ไอบูโพรเฟน
ยารักษาอาการปวด ไข้ และการอักเสบ

ไอบูโพรเฟน
(อาร์)-ไอบูโพรเฟน
ข้อมูลทางคลินิก
การออกเสียง/ ˈ aɪ b juː p r oʊ f ɛ n / , / aɪ b juː ˈ p r oʊ f ən / , EYE -bew- PROH -fən
ชื่อทางการค้าAdvil, Motrin, Nurofen และอื่นๆ
ชื่ออื่น ๆกรดไอโซบิวทิลฟีนิลโพรพิโอนิก
AHFS / ร้านขายยาออนไลน์เอกสาร
เมดไลน์พลัสa682159
ข้อมูลใบอนุญาต
  • US  DailyMed : ไอบูโพรเฟน

หมวดหมู่การตั้งครรภ์
  • ออสเตรเลีย :ซี [1]
เส้นทาง
การบริหารจัดการ		รับประทานทางปากทวารหนักทาภายนอกฉีดเข้าเส้นเลือด
ประเภทยายาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่ สเตียรอยด์ (NSAID)
รหัส ATC
  • C01EB16 ( องค์การอนามัยโลก ) G02CC01 ( องค์การอนามัยโลก ) M01AE01 ( องค์การอนามัยโลก ) M02AA13 ( องค์การอนามัยโลก ) R02AX02 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ความสามารถในการดูดซึมทางชีวภาพ80–100% (ช่องปาก), [3] 87% (ทวารหนัก)
การจับโปรตีน98% [4]
การเผาผลาญตับ ( CYP2C9 ) [4]
เมตาบอไลต์ไอบูโพรเฟน กลูคูโรไนด์, 2-ไฮดรอกซีบูโพรเฟน, 3-ไฮดรอกซีบูโพรเฟน, คาร์บอกซี-ไอบูโพรเฟน, 1-ไฮดรอกซีบูโพรเฟน
การเริ่มต้นของการกระทำ30  นาที[5]
ครึ่งชีวิตของการกำจัด2–4 ชม. [6]
การขับถ่ายปัสสาวะ (95%) [4] [7]
ตัวระบุ
  • ( RS )-2-(4-(2-เมทิลโพรพิล)ฟีนิล) กรดโพรพาโนอิก
หมายเลข CAS
  • 15687-27-1 ตรวจสอบย.
รหัส CIDของ PubChem
  • 3672
ไอยูฟาร์/บีพีเอส
  • 2713
ธนาคารยา
  • DB01050 ตรวจสอบย.
เคมสไปเดอร์
  • 3544 ตรวจสอบย.
ยูนิไอ
  • WK2XYI10QM
ถังเบียร์
  • D00126 ตรวจสอบย.
เชบีไอ
  • เชบี:5855 ตรวจสอบย.
แชมบีแอล
  • แชมบีแอล521 ตรวจสอบย.
ลิแกนด์ PDB
  • ดัชนีชี้วัดความกดอากาศ ( PDBe , RCSB PDB )
แผงควบคุม CompTox ( EPA )
  • DTXSID5020732
บัตรข้อมูล ECHA100.036.152
ข้อมูลทางเคมีและกายภาพ
สูตรซี13 เอช18 โอ2
มวลโมลาร์206.285  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
ไครัลลิตี้ส่วนผสมราเซมิค
ความหนาแน่น1.03 ก./ซม. 3
จุดหลอมเหลว75 ถึง 78 °C (167 ถึง 172 °F)
จุดเดือด157 °C (315 °F) ที่ 4 mmHg
ความสามารถในการละลายในน้ำ0.021 มก./มล. (20 องศาเซลเซียส)
  • ซีซี(ซีซี)ซีซี1ซีซี(ซีซี1)[C@@H](C)C(=O)O
  • นิ้ว=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1- 3H3,(ส,14,15) ตรวจสอบย.
  • คีย์: HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N ตรวจสอบย.
  (ตรวจสอบ)

ไอบูโพรเฟนเป็นยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAID) ที่ใช้บรรเทาอาการปวดไข้และอาการอักเสบ [ 8]ซึ่งรวมถึงอาการปวดประจำเดือนไมเกรนและโรคข้ออักเสบรู มาตอยด์ [8]อาจใช้ปิดท่อหลอดเลือดแดงที่เปิดอยู่ของทารกคลอดก่อนกำหนดได้ ด้วย [9] [8]สามารถรับประทานทางปากหรือทางเส้นเลือดดำ[8]โดยปกติจะเริ่มออกฤทธิ์ภายในหนึ่งชั่วโมง[8]

ผลข้างเคียงที่พบ บ่อย ได้แก่อาการเสียดท้องคลื่นไส้ อาหารไม่ย่อยและปวดท้อง[8]เมื่อเปรียบเทียบกับ NSAID อื่นๆ อาจมีผลข้างเคียงอื่นๆ เช่นเลือดออกในทางเดินอาหาร [ 10] การใช้ในระยะยาวมี ความเกี่ยวข้องกับไตวายและตับวาย ในบางกรณี และอาจทำให้สภาพของผู้ป่วยที่เป็นโรคหัวใจล้มเหลวแย่ลง[8]การใช้ยาในขนาดต่ำ ดูเหมือนจะไม่เพิ่มความเสี่ยงของอาการหัวใจวาย แต่การใช้ยาในขนาดสูงอาจ ทำให้เสี่ยงได้ [10]ไอบูโพรเฟนยังอาจทำให้โรคหอบหืด แย่ลง ได้[10]แม้ว่าความปลอดภัยในช่วงต้นของการตั้งครรภ์ยังไม่ชัดเจน[8]ดูเหมือนว่าจะเป็นอันตรายในช่วงตั้งครรภ์ในภายหลัง ดังนั้นจึงไม่แนะนำให้ใช้ในช่วงเวลาดังกล่าว[11]เช่นเดียวกับ NSAID อื่นๆ ยานี้ทำงานโดยการยับยั้งการผลิตพรอสตาแกลนดินโดยลดการทำงานของเอนไซม์ไซโคลออกซิเจเนส (COX) [8]ไอบูโพรเฟนเป็นยาต้านการอักเสบที่อ่อนแอกว่า NSAID อื่นๆ[10]

ไอบูโพรเฟนถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2504 โดยStewart Adamsและ John Nicholson [12]ขณะทำงานที่Boots UK Limitedและทำการตลาดในช่วงแรกในชื่อ Brufen [13]มีวางจำหน่ายภายใต้ชื่อตราสินค้าหลายชื่อ รวมถึงAdvil , Motrin และNurofen [8] [14]ไอบูโพรเฟนทำการตลาดครั้งแรกในปี พ.ศ. 2512 ในสหราชอาณาจักร และในปี พ.ศ. 2517 ในสหรัฐอเมริกา[8] [13]อยู่ใน รายชื่อ ยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก[15]มีวางจำหน่ายในรูปแบบยาสามัญ[8]ในปี พ.ศ. 2565 เป็นยาที่แพทย์สั่งจ่ายมากที่สุดเป็นอันดับ 33 ในสหรัฐอเมริกา โดยมี ใบสั่งยามากกว่า 17 ล้านใบ[16] [17]

การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์

ตัวอย่างยาเม็ดไอบูโพรเฟนขนาด 200 มก. บางชนิด
ไอบูโพรเฟนขวดขนาด 150 มล. (ปริมาณ 100 มก./5 มล.) จำหน่ายในประเทศกรีซ

ไอบูโพรเฟนใช้เป็นหลักในการรักษาไข้ (รวมถึงไข้หลังฉีดวัคซีน) อาการปวด เล็กน้อยถึงปานกลาง (รวมถึงการบรรเทาอาการปวดหลังการผ่าตัด ) อาการ ปวดประจำเดือนโรคข้อเสื่อมอาการปวดฟันอาการปวดศีรษะและอาการปวดจากนิ่วในไตประมาณ 60% ของผู้คนตอบสนองต่อ NSAID ทุกชนิด ผู้ที่ตอบสนองต่อ NSAID ชนิดใดชนิดหนึ่งไม่ดีอาจตอบสนองต่ออีกชนิดหนึ่ง[18]การทบทวนทางการแพทย์ของ Cochrane จากการทดลอง NSAID 51 ครั้งในการรักษาอาการปวดหลังส่วนล่างพบว่า "NSAID มีประสิทธิภาพในการบรรเทาอาการในระยะสั้นในผู้ป่วยที่มีอาการปวดหลังส่วนล่างเฉียบพลัน" [19]

ใช้สำหรับโรคอักเสบ เช่น โรคข้ออักเสบ เรื้อรังในเด็กและโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์[20] [21]นอกจากนี้ยังใช้สำหรับโรคเยื่อหุ้มหัวใจอักเสบและท่อหลอดเลือดแดงที่เปิดอยู่[9] [22] [23]

ไอบูโพรเฟนไลซีน

ในบางประเทศ อนุญาตให้ใช้ไอบูโพรเฟนไลซีน (เกลือไลซีนของไอบูโพรเฟน บางครั้งเรียกว่า "ไอบูโพรเฟนไลซิเนต") สำหรับการรักษาอาการเดียวกับไอบูโพรเฟน โดยนำเกลือไลซีนมาใช้เนื่องจากละลายน้ำได้ดีกว่า[24]

