INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

TEMA 2: ESTUDIO DE ALCOHOLES Y ÉTERES

PRESENTAN:
CORNEJO MIJANGOS ANDRY HAZZELL
DOMÍNGUEZ ESTRADA JOSÉ ABEL
MORENO TOTO KAREN LIZETT
TOTO VENCES ÁNGEL GABRIEL

CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA

A 20 DE FEBRERO DE 2024, MINATITLÁN, VER.

2.1 Estructura y
clasificación de
alcoholes
¿Qué son?

Los alcoholes se consideran como:

derivados de los hidrocarburos (se les

Fórmula general
sustituye uno o más de sus hidrógenos por

un radical oxhidrilo (OH)), y derivados

del agua (a la molécula de agua se le es

sustituido uno de sus átomos de

R: radical alquilo
hidrógeno por un grupo alquilo).
OH: grupo hidroxilo
 Propiedades físicas y químicas
• La densidad de los alcoholes alifáticos es

menor que la del agua.

• Los alcoholes metílico, etílico y

propílico y los polialcoholes son capaces

de disolverse en el agua en cualquier

proporción deseada.

• Los alcoholes de hasta 11 carbonos son

líquidos y los mayores de 12 son sólidos.

 Propiedades físicas y químicas
• Los alcoholes tienen un carácter polar.

• Cuando los alcoholes se tratan con sodio,

potasio, magnesio o aluminio, se desprende

hidrogeno y se forman alcóxidos.

• Con los haluros de ácidos y con los anhídridos

de ácido, los alcoholes forman esteres.

• Los alcoholes primarios y secundarios se

oxidan fácilmente con ácido crómico en ácido

acético.
 Propiedades físicas y químicas
• Los alcoholes tienen un carácter polar.
• Cuando los alcoholes se tratan con sodio,
potasio, magnesio o aluminio, se
desprende hidrógeno y se forman
alcóxidos.
• Con los haluros de ácidos y con los
anhídridos de ácido, los alcoholes
forman esteres.
• Los alcoholes primarios y secundarios se
oxidan fácilmente con ácido crómico en
ácido acético
Clasificación
2.1.1 Estructura y
clasificación de
éteres
¿Qué son?
Los éteres, son derivados orgánicos del agua, que

tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo

de oxígeno. Fórmula general

R y R' representan grupos

ETER ETILICO alquilo o arilo.

 Propiedades físicas y químicas
• Los éteres de bajo peso molecular son líquidos

volátiles a temperatura ambiente, los éteres de

mayor peso molecular pueden ser líquidos o

sólidos.

• Los éteres son moléculas polares debido a la

presencia del átomo de oxígeno.

• Los éteres de bajo peso molecular son

parcialmente solubles en agua.

 Propiedades físicas y químicas
• La solubilidad disminuye a medida que

aumenta el tamaño de los grupos R y R'.

• Los éteres tienen puntos de ebullición más

bajos que los alcoholes de masa molecular

similar.

• Los éteres son sustancias bastante inertes a las

reacciones químicas.

• Por exposición al aire, los éteres forman

peróxidos explosivos.
 Propiedades físicas y químicas
• Calentando los éteres con ácido yodhídrico se

descomponen formando un alcohol y un haluro

de alquilo.

• Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi

la misma geometría que la del agua.

ETER DIMETILICO
Clasificación
2.2 Nomenclatura
de alcoholes, éteres
y tioles
2.2.1
Nomenclatura de
alcoholes
 4.1 Nomenclatura de alcoholes
o Nomenclatura común
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH
común del grupo alquilo antecedida de la palabra ALCOHOL PENTILICO

alcohol. Este sistema describe a un alcohol como una

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH
molécula de agua con un grupo alquilo sustituyendo a
ALCOHOL HEXILICO

uno de los átomos de hidrógeno.

 4.1 Nomenclatura de alcoholes

o Sistema IUPAC
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo alquilo antecedida

de la palabra alcohol. Este sistema describe a un alcohol como una molécula de agua

con un grupo alquilo sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH
PENTANOL
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH
HEXANOL
4.1 Nomenclatura
✓ Regla 3: Nombrar los grupos alquilos. Nombra los grupos sustituyentes
unidos a la cadena más larga como grupos alquilos. De la posición de
cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono de la
cadena principal al que está unido. Los grupos alquilo se nombran
reemplazando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo.

✓ Regla 4: Organizar grupos múltiples. La última regla es sobre

nombrar compuestos con más de un sustituyente. Cuando estén
presentes 2 o más sustituyentes, menciónelos en orden alfabético.
Si hay 2 o más sustituyentes alquilo iguales, utilice los prefijos DI,
TRI, TETRA, etc., para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.
2.2.2
Nomenclatura de
éteres
 4.1 Nomenclatura de éteres
o Nomenclatura común
Los éteres sencillos sin otros grupos funcionales

se nombran identificando los dos sustituyentes

orgánicos y anteponiendo la palabra éter.

CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₃
ETER ETIL PROPILICO

Los nombres comunes de los éteres se forman CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

ETER ETIL BUTILICO
escribiendo la palabra éter y

después nombrando los dos grupos alquilo en el

oxígeno, y agregando la terminación -ico al

segundo.
 4.1 Nomenclatura de éteres
o Sistema IUPAC
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo alquilo antecedida

de la palabra alcohol. Este sistema describe a un alcohol como una molécula de agua

con un grupo alquilo sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno.

CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₃
ETOXIPROPANO

CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
ETOXIBUTANO
2.2.3
Nomenclatura de
tioles
 4.1 Nomenclatura de tioles

o Nomenclatura común
Se nombran de manera semejante a los

alcoholes, cuando SH es la función CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-SH

PENTANOTIOL
principal se nombran adicionando el sufijo
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-SH
-tiol al nombre del compuesto base, sin HEXANOTIOL

embargo, cuando SH no es la función

principal se utiliza el prefijo “sulfanilo”.

2.3 Alcoholes como
ácidos y bases
 2.3 ALCOHOLES COMO ACIDOS Y COMO BASES

Desde un punto de vista ácido-base los

alcoholes pueden comportarse tanto como

ácidos débiles, como bases débiles,

dependiendo del entorno y las condiciones que

se presenten, así como también de las

sustancias con las que interactúan.

 2.3 ALCOHOLES COMO ÁCIDOS
La acidez de un alcohol se deriva de su

capacidad para donar un protón (h+) desde el

grupo hidroxilo.

En la mayoría de los alcoholes su constante de

disociación acida (ka) es muy alta, (alrededor

de 15-18) lo que indica una acidez

extremadamente débil.
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES

• La presencia de grupos electronegativos en la

Cl-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH
6-CLORO-1-HEXANOL
cadena carbonada del alcohol puede aumentar la

acidez. Un ejemplo son los alcoholes halogenados.

• El tipo de solvente puede influir en la acidez del

alcohol. Por ejemplo, el agua al ser un solvente

protico hace que el alcohol sea menos propenso a

disociarse.
ALCOHOLES COMO BASE

Esta propiedad se manifiesta principalmente en reacciones

con ácidos fuertes o en medios muy ácidos. Cuando

actúan como bases tienen propiedades similares a las del

agua ya que ambos compuestos tienen un átomo de

oxígeno con pares de electrones libres lo que les permite

actuar como bases de Lewis, aunque muy débiles.

FACTORES QUE INFLUYEN EN LA BASICIDAD DE LOS ALCOHOLES

• La presencia de grupos alquilo voluminosos reduce la

capacidad del alcohol de recibir un protón.

• La presencia de grupos electronegativos en la molécula

disminuye la basicidad del alcohol ya que retiran la

densidad electrónica del oxígeno, reduciendo su

disponibilidad de aceptar un protón.

• En presencia de ácidos muy fuertes, como el ácido

clorhídrico, los alcoholes protonan fácilmente.

2.4 Reacciones de
alcoholes
¿Que son?
•La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente
utilizado para

•obtener alquenos; sin embargo, la reacción requiere de un

medio ácido y temperaturas elevadas, si a) Alta temperatura
y silicatos de aluminio (Ballantine et al., 1984)

•b) Al2O3 como catalizador y 310°C de temperatura (Blouri

et al., 1967)
•c) Un proceso heterogéneo en fase vapor sobre alúmina
activada (Appleby et al.1967). Otros métodos con los que se
obtiene el 1-octeno a partir del 1-octanol.

•d) Colocar el alcohol en presencia de Al2O3 a 350°C

(Komarewsky et al., 1945)
2.4.1 Obtención
de tosilatos
¿Qué son?

Los tosilatos son compuestos orgánicos que

se forman a partir de la reacción entre un

alcohol y el cloruro de tosilo (TsCl). Son

ésteres del ácido p-toluenosulfónico,

también conocido como ácido tosílico.

REACCION GENERAL
La obtención de tosilatos se basa en la reacción entre un
alcohol y cloruro de tosilo (TsCl) en presencia de una base.
La reacción general es la siguiente:
R-OH + TsCl → R-OTs + HCl
Donde:R-OH: Es el alcohol de partida.
TsCl: Es el cloruro de tosilo, el reactivo que aporta el grupo
tosilo.
R-OTs: Es el tosilato resultante.
HCl: Es el ácido clorhídrico que se genera como
subproducto.
CONDICIONES DE REACCION
Condiciones de Reacción

• Base: Es necesaria para neutralizar el HCl que se forma y evitar que el

medio se vuelva ácido, lo que podría revertir la reacción o provocar la
descomposición del tosilato. Las bases más comunes son aminas
terciarias como la trietilamina o la piridina.

