เบนโซฟีโนน

เบนโซฟีโนน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่ต้องการ
ไดฟีนิลเมทาโนน[1]
ชื่ออื่น ๆ
เบนโซฟีโนน[1]
ฟีนิลคีโตน
ไดฟีนิลคีโตน
เบนโซอิลเบนซีน เบน
โซอิลฟีนิล
ตัวระบุ
  • 119-61-9 ตรวจสอบย.
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
1238185
เชบีไอ
  • เชบี:41308 ตรวจสอบย.
แชมบีแอล
  • เฉลยข้อสอบ ม.อ.90039 ตรวจสอบย.
เคมสไปเดอร์
  • 2991 ตรวจสอบย.
ธนาคารยา
  • DB01878 ตรวจสอบย.
บัตรข้อมูล ECHA100.003.943
หมายเลข EC
  • 204-337-6
4256
ถังเบียร์
  • C06354 ตรวจสอบย.
รหัส CID ของ PubChem
  • 3102
หมายเลข RTECS
  • DI9950000
ยูนิไอ
  • 701M4TTV9O ตรวจสอบย.
หมายเลข UN1224
  • DTXSID0021961
  • นิ้ว = 1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H ตรวจสอบย.
    คีย์: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N ตรวจสอบย.
  • นิ้วChI=1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    คีย์: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYAX
  • O=C(c1cccccc1)c2cccccc2
คุณสมบัติ
ซี13 เอช10 โอ
มวลโมลาร์182.222  กรัม·โมล−1
รูปร่างสีขาวทึบ
กลิ่นคล้ายเจอเรเนียม[2]
ความหนาแน่น1.11 ก./ซม. 3 [2]
จุดหลอมเหลว48.5 องศาเซลเซียส (119.3 องศาฟาเรนไฮต์; 321.6 เคลวิน) [2]
จุดเดือด305.4 องศาเซลเซียส (581.7 องศาฟาเรนไฮต์; 578.5 เคลวิน) [2]
ไม่ละลายน้ำ[2]
ความสามารถ ในการละลาย ในตัวทำละลายอินทรีย์1 ก./7.5 มล. ในเอธานอล[2]
1 ก./6 มล. ในไดเอทิลอีเธอร์ [ 2]แอลเคน + เตตระคลอโรมีเทน : ดีขึ้นเมื่อมีปริมาณเตตระคลอโรมีเทนเพิ่มขึ้น[3]
-109.6·10 −6ซม. 3 /โมล
อันตราย
ความปลอดภัยและอาชีวอนามัย (OHS/OSH):
อันตรายหลักๆ
เป็นอันตราย (XN)
การติดฉลากGHS :
GHS08: อันตรายต่อสุขภาพGHS09: อันตรายต่อสิ่งแวดล้อม
คำเตือน
เอช373 , เอช411
พี260 , พี273 , พี314 , พี391 , พี501
NFPA 704 (ไฟร์ไดมอนด์)
เพชรสี่สี NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
จุดวาบไฟ110 องศาเซลเซียส (230 องศาฟาเรนไฮต์; 383 องศาเซลเซียส)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)MSDS ภายนอกโดย Sigma-Aldritch
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
ตรวจสอบย. ยืนยัน  ( คืออะไร   ?)ตรวจสอบย.☒เอ็น
สารประกอบเคมี

เบนโซฟีโนน เป็น สารประกอบอินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติโดยมีสูตรโมเลกุล (C 6 H 5 ) 2 CO โดยทั่วไปจะย่อว่าPh 2 CO เบนโซฟีโนนพบได้ในเชื้อรา ผลไม้ และพืชบางชนิด รวมทั้งองุ่น[4]เป็นของแข็งสีขาวที่มีจุดหลอมเหลวต่ำและมีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบ[5]ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เบนโซฟีโนนเป็นคีโตน ไดอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด เป็นองค์ประกอบพื้นฐาน ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในเคมีอินทรีย์ โดยเป็นไดอะริลคีโตนแม่[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

ประวัติศาสตร์

Carl Graebeจากมหาวิทยาลัย Königsbergได้บรรยายถึงการทำงานกับเบนโซฟีโนนในรายงานวรรณกรรมยุคแรกเมื่อปี พ.ศ. 2417 [5]