ในปี 2549 ไอบูโพรเฟนไลซีนได้รับการอนุมัติในสหรัฐอเมริกาจากสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา (FDA) สำหรับการปิดท่อนำเลือดที่เปิดอยู่ของทารกคลอดก่อนกำหนดที่มีน้ำหนักระหว่าง 500 ถึง 1,500 กรัม (1 ถึง 3 ปอนด์) ซึ่งมีอายุครรภ์ไม่เกิน 32 สัปดาห์ เมื่อการจัดการทางการแพทย์ทั่วไป (เช่น การจำกัดของเหลว ยาขับปัสสาวะ และการช่วยหายใจ) ไม่ได้ผล[25]

ผลข้างเคียง

ผลข้างเคียง ได้แก่คลื่นไส้ , อาการเสียดท้อง , อาหารไม่ย่อย , ท้องเสีย , ท้องผูก , แผลในทางเดินอาหาร , ปวดศีรษะ , เวียนศีรษะ, ผื่น , การกักเก็บเกลือและของเหลว และความดันโลหิตสูง[8] [21] [26]

ผลข้างเคียงที่พบได้น้อย ได้แก่ แผลในหลอดอาหารหัวใจล้มเหลวระดับโพแทสเซียมในเลือดสูงไตเสื่อมสับสน และหลอดลมหดเกร็ง [ 21]ไอบูโพรเฟนสามารถทำให้โรคหอบหืดกำเริบได้ บางครั้งถึงขั้นเสียชีวิต[27]

อาจเกิดอาการแพ้ได้ รวมทั้งอาการแพ้ รุนแรง [28]อาจวัดปริมาณไอบูโพรเฟนในเลือด พลาสมา หรือซีรั่ม เพื่อแสดงถึงการมีอยู่ของยาในบุคคลที่เคยเกิดอาการแพ้รุนแรง ยืนยันการวินิจฉัยการได้รับพิษในผู้ที่เข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล หรือช่วยในการสอบสวนการเสียชีวิตทางนิติเวชศาสตร์ มีการตีพิมพ์ เอกสารเกี่ยวกับความเข้มข้นของไอบูโพรเฟนในพลาสมา เวลาตั้งแต่การรับประทาน และความเสี่ยงในการเกิดพิษต่อไตในผู้ที่ได้รับยาเกินขนาด[29]

ในเดือนตุลาคม 2020 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐฯ กำหนด ให้มีการปรับปรุง ฉลากยาสำหรับยา NSAID ทั้งหมด เพื่ออธิบายความเสี่ยงของปัญหาไตในทารกในครรภ์ซึ่งส่งผลให้น้ำคร่ำน้อย[30] [31]

ความเสี่ยงต่อหลอดเลือดหัวใจ

การใช้ไอบูโพรเฟนเป็นเวลานานร่วมกับยาต้านการอักเสบชนิดอื่น ๆ มีความสัมพันธ์กับความเสี่ยงของการดำเนินไปสู่ความดันโลหิตสูงในผู้หญิง แม้ว่าจะน้อยกว่าพาราเซตามอล (อะเซตามิโนเฟน) [32]และกล้ามเนื้อหัวใจตายเฉียบพลัน (หัวใจวาย) [33]โดยเฉพาะอย่างยิ่งในผู้ที่ใช้ยาในปริมาณสูงเป็นประจำ เมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม 2015 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐฯ ได้เพิ่มคำเตือนที่เข้มงวดขึ้นเกี่ยวกับ ความเสี่ยงต่อ การเกิดอาการหัวใจ วาย และโรคหลอดเลือดสมอง ที่เพิ่มขึ้น ที่เกี่ยวข้องกับไอบูโพรเฟนและยาต้านการอักเสบชนิดอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง โดยแอสไพริน จากยาต้านการอักเสบชนิดอื่น ๆ ไม่รวมอยู่ในคำเตือนนี้[34]สำนักงานยาแห่งยุโรป (EMA) ได้ออกคำเตือนที่คล้ายกันในปี 2015 [35] [36]

ผิว

ร่วมกับ NSAID อื่นๆ ไอบูโพรเฟนมีความเกี่ยวข้องกับการเกิด ตุ่ม น้ำพองแบบเพมฟิกอยด์หรือตุ่มน้ำคล้ายเพมฟิกอยด์[37]เช่นเดียวกับ NSAID อื่นๆ ไอบูโพรเฟนได้รับการรายงานว่าเป็นสารเพิ่มความไวต่อแสง[38]แต่ถือว่าเป็นสารเพิ่มความไวต่อแสงที่อ่อนแอเมื่อเทียบกับสมาชิกอื่นๆ ใน กลุ่ม กรด 2-อะริลโพรพิโอนิกเช่นเดียวกับ NSAID อื่นๆ ไอบูโพรเฟนเป็นสาเหตุที่หายากมากของโรคภูมิคุ้มกันทำลายตนเอง สตีเวนส์-จอห์นสันซินโดรม (SJS) และภาวะผิวหนังลอกเป็นแผ่น [ 39] [40] [41]

การโต้ตอบ

แอลกอฮอล์

การดื่มแอลกอฮอล์ขณะรับประทานไอบูโพรเฟนอาจเพิ่มความเสี่ยงต่อการมีเลือดออกในกระเพาะอาหาร [ 42]

แอสไพริน

ตามที่ FDA ระบุว่า "ไอบูโพรเฟนอาจขัดขวาง ฤทธิ์ ต้านเกล็ดเลือด ของ แอสไพรินขนาดต่ำซึ่งอาจทำให้แอสไพรินมีประสิทธิภาพน้อยลงเมื่อใช้ ป้องกัน โรคหัวใจและโรคหลอดเลือดสมอง " การเว้นระยะเวลาให้เพียงพอระหว่างขนาดยาไอบูโพรเฟนและแอสไพรินออกฤทธิ์ทันที (IR) สามารถหลีกเลี่ยงปัญหานี้ได้ ระยะเวลาที่แนะนำระหว่างขนาดยาไอบูโพรเฟนและแอสไพรินขึ้นอยู่กับว่ารับประทานยาใดก่อน โดยควรรับประทานไอบูโพรเฟนหลังแอสไพรินออกฤทธิ์ทันที 30 นาทีขึ้นไป และควรรับประทานไอบูโพรเฟนก่อนแอสไพรินออกฤทธิ์ทันที 8 ชั่วโมงขึ้นไป อย่างไรก็ตาม ไม่แนะนำให้รับประทานแอสไพรินเคลือบเอนเทอริก ในเวลา ดังกล่าว อย่างไรก็ตาม หากรับประทานไอบูโพรเฟนเป็นครั้งคราวโดยไม่เว้นระยะเวลาที่แนะนำ ประสิทธิภาพของการป้องกันโรคหัวใจและโรคหลอดเลือดสมองจากการใช้ยาแอสไพรินทุกวันจะลดลงเพียงเล็กน้อย[43]

พาราเซตามอล (อะเซตามิโนเฟน)

โดยทั่วไปแล้ว การใช้ไอบูโพรเฟนร่วมกับพาราเซตามอลถือว่าปลอดภัยสำหรับเด็กเมื่อใช้ในระยะสั้น[44]

การใช้ยาเกินขนาด

การใช้ยาไอบูโพรเฟนเกินขนาดกลายเป็นเรื่องปกติตั้งแต่ได้รับอนุญาตให้ จำหน่าย หน้าเคาน์เตอร์ (OTC) มีรายงานประสบการณ์การใช้ยาเกินขนาดมากมายในเอกสารทางการแพทย์แม้ว่าความถี่ของภาวะแทรกซ้อนที่คุกคามชีวิตจากการใช้ยาไอบูโพรเฟนเกินขนาดจะต่ำ[45]การตอบสนองของมนุษย์ในกรณีที่ใช้ยาเกินขนาดมีตั้งแต่ไม่มีอาการไปจนถึงผลเสียชีวิตแม้จะได้รับการรักษาในห้องไอซียู อาการส่วนใหญ่เป็นผลจากฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของไอบูโพรเฟนมากเกินไปและรวมถึงอาการปวดท้อง คลื่นไส้อาเจียนง่วงนอนเวียนศีรษะ ปวดศีรษะ หูอื้อและตาสั่นในบางครั้งอาจมีอาการรุนแรงกว่า เช่นเลือดออกในทางเดินอาหาร ชัก กรด เกิน ในเลือดภาวะโพแทสเซียมในเลือดสูง ความดันโลหิตต่ำ หัวใจเต้นช้า หัวใจเต้นเร็ว ภาวะหัวใจเต้น ผิดจังหวะ โคม่าตับทำงานผิดปกติ ไตวาย เฉียบพลันตัวเขียวภาวะหายใจล้มเหลวและหัวใจหยุดเต้น[46]ความรุนแรงของอาการจะแตกต่างกันไปตามขนาดยาที่กินและเวลาที่ผ่านไป อย่างไรก็ตาม ความไวของแต่ละบุคคลก็มีบทบาทสำคัญเช่นกัน โดยทั่วไป อาการที่สังเกตได้จากการใช้ไอบูโพรเฟนเกินขนาดจะคล้ายกับอาการที่เกิดจากการใช้ยาต้านการอักเสบชนิดไม่ออกฤทธิ์ชนิดอื่นเกินขนาด

