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    Biosintesis de Colesterol

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    El colesterol se sintetiza principalmente en el hígado y el intestino a través de una serie de reacciones que convierten la acetil-CoA en escualeno y luego en colesterol. La enzima HMG-CoA reductasa cataliza la conversión de HMG-CoA a mevalonato y es el paso regulador clave de la biosíntesis del colesterol. El colesterol se convierte luego en lanosterol y finalmente en la molécula de colesterol de 27 átomos de carbono a través de una serie de reacc

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    Biosintesis de Colesterol

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    El colesterol se sintetiza principalmente en el hígado y el intestino a través de una serie de reacciones que convierten la acetil-CoA en escualeno y luego en colesterol. La enzima HMG-CoA reductasa cataliza la conversión de HMG-CoA a mevalonato y es el paso regulador clave de la biosíntesis del colesterol. El colesterol se convierte luego en lanosterol y finalmente en la molécula de colesterol de 27 átomos de carbono a través de una serie de reacc

    Título original

    Biosintesis de Colesterol (1)

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    El colesterol se sintetiza principalmente en el hígado y el intestino a través de una serie de reacciones que convierten la acetil-CoA en escualeno y luego en colesterol. La enzima HMG-CoA reductasa cataliza la conversión de HMG-CoA a mevalonato y es el paso regulador clave de la biosíntesis del colesterol. El colesterol se convierte luego en lanosterol y finalmente en la molécula de colesterol de 27 átomos de carbono a través de una serie de reacc

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    El colesterol se sintetiza principalmente en el hígado y el intestino a través de una serie de reacciones que convierten la acetil-CoA en escualeno y luego en colesterol. La enzima HMG-CoA reductasa cataliza la conversión de HMG-CoA a mevalonato y es el paso regulador clave de la biosíntesis del colesterol. El colesterol se convierte luego en lanosterol y finalmente en la molécula de colesterol de 27 átomos de carbono a través de una serie de reacc

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    BIOSINTESIS DE COLESTEROL

    DRA. AIDA CASTRO POSLIGUA, PhD


    • EN LOS SERES HUMANOS EL COLESTEROL SE SINTETIZA PRINCIPALMENTE
    EN: HIGADO, INTESTINO, CORTEZA SUPRARRENAL, TEJIDOS
    REPRODUCTORES (OVARIOS, TESTICULOS), PLACENTA
    • EL COLESTEROL SE SINTETIZA EN EL CITOPLASMA Y PARTICIPAN ENZIMAS
    DEL CITOSOL Y DE LA MEMBRANA DEL RETICULO ENDOPLASMATICO
    • EN EL HÍGADO SE BIOSÍNTETIZA EL 10 % DEL COLESTEROL Y
    APROXIMADAMENTE 15 %, EN EL INTESTINO.
    • LA ACETIL-Co A QUE SE UTILIZA PARA LA BIOSÍNTESIS DEL COLESTEROL SE
    DERIVA DE UNA REACCIÓN DE OXIDACIÓN ( LOS ÁCIDOS GRASOS O
    PIRUVATO)
    • ACETIL-CoA TAMBIÉN PUEDE SER SINTETIZADO A PARTIR DE ACETATOS
    ORIGINADOS EN LA OXIDACION DEL ETANOL
    • TODAS LAS REACCIONES DE REDUCCIÓN DE LA BIOSÍNTESIS DEL
    COLESTEROL UTILIZAN NADPH COMO COFACTOR
    • EL PROCESO SE REALIZA EN 5 REACCIONES:

    • 1. Las moléculas de ACETIL-CoA se convierten en 3 HIDROXI-3-


    METILGLUTARIL-COA (HMG-CoA)

    • 2. La HMG-CoA se convierte en MEVALONATO

    • 3. El mevalonato se convierte en la molécula basada isopreno: el


    isopentenil pirofosfato (IPP), con la pérdida de CO2
    • 4. El IPP se convierte en ESCUALENO

