คาเทชิน
Type of natural phenol as a plant secondary metabolite
คาเทชิน
โครงสร้างทางเคมีของ (+)-Catechin
ชื่อ
ชื่อ IUPAC
(2 R ,3 S )-2-(3,4-ไดไฮดรอกซีฟีนิล)-3,4-ไดไฮโดร-2 H -โครมีน-3,5,7-ไตรออล
ชื่ออื่น ๆ
เซียนิดานอ
ล ไซยานิดานอล
(+)-คาเทชิน
ดี-คาเทชิน กรดคาเทชินิก กรดคาเทชูอิก เซียนิดานอล เดกซ์ไซ
ยานิดานอล(2 R ,3 S )-คาเทชิน2,3- ทรานส์ -คาเทชิน(2 R ,3 S )-ฟลาวาน-3,3′,4′,5,7-เพนทอล





ตัวระบุ
  • 7295-85-4 (±) ตรวจสอบY
  • 154-23-4 (+) ตรวจสอบY
  • 18829-70-4 (−) ตรวจสอบY
  • 88191-48-4 (+), ไฮเดรต ☒N
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
3ดีเมท
  • บี02102
เชบีไอ
  • เชบี:15600 ตรวจสอบY
แชมบีแอล
  • เฉลิมพล206452 ☒N
เคมสไปเดอร์
  • 8711 ตรวจสอบY
บัตรข้อมูล ECHA100.005.297
หมายเลข EC
  • 205-825-1
ถังเบียร์
  • C06562
รหัส CID ของ PubChem
  • 9064
ยูนิไอ
  • 5J4Y243W61  (±) ตรวจสอบY
  • 8R1V1STN48  (+) ตรวจสอบY
  • FHB0GX3D44  (−) ตรวจสอบY
  • DTXSID3022322
  • ใน C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1 ตรวจสอบY
    รหัส: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N ตรวจสอบY
  • ใน C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
    รหัส: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
  • ออค1ซีซี(ซีซี1O)[ซี@เอช]3โอค2ซีซี(O)ซีซี(O)ซี2ซี[ซี@เอช]3โอค
คุณสมบัติ
ซี15 เอช14 โอ6
มวลโมลาร์290.271  กรัม·โมล−1
รูปร่างของแข็งไม่มีสี
จุดหลอมเหลว175 ถึง 177 °C (347 ถึง 351 °F; 448 ถึง 450 K)
ยูวี-วิส (λ สูงสุด )276 นาโนเมตร
+14.0°
อันตราย
ความปลอดภัยและอาชีวอนามัย (OHS/OSH):
อันตรายหลักๆ
สารก่อกลายพันธุ์สำหรับเซลล์โซมาติกของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สารก่อกลายพันธุ์สำหรับแบคทีเรียและยีสต์
การติดฉลากGHS :
GHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์
คำเตือน
เอช315 , เอช319 , เอช335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้ถึงแก่ชีวิต (LD, LC):
(+)-catechin : 10,000 มก./กก. ในหนู (RTECS)
10,000 มก./กก. ในหนู
3,890 มก./กก. ในหนู (แหล่งอื่น)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)sciencelab AppliChem [ ลิงก์เสียถาวร ]
เภสัชวิทยา
ช่องปาก
เภสัชจลนศาสตร์ :
ปัสสาวะ
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
☒N ยืนยัน  ( คืออะไร   ?)ตรวจสอบY☒N
Chemical compound

คาเทชิน / ˈ k æ t ɪ tʃ ɪ n /เป็นฟลาโวน-3-ออล ซึ่ง เป็นเมแทบอไลต์รองชนิดหนึ่ง ที่มีบทบาท ในการต้านอนุมูลอิสระในพืช คาเทชิน จัดอยู่ในกลุ่มย่อยของโพลีฟีนอลที่ เรียกว่าฟลาโวนอยด์

ชื่อของสารเคมีในตระกูลคาเทชินได้มาจากคาเทชูซึ่งเป็นน้ำแทนนินหรือสารสกัดต้มจากต้นมิโมซ่าคาเทชู ( Acacia catechu Lf.) [1]

เคมี

คาเทชินมีหมายเลข

คาเทชินมีวงแหวนเบนซิน 2 วง (เรียกว่าวงแหวน A และ B) และ เฮเท อโรไซเคิลไดไฮโดรไพแรน (วงแหวน C) ที่มีหมู่ไฮ ดรอกซิลบน คาร์บอน 3 วงแหวน A คล้ายกับ กลุ่ม รีซอร์ซินอลในขณะที่วงแหวน B คล้ายกับ กลุ่ม คาเทชอล มี ศูนย์กลาง ไครัล 2 แห่ง บนโมเลกุลบนคาร์บอน 2 และ 3 ดังนั้นจึงมีไดแอสเทอริโอไอโซเมอร์ 4 ไอโซเมอร์ 2 ไอโซเมอร์อยู่ใน รูป แบบ ทรานส์และเรียกว่าคาเทชินส่วนอีก 2 ไอโซเมอร์อยู่ในรูปแบบซิสและเรียกว่าเอพิคาเทชิน

ไอโซเมอร์คาเทชินที่พบมากที่สุดคือ (+)-คาเทชิน สเตอริโอไอโซ เมอร์ อีกตัวหนึ่ง คือ (−)-คาเทชิน หรือent-คาเทชิน ไอโซเมอร์เอพิคาเทชินที่พบมากที่สุดคือ (−)-เอพิคาเทชิน (รู้จักกันในชื่อL-เอพิคาเทชิน, เอพิคาเทชอล, (−)-เอพิคาเทชอล, L-อาคาคาเทชิน, L-เอพิคาเทชอล, เอพิคาเทชิน, 2,3- ซิส -เอพิคาเทชิน หรือ (2 R ,3 R )-(−)-เอพิคาเทชิน)

สามารถแยกเอพิเมอร์ที่แตกต่างกันได้โดยใช้โครมาโทกราฟีคอลัมน์ไครัล[2]