ความสัมพันธ์ระหว่างความรุนแรงของอาการและระดับไอบูโพรเฟนในพลาสมาที่วัดได้นั้นอ่อนแอ ผลกระทบจากพิษนั้นไม่น่าจะเกิดขึ้นได้เมื่อใช้ขนาดยาต่ำกว่า 100  มก./กก. แต่สามารถรุนแรงได้เมื่อใช้ยาเกิน 400  มก./กก. (ประมาณ 150 เม็ดๆ ละ 200  มก. สำหรับผู้ชายวัยผู้ใหญ่โดยเฉลี่ย) [47]อย่างไรก็ตาม การใช้ขนาดยาที่มากเกินไปไม่ได้บ่งชี้ว่าอาการทางคลินิกนั้นมีแนวโน้มว่าจะถึงแก่ชีวิต[48] การกำหนด ขนาดยาถึงแก่ชีวิตที่แน่นอนนั้นทำได้ยาก เนื่องจากอาจแตกต่างกันไปตามอายุ น้ำหนัก และภาวะที่เกิดขึ้นพร้อมกันของแต่ละบุคคล

การรักษาเพื่อแก้ไขการใช้ยาไอบูโพรเฟนเกินขนาดนั้นขึ้นอยู่กับอาการที่เกิดขึ้น ในกรณีที่มีอาการในระยะเริ่มต้น แนะนำให้ทำการล้างกระเพาะ โดยใช้ถ่านกัมมันต์ถ่านกัมมันต์จะดูดซับยาไว้ก่อนที่จะเข้าสู่กระแสเลือด ปัจจุบันนี้ การล้างกระเพาะไม่ค่อยได้ใช้กันอีกแล้ว แต่สามารถพิจารณาได้หากปริมาณที่กินเข้าไปนั้นอาจเป็นอันตรายต่อชีวิตได้ และสามารถทำได้ภายใน 60 นาทีหลังจากกินเข้าไป ไม่แนะนำให้อาเจียนโดยตั้งใจ[49]การกินไอบูโพรเฟนส่วนใหญ่มีผลเพียงเล็กน้อยเท่านั้น และการจัดการการใช้ยาเกินขนาดนั้นทำได้ง่าย ควรเริ่มใช้มาตรการมาตรฐานเพื่อรักษาปริมาณปัสสาวะให้ปกติ และติดตามการทำงานของไต[47]เนื่องจากไอบูโพรเฟนมีคุณสมบัติเป็นกรดและยังขับออกมาทางปัสสาวะ ด้วย การขับปัสสาวะ ด้วยด่างจึงมีประโยชน์ในทางทฤษฎี อย่างไรก็ตาม เนื่องจากไอบูโพรเฟนมีโปรตีนจับอยู่ในเลือดมาก การขับถ่ายยาที่ไม่เปลี่ยนแปลงของไตจึงน้อยมาก ดังนั้น การขับปัสสาวะด้วยด่างจึงมีประโยชน์จำกัด[50]

การแท้งบุตร

ผลการศึกษาสตรีมีครรภ์ในแคนาดาพบว่าผู้ที่รับประทานยาต้านการอักเสบชนิดไม่ออกฤทธิ์ (NSAID) ทุกชนิดหรือปริมาณใดๆ (รวมทั้งไอบูโพรเฟนไดโคลฟีแนคและนาพรอกเซน ) มีความเสี่ยงแท้งบุตร มากกว่า ผู้ที่ไม่ได้รับประทานยาดังกล่าวถึง 2.4 เท่า [51]อย่างไรก็ตาม ผลการศึกษาวิจัยในอิสราเอลพบว่าไม่มีความเสี่ยงแท้งบุตรเพิ่มขึ้นในกลุ่มมารดาที่รับประทานยาต้านการอักเสบชนิดไม่ออกฤทธิ์ (NSAID) [52]

เภสัชวิทยา

NSAIDs เช่น ไอบูโพรเฟน ทำงานโดยการยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิเจเนส (COX) ซึ่งเปลี่ยนกรดอะราคิโด นิก ให้เป็น พรอสตา แกลนดิน เอช2 (PGH 2 ) ในทางกลับกัน PGH 2จะถูกเอนไซม์อื่นแปลงไปเป็นพรอสตาแกลนดิน อื่นๆ หลายชนิด (ซึ่งเป็นตัวกลางของความเจ็บปวดการอักเสบและไข้) และทรอมบอกเซน เอ2 (ซึ่งกระตุ้นให้เกล็ด เลือด เกาะตัวกัน ซึ่งทำให้เกิดลิ่มเลือด )

เช่นเดียวกับแอสไพรินและอินโดเมทาซิน ไอบูโพรเฟนเป็นสารยับยั้ง COX แบบไม่ เลือกโดยจะยับยั้งไซโคลออกซิเจเนส 2 ไอโซฟอร์ม คือ COX-1และCOX-2ฤทธิ์ลด อาการปวด ลดไข้และต้านการอักเสบของ NSAID ดูเหมือนจะทำงานโดยการยับยั้ง COX-2 เป็นหลัก ซึ่งจะลดการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินที่เกี่ยวข้องกับการอักเสบ อาการปวด ไข้ และอาการบวม ฤทธิ์ลดไข้อาจเกิดจากการออกฤทธิ์ที่ไฮโปทาลามัส ส่งผลให้เลือดไหลเวียนไปเลี้ยงส่วนปลายเพิ่มขึ้น หลอดเลือดขยายตัว และความร้อนลดลง การยับยั้ง COX-1 อาจทำให้เกิดผลข้างเคียงต่อระบบทางเดินอาหาร[53]อย่างไรก็ตาม บทบาทของไอโซฟอร์ม COX แต่ละไอโซฟอร์มในการระงับอาการปวด ลดการอักเสบ และทำลายกระเพาะอาหารของ NSAID ยังไม่ชัดเจน และสารประกอบต่าง ๆ ก่อให้เกิดการระงับอาการปวดและทำลายกระเพาะอาหารในระดับที่แตกต่างกัน[54]

ไอบูโพรเฟนถูกนำไปใช้เป็นส่วนผสมของราซีมิก R -enantiomer จะผ่านกระบวนการแปลงเป็นS -enantiomer ในร่างกาย อย่างกว้างขวาง เชื่อกันว่า S -enantiomer เป็นเอนันติโอเมอร์ที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาสูงกว่า[ 55] R -enantiomer จะถูกแปลงผ่านเอนไซม์หลักสามชนิด เอนไซม์เหล่านี้ได้แก่ acyl-CoA-synthetase ซึ่งจะเปลี่ยนR -enantiomer เป็น (−)- R -ibuprofen I-CoA; 2-arylpropionyl-CoA epimerase ซึ่งจะเปลี่ยน (−)- R -ibuprofen I-CoA เป็น (+)- S -ibuprofen I-CoA; และไฮโดรเลส ซึ่งจะเปลี่ยน (+)- S -ibuprofen I-CoA เป็นS -enantiomer [41]นอกจากการเปลี่ยนไอบูโพรเฟนเป็นเอสเอนันติโอเมอร์แล้ว ร่างกายยังสามารถเผาผลาญไอบูโพรเฟนเป็นสารประกอบอื่นๆ ได้อีกหลายชนิด รวมถึงเมแทบอไลต์ไฮดรอกซิล คาร์บอกซิล และกลูคูโรนิลจำนวนมาก ซึ่งทั้งหมดนี้แทบไม่มีผลทางเภสัชวิทยา[41]

ไม่เหมือนกับ NSAID อื่นๆ ส่วนใหญ่ ไอบูโพรเฟนยังทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งRho kinaseและอาจมีประโยชน์ในการฟื้นตัวจากการบาดเจ็บที่ไขสันหลัง[56] [57]กิจกรรมที่ผิดปกติอีกอย่างหนึ่งคือการยับยั้งตัวรับรสหวาน[58]

เภสัชจลนศาสตร์

หลังจากรับประทานทางปากแล้ว ความเข้มข้นของซีรั่มจะถึงจุดสูงสุดหลังจาก 1–2 ชั่วโมง และยาจะจับกับโปรตีนในพลาสมาได้มากถึง 99% [59]ไอบูโพรเฟนส่วนใหญ่จะถูกเผาผลาญและขับออกทางปัสสาวะภายใน 24 ชั่วโมง อย่างไรก็ตาม ยาที่ไม่เปลี่ยนแปลง 1% จะถูกขับออกทางน้ำดี[55]

เคมี

การสังเคราะห์ไอบูโพรเฟนสมัยใหม่
การสังเคราะห์ไอบูโพรเฟนสมัยใหม่

ไอบูโพรเฟนแทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ เช่นเอธานอล (66.18  กรัม/100  มล. ที่ 40  °C สำหรับเอทานอล 90%) เมทานอลอะซิโตนและไดคลอโรมีเทน [ 60]