การใช้งาน

เบนโซฟีโนนสามารถใช้เป็นสารเริ่มต้นแสงในงานบ่ม ด้วย แสงอัลตราไวโอเลต (UV) [6]เช่น หมึก ภาพ และสารเคลือบใสใน อุตสาหกรรม การพิมพ์เบนโซฟีโนนช่วยป้องกันแสง UV ไม่ให้ทำลายกลิ่นและสีในผลิตภัณฑ์ เช่น น้ำหอมและสบู่

นอกจากนี้ ยังสามารถเติมเบนโซฟีโนนลงในบรรจุภัณฑ์พลาสติกเพื่อป้องกันรังสี UV เพื่อป้องกันการสลายตัวของโพลิเมอร์ของบรรจุภัณฑ์หรือสิ่งที่บรรจุอยู่ภายในจากแสง การใช้เบนโซฟีโนนช่วยให้ผู้ผลิตสามารถบรรจุผลิตภัณฑ์ในแก้วหรือพลาสติกใส (เช่น ขวดน้ำ PETE ) ได้ [7]หากไม่มีเบนโซฟีโนน จำเป็นต้องใช้บรรจุภัณฑ์แบบทึบแสงหรือสีเข้ม

ในการประยุกต์ใช้ทางชีววิทยา เบนโซฟีโนนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะโพรบโฟโตฟิสิคัลเพื่อระบุและทำแผนที่ปฏิสัมพันธ์ระหว่างเปปไทด์กับโปรตีน[8]

เบนโซฟีโนนใช้เป็นสารเติมแต่งในกลิ่นหรือน้ำหอมเพื่อให้ได้กลิ่นที่ "หอมหวานคล้ายไม้และเจอเรเนียม" [9]

สังเคราะห์

เบนโซฟีโนนเกิดขึ้นจากการออกซิเดชันของไดฟีนิลมีเทนกับอากาศ ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง [10]

เส้นทางการทดลองในห้องปฏิบัติการเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเบนซินกับคาร์บอนเตตระคลอไรด์ตามด้วยการไฮโดรไลซิสของไดฟีนิลไดคลอโรมีเทนที่ได้ [11] นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้โดยการอะซิเลชันของเบนซินกับเบนซอยล์คลอไรด์แบบ Friedel–Crafts โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส( เช่นอะลูมิเนียมคลอไรด์) เนื่องจากเบนซอยล์คลอไรด์สามารถผลิตได้ด้วยปฏิกิริยาของเบนซินกับฟอสจีนการสังเคราะห์ครั้งแรกจึงดำเนินการโดยตรงจากวัสดุเหล่านั้น[12]

เส้นทางการสังเคราะห์อีกเส้นทางหนึ่งคือผ่านตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม(II)/ออกโซเมทาเลต ซึ่งจะเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นคีโตนที่มีสองกลุ่มในแต่ละด้าน[13]

ปฏิกิริยาอีกประการหนึ่งที่ไม่ค่อยเป็นที่รู้จักในการผลิตเบนโซฟีโนนคือการไพโรไลซิสของแคลเซียมเบนโซเอตที่ปราศจากน้ำ[14]

เคมีอินทรีย์

ปฏิกิริยาฮาลเลอร์-เบาเออร์เกิดขึ้นระหว่าง คีโตน ที่ไม่สามารถสร้าง เอโนไลซ์ได้ กับเบสอะไมด์ที่เข้มข้น ในตัวอย่างต้นแบบนี้ที่เกี่ยวข้องกับเบนโซฟีโนน สารตัวกลางแบบเตตระฮีดรัลจะขับแอนไอออนฟีนิลออกเพื่อให้เกิดเบนซาไมด์และเบนซินเป็นผลิตภัณฑ์อินทรีย์

เบนโซฟีโนนเป็นสารเพิ่มความไวแสง ที่พบได้ทั่วไป ในเคมีแสงโดยจะผ่านจากสถานะ S 1ไปยัง สถานะ สามด้วยผลผลิตเกือบ 100% ไดเรดิคัลที่ได้จะแยกอะตอมไฮโดรเจนจากสารให้ไฮโดรเจน ที่เหมาะสม เพื่อสร้างเรดิคัลคี ทิล

เบนโซฟีโนนเรดิคัลแอนไอออน

การเติมสารละลายเบนโซฟีโนนในTHFลงในขวดที่มี THF โซเดียมเมทัล และแท่งกวน ทำให้เกิดอนุมูลเบนโซฟีโนนสีน้ำเงินเข้ม ความเร็วในการเล่นซ้ำ 4 เท่าของการบันทึกต้นฉบับ สังเกตว่าแท่งกวนไม่ได้เคลือบด้วยเทฟลอน ซึ่งจะถูกเคทิลโจมตี
หม้อตัวทำละลายที่ประกอบด้วย สารละลาย ไดบิวทิลอีเธอร์ของโซเดียมเบนโซฟีโนนเคทิล ซึ่งทำให้มีสีม่วง

