อะมิกดาลิน
ไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกที่มีอยู่ในเมล็ดของผลไม้

อะมิกดาลิน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC
(2 R )-[β- D -กลูโคไพแรโนซิล-(1→6)-β- D -กลูโคไพแรโนซิลออกซี]ฟีนิลอะซีโตไนไตรล์
ชื่อ IUPAC แบบเป็นระบบ
(2 R )-ฟีนิล{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-({[(2 R ,3 R ,4 S , 5 S ,6 R ) -3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6- (ไฮดรอกซีเมทิล)ออกซาน-2-อิล]ออกซาน}เมทิล)ออกซาน-2-อิล]ออกซี}อะซีโตไนไตรล์
ตัวระบุ
  • 29883-15-6 ตรวจสอบย.
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
  • ภาพโต้ตอบ
66856
เชบีไอ
  • เชบี:17019 ตรวจสอบย.
แชมบีแอล
  • เชมเบล461727 ตรวจสอบย.
เคมสไปเดอร์
  • 570897 ตรวจสอบย.
บัตรข้อมูล ECHA100.045.372
หมายเลข EC
  • 249-925-3
เมชอะมิกดาลิน
รหัส CID ของ PubChem
  • 656516
ยูนิไอ
  • 214UUQ9N0H ตรวจสอบย.
  • DTXSID00897159
  • นิ้ว=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+ ,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 ตรวจสอบย.
    คีย์: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N ตรวจสอบย.
  • นิ้วChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+ ,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
    คีย์: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
  • 0[C@@H]3[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
  • น#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
คุณสมบัติ
ซี20 เอช27 เอ็นโอ11
มวลโมลาร์457.429
จุดหลอมเหลว223-226 °C(สว่าง)
H2O: 0.1 g/mL ร้อน ใสจนถึงขุ่นเล็กน้อย ไม่มีสี
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์
คำเตือน
เอช302
P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501.
NFPA 704 (ไฟร์ไดมอนด์)
เพชรสี่สี NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)A6005
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
วิเชียนิน , ลาเอไทรล์ , พรูนาซิน , ซัมบูนิกริน
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
☒เอ็น ยืนยัน  ( คืออะไร   ?)ตรวจสอบย.☒เอ็น
สารประกอบเคมี

อะมิกดาลิน (จากภาษากรีกโบราณ : ἀμυγδαλή amygdalē 'อัลมอนด์') เป็นสารเคมีที่พบตามธรรมชาติในพืชหลายชนิด โดยเฉพาะในเมล็ด (เมล็ด) ของแอปริคอตอั ล มอนด์ขมแอปเปิลพีชเชอร์รีและพลัมและในรากของมัน สำปะหลัง

อะมิกดาลินจัดอยู่ในกลุ่มไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกเนื่องจากโมเลกุลของอะมิกดาลินแต่ละโมเลกุลประกอบด้วย กลุ่ม ไนไตรล์ซึ่งสามารถปล่อยออกมาในรูปของแอ นไอออน ไซยาไนด์ ที่เป็นพิษ โดยการทำงานของเบตากลูโคซิเดสการรับประทานอะมิกดาลินจะทำให้ร่างกายปล่อยไซยาไนด์ออกมา และอาจนำไปสู่พิษไซยาไนด์ได้[1]

ตั้งแต่ต้นทศวรรษ 1950 ทั้งอะมิกดาลินและอนุพันธ์ทางเคมีที่ชื่อว่าลาเอไทรล์ได้รับการส่งเสริมให้เป็นการรักษามะเร็งทางเลือกโดยมักจะใช้ชื่อเรียกที่ผิดๆ ว่า วิตามินบี17 (ทั้งอะมิกดาลินและลาเอไทรล์ไม่ใช่วิตามิน ) [2]การศึกษาทางวิทยาศาสตร์พบว่าไม่เพียงแต่ไม่มีประสิทธิภาพทางคลินิกในการรักษามะเร็งเท่านั้น แต่ยังอาจเป็นพิษหรือถึงแก่ชีวิตได้เมื่อรับประทานเข้าไปเนื่องจากพิษไซยาไนด์[3]การส่งเสริมการใช้ลาเอไทรล์ในการรักษามะเร็งได้รับการบรรยายในเอกสารทางการแพทย์ว่าเป็นตัวอย่างที่ชัดเจนของการหลอกลวง[4] [5] และเป็น "การส่งเสริมการรักษามะเร็งที่แยบยลที่สุด ล้ำสมัยที่สุด และแน่นอนว่าเป็นการโฆษณายาหลอก ที่ได้ผลดีที่สุดในประวัติศาสตร์การแพทย์" [2] นอกจากนี้ยังได้รับการอธิบายว่าเป็นยาแผนจีนแบบดั้งเดิม[6 ]