หากไม่กล่าวถึงไอโซเมอร์โดยเฉพาะ โมเลกุลดังกล่าวอาจเรียกว่าคาเทชินก็ได้ ส่วนผสมของเอนันติโอเมอร์ที่ต่างกันอาจเรียกว่า (±)-คาเทชิน หรือDL-คาเทชิน และ (±)-เอพิคาเทชิน หรือDL-เอพิคาเทชิน

คาเทชินและเอพิคาเทชินเป็นองค์ประกอบพื้นฐานของโปรแอนโธไซยานิดิน ซึ่งเป็นแทนนินเข้มข้นชนิดหนึ่ง

  • แกลอรี่ไดอะสเตอริโอไอโซเมอร์
  • (+)-คาเทชิน (2R,3S)
    (+)-คาเทชิน (2 R ,3 S )
  • (−)-คาเทชิน (2S,3R)
    (−)-คาเทชิน (2 S ,3 R )
  • (−)-เอพิคาเทชิน (2R,3R)
    (−)-เอพิคาเทชิน (2 R ,3 R )
  • (+)-เอพิคาเทชิน (2S,3S)
    (+)-เอพิคาเทชิน (2 S ,3 S )
มุมมอง 3 มิติของโครงสร้าง "pseudoequatorial" ( E ) ของ (+)-catechin

นอกจากนี้ ความยืดหยุ่นของวงแหวน C ยังช่วยให้มีคอนฟอร์เมชันไอโซเมอร์ ได้ 2 ตัว ซึ่งทำให้วงแหวน B อยู่ในตำแหน่งเทียมเส้นศูนย์สูตร (คอนฟอร์เมชัน E) หรือในตำแหน่งเทียมแกน (คอนฟอร์เมชัน A) การศึกษาได้ยืนยันว่า (+)-คาเทชินใช้ส่วนผสมของคอนฟอร์เมชัน A และ E ในสารละลายน้ำ และมีการประเมินสมดุลคอนฟอร์เมชันของทั้งสองคอนฟอร์เมชันว่าอยู่ที่ 33:67 [3]

เมื่ออยู่ในความเข้มข้นสูงในหลอดทดลองคาเทชินซึ่งเป็นฟลาโวนอยด์สามารถทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระได้ แต่เมื่อเปรียบเทียบกับฟลาโวนอยด์ชนิดอื่นแล้ว ศักยภาพในการต้านอนุมูลอิสระของคาเทชินจะต่ำ[4]ความสามารถในการดับออกซิเจนแบบซิงเกลต์ดูเหมือนจะสัมพันธ์กับโครงสร้างทางเคมีของคาเทชิน โดยมีกลุ่มคาเทชอลอยู่บนวงแหวน B และมีกลุ่มไฮดรอกซิลที่กระตุ้นพันธะคู่บนวงแหวน C [5]

ออกซิเดชัน

การทดลองทางเคมีไฟฟ้าแสดงให้เห็นว่ากลไกการเกิดออกซิเดชันของคาเทชิน (+) ดำเนินไปเป็นลำดับขั้นตอน ซึ่งเกี่ยวข้องกับ กลุ่ม คาเทชอลและรีซอร์ซินอลและการเกิดออกซิเดชันนั้นขึ้นอยู่กับค่า pH การเกิดออกซิเดชันของกลุ่มบริจาคอิเล็กตรอนคาเทชอล 3',4'-ไดไฮดรอกซิลจะเกิดขึ้นก่อน โดยมีศักย์ไฟฟ้าบวกต่ำมาก และเป็นปฏิกิริยาที่กลับคืนได้ กลุ่มไฮดรอกซิลของกลุ่มรีซอร์ซินอลที่ถูกออกซิไดซ์ในภายหลังนั้นแสดงให้เห็นว่าจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ไม่สามารถกลับคืนได้[6]

ระบบแลคเคส / ABTSจะออกซิไดซ์ (+)-คาเทชินไปเป็นผลิตภัณฑ์โอลิโกเมอริก[7]ซึ่งโปรแอนโธไซยานิดิน A2เป็นไดเมอร์

ข้อมูลสเปกตรัม

สเปกตรัม UV ของคาเทชิน
ยูวี-วิส
แลมบ์ดา-แม็กซ์ :276 นาโนเมตร
ค่าสัมประสิทธิ์การสูญพันธุ์ (บันทึกε )4.01
ไออาร์
แถบการดูดซับหลัก1600 ซม. −1 (วงแหวนเบนซิน)
เอ็นเอ็มอาร์
โปรตอน NMR


(500 MHz, CD3OD):
อ้างอิง[8]
d: doublet, dd: doublet of doublet,
m: multiplet, s: singlet

δ  :

2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 เฮิรตซ์, H-4a),
2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 เฮิรตซ์, H-4b),
3.97 (1H, m, H-3),
4.56 (1H, d, J = 7.8 เฮิรตซ์, H-2),
5.86 (1H, d, J = 2.1 เฮิรตซ์, H-6),
5.92 (1H, d, J = 2.1 เฮิรตซ์, H-8),
6.70 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 เฮิรตซ์, H-6'),
6.75 (1H, d, J = 8.1 เฮิรตซ์, H-5'),
6.83 (1H, d, J = 1.8 เฮิรตซ์, H-2')

คาร์บอน-13 NMR
ข้อมูล NMR อื่นๆ
เอ็มเอส
มวลของ
ชิ้นส่วนหลัก		อีเอสไอ-เอ็มเอส [M+H] + ม / ด  : 291.0


273 การสูญเสียน้ำ
139 ย้อนกลับ Diels–Alder
123
165
147

เหตุการณ์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ

(+)-Catechin และ (−)-epicatechin รวมถึง คอนจู เกตกรดแกลลิกเป็นองค์ประกอบที่พบได้ทั่วไปในพืชที่มีท่อลำเลียงและเป็นองค์ประกอบที่พบบ่อยในสมุนไพรพื้นบ้านเช่นUncaria rhynchophyllaไอโซเมอร์ทั้งสองนี้ส่วนใหญ่พบใน โกโก้และชารวมถึงในองุ่นVitis vinifera [9] [10] [11]