โลหะอัลคาไลลดเบนโซฟีโนนให้เป็น แอนไอออนสีน้ำเงินเข้มไดฟีนิลคีทิล: [15]

M + Ph 2 CO → M + Ph 2 CO •–

โดยทั่วไปโซเดียมใช้เป็นโลหะอัลคาไล โซเดียม-เบนโซฟีโนนคีทิลใช้ในการทำให้ตัวทำละลายอินทรีย์บริสุทธิ์ โดยเฉพาะอีเธอร์ เนื่องจากทำปฏิกิริยากับน้ำและออกซิเจนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่ระเหย[16] [17]ตัวดูดซับ เช่น อะลูมินา ซิลิกาเจล และโดยเฉพาะอย่างยิ่งตะแกรงโมเลกุลนั้นเหนือกว่าและปลอดภัยกว่ามาก[18]วิธีโซเดียม-เบนโซฟีโนนเป็นที่นิยมเนื่องจากให้สัญญาณที่มองเห็นได้ว่าไม่มีน้ำ ออกซิเจน และเปอร์ออกไซด์ในตัวทำละลาย การทำให้บริสุทธิ์ในปริมาณมากอาจประหยัดกว่าโดยใช้เครื่องมือที่ใช้ตัวดูดซับ เช่น อะลูมินาหรือตะแกรงโมเลกุลที่กล่าวถึงข้างต้น[19]คีทิลละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่กำลังทำให้แห้ง ซึ่งทำให้การทำให้บริสุทธิ์เร็วขึ้น เมื่อเปรียบเทียบกันแล้ว โซเดียมไม่ละลายน้ำ และปฏิกิริยาที่ไม่เป็นเนื้อเดียวกันจะช้ากว่ามาก เมื่อมีโลหะอัลคาไลมากเกินไป อาจเกิดการรีดักชันครั้งที่สอง ส่งผลให้สีเปลี่ยนจากสีน้ำเงินเข้มเป็นสีม่วง: [15]

M + M + Ph 2 CO •− → (M + ) 2 (Ph 2 CO) 2−

อนุพันธ์และอนาล็อกที่มีความสำคัญทางการค้า

มีเบนโซฟีโนนจากธรรมชาติมากกว่า 300 ชนิด ซึ่งมีโครงสร้างที่หลากหลายและมีฤทธิ์ทางชีวภาพสูง ซึ่งสารเหล่านี้กำลังถูกศึกษาวิจัยเพื่อใช้เป็นแหล่งผลิตยาใหม่ที่มีศักยภาพ[20] เบนโซฟีโนน ที่ใช้ทดแทนเช่นออกซีเบนโซนและไดออกซีเบนโซนถูกใช้ในครีมกันแดด หลายชนิด การใช้สารอนุพันธ์ของเบนโซฟีโนนที่มีโครงสร้างคล้ายกับสาร ที่ทำให้เกิด ความไวต่อแสง อย่างรุนแรง ได้รับการวิพากษ์วิจารณ์ (ดูการโต้เถียงเกี่ยวกับครีมกันแดด )

คีโตนของมิชเลอร์มีหมู่แทนที่ไดเมทิลอะมิโน ที่ตำแหน่งพาราแต่ละตำแหน่งพอลิเมอร์ที่มีความแข็งแรงสูงPEEKเตรียมจากอนุพันธ์ของเบนโซฟีโนน

2-Amino-5-chlorobenzophenoneใช้ในการสังเคราะห์เบนโซไดอะซีพีน [ 21]

ความปลอดภัย

ถือว่า "ไม่มีพิษโดยพื้นฐาน" [10]อย่างไรก็ตาม เบนโซฟีโนนถูกห้ามใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารโดยสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา แม้ว่าสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาจะยังคงยืนกรานว่าสารเคมีนี้ไม่ก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อสุขภาพของประชาชนภายใต้เงื่อนไขการใช้งานที่ตั้งใจไว้[22] [23]อนุพันธ์ของเบนโซฟีโนนเป็นที่ทราบกันว่ามีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา จากมุมมองทางเคมีระดับโมเลกุล พบว่ามีปฏิสัมพันธ์ระหว่างเบนโซฟีโนนกับ B-DNA ในเชิงทดลอง[24]ปฏิสัมพันธ์กับ DNA และการถ่ายโอนพลังงานที่เหนี่ยวนำโดยแสงที่เกิดขึ้นต่อเนื่องกันเป็นพื้นฐานของกิจกรรมของเบนโซฟีโนนในฐานะสารเพิ่มความไวต่อแสงของ DNA และอาจอธิบายศักยภาพในการรักษาได้บางส่วน

