LABORATORIO N° 2

SAPONIFICACIÓN DEL ACEITE EXTRAIDO

JABÓN: Son las sales Alcalinas de los Ácidos Grasos
Ácidos Grasos:

Son cadenas largas de átomos de carbono, unidos entre sí por uno o dos enlaces,en
un extremo de la cadena carbonada hay un grupo metilo (CH3-), que se llama carbono
omega y se le asigna el número 1 a efectos de localización de los átomos de carbono
y en el otro extremo (carbono n) un grupo carboxilo (-COOH) que es el que le confiere
su propiedad de ácido.
Se pueden clasificar en tres grandes grupos:
1.- Saturados: Deben disminuirse ya que son precursores de la formación de
colesterol.
Ej:Ácido Esteárico (C18:0) Ácido Octadecanoico. Se cuenta desde el carbono del
carbonilo HOOC : carbono 1
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-(CH2)6-CH2-CH3
2.- Monoinsaturados: Son ácidos grasos con un doble enlace en su molécula. El
número que viene precedido con una n es el átomo de carbono en donde se inicia el
doble enlace.
Ej: Ácido Oleico (C18: 1 n9) (Ácido 9, Octadecenoico)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-(CH2)6-CH2-COOH
3.- Poliinsaturados: Son ácidos grasos con dos o más dobles enlaces en su molécula.
Ej:
Ácido Linoleico (C18: 2 n6) Ácido 6, 9, Octadecadienoico.

HOOC-CH2-(CH2)3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH-(CH2) 5-CH3
Este ácido graso es el cabeza de serie de los llamados ácidos grasos w6 (omega 6)

Ácido Linolénico (C18: 3 n3) Ácido 3,6,9, Octadecatrienoico.

HOOC-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-(CH2)6-CH3
Este ácido graso es el cabeza de serie de los llamados ácidos grasos w3 (omega 3)

Las grasas mono y poliinsaturadas son beneficiosas porque contribuyen a la reducción

del colesterol.
Los Ácidos Grasos pertenecen a la familia de los LÍPIDOS

Ácidos Grasos
LÍPIDOS
Triglicéridos

Grasas Aceites
Animales Vegetales

Los Triglicéridos se definen como el Triester del Glicerol con tres Ácidos
carboxílicos de cadena larga (Acido Graso).
Triglicéridos:

O
CH2 OH CH2 O C (CH2)CH3
O n

CH OH
+ 3 CH3(CH2)COOH
n
CH O C
O
(CH2)CH3
n
+ H2O
CH2 OH
CH2 O C (CH2)CH3
n

GLICEROL ACIDO GRASO TRIGLICERIDO

Se clasifican en:
 Grasas Animales: Son Sólidas a temperatura ambiente; Ácidos Grasos saturados
 Aceites vegetales: Son Líquidas a temperatura ambiente; Ácidos Grasos
Insaturados
 Características de los triglicéridos:
Son solubles en solventes orgánicos de baja polaridad, insolubles en agua y menos
densos que el agua, con olores característicos, su consistencia varía desde líquidos
aceitosos hasta sustancias semi-sólidas y sólidas.
  I PARTE: SINTESIS DE JABÓN

REACCIONES QUIMICAS DE LOS TRIGLICERIDOS

 Hidrólisis Básica: Se produce mediante la ruptura del enlace éster, y la formación de la
sal del ácido ( jabón) y glicerol.
La Hidrólisis Básica del Triéster en solución Alcalina se denomina SAPONIFICACIÓN.

O
O
CH2 O C (CH2)14 CH3 - +
3CH3 (CH2)14 C O K
O
Jabon
CH O C (CH2)14 CH3 + 3KOH
Jabón: Palmitato de Potasio
O
CH2 O C (CH2)14 CH3 CH2 CH CH2
OH OH OH

Grasa
Glicerol
Tripalmitato de Glicerilo
La estructura de un jabón puede considerarse formada por dos partes:

a. Una cadena larga, formada por carbonos en unión covalente (parte hidrófoba
insoluble en agua, pero afin con las grasas)
b. El grupo carboxilo que, al estar disociado, tiene cargas eléctricas ( parte hidrofílica,
tiende a disolverse en el agua)

MICELA

Suciedad Molécula
de Jabón
Reacciones Químicas del Jabón o sal del acido graso

 1.- ¿Cómo se comportan los jabones en las aguas duras?

 Sabemos que hay aguas que tienen disueltas una elevada proporción de sales de
calcio y de magnesio; se las llama aguas duras. En esta clase de agua, el jabón
precipita, o sea, se insolubiliza

Jabón 2 R-COO- Na+ + CaCl2 R-COO- Ca+2 – OOC-R + 2 NaCl

 2.- ¿ Como se comporta el jabón al agregarle un acido fuerte o en aguas con un pH

bajo?
Los jabones al ser sales de ácidos grasos débiles son convertidos por los ácidos
fuertes en ácidos grasos libres, los cuales son menos solubles que las sales de sodio
o potasio.

Jabón R-COO-Na+ + HCl R-COOH + NaCl

 ¿Qué es una reacción de saponificación?

La hidrólisis del triester o triglicerido en solución alcalina .

Esta importante reacción descompone las sustancias grasas cuando se las hierve con
una solución de un hidróxido fuerte, como el de sodio o el de potasio.
El fenómeno es comparable a la hidrólisis pero, en lugar de quedar libres los ácidos,
se convierten en las sales del metal del hidróxido empleado. Estas sales son los
jabones.
Como los ácidos predominantes en las grasas son el palmítico, el esteárico y el oleico,
se formaran mezclas de palmitatos, estearatos y oleatos de sodio o de potasio, que
son los que componen la mayor parte de los jabones. Las reacciones
de saponificación no son reversibles
Índice de Saponificación: Técnica Utilizada: REFLUJO

 ¿ Para que sirve el Índice de saponificación?