• Disolvente: Se suelen utilizar disolventes apróticos como diclorometano

o acetonitrilo, que no interfieren en la reacción y favorecen el
mecanismo SN2.

• Temperatura: La reacción se lleva a cabo generalmente a temperatura

ambiente o con ligera refrigeración, dependiendo de la reactividad del
alcohol.
2.4.2 Oxidación de
alcoholes
¿Qué son?

La oxidación de los alcoholes con el fin de

obtener compuestos carbonílicos en el caso de

la oxidación de alcoholes primarios nuestro

producto obtenido va a ser un ácido

carboxílico.
Condiciones de la reacción

Para llevar a cabo esta reacción se utiliza un

aldehído como intermediario entre el alcohol

y el agente oxidante, dicho intermediario no

se puede aislar generalmente debido a que

presenta una oxidación muy rápida lo que

impide controlarlo para poder aislarlo.

 Oxidación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios a diferencia de los

demás tipos de alcoholes se oxidan más

fácilmente y presentan un alto rendimiento el

cual nos permite obtener cetonas como

producto de su oxidación,
Alcoholes secundarios
En el caso de los alcoholes secundarios en la oxidación van a producir cetonas,

y por último en los alcoholes terciarios estos son un caso especial ya que generalmente

no reaccionan con la gran mayoría de agentes oxidantes que se puedan llegar a

utilizar como reactivo

oxidante podemos ocupar un gran número de sustancias incluyendo

entre ellos KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7. Para poder elegir cuál va a ser nuestro reactivo

oxidante tenemos que tener en cuenta una gran diversidad de factores; costo

conveniencia rendimiento de la reacción y sensibilidad del alcohol

2.4.3
Deshidratación de
alcoholes
¿Qué son?
Este método se destaca por su capacidad para

convertir alcoholes, que son compuestos

comunes y accesibles, en alquenos,la reacción

requiere de un medio ácido y temperaturas

elevadas
 ¿Para qué
se utiliza?
La deshidratación de alcoholes es una reacción química en la que se elimina una molécula de agua

(H₂O) de un alcohol, dando como resultado la formación de un alqueno. Es un proceso importante en la

síntesis orgánica, ya que permite obtener alquenos a partir de alcoholes, que suelen ser compuestos más

accesibles.
 Reactivos utilizados
En la deshidratación de alcoholes, el reactivo

principal y esencial es un ácido fuerte, que actúa

como catalizador. Los más comunes son el ácido

sulfúrico concentrado (H₂SO₄) y el ácido fosfórico

concentrado (H₃PO₄). En ocasiones, especialmente

para alcoholes terciarios, se puede usar ácido

clorhídrico concentrado (HCl).

2.4.4 Síntesis de
Williamson
 ¿Qué son?
La síntesis de Williamson es un método clásico
en química orgánica utilizado para la
formación de éteres. Fue desarrollada por el
químico inglés Alexander Williamson en 1850.
Este proceso involucra la reacción de un
haluro de alquilo con un alcoholato,
generalmente en un medio básico. La reacción
se lleva a cabo mediante un mecanismo de
sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).
Mecanismo de reacción
Mecanismo general:
R−O−+R′−X⟶R−O−R′+X−R-O^- + R’-X → R-O-R' + X^-
R−O−+R′−X⟶R−O−R′+X−
Donde:
• R-O⁻ es el alcoholato (anion formado por la desprotonación de un
alcohol en presencia de una base fuerte).
• R'-X es el haluro de alquilo (donde X es un halógeno, generalmente
cloro, bromo o yodo).
Condiciones:
• Alcoholato: Se forma tratando un alcohol con una base fuerte, como
el hidróxido de sodio (NaOH) o el sodio metálico (Na), para generar el
alcoholato.
• Haluro de alquilo: Los haluros primarios o metilos son preferidos, ya
que reaccionan más fácilmente bajo un mecanismo SN2. Los haluros
secundarios pueden reaccionar, pero con menor eficacia debido a la
competencia con la eliminación. Los haluros terciarios no son buenos
sustratos, ya que tienden a someterse a eliminación en lugar de
sustitución.
Ventajas y desventajas

Ventajas:
• La reacción es altamente efectiva para formar éteres asimétricos.
• Permite un control relativamente sencillo sobre la elección de los
grupos alquilo y el oxígeno del éter.
Limitaciones:
• Funciona mejor con haluros de alquilo primarios. Los sustratos
secundarios o terciarios pueden sufrir reacciones secundarias, como
la eliminación, lo que reduce la eficiencia de la síntesis.
• Las condiciones básicas pueden ser problemáticas si hay grupos
funcionales sensibles a bases fuertes.
Un ejemplo típico sería la reacción entre el etóxido de sodio
(CH₃CH₂O⁻Na⁺) y el clorometano (CH₃Cl) para formar etilmetiléter
(CH₃CH₂OCH₃).
2.5 Reacciones de
éteres
¿Qué son?