ในอาหาร

แหล่งอาหารหลักของคาเทชินในยุโรปและสหรัฐอเมริกาคือชาและ ผลไม้ทับทิม[12] [13]

สารคาเทชินและเอพิ คาเทชินพบได้ในโกโก้[14]ซึ่งตามฐานข้อมูลหนึ่งระบุว่าโกโก้มีปริมาณคาเทชินสูงสุด (108 มก./100 ก.) เมื่อเทียบกับอาหารที่วิเคราะห์ รองลงมาคือน้ำพรุน (25 มก./100 มล.) และ ฝักถั่ว แขก (16 มก./100 ก.) [15] น้ำมันอาซาอิที่ได้จากผลของต้นปาล์มอาซาอิ ( Euterpe oleracea ) มีสารคาเทชิน (+)- (67 มก./กก.) [16]

คาเทชินมีหลากหลายในอาหาร[15]ตั้งแต่ลูกพีช [ 17 ]ไปจนถึงชาเขียวและน้ำส้มสายชู[15] [18]คาเทชินพบได้ใน เมล็ด ข้าวบาร์เลย์ซึ่งเป็นสารประกอบฟีนอลิกหลักที่ทำให้แป้งเปลี่ยนสี[19]รสชาติที่เกี่ยวข้องกับโมโนเมอร์ (+)-คาเทชินหรือ (−)-เอพิคาเทชินอธิบายว่าฝาด เล็กน้อย แต่ไม่ขม[20]

การเผาผลาญ

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของคาเทชินเริ่มต้นด้วย หน่วยเริ่มต้น 4-hydroxycinnamoyl CoAซึ่งจะขยายสายโซ่โดยการเติมmalonyl-CoAs สามโมเลกุล ผ่านเส้นทาง PKSIII 4-Hydroxycinnamoyl CoA ถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากL -phenylalanineผ่านเส้นทาง Shikimate L -Phenylalanine จะถูกดีอะมิเนชันก่อนโดยphenylalanine ammonia lyase (PAL)ทำให้เกิดกรดซินนามิกซึ่งจากนั้นจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรด 4-hydroxycinnamicโดย cinnamate 4-hydroxylase จากนั้น Chalcone synthase จะเร่งปฏิกิริยาการควบแน่นของ 4-hydroxycinnamoyl CoA และโมเลกุล malonyl-CoA สามโมเลกุลเพื่อสร้างchalconeจากนั้นชาลโคนจะถูกไอโซเมอร์ไรซ์เป็นนาริงเจนินโดยชาลโคนไอโซเมอเรส ซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เป็น เอริโอ ดิกไทออลโดยฟลาโวนอยด์ 3'-ไฮดรอกซิเลส และจะถูกออกซิไดซ์เพิ่มเติมเป็นแทกซิโฟลินโดยฟลาโวนอยด์ 3-ไฮดรอกซิเลส จากนั้นแทกซิโฟลินจะถูกรีดิวซ์โดยไดไฮโดรฟลาโวนอล 4-รีดักเตสและลูโคแอนโธไซยานิดินรีดักเตสเพื่อให้ได้คาเทชิน การสังเคราะห์ทางชีวภาพของคาเทชินแสดงไว้ด้านล่าง[21] [22] [23]

เอนไซม์ Leucocyanidin reductase (LCR) ใช้ 2,3- trans -3,4- cis - leucocyanidinในการผลิต (+)-catechin และเป็นเอนไซม์ตัวแรกใน เส้นทางเฉพาะของ proanthocyanidin (PA) กิจกรรมของเอนไซม์นี้วัดได้ในใบ ดอก และเมล็ดของพืชตระกูลถั่ว เช่นMedicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescensและRobinia pseudoacacia [ 24] เอนไซม์นี้ยังพบใน Vitis vinifera (องุ่น) อีกด้วย[25]

การย่อยสลายทางชีวภาพ

คาเทชินออกซิเจเนส ซึ่งเป็นเอนไซม์สำคัญในการย่อยสลายคาเทชิน พบอยู่ในเชื้อราและแบคทีเรีย[26]

แบคทีเรียบางชนิดสามารถย่อยสลาย (+)-catechin ได้โดยใช้Acinetobacter calcoaceticus โดย Catechin จะถูกเผาผลาญเป็นกรดโปรโตคาเทชูอิก (PCA) และกรดคาร์บอกซิลิกฟลอโรกลูซิน อล (PGCA) [27]นอกจากนี้ ยังถูกย่อยสลายโดยBradyrhizobium japonicum อีกด้วย กรดคาร์บอกซิลิกฟลอโรกลูซินอลจะถูกดีคาร์บอกซิ เลตต่อไป เป็น กรดฟลอโรกลู ซิ นอล ซึ่งจะถูกดี ไฮดรอก ซิเลตเป็น รีซอร์ซินอล รีซอร์ซินอลจะถูกไฮดรอกซิเลตเป็นไฮดรอกซีควินอล กรดโปรโต คาเทชูอิกและไฮดรอกซีควินอลจะ แยก ตัวออกจากกันโดยผ่านโปรโตคาเทชูอิก 3,4-ไดออกซิเจเนสและไฮดรอกซีควินอล 1,2-ไดออกซิเจเนสเพื่อสร้างβ-คาร์บอกซีซิส กรด ซิสมิวโคนิกและมาลีลอะซิเตท[28]

ในเชื้อรา การสลายตัวของคาเทชินสามารถทำได้โดยใช้Chaetomium cupreum [ 29]