El índice de saponificación es la cantidad de álcali (KOH en mg) necesaria para
saponificar una cantidad definida de muestra. Se expresa como el número de
miligramos de hidróxido de potasio (KOH) requerido para saponificar 1 gramo de
muestra.
Se utiliza para medir que tan puro es el aceite (un aceite que no cumpla con este
parámetro puede estar adulterado con otro tipo de aceite o indicar que su refinación
no fue la adecuada.
 PARTE EXPERIMENTAL
Procedimiento :
En un balón de 250 ml, vierta 2,5 grs. de aceite o de grasa fundida.
Añada 25 ml de una solución etanólica de hidróxido de potasio (40 grs. de
KOH/1 lt de etanol).
Conecte un refrigerante de reflujo y ebulla moderadamente durante 30
min.
Deje enfriar, añada unas pocas gotas de solución de fenolftaleína y
titule el exceso de álcali con ácido clorhídrico valorado (0,5 N).
Realice la valoración de un blanco. Para ello coloque en un matraz
erlenmeyer 10 ml de solución etanólica de KOH, añada 2-3 gotas de
fenolftaleina y titule con HCl 0,5N.
 Calcule el índice de saponificación (I.S.), mediante la siguiente expresión:

 Donde:

V1 = ml HCl ocupado por el blanco V2 = ml HCl ocupado en valoración

C = concentración de HCl P = peso molecular de KOH
M = masa de aceite
 Ejercicio para determinar IS:

 Para saponificar el aceite extraído, se mezclaron 2 grs. de aceite y 25 ml de

KOH, luego de ebullir, se enfrió el balón y se agregaron 2 a 3 gotas de
fenoftaleína; mientras se llena la bureta con HCl 0.5 N (factor=1 , por lo tanto
0.5M), se valoró la solución ( del balón), y se gastaron 12 ml de HCl 0.5 M.
 Luego se realizó la valoración de un blanco; para ello en un matraz erlenmeyer
se agregó 10 ml de KOH más fenoftaleína, y se valoró con HCl, se obtuvo un
gasto de 8 ml de HCl 0.5 M.
 Determine el índice de saponificación.

 Respuesta:
 En la saponificación KOH reacciona con el aceite, pero KOH está en exceso en
relación a la cantidad de aceite, por lo tanto queda una cantidad de KOH sin
reaccionar y es esta cantidad la que se valora inicialmente:
Por lo tanto:
mmol OH- en exceso= mmol q no rxnan para dar jabón = mmol q rxn cn HCl
12ml * 0.5 M = 6 mmol. (exceso)
 Luego; se determina KOH TOTAL ( mmol total de OH-) a partir de la valoración
BLANCO: Se ajusta, se calcula el volumen del blanco con el mismo volumen que
se ocupo en la muestra. 10 ml KOH  8
ml HCl
25 ml KOH  X ml HCL X ml HCl = 20 ml
 mmol total de OH = 20 ml * 0.5 = 10 mmol

Mmol total OH = mmol de OH- que se gastó para formar jabón (que
reaccionaron con el triéster) + mmol OH- en exceso ( q reaccionan con el HCl)

10 mmol= ? (reaccionan) + 6 mmol KOH (exceso)

 Luego;
 1000 mmol  1 mol
 4 mmol  X mol X mol = 4*10-3 moles de KOH
IS = de mg. (miligramos) de KOH necesarios para saponificar un gr. de aceite o
grasa.
IS = mg KOH
gr de aceite

4*10-3 moles de KOH * PM KOH = grs KOH

4*10-3 moles de KOH * 56,1 gr. = 0.2244 grs.
mol

1 gr.  1000 mg
0.2244 grs. KOH  X mg KOH X mg KOH = 224.4 mg

IS = 224, 4 mg KOH = 112,2

2 grs. de aceite

Por lo tanto el IS para este aceite es 112, 2.

Este valor quiere decir que para saponificar 1 gramo del aceite extraído son
necesarios 112, 2 miligramos (mg) de KOH.

Este mismo valor se obtiene usando la fórmula, haciendo el mismo ajuste del
volumen del blanco, por lo tanto en V1 deben ocupar 20 ml, compruébenlo.
AVISO!
Al grupo del día lunes que no alcanzamos a ver el ejercicio largo lo veremos en la
próxima clases, pero tratar de hacerlo, esta lo mas explicado en el power point.

Hice algunas correcciones con respecto a la clase, ya que me percate que harán
jabón solamente de la forma con la cual calculan el índice de saponificación (IS), es
decir el segundo método que vimos en clases. Por lo tanto no harán jabón con NaOH
en un vaso precipitado, ni tampoco harán pruebas espumosidad. Todo lo demás que
vimos en clases como, características del triglicérido, saponificación, índice de
saponificación, como se comporta el jabón al agregarle ácido o en aguas con cationes
de calcio ( aguas duras, el ej. del jabón en baños), etc, si se puede preguntar. Toda la
materia que vimos en clases esta incluida en el powerpoint, cualquier duda me
mandan un correo.

El método largo de calcular el IS, si no lo entienden, lo volveremos a repasar en la

próxima clases.
[email protected] ó [email protected], las responderé a la brevedad,
estudien y éxito!