Lipidos

LIPIDOS
LIPIDOS
 Grupo heterogéneo de biomoléculas.
 Sustancias naturales que se disuelven en solventes

orgánicos apolares pero no en agua.
 Pueden clasificarse de muchas formas diferentes.
1.Ácidos grasos y derivados

2.Triacilgliceroles
3.Ceras
4.Fosfolípidos
5.Esfingolípidos
6.Isoprenoides
Ácidos grasos
 Ácidos carboxílicos con cadenas largas de

hidrocarburo.
 La mayor parte de los ácidos grasos naturales contiene

un número par de átomos de carbono y no son
ramificados porque se sintetizan a partir de acetato.
 Pueden ser saturados o ser insaturados.
 Ácidos grasos poliinsaturados
 Los enlaces dobles en los ácidos grasos naturales

tienen la configuración cis y siempre están separados
por un grupo metileno.
Problema
 Explique la diferencia en los puntos

de fusión de los siguientes ácidos
grasos:
a. Ácido palmítico y ácido esteárico

b.Ácido oleico y ácido linoleico
ACIDOS GRASOS OMEGA
 Omega, término que se utiliza para indicar la
posición del primer enlace doble a partir del
extremo metilo en un ácido graso insaturado.
 Los mamíferos carecen de la enzima que

introduce un enlace doble más allá del C-9.
 Los ácido linoleico y linolénico, son ácidos

grados esenciales para los mamíferos, ya que su
ausencia ha sido asociados con problemas de
salud, como aumento en la deshidratación. Estos
ácidos también son precursores de las
prostaglandinas.
Ácido 26C y alcohol
30C
Ceras
 Ésteres formados por ácidos carboxílicos de cadena

larga y alcoholes de cadena larga.
 Plumas de las aves están cubiertas de cera para

hacerlas repelentes al agua.
 Cera en las superficies de ciertas hojas y frutas, donde

sirve como protector contra parásitos y minimiza la
evaporación del agua.
Grasas y aceites
 Los triacilgliceroles llamados también triglicéridos,

son compuestos en los que cada uno de los tres grupos
OH de la glicerina forma un éster con un ácido graso.
 Triacilglicerol simple
 Triacilglicerol mixto
 Los triacilgliceroles que son sólidos PROBLEMAS:
o semisólidos a temperatura
ambiente se llaman grasas. Dibuje la estructura de una grasa
ópticamente inactiva que, cuando se
 Los triacilgliceroles líquidos se hidrolice, produzca glicerol, un
llaman aceites. equivalente de ácido laúrico y dos
equivalentes de ácido esteárico.
 Algunos o todos los enlaces de los
aceites poliinsaturados se pueden Dibuje la estructura de un grasa
reducir por hidrogenación catalítica. ópticamente activa que, cuando se
hidrolice, forme los mismos productos
que la grasa del problema anterior.
• Los animales disponen de una capa
subcutánea de células de grasa que
es a la vez una fuente de energía y
un aislante.
• Una grasa suministra más o menos
seis veces más energía metabólica
que una masa igual de glucógeno
hidratado.
• Los humanos pueden almacenar la
grasa suficiente para suministrar las
necesidades metabólicas del
organismo durante dos o tres meses,
pero sólo pueden almacenar los
carbohidratos suficientes para llenar
sus necesidades metabólicas
durante menos de 24 horas.
Olestra
Compuesto semisintético. No existe como tal en la naturaleza,
pero sus componentes sí.
(30 años y más de $2,000 millones)
 Se fabrica esterificando todos los grupos OH de

la sacarosa con ácidos grasos procedentes del
aceite de algodón y aceite de soya.
 Como los enlaces éster están muy impedidos

estéricamente para poderse hidrolizar por
enzimas digestivas, Olestra sabe como a grasa,
pero no se puede digerir y entonces carece de
valor calórico.
Sustancias que se
acumulan en la
superficie del agua y
cambian las
propiedades de la
superficie son
llamadas
surfactantes.
Problema
 Un aceite obtenido de coco es notable porque los

tres componentes de ácidos grasos son idénticos.
La fórmula molecular del aceite es C45H86O6.
¿Cuál es la fórmula molecular del ion carboxilato
obtenido cuando se saponifica el aceite?
Fosfolípidos
 Los fosfolípidos desempeñan varias funciones en los seres vivos.
1.Primeros y más importantes componentes estructurales de las

membranas.
2.Varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y agentes

superficiales activos.
 Todos los fosfolípidos poseen dominios hidrófobos (cadenas

hidrocarbonadas de los ácidos grasos) e hidrófilos (denominado
grupo de cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos cargados
o polares).
Existen dos tipos de fosfolípidos:
 Fosfoglicéridos (contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y un

alcohol)
 Esfingomielinas (contienen esfingosina en lugar de glicerol)