การสังเคราะห์ไอบูโพรเฟนครั้งแรกโดย Boots Group เริ่มต้นด้วยสารประกอบไอโซบิวทิลเบนซีนการสังเคราะห์มี 6 ขั้นตอน เทคนิคที่ทันสมัยและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากขึ้นซึ่งมีของเสียจากกระบวนการสังเคราะห์น้อยกว่าซึ่งมีเพียง 3 ขั้นตอนได้รับการพัฒนาในปี 1980 โดย Celanese Chemical Company [61] [62]การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยการอะซิเลชันของไอโซบิวทิลเบนซีนโดยใช้ไฮโดรเจนฟลูออไรด์ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิสที่รีไซเคิลได้[63] [64] ไฮโดร จิเนชันเชิงเร่งปฏิกิริยาต่อไปนี้ของไอโซบิวทิลอะซีโตฟีโนนดำเนินการโดยใช้ Raney Nickel หรือแพลเลเดียมบนคาร์บอนเพื่อนำไปสู่ขั้นตอนสำคัญคือการคาร์บอนิเลชันของ 1-(4-isobutylphenyl)ethanol ซึ่งทำได้โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา PdCl 2 (PPh 3 ) 2ที่ความดัน CO ประมาณ 50 บาร์ โดยมี HCl (10%) อยู่ด้วย[65]ปฏิกิริยาดังกล่าวน่าจะดำเนินไปโดยอาศัยตัวกลางของ อนุพันธ์ สไตรีน (การกำจัดแอลกอฮอล์ด้วยกรด) และอนุพันธ์ (1-คลอโรเอทิล)เบนซิน (การเติม HCl โดย Markovnikow ลงในพันธะคู่) [66]

สเตอริโอเคมี

ไอบูโพรเฟน เช่นเดียวกับอนุพันธ์ 2-อะริลโพรพิโอเนตอื่นๆ เช่นคีโตโพรเฟนฟลูร์บิโพรเฟนและนาพรอกเซนมีสเตอริโอเซ็นเตอร์ที่ตำแหน่ง α ของกลุ่ม โพรพิโอเนต

( อาร์ )-ไอบูโพรเฟน( เอส )-ไอบูโพรเฟน

ผลิตภัณฑ์ที่จำหน่ายในร้านขายยาเป็นส่วนผสมของสารเอสและอาร์ในรูปแบบราซีเมติก ไอโซเมอร์เอส (เดกซ์โทรโรแทรี) เป็นไอโซเมอร์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพมากกว่า ไอโซเมอร์นี้ถูกแยกออกมาและใช้ในทางการแพทย์ (ดู รายละเอียดใน เดกซ์ซิบูโพรเฟน) [60]

เอนไซม์ไอโซเมอเรส อัล ฟา-เมทิลอะซิล-CoA ราเซเมสเปลี่ยน ( R )-ไอบูโพรเฟนเป็น ( S )- เอนันติโอเมอร์ [ 67] [68] [69]

(S)-ไอบูโพรเฟน ยูโทเมอร์มีฤทธิ์ทางการรักษาตามที่ต้องการ ที่น่าสนใจคือ (R)- เอนั นติโอเมอร์ที่ไม่ได้ใช้งาน หรือ ไดสโตเมอร์ จะผ่าน การกลับทิศแบบไครัลแบบทิศทางเดียวเพื่อให้เกิด (S)-เอนันติโอเมอร์ที่ใช้งาน นั่นคือ เมื่อให้ไอบูโพรเฟนเป็นราเซเมต ไดสโตเมอร์จะถูกแปลง เป็นยูโทเมอร์ ในร่างกายในขณะที่ยูโทเมอร์จะไม่ได้รับผลกระทบ[70] [71] [72]

ประวัติศาสตร์

ป้ายสีน้ำเงินของ Royal Society of Chemistryที่BioCity Nottingham

ไอบูโพรเฟนสกัดมาจากกรดโพรพิโอนิกโดย ฝ่าย วิจัยของBoots Groupในช่วงทศวรรษที่ 1960 [ 73]ชื่อนี้ได้มาจากกลุ่มฟังก์ชัน 3 กลุ่ม ได้แก่ ไอโซบิวทิล (ไอบู) กรดโพรพิโอนิก (โปร) ฟีนิล (เฟน) [74]การค้นพบนี้เป็นผลจากการวิจัยในช่วงทศวรรษที่ 1950 และ 1960 เพื่อค้นหาทางเลือกที่ปลอดภัยกว่าแอสไพริน[13] [75]โมเลกุลนี้ถูกค้นพบและสังเคราะห์โดยทีมงานที่นำโดยStewart Adamsโดยยื่นคำขอจดสิทธิบัตรในปี 1961 [13]ในตอนแรก Adams ทดสอบยานี้เพื่อรักษาอาการเมาค้าง[76]ในปี 1985 สิทธิบัตรทั่วโลกของ Boots สำหรับไอบูโพรเฟนหมดอายุลงและผลิตภัณฑ์สามัญก็ได้เปิดตัวขึ้น[77]

ยาตัวนี้ได้เปิดตัวเพื่อใช้รักษาโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์ในสหราชอาณาจักรในปี 1969 และในสหรัฐอเมริกาในปี 1974 ต่อมาในปี 1983 และ 1984 ยาตัวนี้ได้กลายเป็น NSAID ตัวแรก (นอกเหนือจากแอสไพริน) ที่สามารถซื้อได้โดยไม่ต้องมีใบสั่งแพทย์ (OTC) ในทั้งสองประเทศนี้[13] [75]บริษัท Boots ได้รับรางวัลQueen's Award for Technical Achievementในปี 1985 สำหรับการพัฒนายาตัวนี้[78]

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2556 งานเกี่ยวกับไอบูโพรเฟนได้รับการยอมรับจากการสร้างแผ่นป้ายสีน้ำเงินของ Royal Society of Chemistryที่โรงงาน Boots' Beeston ในนอตทิงแฮม[79]ซึ่งระบุว่า:

เพื่อเป็นการยกย่องผลงานในช่วงทศวรรษ 1980 ของบริษัท Boots Company PLC ในการพัฒนาไอบูโพรเฟน ซึ่งส่งผลให้ยานี้เปลี่ยนจากยาที่ต้องสั่งโดยแพทย์เท่านั้นมาเป็นยาที่จำหน่ายหน้าเคาน์เตอร์ ทำให้ยาชนิดนี้แพร่หลายไปสู่ผู้คนนับล้านทั่วโลก

และอีกแห่งอยู่ที่BioCity Nottinghamซึ่งเป็นที่ตั้งของห้องปฏิบัติการดั้งเดิม[79]ซึ่งระบุว่า:

เพื่อเป็นการยอมรับงานวิจัยบุกเบิกที่นี่บนถนนเพนนีฟุต โดยดร. สจ๊วต อดัมส์ และดร. จอห์น นิโคลสัน ในแผนกวิจัยของ Boots ซึ่งนำไปสู่การค้นพบไอบูโพรเฟนซึ่งใช้โดยผู้คนหลายล้านคนทั่วโลกเพื่อบรรเทาอาการปวด

ความพร้อมและการบริหารจัดการ

ขวดยาไอบูโพรเฟนสามัญหนึ่งขวด

ไอบูโพรเฟนมีจำหน่ายตามใบสั่งแพทย์ในสหราชอาณาจักรในปีพ.ศ. 2512 และในสหรัฐอเมริกาในปีพ.ศ. 2517 [80]

ไอบูโพรเฟนเป็นชื่อสามัญที่ไม่ใช่กรรมสิทธิ์ระหว่างประเทศ (INN) ชื่อที่ได้รับการรับรองจากอังกฤษ (BAN) ชื่อที่ได้รับการรับรองจากออสเตรเลีย (AAN) และชื่อที่ได้รับการรับรองจากสหรัฐอเมริกา (USAN) ในสหรัฐอเมริกามีการจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าว่า Motrin และ Advil ตั้งแต่ปี 1974 [81]และ 1984 [82 ] ตามลำดับ ไอบูโพรเฟนมักมีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาตามปริมาณที่สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา (FDA) กำหนดไว้ในปี 1984 โดยจำหน่ายโดยไม่ต้องมีใบสั่งยา และไม่ค่อยมีปริมาณสูงกว่านี้หากจำหน่ายโดยแพทย์[83] [ การตรวจสอบล้มเหลว ]

ในปี 2552 ยาฉีดไอบูโพรเฟนสูตรแรกได้รับการอนุมัติในสหรัฐอเมริกาภายใต้ชื่อแบรนด์ Caldolor [84] [85]

สามารถรับประทานไอบูโพรเฟนได้ทั้งทางปาก (ในรูปแบบเม็ด แคปซูล หรือยาแขวนตะกอน) และทางเส้นเลือดดำ[8]