การเผาผลาญในมนุษย์

เมตาบอไลต์ของเอพิคาเทชินในมนุษย์ (ไม่รวมเมตาบอไลต์ในลำไส้ใหญ่) [30]
แผนผังแสดงการเผาผลาญ (−)-เอพิคาเทชินในมนุษย์ตามฟังก์ชันของเวลาหลังการรับประทาน SREM: เมแทบอไลต์ (−)-เอพิคาเทชินที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้าง 5C-RFM: เมแทบอไลต์การแตกตัวของวงแหวนคาร์บอน 5 คาร์บอน 3/1C-RFM: เมแทบอไลต์การแตกตัวของวงแหวนโซ่ด้านคาร์บอน 3 และ 1 คาร์บอน โครงสร้างของเมแทบอไลต์ (−)-เอพิคาเทชินที่พบมากที่สุดที่มีอยู่ในระบบไหลเวียนโลหิตทั่วร่างกายและในปัสสาวะแสดงไว้[30]

คาเทชินจะถูกเผาผลาญเมื่อดูดซึมจากทางเดินอาหารโดยเฉพาะลำไส้เล็กส่วนต้น [ 31]และในตับส่งผลให้เกิดเมแทบอไลต์เอพิคาเทชินที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้าง (SREM) [32]เส้นทางเมแทบอลิซึมหลักของ SREM คือการกลูโคโรนิเดชัน การซัลเฟชันและการเมทิลเลชันของ กลุ่ม คาเทชอลโดยคาเทชอล-โอ-เมทิลทรานสเฟอเรสโดยตรวจพบปริมาณเพียงเล็กน้อยในพลาสมา[33] [30]อย่างไรก็ตาม คาเทชินในอาหารส่วนใหญ่จะถูกเผาผลาญโดยไมโครไบโอมในลำไส้ใหญ่เป็นแกมมา-วาเลอโรแลกโทนและกรดฮิปพิวริก ซึ่งจะผ่าน การเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพเพิ่มเติมการ กลูโคโรนิเด ชัน การซัลเฟชันและการเมทิล เลชัน ในตับ[33 ]

โครงสร้างทางเคมีของคาเทชินส่งผลกระทบอย่างมากต่อการดูดซึมและการเผาผลาญ เนื่องจากการดูดซึมสูงสุดสำหรับ (−)-เอพิคาเทชิน และต่ำสุดสำหรับ (−)-คาเทชิน[34]

การเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพ

การเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพของ (+)-catechin ไปเป็นแท็กซิโฟลินโดยการออกซิเดชันสองขั้นตอนสามารถทำได้โดยBurkholderia sp. [35]

(+)-Catechin และ (−)-epicatechin ถูกเปลี่ยนแปลงโดยเชื้อราเส้นใยเอนโดไฟต์Diaporthe sp. ไปเป็นอนุพันธ์ 3,4-cis-dihydroxyflavan ได้แก่(+)-(2 R ,3 S ,4 S )-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan (leucocyanidin) และ (−)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan ตามลำดับ ในขณะที่ (−)-catechin และ (+)-epicatechin ที่มีกลุ่ม (2 S )-phenyl ต้านทานการเกิดออกซิเดชันทางชีวภาพ[36]

เอนไซม์ Leucoanthocyanidin reductase (LAR) ใช้ (2 R ,3 S )-catechin, NADP +และ H 2 O เพื่อผลิต 2,3- trans -3,4- cis - leucocyanidin , NADPH และ H +การแสดงออกของยีนได้รับการศึกษาในการพัฒนาผลองุ่นและใบองุ่น[37]

ไกลโคไซด์

  • (2 R ,3 S )-Catechin-7- O -β- D -glucopyranosideสามารถแยกได้จากข้าวบาร์เลย์ ( Hordeum vulgare L.) และมอลต์[38]
  • สามารถแยก เอพิจีโอไซด์ (คาเทชิน-3- โอ -α- แอ ล -แรมโนไพรานอซิล-(1–4)-β- ดี -กลูโคไพรานอซิล-(1–6)-β- ดี -กลูโคไพรานโนไซด์) ได้จากเหง้าของEpigynum auritum [ 39]

วิจัย

ความแตกต่างระหว่างสายพันธุ์ในเมแทบอลิซึมของ (−)-epicatechin [30]

การทำงานของหลอดเลือด

มีหลักฐานจำกัดจากการศึกษาด้านโภชนาการที่บ่งชี้ว่าคาเทชินอาจส่งผลต่อการขยายหลอดเลือดที่ขึ้นอยู่กับเอนโดทีเลียมซึ่งอาจส่งผลต่อ การควบคุม การไหลเวียนของเลือด ให้เป็นปกติ ในมนุษย์[40] [41]คาเทชินในชาเขียวอาจช่วยปรับปรุงความดันโลหิต โดยเฉพาะเมื่อความดันโลหิตซิสโตลิกสูงกว่า 130 มิลลิเมตรปรอท[42] [43]

เนื่องจากการเผาผลาญอาหารในปริมาณมากระหว่างการย่อยอาหาร ชะตากรรมและกิจกรรมของเมแทบอไลต์คาเทชินที่รับผิดชอบต่อผลกระทบต่อหลอดเลือดนี้ รวมถึงกลไกการออกฤทธิ์ที่แท้จริงนั้นยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด[33] [44]

อาการไม่พึงประสงค์

คาเทชินและสารเมตาบอไลต์ของคาเทชินสามารถจับกับเซลล์เม็ดเลือดแดงได้อย่างแน่นหนา และด้วยเหตุนี้จึงทำให้เกิดการสร้างออโตแอนติบอดีส่งผลให้เกิดภาวะโลหิตจางจากเม็ดเลือด แดงแตก และไตวาย[45]ส่งผลให้ยา Catergen ซึ่งใช้รักษา โรคไวรัสตับอักเสบ [ 46] ต้องหยุด จำหน่ายในปี พ.ศ. 2528 [47]

สารคาเทชินจากชาเขียวอาจเป็นพิษต่อตับได้[48]และสำนักงานความปลอดภัยทางอาหารแห่งยุโรปแนะนำว่าไม่ควรรับประทานเกิน 800 มก. ต่อวัน[49]