 Los fosfoacilgliceroles se parecen a los triacilgliceroles, pero un
grupo OH terminal del glicerol está esterificado con ácido
fosfórico y no con un ácido graso; forma un ácido fosfatídico.
 Los fosfoacilgliceroles más comunes en las membranas tienen un

segundo enlace de éster de fosfato; son fosfodiésteres.
 Los fosfoacilgliceroles forman membranas ordenándose en una

bicapa lipídica.
 Los esfingolípidos son los principales componentes lípidos en las
vainas de mielina de las fibras nerviosas.
 En los esfingolípidos, el grupo amino de la esfingosina está unido al

grupo acilo de un ácido graso.
 Dos de las clases más comunes de esfingolípidos son las

esfingomielinas y los cerebrósidos.
 En las esfingomielinas, el grupo hidroxilo 1 de la ceramida está

esterificada con el grupo fosfato de la fosforilcolina o la
fosforiletanolamina.
 Los cerebrósidos son esfingolípidos en los que el grupo de cabeza es

un monosacárido.
Isoprenoides
 Grupo de biomoléculas que contienen unidades

estructurales de cinco carbonos que se repiten y
que se denominan unidades isopreno.
 Constan de terpenos y esteroides.
 Los terpenos se encuentran en gran medida en

los aceites esenciales de las plantas.
 Los esteroides son derivados del sistema de

anillo del colesterol.
Terpenos
 Se clasifican de acuerdo con el número de residuos de

isopreno que contienen.
Problema
Carotenoides
• Son tetraterpenos.
• El licopeno y el β- caroteno son
ejemplos de carotenoides.
Vitamina A
• Es un diterpeno.
• La ruptura del β- caroteno, la
principal fuente de esta vitamina en
la dieta, forma dos moléculas de
vitamina A.
Química de la
visión
 En los bastones de la retina del
ojo, la vitamina A se oxida
formando un aldehído y el enlace
doble trans en C11 se isomeriza
en un doble enlace cis. La
proteína opsina emplea una
cadena lateral de lisina (Lys 216)
para formar una imina con (11Z)-
retinal y dar lugar a un complejo
llamado rodopsina. Cuando la
rodopsina absorbe luz visible, el
enlace doble cis se isomeriza al
isómero trans, determinando que
se descargue una señal eléctrica
hacia el cerebro, donde se percibe
como imagen visual.
Esteroides
 Hormonas, son mensajeros químicos,

compuestos orgánicos sintetizados en glándulas.
Muchas hormonas son esteroides.
 Todos los esteroides contienen un sistema

tetracíclico de anillos.
 Muchos esteroides tienen grupos metilo en las posiciones 10 y 13.
 En los animales, el miembro más abundante de la familia de los

esteroides es el colesterol, precursor de todos los demás esteroides.
 El colesterol se biosintetiza a partir del escualeno, y es un

componente importante de las membranas celulares.
 Las hormonas esteroidales se pueden dividir en cinco clases:
glucocorticoides, mineralocorticoides, andrógenos, estrógenos y
progestinas.
 Los glucocorticoides y mineralocorticoides (sintetizados en corteza

adrenal) reciben el nombre colectivo de esteroides corticoidales
adrenales y tienen un oxígeno en el C-11.
 Las hormonas sexuales, llamadas andrógenos,
son secretadas principalmente por los testículos.
 Estrógenos, secretadas en los ovarios.
En conjunto, las acciones anticonceptivas de estos

preparados podemos resumirlas de la siguiente forma:
• Inhibición de la ovulación, por inhibición del SNC y
consecuente abolición del pico de LH que impide la
ovulación.
• Asincronía endometrial, con creación de entorno hostil
para la implantación.
• Alteración de la calidad del moco cervical, que se
constituye en obstáculo para el paso de los
espermatozoides.
• Alteración del transporte tubárico, modelo teórico que
www.sec.es
no ha sido demostrado en el humano.
• Desensibilización del ovario a las gonadotropinas.
• Con una filosofía muy distinta, a ellas habría que añadir
dos tipos diferentes de actuación, en los que no se
pretende evitar la ovulaciónsino un intento de dificultar
la anidación o provocar un aborto precoz: la intercepción
y la contragestación.
 Además de ser el precursor de todas las hormonas esteroidales,
el colesterol es el precursor de los ácidos biliares.
 También el colesterol es precursor de la vitamina D.

 Grupo de complejos moleculares que se
Lipoproteínas encuentran en el plasma sanguíneo de
los mamíferos (especialmente el ser
humano).
 Las lipoproteínas plasmáticas

transportan las moléculas lipídicas
(triglicéridos, fosfolípidos y colesterol)
a través del torrente sanguíneo.
 Las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su densidad.
Lipoproteína Descripción
Quilomicrones Lipoproteínas grandes de densidad

extremadamente baja, transportan los
triglicéridos y los ésteres de colesterol de los
alimentos desde el intestino a los tejidos
muscular y adiposo.
Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) Se sintetizan en el hígado, transportan lípidos