วิจัย

บางครั้งไอบูโพรเฟนใช้ในการรักษาสิวเนื่องจากมี คุณสมบัติ ต้านการอักเสบและจำหน่ายในญี่ปุ่นในรูปแบบทาภายนอกสำหรับสิวผู้ใหญ่[86] [87]เช่นเดียวกับ NSAID อื่นๆ ไอบูโพรเฟนอาจมีประโยชน์ในการรักษาความดันโลหิตต่ำเมื่อลุกยืน อย่างรุนแรง [88] NSAID มีประโยชน์ที่ไม่ชัดเจนในการป้องกันและรักษาโรคอัลไซเมอร์ [ 89] [90]

ไอบูโพรเฟนสัมพันธ์กับความเสี่ยงของโรคพาร์กินสัน ที่ลดลง และอาจทำให้ชะลอหรือป้องกันได้แอสไพริน NSAID อื่นๆ และพาราเซตามอล (อะเซตามิโนเฟน) ไม่มีผลต่อความเสี่ยงของโรค พาร์กินสัน [91]ในเดือนมีนาคม 2011 นักวิจัยที่Harvard Medical Schoolได้ประกาศในNeurologyว่าไอบูโพรเฟนมี ผลในการปกป้อง ระบบประสาทจากความเสี่ยงในการเกิด โรคพาร์กินสัน [92] [93] [94]ผู้ที่รับประทานไอบูโพรเฟนเป็นประจำมีรายงานว่ามีความเสี่ยงในการเกิดโรคพาร์กินสันลดลง 38% แต่ไม่พบผลดังกล่าวสำหรับยาแก้ปวดชนิดอื่น เช่น แอสไพรินและพาราเซตามอล การใช้ไอบูโพรเฟนเพื่อลดความเสี่ยงของโรคพาร์กินสันในประชากรทั่วไปอาจมีปัญหา เนื่องจากอาจมีผลข้างเคียงต่อระบบทางเดินปัสสาวะและระบบย่อยอาหาร[95]

อาหารเสริมบางชนิดอาจเป็นอันตรายต่อการรับประทานร่วมกับไอบูโพรเฟนและ NSAID อื่นๆ แต่ในปี 2016 [อัปเดต]จำเป็นต้องมีการวิจัยเพิ่มเติมเพื่อให้แน่ใจ อาหารเสริมเหล่านี้ได้แก่ อาหารเสริมที่สามารถป้องกันการรวมตัวของเกล็ดเลือดได้แก่แปะก๊วยกระเทียมขิงบิลเบอร์รี่ ตังกุยเฟนูกรีกโสมขมิ้นโหระพา( Filipendula ulmaria )และต้นวิลโลว์ ( Salix spp.) อาหารเสริมที่มีคูมารินได้แก่คาโมมายล์เกาลัดม้าเมล็ดเฟนูกรีกและโคลเวอร์แดงอาหารเสริมที่เพิ่มความเสี่ยงของการมีเลือดออก เช่นมะขาม[96 ]

จำหน่ายไอบูโพรเฟนไลซีนเพื่อบรรเทาอาการปวดอย่างรวดเร็ว[97]เมื่อให้ในรูปแบบเกลือไลซีน การดูดซึมจะเร็วกว่ามาก (35 นาทีสำหรับเกลือเทียบกับ 90–120 นาทีสำหรับไอบูโพรเฟน) อย่างไรก็ตาม การทดลองทางคลินิกกับผู้เข้าร่วม 351 คนในปี 2020 ซึ่งได้รับทุนจากซาโนฟี่ พบว่าไม่มีความแตกต่างที่สำคัญระหว่างไอบูโพรเฟนและไอบูโพรเฟนไลซีนในแง่ของการเริ่มออกฤทธิ์ในที่สุดหรือประสิทธิผลในการระงับปวด[98]