ในปี 2014 เบนโซฟีโนนได้รับการเสนอชื่อให้เป็นสารก่อภูมิแพ้จากการสัมผัสแห่งปีโดย American Contact Dermatitis Society [25]

เบนโซฟีโนนเป็นสารก่อการรบกวนต่อระบบต่อมไร้ท่อที่สามารถจับกับตัวรับพรีกเนนเอ็กซ์ได้ [ 26]

อ้างอิง

  1. ^ ab "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. หน้า 723–724, 726. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4-
  2. ^ abcdefg Merck Index (ฉบับที่ 11). หน้า 1108.
  3. ↑ อาซิเซียน, ซาอิด; Haydarpour, Afshin (พฤศจิกายน 2546) "ความสามารถในการละลายของเบนโซฟีโนนในสารผสมตัวทำละลายไบนารีอัลเคน + คาร์บอนเตตระคลอไรด์" วารสารข้อมูลเคมีและวิศวกรรม . 48 (6): 1476–1478. ดอย :10.1021/je0340497.
  4. ↑ สุรณะ, เขมจันทน์; ชอุดธารี, บารัตกุมาร์; ดิเวเกอร์, โมนิก้า; ชาร์มา, Satyasheel (2018) "เบนโซฟีโนน: โครงสร้างที่แพร่หลายในเคมียา" เมดเคมคอมม์ . 9 (11): 1803–1817. ดอย :10.1039/C8MD00300A. ISSN  2040-2503. PMC 6238883 . 
  5. ^ ab "Molecule of the Week Archive: Benzophenone". American Chemical Society. 11 มีนาคม 2024 . สืบค้นเมื่อ20 พฤษภาคม 2024 .
  6. ^ Carroll, GT; Turro, NJ; Koberstein, JT (2010). "การสร้างรูปแบบการ dewetting ในฟิล์มโพลิเมอร์บางโดยการเชื่อมโยงแบบ photocrosslinking ที่มีการกำหนดทิศทางเชิงพื้นที่" Journal of Colloid and Interface Science . 351 (2): 556–560. Bibcode :2010JCIS..351..556C. doi :10.1016/j.jcis.2010.07.070. PMID  20728089
  7. ^ Dornath, Paul John (2010). "การวิเคราะห์การชะล้างสารเคมีจากขวดพลาสติกสำหรับผู้บริโภคทั่วไปภายใต้สภาวะความเครียดสูง" (PDF) . หน้า 32. เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 26 กุมภาพันธ์ 2015 . สืบค้นเมื่อ26 กุมภาพันธ์ 2015 .
  8. ^ Dorman, Gyorgy; Prestwich, Glenn D. (1 พฤษภาคม 1994). "Benzophenone Photophores in Biochemistry". Biochemistry . 33 (19): 5661–5673. doi :10.1021/bi00185a001. PMID  8180191
  9. ^ Arctander, Steffen. สารเคมีน้ำหอมและกลิ่นรส: (สารเคมีกลิ่น) .
  10. ↑ อับ ซีเกล, ฮาร์โด; เอ็กเกอร์สดอร์เฟอร์, แมนเฟรด. "คีโตน". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย :10.1002/14356007.a15_077. ไอเอสบีเอ็น 978-3527306732-
  11. ^ Marvel, CS; Sperry, WM (1941). "Benzophenone". การสังเคราะห์สารอินทรีย์; เล่มที่ 1, หน้า 95-
  12. ^ "การสังเคราะห์กรดเบนโซอิกและเบนโซฟีโนน" Journal of the Chemical Society, Abstracts . 34 : 69–70. 1878. doi : 10.1039/CA8783400019 .
  13. ^ Dornan, L.; Muldoon, M. (2015). "ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม(II)/โพลีออกโซเมทาเลตที่มีประสิทธิภาพสูงสำหรับการออกซิเดชันแบบใช้ออกซิเจนของแอลกอฮอล์" Catalysis Science & Technology . 5 (3): 1428–1432. doi :10.1039/c4cy01632g
  14. ^ Lee, CC (1953). "กลไกของการสลายตัวแบบคีโตนิกของแคลเซียมคาร์บอกซิเลต" วารสารเคมีอินทรีย์ . 18 (9): 1079–1086 doi :10.1021/jo50015a003
