LÌPIDOS

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Definición
Esta familia de biomoléculas no se define por características
estructurales sino por la técnica que se utiliza para aislar a
sus miembros: extracción con solventes no polares (éter de
petroleo, hexano, benceno. etc.)

Los lípidos se subdividen de manera general según la

presencia de grupos saponificables:
•Lípidos saponificables son compuestos con uno o más
grupos que pueden hidrolizarse o saponificarse. En casi
todos los ejemplos son grupos éster.
•Los lípidos no saponificables carecen de grupos que
puedan hidrolizarse o saponificarse.

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 Se desdoblan No se desdoblan
mediante NaOH(ac) mediante NaOH(ac)
LÍPIDOS

Lípidos saponificables Lípidos no saponificables

Sólo C, H, O C, H, O, P ,N

Esteroides

Ceras Ésteres de glicerol

Terpenos
Ésteres de
Triacilgliceroles esfingosina Otros
Fosfoglicéridos

Grasas Aceites Plasmalógenos

Esfingomielina Cérebrosidos

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 LAS CERAS
Casi todas las ceras son ésteres de alcoholes monohídricos de cadena larga y
de ácidos monocarboxílicos de cadena larga, los cuales tienen número par de
átomos de carbono.
En cada una de las unidades de alcohol y de ácido pueden incorporarse de 26 a
34 átomos de carbono.
Se encuentran en las capas protectoras de las frutas y de las hojas, así como en
el pelo, plumas y la piel

R O C R'

Unidad de alcohol Unidad acil grasa

Componentes de la cera

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EXTREMO HIDROFOBO EXTREMO HIDROFOBO

MONOALCOHOL ENLACE Acido Palmitico

DE CADENA LARGA ESTER

Cera de oveja Cera de carnauba

Cera de plantas

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 LOS TRIACILGLICEROLES

Son las moléculas de los lípidos mas abundantes, estos son ésteres del glicerol y de ácidos
monocarboxílicos de cadena larga, ó ácidos grasos. Su principal función es almacenar
energía química.

G O
l Unidad acil grasa
H2C O C R
i
c Unidad acil grasa O
e HC O C R'
r
o Unidad acil grasa O
l H2C O C R''

Los ácidos grasos que se obtienen de los lipidos de la mayoría de las plantas y animales
tienen las siguientes características:
1. Por lo general son ácidos monocarboxílicos, RCOOH
2. El grupo R generalmente es una cadena no ramificada
3. El número de átomos de carbono es casi siempre par.
4. El grupo R puede ser saturado (grasas) o pueden tener uno o más enlaces dobles, los
cuales son cis. Las unidades CH2 se presentan entre enlaces dobles (aceites)
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 O
H2C O C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
Carbono
quiral O Unidades de acil
HC O C(CH2)14CH3 grasos

O
H2C O C(CH2)7CH CHCH2CH CH(CH2)4CH3

Glicerol

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES
1. Hidrólisis de los triacilgliceroles
Durante la digestión, los trigliceroles se hidrolizan. Las enzimas que se encuentran en el tracto digestivo
del hombre y los animales catalizan la hidrólisis de las uniones éster de los triacilgliceroles
O O

H2C O C R H2C OH HO C R

O O
Enzima
HC O C R´ + 3 H2O HC OH + HO C R´

O O

H2C O C R´´ H2C OH HO C R´´

Triacilglicerol Glicerol Ácidos grasos

O
H2C O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2C OH
O
O enzima
+ H2O HC OH + HO C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
HC O C(CH2)14CH3
O
Ac. Oleico
H2C O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 H2C OH
Glicerol

O O
HO C(CH2)14CH3 + HO C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
Ac. palmítico Ac. linolenico
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 2. Saponificación de los triacilgliceroles: Jabones

La saponificación de las uniones éster en los triacilgliceroles curre por la acción de una base fuerte:
NaOH o KOH, produce glicerol y una mezcla se sales de ácidos grasos. Estas sales son jabones