อื่น

การวิเคราะห์เชิงอภิมานที่จำกัดครั้งหนึ่งแสดงให้เห็นว่าการเพิ่มการบริโภคชาเขียวและคาเทชินเป็นเจ็ดถ้วยต่อวันช่วยลดมะเร็งต่อมลูกหมากได้ เล็กน้อย [50] วิธี อนุภาคนาโนอยู่ระหว่างการวิจัยเบื้องต้นเพื่อใช้เป็นระบบส่งมอบคาเทชินที่มีศักยภาพ[51]

ผลทางพฤกษศาสตร์

สารคาเทชินที่พืชบางชนิดปล่อยออกมาในดินอาจขัดขวางการเติบโตของพืชข้างเคียง ซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของโรคอัลเลโลพาธี [ 52] Centaurea maculosaซึ่งเป็นพืชสกุลหนึ่งที่มักศึกษาพฤติกรรมนี้ จะปล่อยไอโซเมอร์ ของคาเทชิน ลงในดินผ่านทางราก ซึ่งอาจมีผลต่อการใช้เป็นยาปฏิชีวนะหรือสารกำจัดวัชพืชได้สมมติฐานหนึ่งก็คือ สารคาเทชินจะทำให้ออกซิเจนที่ไวต่อปฏิกิริยาเคลื่อนที่ผ่านรากของพืชเป้าหมายเพื่อฆ่าเซลล์รากด้วยอะพอพโทซิส [ 53]พืชส่วนใหญ่ในระบบนิเวศของยุโรปมีกลไกป้องกันคาเทชิน แต่มีพืชเพียงไม่กี่ชนิดที่ได้รับการปกป้องจากสารคาเทชินในระบบนิเวศของอเมริกาเหนือ ซึ่งCentaurea maculosaเป็นวัชพืชที่รุกรานและควบคุมไม่ได้[52]

คาเทชินทำหน้าที่เป็นปัจจัยยับยั้งการติดเชื้อในใบสตรอเบอร์รี่[54]เอพิคาเทชินและคาเทชินอาจป้องกันโรคเมล็ดกาแฟได้โดยการยับยั้ง การสร้างเมลา นินของColletotrichum kahawae [ 55]