    • 5. El escualeno se convierte en COLESTEROL


    SINTESIS DEL MEVALONATO

    • 1.-La acetil CoA se condensa con otra molecula de acetil CoA, reaccion
    catalizada por la HMG- CoA sintasa y forma aceto acetil CoA 2.- La HMG
    • 2.-El aceto acetil –CoA se condensa con otra molécula de acetil –CoA y
    forma HMG- CoA
    • 3.- HMG-CoA es reducida a Mevalonato por intervención del NADPH y
    catalizada por la enzima HMG-CoA reductasa(paso regulador de la sintesis
    de colesterol)
    • La HMG- CoA reductasa es el sitio de acción de los fármacos(estatinas )
    que inhiben a la enzima(HMG-CoA reductasa) disminuyendo los niveles
    de colesterol .
    SINTESIS DEL ESCUALENO
    • La sintesis del escualeno se inicia con:
    • 1.- La fosforilización del mevalonato por el ATP, y como catalizador la
    enzima mevalonato quinasa , formando al acido 5-fosfomevalónico y
    posteriormente al acido 5-pirofosfomevalónico.
    • 2.-El acido 5-pirofosfomevalónico sufre una tercera fosforilización produce
    el 3-isopentenil-pirofosfato
    • 3.- El 3-isopentenil-pirofosfato se isomeriza a 3,3-dimetil-alil-pirofosfato.
    • 4.-Dos moléculas de 3,3-dimetil-alil-pirofosfato. se condensan entre sí,
    formando el acido geranilfosforico
    • 5. el acido geranilfosforico reacciona con otra molecula de 3,3-dimetil-
    alil-pirofosfato y origina el farnesil-pirofosfato.
    • 6.-Finalmente, 2 moléculas de farnesil-pirofosfato se condensan entre si
    dando del pre-escualen pirofosfato que es reducido por el NADPH+ para
    producir escualeno y pirofosfato
    • Mevalonato se convierte en 3-isopentilpirofosfato en tres reacciones
    consecutivas que precisan energía metabólica, proveniente de la hidrólisis
    del ATP.
    • La descarboxilación conduce a isopentilpirofosfato, una unidad de
    isopreno activada
    • Isopentilpirofosfato (C5) → dimetilalilpirofosfato (C5) (isomerización)
    • Dimetilalilpirofosfato (C5) + isopentilpirofosfato (C5) → Geranilpirofosfato
    (C10) (condensación)
    • Geranilpirofosfato (C10) → Ión carbonio del geranilpirofosfato (C10)
    • Ión carbonio del geranilpirofosfato (C10) + isopentilpirofosfato (C5) →
    farnesilpirofosfato (C15)
    • 2 (farnesilpirofosfato) (C15) → escualeno (C30) (condensación)
    SINTESIS DEL ESCUALENO

    FARNESIL PPi + FARNESIL PPi

    ESCUALENO
    (30 C) CICLICO
    Sintesis del Colesterol

    • La fase de la ciclación del escualeno para la biosíntesis de Colesterol


    comienza con la formación del epóxido del escualeno (2,3-óxidoescualeno),
    proceso que consume O2 y NADPH.
    • A continuación, el epóxido de escualeno (escualeno activado) se cicla,
    generándose lanosterol (reacción catalizada por la óxidoescualeno-ciclasa).
    • Esta enzima fija al epóxido del escualeno en una conformación tal que se
    logra la protonación del oxígeno; que se reorganiza hasta sintetizarse
    lanosterol.
    • Finalmente, el lanosterol se convierte en Colesterol por un complejo
    proceso : eliminación de tres grupos metilo, reducción de un doble enlace
    ( aportados por el NADPH) y se produce la isomerización de otro doble
    enlace.
    • Así, la molécula de Colesterol tiene 27 átomos de carbono.
    Colesterol precursor de
    Hormonas sexuales

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