O
H2C O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2C OH
O
O + -
+ 3NaOH(ac) HC OH + Na O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
HC O C(CH2)14CH3
O
Oleanato de sodio
H2C O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 H2C OH
Glicerol

O O
- + -
Na + O C(CH2)14CH3 + Na O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
Palmitato de sodio Linoleinato de sodio

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SAPONIFICACION

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 Los jabones adoptan en medio
acuoso estructuras micelares en
equilibrio con formas libres. Las
grandes micelas esféricas pueden
incluir en su interior grasas
neutras, por lo que los jabones
tienen poder detergente. Los
jabones se clasifican como
tensioactivos, es decir, son
agentes con actividad superficial.
Los jabones rebajan la tensión
superficial del agua. Esta
disminución permite que la
solución del jabón penetre en la
trama del tejido, aumentando así
su capacidad de lavado.

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JABON Y DETERGENTE

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3. La Hidrogenación de aceites vegetales produce mantecas sólidas para
pasteleria

Aceite vegetal + H2/ Cat. → margarina

R-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH + H2/Cat  R-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

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 LOS ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos

carboxílicos no ramficados, saturados e insaturados, con un
número par de átomos de carbono entre 12 y 24.

CH3(CH2)nCOOH
Fórmula general de un ácido graso saurado
CH3(CH2)nCH=CH(CH2)nCOOH

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 C12

C14

C16

C18

C20

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Marlon García Armas Zoila Honores Ganoza
Marlon García Armas Zoila Honores Ganoza
 2 4
5
1 3
6

2
1

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 Acidos grasos obtenidos de las grasas y aceites neutros
Composición promedio de los ácidos grasos (%)
Tipo Grasa o Acido Ácido Ácido Ácido Ácido Otros
aceite mirístico palmítico esteárico oleico linoleico
Grasas Mantequilla 8-15 25-29 9-12 18-33 2-4 a
animales Lardo 1-2 25-30 12-18 48-60 6-12 b
Sebo de res 2-5 24-34 15-30 35-45 1-13 b
Aceites Olivo 0-1 5-15 1-4 67-84 8-12
vegetales Cacahuate _ 7-12 2-6 30-60 20-38
Maíz 1-2 7-11 3-4 25-35 50-60
Semilla de 1-2 18-25 1-2 17-38 45-55
algodón
Soya 1-2 6-10 2-4 20-30 50-58 c
Semilla de - 4-7 2-4 14-30 14-25 d
linaza
Aceites Ballena 5-10 10-20 2-5 33-40 - e
de origen Pescado 6-8 10-25 1-3 - - e
marino
a También, 3 a 4% de ácido butírico, 1 a 2% de ac. Caprílico, 2 a 3% de ac. Cáprico, 2 a 5% de ac. Laúrico
b También 1% de ac. linolénico
c También, 5 a 10% de ac. linolénico
d También, 45 a 60% de ac linolénico
e Grandes porcentajes de otros ácidos grasos altamente insaturados
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 Ácidos grasos insaturados comunes
Nombre No de No total To de
enlaces de Estructura fusión
dobles carbonos (oC)
Ácido 1 16 CH3(CH2)5CH CH(CH2)7COOH 32
palmitoleico

Ácido oleico 1 18 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH 4

Ácido linoléico 2 18 -5
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

Ácido 3 18 -11
CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
linolenico

Ácido 4 20 -50
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)3COOH
araquidónico

Los aceites vegetales se designan como insaturados debido a que en sus grupos acilos provienen
en mayor cantidad de acidos grasos insaturados (poseen del tipo CIS). Las unidades acil grasas
saturadas de los ácidos palmíticos y esteárico son mucho más comunes en las grasas animales