อ้างอิง

  1. ^ "แหล่งกำเนิดของพืชตัดดอกและคาเทชู" องค์การ อาหารและเกษตรแห่งสหประชาชาติ 5 พฤศจิกายน 2011 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 กุมภาพันธ์ 2019 สืบค้นเมื่อ26 กรกฎาคม 2016
  2. ↑ รินัลโด ดี, บาติสตา เจเอ็ม, โรดริเกซ เจ, เบนฟัตติ เอซี, โรดริเกซ ซีเอ็ม, ดอส ซานโตส แอลซี, และคณะ (สิงหาคม 2553). "การหาปริมาณคาเทชินไดสเตอริโอเมอร์จากใบของ สายพันธุ์ Byrsonimaโดยใช้ไครัล HPLC-PAD-CD" ชิราลิตี้ . 22 (8): 726–733. ดอย :10.1002/chir.20824. PMID20143413  .
  3. ^ Kríz Z, ​​Koca J, Imberty A, Charlot A, Auzély-Velty R (กรกฎาคม 2003). "การตรวจสอบการสร้างเชิงซ้อนของ (+)-catechin โดยเบตาไซโคลเดกซ์ทรินโดยใช้เทคนิค NMR ไมโครคาโลรีเมทรี และการสร้างแบบจำลองโมเลกุลร่วมกัน" Organic & Biomolecular Chemistry . 1 (14): 2590–2595. doi :10.1039/B302935M. PMID  12956082.
  4. ^ Pietta PG (กรกฎาคม 2000). "ฟลาโวนอยด์เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ" Journal of Natural Products . 63 (7): 1035–1042. doi :10.1021/np9904509. PMID  10924197. S2CID  23310671
  5. ^ Tournaire C, Croux S, Maurette MT, Beck I, Hocquaux M, Braun AM, Oliveros E (สิงหาคม 1993). "ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของฟลาโวนอยด์: ประสิทธิภาพของการดับออกซิเจนซิงเกิล ( 1 Δ g )". Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology . 19 (3): 205–215. doi :10.1016/1011-1344(93)87086-3. PMID  8229463.
  6. ^ Janeiro P, Oliveira Brett AM (2004). "กลไกออกซิเดชันทางเคมีไฟฟ้าคาเทชิน". Analytica Chimica Acta . 518 (1–2): 109–115. Bibcode :2004AcAC..518..109J. doi :10.1016/j.aca.2004.05.038. hdl : 10316/5128 .
  7. ^ Osman AM, Wong KK, Fernyhough A (เมษายน 2007). "ระบบ laccase/ABTS oxidizes (+)-catechin to oligomeric products". Enzyme and Microbial Technology . 40 (5): 1272–1279. doi :10.1016/j.enzmictec.2006.09.018.
  8. ^ Lin YP, Chen TY, Tseng HW, Lee MH, Chen ST (มิถุนายน 2009). "สารป้องกันเซลล์ประสาทที่แยกได้จาก Phoenix hanceana var. formosana". Phytochemistry . 70 (9): 1173–1181. Bibcode :2009PChem..70.1173L. doi :10.1016/j.phytochem.2009.06.006. PMID  19628235. S2CID  28636157.
  9. ↑ ไอซปูรัว-โอไลโซลา โอ, ออร์มาซาบัล เอ็ม, วัลเลโฮ เอ, โอลิวาเรส เอ็ม, นาวาร์โร พี, เอตเซบาร์เรีย เอ็น, อูโซบิอากา เอ (มกราคม 2558) "การหาค่าเหมาะที่สุดของการสกัดกรดไขมันและโพลีฟีนอลอย่างต่อเนื่องจากของเสียจากองุ่น Vitis vinifera" วารสารวิทยาศาสตร์การอาหาร . 80 (1): E101–E107. ดอย :10.1111/1750-3841.12715. PMID25471637  .
  10. ^ Freudenberg K, Cox RF, Braun E (1932). "Catechin ของเมล็ดโกโก้1". Journal of the American Chemical Society . 54 (5): 1913–1917. doi :10.1021/ja01344a026.
  11. ^ "Michiyo Tsujimura (1888–1969)". เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 21 พฤศจิกายน 2015 . สืบค้นเมื่อ 10 พฤศจิกายน 2015 .
  12. ^ Chun OK, Chung SJ, Song WO (พฤษภาคม 2007). "ประมาณการปริมาณฟลาโวนอยด์ที่บริโภคในอาหารและแหล่งอาหารหลักของผู้ใหญ่ในสหรัฐอเมริกา" วารสารโภชนาการ . 137 (5): 1244–1252. doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID  17449588
  13. ^ Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H, et al. (2015). "การบริโภคฟลาโวนอยด์ในผู้ใหญ่ชาวยุโรป (อายุ 18 ถึง 64 ปี)". PLOS ONE . ​​10 (5): e0128132. Bibcode :2015PLoSO..1028132V. doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122 . PMID  26010916 
  14. ^ Kwik-Uribe C, Bektash RM (2008). "ฟลาโวนอลของโกโก้ - การวัด การดูดซึมทางชีวภาพ และฤทธิ์ทางชีวภาพ" (PDF) . Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition . 17 (ฉบับเพิ่มเติม 1): 280–283. PMID  18296356
  15. ^ abc "โพลีฟีนอลในชาเขียว". Phenol-Explorer, v 3.5. 2014 . สืบค้นเมื่อ1 พฤศจิกายน 2014 .
  16. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (มิถุนายน 2008). "องค์ประกอบทางเคมี คุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระ และเสถียรภาพทางความร้อนของน้ำมันที่เสริมด้วยไฟโตเคมีจาก Açaí ( Euterpe oleracea Mart.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  17. ^ Cheng GW, Crisosto CH (1995). "ศักยภาพการเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล องค์ประกอบของฟีนอลิก และกิจกรรมโพลีฟีนอลออกซิเดสของสารสกัดบัฟเฟอร์จากเนื้อเยื่อผิวของลูกพีชและเนคทารีน" วารสารของสมาคมวิทยาศาสตร์พืชสวนแห่งอเมริกา . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
  18. ↑ กัลเวซ เอ็มซี, บาร์โรโซ ซีจี, เปเรซ-บุสตามันเต เจเอ (1994) "การวิเคราะห์สารประกอบโพลีฟีนอลของตัวอย่างน้ำส้มสายชูชนิดต่างๆ" Zeitschrift für Lebensmittel-อุนเทอร์ซูชุง อุนด์ -ฟอร์ชุง199 (1): 29–31. ดอย :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  19. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (ธันวาคม 2549). "สารประกอบฟีนอลิกของเมล็ดข้าวบาร์เลย์และผลกระทบต่อการเปลี่ยนสีของผลิตภัณฑ์อาหาร" วารสารเคมีเกษตรและอาหาร54 (26 ) : 9978–9984 doi :10.1021/jf060974w PMID  17177530
  20. ^ Kielhorn, S.; Thorngate, JH III (1999). "ความรู้สึกในช่องปากที่เกี่ยวข้องกับ flavan-3-ols (+)-catechin และ (−)-epicatechin". Food Quality and Preference . 10 (2): 109–116. doi :10.1016/S0950-3293(98)00049-4.