อ้างอิง

  1. ^ การใช้ในระหว่างตั้งครรภ์และให้นมบุตร
  2. ^ "รายชื่อยาที่มาจาก FDA พร้อมคำเตือนกรอบดำ (ใช้ลิงก์ดาวน์โหลดผลลัพธ์ฉบับเต็มและดูแบบสอบถาม)". nctr-crs.fda.gov . FDA . สืบค้นเมื่อ22 ตุลาคม 2023 .
  3. ^ Davanzo R, Bua J, Paloni G, Facchina G (พฤศจิกายน 2014). "ยาให้นมบุตรและยาไมเกรน" European Journal of Clinical Pharmacology (Review). 70 (11): 1313–1324. doi :10.1007/s00228-014-1748-0. PMID  25217187. S2CID  17144030.
  4. ^ abc Davies NM (กุมภาพันธ์ 1998). "เภสัชจลนศาสตร์ทางคลินิกของไอบูโพรเฟน 30 ปีแรก". เภสัชจลนศาสตร์ทางคลินิก . 34 (2): 101–154. doi :10.2165/00003088-199834020-00002. PMID  9515184. S2CID  1186212.
  5. ^ "ไอบูโพรเฟน". เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 13 มกราคม 2015 . สืบค้นเมื่อ31 มกราคม 2015 .
  6. ^ Grosser T, Ricciotti E, FitzGerald GA (สิงหาคม 2017). "เภสัชวิทยาหัวใจและหลอดเลือดของยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์" Trends in Pharmacological Sciences (Review). 38 (8): 733–748. doi :10.1016/j.tips.2017.05.008. PMC 5676556 . PMID  28651847. 
  7. ^ "Brufen Tablets And Syrup" (PDF) . Therapeutic Goods Administration. 31 กรกฎาคม 2012. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 20 สิงหาคม 2016 . สืบค้นเมื่อ 8 พฤษภาคม 2014 .
  8. ^ abcdefghijklmn "ไอบูโพรเฟน". สมาคมเภสัชกรระบบสุขภาพแห่งอเมริกา. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 กันยายน 2017 . สืบค้นเมื่อ12 ตุลาคม 2016 .
  9. ^ ab "Pedea EPAR". สำนักงานยาแห่งยุโรป (EMA) . 29 กรกฎาคม 2004 . สืบค้นเมื่อ24 กุมภาพันธ์ 2024 .
  10. ^ abcd British National Formulary มีนาคม 2014–กันยายน 2014 (ฉบับปี 2014) ลอนดอน: British Medical Association. 2014. หน้า 686–688. ISBN 978-0857110862-
  11. ^ "คำเตือนเกี่ยวกับการตั้งครรภ์และการให้นมบุตรของไอบูโพรเฟน" Drugs.com . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 กันยายน 2017 . สืบค้นเมื่อ 22 พฤษภาคม 2016 .
  12. ^ Kindy D. "The Inventor of Ibuprofen Tested the Drug on His Own Hangover". Smithsonian Magazine สืบค้นเมื่อ3 กรกฎาคม 2021 Stewart Adams และ John Nicholson ผู้ร่วมงานของเขาได้ประดิษฐ์ยาที่เรียกว่า 2-(4-isobutylphenyl) propionic acid
  13. ^ abcde Halford GM, Lordkipanidzé M, Watson SP (2012). "ครบรอบ 50 ปีการค้นพบไอบูโพรเฟน: บทสัมภาษณ์กับดร. Stewart Adams" Platelets . 23 (6): 415–422. doi :10.3109/09537104.2011.632032. PMID  22098129. S2CID  26344532.
  14. ^ "เคมีในตู้ของคุณ: นูโรเฟน" RSC Education . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 มิถุนายน 2014
  15. ^ องค์การอนามัยโลก (2023). การคัดเลือกและการใช้ยาจำเป็น 2023: ภาคผนวกเว็บ A: บัญชีรายชื่อยาจำเป็นแบบจำลองขององค์การอนามัยโลก: รายการที่ 23 (2023) . เจนีวา: องค์การอนามัยโลก. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  16. ^ "300 อันดับแรกของปี 2022". ClinCalc . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 30 สิงหาคม 2024 . สืบค้นเมื่อ30 สิงหาคม 2024 .
  17. ^ "สถิติการใช้ยาไอบู โพรเฟน สหรัฐอเมริกา 2013 - 2022" ClinCalc สืบค้นเมื่อ 30 สิงหาคม 2024
  18. ^ "10.1.1 ยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์". British National Formulary . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 17 พฤศจิกายน 2016 . สืบค้นเมื่อ 13 เมษายน 2016 .
  19. ^ Griffin G, Tudiver F, Grant WD (เมษายน 2002). "NSAIDs ช่วยบรรเทาอาการปวดหลังเฉียบพลันหรือเรื้อรังได้หรือไม่" American Family Physician . 65 (7): 1319–1321. PMID  11996413
  20. ^ Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (ฉบับที่ 65) ลอนดอน สหราชอาณาจักร: Pharmaceutical Press. หน้า 665, 671 ISBN 978-0-85711-084-8-
  21. ^ abc Rossi S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 ed.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3-
  22. ^ Alabed S, Cabello JB, Irving GJ, Qintar M, Burls A (สิงหาคม 2014). "Colchicine สำหรับโรคเยื่อหุ้มหัวใจอักเสบ" (PDF) . ฐานข้อมูล Cochrane ของการทบทวนวรรณกรรมอย่างเป็นระบบ (การทบทวน) 2014 (8): CD010652 doi :10.1002/14651858.CD010652.pub2 PMC 10645160 . PMID  25164988 
  23. ^ Rostas SE, McPherson CC (2016). "การบำบัดด้วยยาสำหรับ Patent Ductus Arteriosus: ตัวเลือกปัจจุบันและคำถามที่ยังไม่ได้รับคำตอบ" Current Pediatric Reviews (Review) 12 (2): 110–119. doi :10.2174/157339631202160506002028. PMID  27197952
  24. ^ Beaver WT (เมษายน 2003). "การทบทวนประสิทธิผลของยาแก้ปวดไอบูโพรเฟน" International Journal of Clinical Practice. Supplement (135): 13–17. PMID  12723741
  25. ^ Fanos V, Antonucci R, Zaffanello M (2010). "ไอบูโพรเฟนและการบาดเจ็บไตเฉียบพลันในทารกแรกเกิด" วารสารกุมารเวชศาสตร์ตุรกี 52 ( 3): 231–238 PMID  20718179
  26. ↑ Castellsague J, Riera-Guardia N, Calingaert B, Varas-Lorenzo C, Fourrier-Reglat A, Nicotra F, และคณะ (ธันวาคม 2555). "NSAIDs ส่วนบุคคลและภาวะแทรกซ้อนในทางเดินอาหารส่วนบน: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์เมตาของการศึกษาเชิงสังเกต (โครงการ SOS)" ความปลอดภัยของยา . 35 (12): 1127–46. ดอย :10.1007/BF03261999. PMC 3714137 . PMID23137151  . 
  27. ^ Ayres JG, Fleming DM, Whittington RM (พฤษภาคม 1987). "การเสียชีวิตจากโรคหอบหืดเนื่องจากไอบูโพรเฟน". Lancet . 1 (8541): 1082. doi :10.1016/S0140-6736(87)90499-5. PMID  2883408. S2CID  38589434.
  28. ^ Shaikhain TA, Al-Husayni F, Elder K (ธันวาคม 2019). "ภาวะช็อกจากอาการแพ้อย่างรุนแรงที่เกิดจากไอบูโพรเฟนในผู้ป่วยผู้ใหญ่ชาวซาอุดีอาระเบีย" Cureus . 11 (12): e6425. doi : 10.7759/cureus.6425 . PMC 6970456 . PMID  31993263 
  29. ^ Baselt R (2008). การกำจัดยาและสารเคมีที่เป็นพิษในมนุษย์ (พิมพ์ครั้งที่ 8) Foster City , USA: Biomedical Publications. หน้า 758–761
  30. ^ "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา(FDA) (ข่าวเผยแพร่). 15 ตุลาคม 2020. สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2020 . สาธารณสมบัติบทความนี้รวมข้อความจากแหล่งนี้ซึ่งอยู่ในโดเมนสาธารณะ
  31. ^ "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา(FDA) . 21 กรกฎาคม 2017 . สืบค้นเมื่อ15 ตุลาคม 2020 . สาธารณสมบัติบทความนี้รวมข้อความจากแหล่งนี้ซึ่งอยู่ในโดเมนสาธารณะ
  32. ^ Forman JP, Stampfer MJ, Curhan GC (กันยายน 2005). "ปริมาณยาแก้ปวดที่ไม่ใช่ยาเสพติดและความเสี่ยงของการเกิดความดันโลหิตสูงในสตรีชาวสหรัฐอเมริกา" Hypertension . 46 (3): 500–7. doi : 10.1161/01.HYP.0000177437.07240.70 . PMID  16103274
  33. ^ Hippisley-Cox J, Coupland C (มิถุนายน 2005). "ความเสี่ยงของกล้ามเนื้อหัวใจตายในผู้ป่วยที่ใช้ยา cyclo-oxygenase-2 inhibitors หรือยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์แบบเดิม: การวิเคราะห์เคส-ควบคุมแบบซ้อนตามประชากร" BMJ . 330 (7504): 1366. doi :10.1136/bmj.330.7504.1366. PMC 558288 . PMID  15947398. 
  34. ^ "FDA Drug Safety Communication: FDA เสริมคำเตือนว่ายาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAIDs) ที่ไม่ใช่แอสไพรินอาจทำให้เกิดอาการหัวใจวายหรือโรคหลอดเลือดสมอง" สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา(FDA) . 9 กรกฎาคม 2015. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 ตุลาคม 2019 . สืบค้นเมื่อ9 กรกฎาคม 2015 .
  35. ^ "ยาที่มีส่วนผสมของไอบูโพรเฟนและเดซิบูโพรเฟน" สำนักงานยาแห่งยุโรป (EMA) . 22 พฤษภาคม 2015. EMA/325007/2015. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 ตุลาคม 2019 . สืบค้น เมื่อ 28 ตุลาคม 2019 .
  36. ^ "ยาไอบูโพรเฟนขนาดสูง (≥2400มก./วัน): ความเสี่ยงต่อหลอดเลือดหัวใจเพิ่มขึ้นเล็กน้อย" หน่วยงานกำกับดูแลยาและผลิตภัณฑ์ดูแลสุขภาพ (MHRA) . 26 มิถุนายน 2015. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 ตุลาคม 2019 . สืบค้นเมื่อ28 ตุลาคม 2019 .
  37. ^ Chan LS (12 มิถุนายน 2014). Hall R, Vinson RP, Nunley JR, Gelfand JM, Elston DM (บรรณาธิการ). "Bullous Pemphigoid Clinical Presentation". Medscape Reference . สหรัฐอเมริกา : WebMD . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 พฤศจิกายน 2011