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Marlon García Armas Zoila Honores Ganoza
 Las propiedades de los ácidos grasos son aquellas que
Designacion poseen los compuestos grupos carboxilo, enlaces dobles
omega ()
(cuando están presentes) y cadenas hidrocarbonadas
CH3 
largas.
CH2 
• Por lo que estos son insolubles en agua y solubles en
CH 
disolventes no polares.
CH • Se neutralizan con bases y forman sales.
(resto del • Pueden esterificarse.
ácido graso)
• Aquellos que tienen grupos alquenos reaccionan con el
bromo y capturan hidrógeno en presencia de un
COOH catalizador.
Un pequeño de grupo de ácidos grasos, los ácidos omega-3
Ácido araquidónico
es tema de debate científicos por el valor de los aceites de
pescado o de origen marino en la dieta
HO
COOH
Las prostaglandinas son una familia de ácidos grasos poco
común que provienen del ácido araquidónico, los cuales
HO OH tienen 20 carbonos, anillos de cinco miembros y presentan
PGF1 una gran variedad de efectos en el organismos

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 FOSFOLÍPIDOS

Los fosfolípidos son ésteres

de glicerol o de esfingostina, G Unidad acil grasa
L
el cual es un amino alcohol I
C Unidad acil grasa
dihídrico de cadena larga y
E
con un enlace doble. R
O
Fosfato
Las moléculas de fosfolípido L

tienen porciones muy polares

o iónicas además de cadenas
hidrocarbonadas largas

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Esfingocina
CH3(CH2)12CH=CHCH-CH-CH2-OH
OH NH2

Glicerol

Estructura Gral de Fosfoglicérido Grupo fosfatidilo

RCOO CH2 RCOO CH2

R´COO CH R´COO CH
O O
H2C OPO G H2C OPO
O- O-
 O
CH2 O C R G Unidad acil grasa
O L
I
HC O C R'
O C Unidad acil grasa
E
CH2 O P OH
R
O O
Fosfato Aminoalcohol
Ácido fosfatídico L

Componentes de los fosfoglicéridos

+ -
HOCH2CH2N(CH3)3 HOCH2CH2NH2 HOCH2CHCOO
+
NH 3
Colina (catión) Etanolamina Serina (aminoácido)
O O
H2C O C R H2C O C R
O O
HC O C R' HC O C R'
O O
+ +
H2C O P OCH2CH2N(CH3)3 H2C O P OCH2CH2NH3
- -
O O
Fosfatidilcolina Cefalina
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 O
C O CH2
O
C O CH2
O CH3
+
CH2 O P O CH2CH2 N CH3
O- CH3

Cola no polar Cabeza ionica

(región hidrofóbica) (región hidrofílica)
Estructura de la fosfatidilcolina

+
-

Cola Cabeza

Diagrama esquemático de una molécula de fosfatidilcolina

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ESFINGOLÍPIDOS
H H
Los esfingolípidos son una clase de H3C(H2C)12HC C C OH
fosfolípidos que no contienen glicerol, son H2N CH
compuestos derivados de la esfingosina,
H2C OH
un amino alcohol complejo.
Esfingosina

ESFINGOMIELINAS

Las estingomielinas tienen un enlace

amídico con el átomo de nitrógeno de la Esfingosina

esfingosina y un grupo fosfato unido a H H

H3C(H2C)12HC C C OH fosfato
un grupo colina localizado en el átomo colina
RCONH CH O
de carbono terminal. Las esfingomielinas
tienen su función principal en el cerebro H2C OPOCH2CH2N(CH3)3
Amida
y en el tejido nervioso, sin embargo, se O-

encuentran en todo el cuerpo, Esfingosina

ESFINGOMIELINA
incluyendo la sangre

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 TERPENOS

Son moléculas formadas por condensación de unas pocas

unidades de isopreno. Son frecuentes en los aceites
esenciales de plantas.
Químicamente, la mayoría son hidrocarburos (pineno,
limoneno) aunque algunos contienen funciones oxidadas
(alcanfor). A este grupo pertenecen algunos terpenoides de
interés fisiológico por su carácter de vitaminas o coenzimas
como el retinol (vitamina A), el -tocoferol (vitamina E), la
vitamina K y coenzima Q.

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 CAROTENOIDES

Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos vegetales, como

las de la zanahoria (-caroteno) o el tomate (cantaxantina).