  21. ^ Rani A, Singh K, Ahuja PS, Kumar S (มีนาคม 2012). "การควบคุมโมเลกุลของการสังเคราะห์คาเทชินในชา [ Camellia sinensis (L.) O. Kuntze]". Gene . 495 (2): 205–210. doi :10.1016/j.gene.2011.12.029. PMID  22226811.
  22. ^ Punyasiri PA, Abeysinghe IS, Kumar V, Treutter D, Duy D, Gosch C, et al. (พฤศจิกายน 2004). "การสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์ในต้นชา Camellia sinensis: คุณสมบัติของเอนไซม์ในเส้นทางเอพิคาเทชินและคาเทชินที่โดดเด่น" Archives of Biochemistry and Biophysics . 431 (1): 22–30. doi :10.1016/j.abb.2004.08.003. PMID  15464723.
  23. ^ Dewick PM (2009). ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติทางการแพทย์: แนวทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพ (ฉบับที่ 3) สหราชอาณาจักร: John Wiley & Sons ISBN 978-0-470-74167-2-[ จำเป็นต้องมีหน้า ]
  24. ^ Skadhauge B, Gruber MY, Thomsen KK, Von Wettstein D (เมษายน 1997). "กิจกรรมของ Leucocyanidin Reductase และการสะสมของ Proanthocyanidins ในเนื้อเยื่อพืชตระกูลถั่วที่กำลังพัฒนา". American Journal of Botany . 84 (4): 494–503. doi :10.2307/2446026. JSTOR  2446026.
  25. ^ Maugé C, Granier T, d'Estaintot BL, Gargouri M, Manigand C, Schmitter JM, et al. (เมษายน 2010). "โครงสร้างผลึกและกลไกการเร่งปฏิกิริยาของ leucoanthocyanidin reductase จาก Vitis vinifera". Journal of Molecular Biology . 397 (4): 1079–1091. doi :10.1016/j.jmb.2010.02.002. PMID  20138891.
  26. ^ Arunachalam, M.; Mohan Raj, M.; Mohan, N.; Mahadevan, A. (2003). "Biodegradation of Catechin" (PDF) . Proceedings of the Indian National Science Academy . B69 (4): 353–370. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิม(PDF)เมื่อ 2012-03-16
  27. ↑ อรุณาชาลัม เอ็ม, โมฮาน เอ็น, ซูกาเดฟ อาร์, เชลลัปปัน พี, มหาเดวัน เอ (มิถุนายน 2546) "การย่อยสลาย (+)-คาเทชินโดยAcinetobacter calcoaceticus MTC 127" Biochimica และ Biophysica Acta (BBA) - วิชาทั่วไป . 1621 (3): 261–265. ดอย :10.1016/S0304-4165(03)00077-1. PMID12787923  .
  28. ^ Hopper W, Mahadevan A (1997). "การย่อยสลายคาเทชินโดยBradyrhizobium japonicum " การย่อยสลายทางชีวภาพ . 8 (3): 159–165. doi :10.1023/A:1008254812074. S2CID  41221044
  29. ^ Sambandam T, Mahadevan A (มกราคม 1993). "การสลายตัวของคาเทชินและการทำให้บริสุทธิ์และลักษณะเฉพาะบางส่วนของคาเทชินออกซิเจเนสจากChaetomium cupreum ". World Journal of Microbiology & Biotechnology . 9 (1): 37–44. doi :10.1007/BF00656513. PMID  24419836. S2CID  1257624.
  30. ^ abcd Ottaviani JI, Borges G, Momma TY, Spencer JP, Keen CL, Crozier A, Schroeter H (กรกฎาคม 2016). "เมตาโบโลมของ [2-14C](−)-epicatechin ในมนุษย์: นัยสำหรับการประเมินประสิทธิผล ความปลอดภัย และกลไกการออกฤทธิ์ของสารชีวภาพโพลีฟีนอล" Scientific Reports . 6 : 29034. Bibcode :2016NatSR...629034O. doi :10.1038/srep29034. PMC 4929566 . PMID  27363516. 
  31. ^ Actis-Goretta L, Lévèques A, Rein M, Teml A, Schäfer C, Hofmann U, et al. (ตุลาคม 2013). "การดูดซึม การเผาผลาญ และการขับถ่ายของ (−)-epicatechin ในลำไส้ในมนุษย์ที่มีสุขภาพดีที่ประเมินโดยใช้เทคนิคการไหลเวียนของลำไส้" The American Journal of Clinical Nutrition . 98 (4): 924–933. doi : 10.3945/ajcn.113.065789 . PMID  23864538.
  32. ^ Ottaviani JI, Momma TY, Kuhnle GK, Keen CL, Schroeter H (เมษายน 2012). "เมแทบอไลต์ (−)-epicatechin ที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้างในมนุษย์: การประเมินโดยใช้มาตรฐานที่แท้จริงที่สังเคราะห์ทางเคมีใหม่" Free Radical Biology & Medicine . 52 (8): 1403–1412. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 . PMID  22240152
  33. ^ abc "ฟลาโวนอยด์". Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2016. สืบค้นเมื่อ24 กรกฎาคม 2016 .
  34. ^ Ottaviani JI, Momma TY, Heiss C, Kwik-Uribe C, Schroeter H, Keen CL (มกราคม 2011). "การกำหนดค่าสเตอริโอเคมีของฟลาโวนอลส่งผลต่อระดับและการเผาผลาญของฟลาโวนอลในมนุษย์และกิจกรรมทางชีวภาพในร่างกาย" Free Radical Biology & Medicine . 50 (2): 237–244. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.005. PMID  21074608
  35. ↑ มัตสึดะ เอ็ม, โอทสึกะ วาย, จิน เอส, วาซากิ เจ, วาตานาเบะ เจ, วาตานาเบะ ที, โอซากิ เอ็ม (กุมภาพันธ์ 2551) "การเปลี่ยนรูปทางชีวภาพของ (+)-คาเทชินไปเป็นแท็กซี่โฟลินโดยปฏิกิริยาออกซิเดชันสองขั้นตอน: ระยะแรกของการเผาผลาญ (+)-คาเทชินโดยแบคทีเรียที่ย่อยสลาย (+)-คาเทชินชนิดใหม่ Burkholderia sp. KTC-1 ที่แยกได้จากพีทเขตร้อน" . การสื่อสารการวิจัยทางชีวเคมีและชีวฟิสิกส์366 (2): 414–419. ดอย :10.1016/j.bbrc.2007.11.157. PMID  18068670.
  36. ^ Shibuya H, Agusta A, Ohashi K, Maehara S, Simanjuntak P (กรกฎาคม 2005). "Biooxidation of (+)-catechin and (−)-epicatechin into 3,4-dihydroxyflavan deriveds by the endophytic fungi Diaporthe sp. isolated from a tea plant". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 53 (7): 866–867. doi : 10.1248/cpb.53.866 . PMID  15997157.
  37. ^ Bogs J, Downey MO, Harvey JS, Ashton AR, Tanner GJ, Robinson SP (ตุลาคม 2548) "การสังเคราะห์โปรแอนโธไซยานิดินและการแสดงออกของยีนที่เข้ารหัสลูโคแอนโธไซยานิดินรีดักเตสและแอนโธไซยานิดินรีดักเตสในการพัฒนาผลองุ่นและใบองุ่น" Plant Physiology . 139 (2): 652–663 doi :10.1104/pp.105.064238 JSTOR  4281902 PMC 1255985 . PMID  16169968 