  38. ^ Bergner T, Przybilla B (มกราคม 1992). "Photosensitization happened by ibuprofen". Journal of the American Academy of Dermatology . 26 (1): 114–6. doi :10.1016/0190-9622(92)70018-b. PMID  1531054.
  39. ^ Raksha MP, Marfatia YS (2008). "การศึกษาทางคลินิกของผื่นแพ้ยาที่ผิวหนังในผู้ป่วย 200 ราย". Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology . 74 (1): 80. doi : 10.4103/0378-6323.38431 . hdl : 1807/48058 . PMID  18193504.
  40. ^ Ward KE, Archambault R, Mersfelder TL (กุมภาพันธ์ 2010). "อาการไม่พึงประสงค์รุนแรงต่อผิวหนังจากยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์: การทบทวนวรรณกรรม". American Journal of Health-System Pharmacy . 67 (3): 206–13. doi :10.2146/ajhp080603. PMID  20101062.
  41. ^ abc Rainsford KD (2012). ไอบูโพรเฟน: เภสัชวิทยา การบำบัด และผลข้างเคียง . ลอนดอน: Springer.
  42. ^ "ไอบูโพรเฟน". Drugs.com. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 6 สิงหาคม 2011
  43. ^ "ข้อมูลสำหรับผู้ประกอบวิชาชีพด้านการแพทย์: การใช้ยาไอบูโพรเฟนและแอสไพรินร่วมกัน" สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา แห่งสหรัฐอเมริกา (FDA) กันยายน 2549 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 13 พฤศจิกายน 2553 สืบค้นเมื่อ22พฤศจิกายน2553
  44. ^ Kanabar DJ (กุมภาพันธ์ 2017). "การทบทวนทางคลินิกและความปลอดภัยของพาราเซตามอลและไอบูโพรเฟนในเด็ก" Inflammopharmacology . 25 (1): 1–9. doi :10.1007/s10787-016-0302-3. PMC 5306275 . PMID  28063133. 
  45. ^ McElwee NE, Veltri JC, Bradford DC, Rollins DE (มิถุนายน 1990) "การศึกษาประชากรเชิงคาดการณ์เกี่ยวกับการใช้ไอบูโพรเฟนเกินขนาดเฉียบพลัน: ภาวะแทรกซ้อนพบได้น้อยและไม่จำเป็นต้องตรวจระดับซีรั่มตามปกติ" Annals of Emergency Medicine . 19 (6): 657–662. doi :10.1016/S0196-0644(05)82471-0. PMID  2188537
  46. ^ Vale JA, Meredith TJ (มกราคม 1986). "พิษเฉียบพลันเนื่องจากยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ ลักษณะทางคลินิกและการจัดการ" Medical Toxicology . 1 (1): 12–31. doi :10.1007/BF03259825. PMID  3537613. S2CID  25223555
  47. ^ ab Volans G, Hartley V, McCrea S, Monaghan J (มีนาคม–เมษายน 2003). "พิษจากยาแก้ปวดที่ไม่ใช่โอปิออยด์". Clinical Medicine . 3 (2): 119–123. doi :10.7861/clinmedicine.3-2-119. PMC 4952728 . PMID  12737366. 
  48. ^ Seifert SA, Bronstein AC, McGuire T (2000). "การกินไอบูโพรเฟนในปริมาณมากกับการรอดชีวิต" Journal of Toxicology. Clinical Toxicology . 38 (1): 55–57. doi :10.1081/clt-100100917. PMID  10696926. S2CID  38588541
  49. ^ American Academy Of Clinical Toxico (2004). "เอกสารแสดงตำแหน่ง: น้ำเชื่อม Ipecac". วารสารพิษวิทยา. พิษวิทยาคลินิก . 42 (2): 133–143. doi :10.1081/CLT-120037421. PMID  15214617. S2CID  218865551.
  50. ^ Hall AH, Smolinske SC, Conrad FL, Wruk KM, Kulig KW, Dwelle TL และคณะ (พฤศจิกายน 1986). "การใช้ยาไอบูโพรเฟนเกินขนาด: 126 ราย". Annals of Emergency Medicine . 15 (11): 1308–1313. doi :10.1016/S0196-0644(86)80617-5. PMID  3777588
  51. ^ Verma P, Clark CA, Spitzer KA, Laskin CA, Ray J, Koren G (กรกฎาคม 2012). "การใช้ NSAID ที่ไม่ใช่แอสไพรินในระหว่างตั้งครรภ์อาจเพิ่มความเสี่ยงของการแท้งบุตรโดยธรรมชาติ" Evidence-Based Nursing . 15 (3): 76–77. doi :10.1136/ebnurs-2011-100439. PMID  22411163. S2CID  28521248.
  52. ^ Daniel S, Koren G, Lunenfeld E, Bilenko N, Ratzon R, Levy A (มีนาคม 2014). "การได้รับยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ในทารกในครรภ์และการแท้งบุตรโดยธรรมชาติ". CMAJ . 186 (5): E177–E182. doi :10.1503/cmaj.130605. PMC 3956584 . PMID  24491470. 
  53. ^ Rao P, Knaus EE (กันยายน 2008). "วิวัฒนาการของยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAIDs): การยับยั้งไซโคลออกซิเจเนส (COX) และอื่นๆ". Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences . 11 (2): 81s–110s. doi : 10.18433/J3T886 . PMID  19203472.
  54. ^ Kakuta H, Zheng X, Oda H, Harada S, Sugimoto Y, Sasaki K และคณะ (เมษายน 2008). "สารยับยั้ง Cyclooxygenase-1 แบบเลือกสรรเป็นตัวเลือกที่น่าสนใจสำหรับยาแก้ปวดที่ไม่ก่อให้เกิดความเสียหายต่อกระเพาะอาหาร การออกแบบและการประเมินแบบ in vitro/in vivo ของสารยับยั้ง cyclooxygenase-1 แบบเลือกสรรชนิดเบนซาไมด์" Journal of Medicinal Chemistry . 51 (8): 2400–2411. doi :10.1021/jm701191z. PMID  18363350
  55. ^ ab "Ibuprofen". DrugBank . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 21 กรกฎาคม 2014 . สืบค้นเมื่อ24 กรกฎาคม 2014 .
  56. ^ Kopp MA, Liebscher T, Niedeggen A, Laufer S, Brommer B, Jungehulsing GJ และคณะ (กรกฎาคม 2012). "การยับยั้ง Rho ที่เกิดจากโมเลกุลขนาดเล็ก: NSAIDs หลังการบาดเจ็บของไขสันหลัง" Cell and Tissue Research . 349 (1): 119–132. doi :10.1007/s00441-012-1334-7. PMC 3744771 . PMID  22350947 
  57. ^ Luo M, Li YQ, Lu YF, Wu Y, Liu R, Zheng YR และคณะ (พฤศจิกายน 2020). "การสำรวจศักยภาพของสารยับยั้ง RhoA เพื่อปรับปรุงการบาดเจ็บไขสันหลังที่ฟื้นตัวได้จากการออกกำลังกาย: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมาน" Journal of Chemical Neuroanatomy . 111 : 101879. doi : 10.1016/j.jchemneu.2020.101879 . PMID  33197553.
  58. ↑ นากากิตะ ที, ทาเคทานิ ซี, นารุคาวะ เอ็ม, ฮิโรคาวะ ที, โคบายาชิ ที, มิซากะ ที (พฤศจิกายน 2020) "ไอบูโพรเฟนเป็นยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตอรอยด์ มีฤทธิ์ยับยั้งตัวรับรสหวานของมนุษย์" ความรู้สึกทางเคมี45 (8): 667–673. ดอย :10.1093/chemse/bjaa057. PMID  32832995.
  59. ^ Bushra R, Aslam N (กรกฎาคม 2010). "ภาพรวมของเภสัชวิทยาคลินิกของ Ibuprofen". Oman Medical Journal . 25 (3): 155–161. doi :10.5001/omj.2010.49. PMC 3191627 . PMID  22043330. 
  60. ^ ab Brayfield A, ed. (14 มกราคม 2014). "Ibuprofen". Martindale: The Complete Drug Reference . ลอนดอน, สหราชอาณาจักร: Pharmaceutical Press . สืบค้นเมื่อ26 มิถุนายน 2014 .
  61. ^ "การสังเคราะห์ไอบูโปรเฟน". Royal Society of Chemistry . สืบค้นเมื่อ22 พฤศจิกายน 2018 .
  62. ^ "การปฏิวัติไอบูโปรเฟน". วิทยาศาสตร์. สืบค้นเมื่อ17 มีนาคม 2023 .
  63. ^ Murphy MA (1 กรกฎาคม 2018). "รากฐานอุตสาหกรรมยุคแรกของเคมีสีเขียวและประวัติของการประดิษฐ์กระบวนการ BHC Ibuprofen และความเชื่อมโยงด้านคุณภาพ" Foundations of Chemistry . 20 (2): 121–165. doi : 10.1007/s10698-017-9300-9 . ISSN  1572-8463. S2CID  254510261
  64. ^ Grimaldi F, Tran NN, Sarafraz MM, Lettieri P, Morales-Gonzalez OM, Hessel V (4 ตุลาคม 2021). "การประเมินวงจรชีวิตของกระบวนการผลิตเอนไซม์ไอบูโพรเฟนพร้อมการรีไซเคิลและการทำให้บริสุทธิ์โดยอัตโนมัติ" (PDF) . ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 9 (39): 13135–13150. doi :10.1021/acssuschemeng.1c02309. ISSN  2168-0485.
  65. ^ US4981995A, Elango V, Murphy MA, Smith BL, Davenport KG, "วิธีการผลิตไอบูโพรเฟน" ออกเมื่อวันที่ 1 มกราคม 1991 
  66. ^ Jayasree S, Seayad A, Chaudhari RV (1999). "ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมที่รองรับด้วยปฏิกิริยาสูงสำหรับการสังเคราะห์กรด 2-arylpropionic โดยการคาร์บอนิล" Chemical Communications (12): 1067–1068. doi :10.1039/a902541c. hdl : 1808/18897 .
  67. ^ Tracy TS, Hall SD (มีนาคม–เมษายน 1992). "การกลับทิศของเมตาบอลิซึมของ (R)-ibuprofen การเกิดการรวมตัวและการไฮโดรไลซิสของ ibuprofenyl-coenzyme A" การเผาผลาญยาและการกำจัด . 20 (2): 322–327 PMID  1352228
  68. ↑ เฉิน ซีเอส, ชีห์ ดับบลิวอาร์, ลู พีเอช, แฮร์ริมาน เอส, เฉิน ซีวาย (กรกฎาคม 1991) "การผกผันของสเตริโอไอโซเมอร์ทางเมตาบอลิซึมของไอบูโพรเฟนในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม" Biochimica และ Biophysica Acta (BBA) - โครงสร้างโปรตีนและเอนไซม์โมเลกุล . 1,078 (3): 411–417. ดอย :10.1016/0167-4838(91)90164-U. PMID1859831  .
