
La gran mayoría de los éteres no participan en reacciones de sustitución o eliminación nucleofílica porque el ion alcóxido es
un mal grupo saliente. Sin embargo, los epóxidos sí que participan en reacciones SN2. Los epóxidos tienen una tensión de
anillo de unas 25 kcal/mol.
 Apertura de epóxidos con reactivos organometálicos.
Determinados reactivos organometálicos, como los reactivos de Grignard y los reactivos organolíticos, atacan a los
epóxidos dando lugar, después de la hidrólisis de la mezcla de reacción, a alcoholes. Como la reacción sigue un mecanismo
SN2 la apertura del epóxido es regioselectiva.
SULFUROS ORGANICOS

Un sulfuro es la combinación del azufre (número de oxidación


-2) con un elemento químico o con un radical. Hay unos pocos
compuestos covalentes del azufre, como el sulfuro de carbono
(CS2) y el sulfuro de hidrógeno (H2S) que son también
considerados como sulfuros.
Características
 Gas con olor a huevos podridos y es altamente tóxico. Pertenece, también a la categoría de los ácidos por lo que,
en disolución acuosa, se le denomina ácido sulfhídrico.
 Es altamente tóxico
 En la Naturaleza, se forma en las zonas pantanosas y en el tratamiento de lodos de aguas residuales.
 Se desprende también en las emisiones gaseosas de algunos volcanes y es así mismo un subproducto de algunos
procesos industriales.
Reacciones de los sulfuros orgánicos.

Los tioles y sulfuros reaccionan de manera muy similar a alcoholes


y éteres.
Muchas de las reacciones de tioles y éteres se asemejan a las de
sus correspondientes análogos con oxigeno el azufre en esos
compuestos es como ya sabemos mas nucleofilo y mucho menos
básico que el oxigeno de alcohol y éteres. Así los tioles y sulfuros
se preparan fácilmente por ataque nucleofilo de aniones RS- y HR-
sobre haloalcanos con muy poca eliminación competiva en la
preparación de tioles se usa un gran exceso del anión HS- , para
asegurar que el producto npo reacciona con el haluro de partida
para dar sulfuros de dialquilo.

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