  38. ^ Friedrich W, Galensa R (2002). "การระบุฟลาโวนอลกลูโคไซด์ใหม่จากข้าวบาร์เลย์ ( Hordeum vulgare L.) และมอลต์" European Food Research and Technology . 214 (5): 388–393. doi :10.1007/s00217-002-0498-x. S2CID  84221785
  39. ↑ จิน คิวดี, มู คิวซี (1991) "[การศึกษาส่วนประกอบไกลโคซิดัลจากEpigynum auritum ]" เหยา Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica) (ภาษาจีน) 26 (11): 841–845. PMID1823978  .
  40. ^ Hooper L, Kay C, Abdelhamid A, Kroon PA, Cohn JS, Rimm EB, Cassidy A (มีนาคม 2012). "ผลของช็อกโกแลต โกโก้ และฟลาโวน-3-ออลต่อสุขภาพหัวใจและหลอดเลือด: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมานของการทดลองแบบสุ่ม". The American Journal of Clinical Nutrition . 95 (3): 740–751. doi : 10.3945/ajcn.111.023457 . PMID  22301923.
  41. ^ Ellinger S, Reusch A, Stehle P, Helfrich HP (มิถุนายน 2012). "Epicatechin ที่กินผ่านผลิตภัณฑ์โกโก้ช่วยลดความดันโลหิตในมนุษย์: แบบจำลองการถดถอยแบบไม่เชิงเส้นโดยใช้แนวทางเบย์เซียน". The American Journal of Clinical Nutrition . 95 (6): 1365–1377. doi : 10.3945/ajcn.111.029330 . PMID  22552030.
  42. ^ Khalesi S, Sun J, Buys N, Jamshidi A, Nikbakht-Nasrabadi E, Khosravi-Boroujeni H (กันยายน 2014). "สารคาเทชินในชาเขียวและความดันโลหิต: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมานของการทดลองแบบสุ่มที่มีกลุ่มควบคุม" European Journal of Nutrition . 53 (6): 1299–1311. doi :10.1007/s00394-014-0720-1. PMID  24861099. S2CID  206969226.
  43. ^ Aprotosoaie AC, Miron A, Trifan A, Luca VS, Costache II (ธันวาคม 2016). "ผลต่อระบบหัวใจและหลอดเลือดของโพลีฟีนอลโกโก้ - ภาพรวม". Diseases . 4 (4): 39. doi : 10.3390/diseases4040039 . PMC 5456324 . PMID  28933419. 
  44. ^ Schroeter H, Heiss C, Balzer J, Kleinbongard P, Keen CL, Hollenberg NK, et al. (มกราคม 2006). "(−)-Epicatechin mediates useful effects of flavanol-rich cocoa on vascular function in humans". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 103 (4): 1024–1029. Bibcode :2006PNAS..103.1024S. doi : 10.1073/pnas.0510168103 . PMC 1327732 . PMID  16418281. 
  45. ^ Martinez SE, Davies NM, Reynolds JK (2013). "พิษวิทยาและความปลอดภัยของฟลาโวนอยด์" วิธีการวิเคราะห์ เภสัชจลนศาสตร์ก่อนทางคลินิกและทางคลินิก ความปลอดภัย และพิษวิทยา . John Wiley & Son. หน้า 257 ISBN 978-0-470-57871-1-
  46. ↑ ลางเจซี (1987) Okolicsányi L, Csomós G, Crepaldi G (บรรณาธิการ). การประเมินและการจัดการโรคตับและท่อน้ำดี . เบอร์ลิน: Springer-Verlag. พี 371. ดอย :10.1007/978-3-642-72631-6. ไอเอสบีเอ็น 978-3-642-72631-6. รหัส S2CID  3167832
  47. ↑ "รูเฮน แดร์ ซูลัสซุง ฟูร์ คาเทอร์เกน" (PDF ) ดอยท์เชส อาร์ซเทบลัทท์ . 82 (38): 2706.
  48. ^ Health Canada (2017-11-15). "สรุปการทบทวนความปลอดภัย - ผลิตภัณฑ์เพื่อสุขภาพจากธรรมชาติที่มีสารสกัดจากชาเขียว - การประเมินความเสี่ยงที่อาจเกิดการบาดเจ็บที่ตับ (hepatotoxicity)". www.canada.ca สืบค้นเมื่อ2022-05-06 .
  49. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Crebelli R, Dusemund B, Filipič M, et al. (เมษายน 2018). "ความคิดเห็นทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับความปลอดภัยของคาเทชินในชาเขียว". EFSA Journal . 16 (4): e05239. doi :10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618 . PMID  32625874. 
  50. ^ Guo Y, Zhi F, Chen P, Zhao K, Xiang H, Mao Q, et al. (มีนาคม 2017). "ชาเขียวและความเสี่ยงของมะเร็งต่อมลูกหมาก: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมาน" Medicine . 96 (13): e6426. doi :10.1097/MD.0000000000006426. PMC 5380255 . PMID  28353571. 
  51. ^ Ye JH, Augustin MA (2018). "อนุภาคนาโนและไมโครสำหรับการส่งมอบคาเทชิน: ประสิทธิภาพทางกายภาพและทางชีวภาพ" Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 59 (10): 1563–1579. doi :10.1080/10408398.2017.1422110. PMID  29345975. S2CID  29522787.
  52. ^ โดย Broz AK, Vivanco JM, Schultz MJ, Perry LG, Paschke MW (2006). "สารเมตาบอไลต์รองและอัลเลโลพาทีในการบุกรุกของพืช: กรณีศึกษาของ Centaurea maculosa" ใน Taiz L, Zeiger E, Møller IM, Murphy A (บรรณาธิการ). Plant Physiology and Development (ฉบับที่ 6). Sinauer Associates.
  53. ^ Bais HP, Vepachedu R, Gilroy S, Callaway RM, Vivanco JM (กันยายน 2003). "Allelopathy and exotic plant invasion: from molecular and genes to species interactions". Science . 301 (5638): 1377–1380. Bibcode :2003Sci...301.1377B. doi :10.1126/science.1083245. PMID  12958360. S2CID  26483595.
  54. ^ Yamamoto M, Nakatsuka S, Otani H, Kohmoto K, Nishimura S (มิถุนายน 2000). "(+)-Catechin acts as an infection-inhibiting factor in strawberry leaf". Phytopathology . 90 (6): 595–600. doi :10.1094/PHYTO.2000.90.6.595. PMID  18944538.
  55. ^ Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (ตุลาคม 2549). "Epicatechin และ catechin อาจป้องกันโรคเมล็ดกาแฟได้โดยการยับยั้งการสร้างเม็ดสีแบบ appressorial ของColletotrichum kahawae " Biotechnology Letters . 28 (20): 1637–1640. doi :10.1007/s10529-006-9135-2. PMID  16955359. S2CID  30593181.
ค้นหาCatechin  หรือcatechinในวิกิพจนานุกรม พจนานุกรมเสรี
  • สื่อที่เกี่ยวข้องกับ (+)-Catechin ที่ Wikimedia Commons
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Catechin&oldid=1250779406"