  69. ^ Reichel C, Brugger R, Bang H, Geisslinger G, Brune K (เมษายน 1997). "Molecular cloning and expression of a 2-arylpropionyl-coenzyme A epimerase: a key enzyme in the inversion metabolism of ibuprofen" (PDF) . Molecular Pharmacology . 51 (4): 576–582. doi :10.1124/mol.51.4.576. PMID  9106621. S2CID  835701. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิม(PDF)เมื่อ 2 มีนาคม 2019
  70. ^ Caldwell J, Hutt AJ, Fournel-Gigleux S (มกราคม 1988). "การกลับด้านของไครัลเมตาโบลิซึมและการเลือกเอนันติโอของกรด 2-อะริลโพรพิโอนิกและผลที่ตามมาทางชีวภาพ" Biochemical Pharmacology . 37 (1): 105–114. doi :10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID  3276314
  71. ^ Simonyi M (1984). "เกี่ยวกับการทำงานของยาไครัล" Medicinal Research Reviews . 4 (3): 359–413. doi :10.1002/med.2610040304. PMID  6087043. S2CID  38829275
  72. ^ Hutt AJ, Caldwell J (พฤศจิกายน 1983). "การกลับด้านของเมตาโบลิซึมของกรด 2-arylpropionic chiral--เส้นทางใหม่ที่มีผลกระทบทางเภสัชวิทยา" วารสารเภสัชศาสตร์และเภสัชวิทยา . 35 (11): 693–704. doi :10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID  6139449. S2CID  40669413.
  73. ^ Adams SS (เมษายน 1992). "กรดโพรพิโอนิก: มุมมองส่วนบุคคล". Journal of Clinical Pharmacology . 32 (4): 317–323. doi :10.1002/j.1552-4604.1992.tb03842.x. PMID  1569234. S2CID  22857259.
  74. ^ "Molecule of the Week Archive: Ibuprofen". American Chemical Society . 14 พฤษภาคม 2018 . สืบค้นเมื่อ21 มีนาคม 2024 .
  75. ^ ab Rainsford KD (เมษายน 2003). "การค้นพบ กลไกการออกฤทธิ์ และความปลอดภัยของไอบูโพรเฟน" International Journal of Clinical Practice. Supplement (135): 3–8. PMID  12723739
  76. ^ Lambert V (8 ตุลาคม 2007). "Dr Stewart Adams: 'I tests ibuprofen on my hangover'". The Daily Telegraph . UK. Archived from the original on 18 พฤศจิกายน 2015 . สืบค้นเมื่อ23 ตุลาคม 2015 .(จำเป็นต้องสมัครสมาชิก)
  77. ^ "ประวัติย่อของไอบูโปรเฟน". Pharmaceutical Journal . 27 กรกฎาคม 2017. สืบค้นเมื่อ20 กุมภาพันธ์ 2022 .
  78. ^ "Boots Hidden Heroes - Honoring Dr Stewart Adams" (ข่าวเผยแพร่) Boots . สืบค้นเมื่อ20 กุมภาพันธ์ 2022 .
  79. ^ ab "ป้ายประกาศเกียรติคุณด้านเคมีเพื่อยกย่องการค้นพบทางวิทยาศาสตร์ในอดีตและอนาคต" (ข่าวเผยแพร่) ราชสมาคมเคมี (RSC) 21 พฤศจิกายน 2013
  80. ^ "เอกสารประกอบการประชุม NDAC เรื่องความเสี่ยงของ NSAIDs ที่เสนอโดย International Ibuprofen Foundation" สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา( FDA ) สิงหาคม 2002 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 15 สิงหาคม 2013 สืบค้นเมื่อ20 มีนาคม 2014
  81. ^ "New Drug Application (NDA): 017463". สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา(FDA) . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 ตุลาคม 2019 . สืบค้นเมื่อ28 ตุลาคม 2019 .
  82. ^ "New Drug Application (NDA): 018989". สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา(FDA) . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 ตุลาคม 2019 . สืบค้นเมื่อ28 ตุลาคม 2019 .
  83. ^ "ไอบูโพรเฟน". สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา แห่งสหรัฐอเมริกา (FDA). เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 16 กันยายน 2011.{{cite web}}: CS1 maint: URL ไม่เหมาะสม ( ลิงค์ )
  84. ^ "เอกสารรับรองยา: Caldolor (Ibuprofen) NDA #022348". สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา แห่งสหรัฐอเมริกา (FDA) 11 มีนาคม 2010. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 19 ตุลาคม 2012
  85. ^ "FDA อนุมัติยาไอบูโพรเฟนชนิดฉีด" (ข่าวเผยแพร่) สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา แห่งสหรัฐอเมริกา (FDA) 11 มิถุนายน 2552 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 ตุลาคม 2555
  86. ↑ หว่อง อาร์ซี, คัง เอส, ฮีเซน เจแอล, วอร์ฮีส์ เจเจ, เอลลิส ซีเอ็น (ธันวาคม พ.ศ. 2527) "ไอบูโพรเฟนในช่องปากและเตตราไซคลินสำหรับการรักษาสิวอักเสบ" วารสาร American Academy of Dermatology . 11 (6): 1076–1081. ดอย :10.1016/S0190-9622(84)80192-9. PMID  6239884.
  87. ^ "ในประเทศญี่ปุ่น ได้มีการออกยาขี้ผึ้งไอบูโพรเฟนแบบไม่ต้องสั่งโดยแพทย์ (Fukidia) เพื่อรักษาสิวในผู้ใหญ่" Inpharma Weekly . 1 (1530): 18. 25 มีนาคม 2549 doi :10.2165/00128413-200615300-00043 ISSN  1173-8324 S2CID  195105870
  88. ^ Zawada ET (พฤษภาคม 1982). "ผลต่อไตของยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์" แพทยศาสตร์บัณฑิต . 71 (5): 223–230. doi :10.1080/00325481.1982.11716077. PMID  7041104
  89. ^ Miguel-Álvarez M, Santos-Lozano A, Sanchis-Gomar F, Fiuza-Luces C, Pareja-Galeano H, Garatachea N, et al. (กุมภาพันธ์ 2015). "ยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์เป็นการรักษาโรคอัลไซเมอร์: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมานของผลการรักษา" Drugs & Aging . 32 (2): 139–147. doi :10.1007/s40266-015-0239-z. PMID  25644018. S2CID  35357112.
  90. ^ Wang J, Tan L, Wang HF, Tan CC, Meng XF, Wang C และคณะ (2015). "ยาต้านการอักเสบและความเสี่ยงต่อโรคอัลไซเมอร์: การทบทวนวรรณกรรมอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมานที่อัปเดต" Journal of Alzheimer's Disease . 44 (2): 385–396. doi :10.3233/JAD-141506. PMID  25227314
  91. ↑ เฉิน เอช, จาคอบส์ อี, ชวาร์สชิลด์ MA, แมคคัลล็อก เอ็มแอล, คาล EE, ทูน เอ็มเจ และคณะ (ธันวาคม 2548). "การใช้ยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์กับความเสี่ยงต่อโรคพาร์กินสัน" พงศาวดารของประสาทวิทยา . 58 (6): 963–967. ดอย :10.1002/ana.20682. PMID  16240369. S2CID  30843070.
  92. ^ Bower JH, Ritz B (มีนาคม 2011). "คำตอบสำหรับโรคพาร์กินสันอยู่ในตู้ยาแล้วหรือยัง?: น่าเสียดายที่ไม่ใช่" Neurology . 76 (10): 854–855. doi :10.1212/WNL.0b013e31820f2e7a. PMID  21368280. S2CID  46104705.
  93. ^ Gao X, Chen H, Schwarzschild MA, Ascherio A (มีนาคม 2011). "การใช้ไอบูโพรเฟนและความเสี่ยงต่อโรคพาร์กินสัน" Neurology . 76 (10): 863–9. doi :10.1212/WNL.0b013e31820f2d79. PMC 3059148 . PMID  21368281 
  94. ^ McSharry C (พฤษภาคม 2011). "โรคพาร์กินสัน: การรักษาที่ไม่ต้องสั่งโดยแพทย์สามารถป้องกันโรคพาร์กินสันได้หรือไม่" Nature Reviews. Neurology . 7 (5): 244. doi : 10.1038/nrneurol.2011.49 . PMID  21555992. S2CID  35880887.
  95. ^ Gleason JM, Slezak JM, Jung H, Reynolds K, Van den Eeden SK, Haque R, et al. (เมษายน 2011). "การใช้ยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์เป็นประจำและภาวะหย่อนสมรรถภาพทางเพศ". The Journal of Urology . 185 (4): 1388–1393. doi :10.1016/j.juro.2010.11.092. PMID  21334642.
  96. ^ Abebe W (ธันวาคม 2002). "ยาสมุนไพร: ศักยภาพในการมีปฏิกิริยากับยาแก้ปวด" Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics . 27 (6): 391–401. doi : 10.1046/j.1365-2710.2002.00444.x . PMID  12472978. S2CID  1828900
  97. ^ Seibel K, Schaffler K, Reeh P, Reitmeir P (2004). "การเปรียบเทียบการเตรียมไอบูโพรเฟนสองแบบที่แตกต่างกันโดยคำนึงถึงระยะเวลาของการออกฤทธิ์ระงับปวด การศึกษาแบบสุ่มที่มีกลุ่มควบคุมด้วยยาหลอกแบบปกปิดสองชั้นโดยใช้ศักยภาพกระตุ้นด้วยเลเซอร์ที่รับความรู้สึกทางผิวหนังจากผิวหนังที่ระคายเคืองจากรังสียูวีในอาสาสมัครที่มีสุขภาพดี" Arzneimittel-Forschung . 54 (8): 444–451. doi :10.1055/s-0031-1296997. PMID  15460211. S2CID  592438.
  98. ^ Kyselovič J, Koscova E, Lampert A, Weiser T (มิถุนายน 2020). "การทดลองแบบสุ่ม, สองทางบอด, ควบคุมด้วยยาหลอกของ Ibuprofen Lysinate เปรียบเทียบกับ Ibuprofen Acid สำหรับอาการปวดฟันเฉียบพลันหลังผ่าตัด" Pain and Therapy . 9 (1): 249–259. doi :10.1007/s40122-019-00148-1. PMC 7203382 . PMID  31912434. 
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับไอบูโปรเฟน
  • สิทธิบัตร GB 971700, Stewart Sanders Adams & John Stuart Nicholson, "สารต้านการอักเสบ" เผยแพร่เมื่อวันที่ 30 กันยายน 1964 มอบให้กับ Boots Pure Drug Co Ltd 
  • “หลักฐานสำหรับประสิทธิผลของยาแก้ปวด” (PDF) . สภาความปลอดภัยแห่งชาติ (NSC) 26 สิงหาคม 2020
  • Lowe D. “การปฏิวัติไอบูโพรเฟ น” วิทยาศาสตร์
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ไอบูโพรเฟน&oldid=1251170009"