  15. ^ โดย Connelly, Neil; Geiger, William (28 มีนาคม 1996). "สารเคมีรีดอกซ์สำหรับเคมีออร์กาโนเมทัลลิก" Chemical Reviews . 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. PMID  11848774
  16. ^ Armarego, WLF; Chai, C. (2003). การทำให้บริสุทธิ์ของสารเคมีในห้องปฏิบัติการ . Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0-
  17. ^ Harwood, LM; Moody, CJ; Percy, JM (1999). Experimental Organic Chemistry: Standard and Microscale . Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-04819-9-
  18. ^ Williams, DBG; Lawton, M. (2010). "การทำให้แห้งของตัวทำละลายอินทรีย์: การประเมินเชิงปริมาณของประสิทธิภาพของสารดูดความชื้นหลายชนิด". The Journal of Organic Chemistry . 75 (24): 8351–4. doi :10.1021/jo101589h. PMID  20945830. S2CID  17801540.
  19. ↑ ซิมาส, อเลสซานโดร BC; เปเรย์รา, Vera LP; บาร์เรโต จูเนียร์, เคลเบอร์ บี.; ฝ่ายขาย, แดเนียล แอล. เดอ; คาร์วัลโญ่, เลอันโดร แอล. เด (2009) "ขั้นตอนที่รวดเร็วและสม่ำเสมอสำหรับการทำให้แห้งและกำจัดออกซิเจนด้วยเตตระไฮโดรฟูแรน (THF) โดยอุปกรณ์นิ่ง" กีมิกา โนวา . 32 (9): 2473–2475. ดอย : 10.1590/S0100-40422009000900042 . ISSN  0100-4042.
  20. ^ Wu, Shi-Biao; Long, Chunlin; Kennelly, Edward J. (2014). "Structural diversity and bioactivities of natural benzophenones". Nat. Prod. Rep . 31 (9): 1158–1174. doi :10.1039/C4NP00027G. ISSN  0265-0568. PMID  24972079.
  21. ↑ มัสซาห์, อาหมัด อาร์.; การากานี, สัจจาด; ลอร์ดเดจานี, ฮามิด อาร์เดชิรี; Asakere, Nahad (1 สิงหาคม 2559) "วิธีการใหม่และไม่รุนแรงสำหรับการสังเคราะห์อัลปราโซแลมและไดอะซีแพม และการศึกษาทางคอมพิวเตอร์ของโหมดการจับกับตัวรับ GABAA" การวิจัยเคมียา . 25 (8): 1538–1550. ดอย :10.1007/s00044-016-1585-z. ISSN  1554-8120.
  22. ^ " อย.ห้ามใช้สารเติมแต่งอาหารสังเคราะห์ 7 ชนิด หลังกลุ่มสิ่งแวดล้อมฟ้อง" NPR.org สืบค้นเมื่อ9 ตุลาคม 2561
  23. ^ 83 ฟรานซ์ 50490
  24. ^ Consuelo Cuquerella, M.; Lhiaubet-Vallet, V.; Cadet, J.; Miranda, MA (2012). "Benzophenone Photosensitized DNA Damage". Acc. Chem. Res . 45 (9): 1558–1570. doi :10.1021/ar300054e. PMID  22698517.
  25. ^ Doug Brunk (14 มีนาคม 2014). "Benzophenones named 2014 Contact Allergen of the Year : Dermatology News". Skinandallergynews.com . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 22 มีนาคม 2016 . สืบค้นเมื่อ 16 มิถุนายน 2016 .
  26. ^ Mikamo, Eriko; Harada, Shingo; Nishikawa, Jun-Ichi; Nishihara, Tsutomu (2003). "สารก่อการรบกวนต่อมไร้ท่อกระตุ้นไซโตโครม P450 โดยส่งผลต่อการควบคุมการถอดรหัสผ่านตัวรับ X ของพรีกเนน" Toxicology and Applied Pharmacology . 193 (1): 66–72. doi :10.1016/j.taap.2003.08.001. PMID  14613717
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=เบนโซฟีโนน&oldid=1244909174"