El -caroteno es un precursor de la vitamina A. En los animales, los carotenoides se almacenan en el

panículo adiposo, con lo que la piel queda coloreada. Por ello, la cantaxantina se utiliza como cosmético
bronceador de administración oral. La luteína (3,3' -dihidroxi-a-caroteno) da su color amarillo característico
al cuerpo lúteo del ovario, y se haya también en muchas fuentes de origen vegetal
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 ESTEROIDES
18
Son lípidos isoprenoides 12
17
relacionados con el anillo 11
19
1 9 C 13 D 16
ciclopentanoperhidrotenantreno,
2 14
llamado también esterano. 10 8 15
A B
3
Los esteroides contienen esta 5 7
4 6
estructura fundamental en diversos
grados de dehidrogenación, y con H H

diversas cadenas laterales y grupos

A H B
funcionales sustituyentes (hidroxilo, B

oxo y carbonilo). A
H
La existencia de cuatro anillos
Trans-decalina Cis-decalina
condensados determina múltiples
posibilidades de isomería cis-trans,
como se detalla en el caso más
sencillo de la decalina.

La actividad biológica de estos

compuestos está muy vinculada a
su estructura espacial específica
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 a. Esteroles
Se haya hidroxilado en el C-3 y posee 27 átomos de carbono

21 21
Colesterol Ergosterol 20
20
12 23
23
1 1
25 28 26
26
15
27 27
HO 5 HO 5

b.- Ácidos y sales biliares.

Los ácidos biliares son esteroides cuyos anillos A y B están en posición cis.
El ácido biliar más importante es el cólico (3, 7, 12-trihidroxicolánico).

COOH
Acido Cólico
CH3
OH CH3
12

1 COOH H OH
12

15 OH
5 H 7
HO OH
H OH
3

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 O

OH Una sal biliar NH

H2N Taurina CH3
- +
O CH3 COO Na

O H OH
12
H2N OH Glicina OH
H 7

OH
3

Los ácidos biliares, por conjugación con los aminoácidos glicina o taurina, forman los
correspondientes ácidos glicocólicos y taurocólicos. Las sales (sódicas, potásicas, etc) de
estos ácidos glicocólicos y taurococólicos son las llamadas sales biliares. La especial
configuración cis de los anillos A-B divide a la molécula en dos partes, una superior
hidrofóbica y otra inferior hidrofilica. Esta estructura anfipática confiere a las moléculas de las
sales biliares su típico carácter detergente, es decir, su capacidad de emulsionar grasas.

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c. Hormonas Esteroideas.
Son sustancias producidas por glándulas endocrinas, que se distribuyen por el torrente sanguíneo y
ejercen funciones de regulación metabólica en tejidos específicos Funcionalmente se pueden distinguir
cuatro familias de hormonas esteroideas:
- gestágenos - corticoides - andrógenos - estrógenos

Gestágenos son hormonas femeninas Corticoides, segregados por la corteza suprarrenal,

implicadas en el ciclo menstrual, que adquieren cuya acción preferente tiene lugar, según su
particular importancia durante el embarazo, el estructura, sobre el metabolismo hidrosalino o sobre
más característico es la progesterona (4- el de los glícidos. El cortisol es un corticoide con
pregnen-3.20-diona). acción preferente sobre el metabolismo glícido.

21
HOH 2C
20 O O
HO OH

O O
Progesterona Cortisol

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Andrógenos, son las hormonas Estrógenos son hormonas femeninas
virilizantes, como ejemplo en la especie implicadas sobre todo en la primera fase
humana se cita la testosterona (17- del ciclo menstrual, un estrógeno típico
hidroxi-4-androsten-3-ona). es el estradiol (13,5-estradien-3,17 -
diol).

OH OH
HO

O HO
Testosterona Estradiol

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 PROSTAGLANDINAS

Están emparentadas metabólicamente con los ácidos grasos poliinsaturados

(provienen de la dieta). Químicamente, las prostaglandinas se consideran
derivadas de un hipotético ácido prostanoico, de 20 átomos de carbono, con un
anillo pentagonal entre C8 y Cl2

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