Los éteres, son derivados orgánicos del agua,

se caracterizan por tener un átomo de oxígeno

conectado a dos grupos alquilo o arilo. Su

estructura general se representa como R-O-R',

donde R y R' pueden ser iguales o diferentes.

Características
Los éteres de bajo peso molecular son líquidos

volátiles a temperatura ambiente

Los éteres de mayor peso molecular pueden ser

líquidos o sólidos.

Los éteres son moléculas polares debido a la

presencia del átomo de oxígeno.

Los éteres de bajo peso molecular son

parcialmente solubles en agua.

Características
Químicas
Los éteres son sustancias bastante inertes a las

reacciones químicas. Por exposición al aire, los

éteres forman peróxidos explosivos.

Calentando los éteres con ácido yodhídrico se

descomponen formando un alcohol y un haluro

de alquilo. Al igual que los alcoholes, los

éteres tienen casi la misma geometría que la

del agua.
2.5.1 Ruptura
acida
¿Qué es?

La ruptura ácida es un proceso químico en el que un enlace

químico se rompe de manera heterolítica, es decir, los dos

electrones del enlace se quedan con uno de los átomos

involucrados. Esto generalmente ocurre en presencia de un ácido,

que actúa como donador de protones (H⁺).

Reacción general
La reacción general de ruptura ácida puede representarse de la
siguiente manera:

A-B + H⁺ → A⁺ + B⁻

Donde:

A-B: Representa la molécula original con el enlace que se

romperá

H⁺: Es el protón donado por el ácido

A⁺ y B⁻: Son los fragmentos resultantes de la ruptura, con cargas

positiva y negativa, respectivamente
Mecanismo de reacción
Mecanismo General:

• Protonación: El primer paso implica la protonación del heteroátomo (O, N,

S) por el ácido. Esto crea una especie cargada positivamente, haciéndola
más susceptible al ataque nucleofílico.

• Ataque Nucleofílico: Un nucleófilo (una especie rica en electrones) ataca el

átomo de carbono adyacente al heteroátomo protonado.

• Ruptura del Enlace: El enlace entre el heteroátomo y el carbono se rompe, y

los dos electrones del enlace se mueven hacia el heteroátomo,
neutralizándolo.

• Formación de Productos: Se forman dos productos: uno que contiene el

heteroátomo original (ahora neutral) y otro que contiene el carbono que fue
atacado por el nucleófilo.
2.5.2 Epoxidos
¿Qué son?
Los epóxidos (también conocidos como oxiranos), son éteres de tres miembros

que tienen una estructura de anillo muy tensa que contiene dos carbonos y un

oxígeno. Debido a la tensión de esta estructura, los epóxidos son bastante

reactivos. El óxido de etileno, el epóxido más sencillo, es un intermediario en la

fabricación del etilenglicol, utilizado como anticongelante automotriz, y de los

polímeros de poliéster.
Reacción general
La reacción general más característica de los epóxidos es la apertura del anillo.

Esto se debe a la alta tensión presente en el anillo de tres miembros, lo que los

hace muy reactivos y susceptibles al ataque de nucleófilos.

Reacción General de Apertura del Anillo:

Epóxido + Nucleófilo → Producto de apertura del anillo

Mecanismo de reacción
Mecanismo General:

Ataque Nucleofílico: El nucleófilo ataca uno de los carbonos del epóxido, rompiendo el

enlace C-O y abriendo el anillo. La regioselectividad del ataque (a qué carbono ataca el

nucleófilo) depende de las condiciones de reacción (ácidas o básicas) y de la estructura

del epóxido. Otro método para la síntesis de epóxidos es a través del empleo de

halohidrinas, preparadas por la adición electrofílica de HOX a los alquenos. Cuando las

halohidrinas se tratan con una base, se elimina el HX y se produce un epóxido vía una

síntesis de éter tipo Williamson intramolecular, esto es, el ion alcóxido nucleofílico y el

haluro de alquilo electrofílico están en la misma molécula.