(0.95 – 1.006 g/cm3) a los tejidos. Al transportarse van perdiendo
los triglicéridos y algunas apoproteínas y
fosfolípidos.
Lipoproteínas de baja densidad (LDL) (1.006 Los restos de VLDL sin triglicéridos son
– 1.063 g/cm3) captados por el hígado o convertidos en
LDL. Transportan el colesterol a los tejidos
Lipoproteínas de densidad elevada (HDL) También se producen en el hígado, parecen

(1.063 – 1.210 g/cm3) ser las que eliminan el colesterol excesivo de
las membranas celulares.
Prostaglandinas
 Derivados de ácidos grasos que son reguladores bioquímicos.
 Se aislaron por primera vez a partir de las secreciones de la glándula de la

próstata.
 Están presenten en todos los tejidos y fluidos corporales.
 Regulan diversas funciones como:
 inflamación
Presión sanguínea
Coagulación sanguínea
Fiebre
Dolor
Inducción del parto
Ciclo de sueño y vigilia
 Todas las prostaglandinas tienen un anillo de cinco miembros
con un sustituyente de ácido carboxílico de siete carbonos y un
sustituyente de hidrocarburo con ocho carbonos. Los dos
sustituyentes son trans entre sí.
 Las prostaglandinas se sintetizan a partir del ácido

araquidónico. En la célula, el ácido araquidónico está
esterificado con la posición 2 del glicerol en muchos
fosfolípidos. El ácido araquidónico se sintetiza a partir del ácido
linoleico.
Muchas prostaglandinas tienen grupos hidroxilo en el C11 y en el C15, y un doble
enlace trans entre C13 y C14. También tienen un grupo carbonilo o hidroxilo en C9.
•Cuando hay grupo carbonilo en C9, la prostaglandina pertenece a las series E.
•Si hay un grupo hidroxilo en C9, pertenece a las series F.
Preguntas de revisión Capitulo
11
 Pregunta revisión: 15
 Pregunta de análisis: 25

Lipidos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Lipidos

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Lipidos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

LIPIDOS

 Grupo heterogéneo de biomoléculas.

 Sustancias naturales que se disuelven en solventes

 Pueden clasificarse de muchas formas diferentes.

1.Ácidos grasos y derivados

 Ácidos carboxílicos con cadenas largas de

 La mayor parte de los ácidos grasos naturales contiene

 Pueden ser saturados o ser insaturados.

 Ácidos grasos poliinsaturados

 Los enlaces dobles en los ácidos grasos naturales

 Explique la diferencia en los puntos

a. Ácido palmítico y ácido esteárico

 Los mamíferos carecen de la enzima que

 Los ácido linoleico y linolénico, son ácidos

 Ésteres formados por ácidos carboxílicos de cadena

 Plumas de las aves están cubiertas de cera para

 Cera en las superficies de ciertas hojas y frutas, donde

 Los triacilgliceroles llamados también triglicéridos,

(30 años y más de $2,000 millones)

 Se fabrica esterificando todos los grupos OH de

 Como los enlaces éster están muy impedidos

 Un aceite obtenido de coco es notable porque los

1.Primeros y más importantes componentes estructurales de las

2.Varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y agentes

 Todos los fosfolípidos poseen dominios hidrófobos (cadenas

Existen dos tipos de fosfolípidos:

 Fosfoglicéridos (contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y un

 Esfingomielinas (contienen esfingosina en lugar de glicerol)

 Los fosfoacilgliceroles más comunes en las membranas tienen un

 Los fosfoacilgliceroles forman membranas ordenándose en una

 En los esfingolípidos, el grupo amino de la esfingosina está unido al

 Dos de las clases más comunes de esfingolípidos son las

 En las esfingomielinas, el grupo hidroxilo 1 de la ceramida está

 Los cerebrósidos son esfingolípidos en los que el grupo de cabeza es

 Grupo de biomoléculas que contienen unidades

 Constan de terpenos y esteroides.

 Los terpenos se encuentran en gran medida en

 Los esteroides son derivados del sistema de

 Se clasifican de acuerdo con el número de residuos de

 Hormonas, son mensajeros químicos,

 Todos los esteroides contienen un sistema

 En los animales, el miembro más abundante de la familia de los

 El colesterol se biosintetiza a partir del escualeno, y es un

 Los glucocorticoides y mineralocorticoides (sintetizados en corteza

 Estrógenos, secretadas en los ovarios.

En conjunto, las acciones anticonceptivas de estos

 También el colesterol es precursor de la vitamina D.

 Las lipoproteínas plasmáticas

Quilomicrones Lipoproteínas grandes de densidad

Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) Se sintetizan en el hígado, transportan lípidos

Lipoproteínas de densidad elevada (HDL) También se producen en el hígado, parecen

 Derivados de ácidos grasos que son reguladores bioquímicos.

 Se aislaron por primera vez a partir de las secreciones de la glándula de la

 Están presenten en todos los tejidos y fluidos corporales.

 Regulan diversas funciones como:

 Las prostaglandinas se sintetizan a partir del ácido

También podría gustarte