เคมี

อะมิกดาลินเป็นไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกที่ได้มาจากกรดอะมิโนอะโรมาติกฟีนิลอะ ลานีน อะมิกดาลิ นและ พรู นาซินพบได้ทั่วไปในพืชในวงศ์RosaceaeโดยเฉพาะในสกุลPrunus , Poaceae (หญ้า), Fabaceae (พืชตระกูลถั่ว) และในพืชอาหารอื่นๆ เช่นเมล็ดแฟลกซ์และมันสำปะหลัง ภายในพืชเหล่านี้ อะมิกดาลินและเอนไซม์ที่จำเป็นในการไฮโดรไลซ์จะถูกเก็บไว้ในสถานที่แยกจากกัน และจะผสมกันก็ต่อเมื่อเนื้อเยื่อได้รับความเสียหายเท่านั้น ซึ่งจะช่วยให้ระบบป้องกันตามธรรมชาติ[7]

อะมิกดาลินมีอยู่ใน เมล็ด ผลไม้ที่มีเมล็ดแข็งเช่นอัลมอนด์แอปริคอต (14 กรัม/กิโลกรัม) พีช (6.8 กรัม/กิโลกรัม) และพลัม (4–17.5 กรัม/กิโลกรัม ขึ้นอยู่กับพันธุ์) และในเมล็ดแอปเปิล( 3 กรัม/กิโลกรัม) [8] เบนซาลดีไฮด์ที่ปล่อยออกมาจากอะมิกดาลินทำให้มีรสขม เนื่องจากความแตกต่างของยีนด้อยที่เรียกว่าเมล็ดอัลมอนด์หวาน [Sk]จึงมีอะมิกดาลินน้อยกว่าในอัลมอนด์ขมมาก[9]จากการศึกษาหนึ่ง พบว่าความเข้มข้นของอะมิกดาลินในอัลมอนด์ขมมีตั้งแต่ 33 ถึง 54 กรัม/กิโลกรัม ขึ้นอยู่กับพันธุ์ โดยพันธุ์ที่มีรสขมเล็กน้อยมีค่าเฉลี่ย 1 กรัม/กิโลกรัม และพันธุ์ที่มีรสหวานมีค่าเฉลี่ย 0.063 กรัม/กิโลกรัม โดยมีความแปรปรวนอย่างมีนัยสำคัญขึ้นอยู่กับพันธุ์และพื้นที่ปลูก[10]

วิธีหนึ่งในการแยกอะมิกดาลิน คือ นำเมล็ดออกจากผลไม้แล้วทุบให้แตกเพื่อให้ได้เมล็ด ซึ่งจะตากแห้งในแสงแดดหรือในเตาอบ เมล็ดจะถูกต้มในเอธานอลเมื่อสารละลายระเหยและเติมไดเอทิลอีเทอร์ อะมิกดาลินจะตกตะกอนเป็นผลึกสีขาวขนาดเล็ก[11]อะมิกดาลินตามธรรมชาติมีโครงร่าง ( R ) ที่ศูนย์กลางฟีนิลไครัล ภายใต้สภาวะเบสอ่อน ศูนย์กลางสเตอริโอเจนิกนี้จะเกิดไอ โซ เมอร์ เรียกว่านีโออะมิกดาลิน แม้ว่าอะมิก ดาลินที่สังเคราะห์ขึ้นจะเป็น ( R )-เอพิเมอร์ แต่ศูนย์กลางสเตอริโอเจนิกที่ติดอยู่กับกลุ่มไนไตรล์และฟีนิลจะเกิดไอโซเมอร์ ได้ง่าย หากผู้ผลิตไม่ได้จัดเก็บสารประกอบอย่างถูกต้อง[12]

อะมิกดาลินจะถูกไฮโดรไลซ์โดยβ-glucosidase (อิมัลซิน) ในลำไส้ [13]และอะมิกดาลินเบต้า-glucosidase (amygdalase) เพื่อให้ได้เจนติ โอไบโอส และL - mandelonitrileเจนติโอไบโอสจะถูกไฮโดรไลซ์ต่อไปเพื่อให้ได้กลูโคสในขณะที่แมนเดโลไนไตรล์ ( ไซยาโนไฮ ดรินของเบนซัลดีไฮด์ ) จะสลายตัวเพื่อให้ได้เบนซัลดีไฮด์และไฮโดรเจนไซยาไนด์ไฮโดรเจนไซยาไนด์ในปริมาณที่เพียงพอ ( ปริมาณที่อนุญาตต่อวัน : ~0.6 มก.) ทำให้เกิดพิษไซยาไนด์ซึ่งมีปริมาณถึงแก่ชีวิตเมื่อรับประทานทางปากในช่วง 0.6–1.5 มก./กก. ของน้ำหนักตัว[14]

ลาเอไทรล์

ลาเอไทรล์
ชื่อ
ชื่อ IUPAC
กรด (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-6-[( R )-cyano(phenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic
ชื่ออื่น ๆ
L -mandelonitrile-β- D -glucuronide, วิตามินบี17
ตัวระบุ
  • 1332-94-1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์
  • 4588479
บัตรข้อมูล ECHA100.045.372
รหัส CID ของ PubChem
  • 5484354
  • DTXSID00897159
  • นิ้ว=1S/C14H15NO7/c15-6-8(7-4-2-1-3-5-7)21-14-11(18)9(16)10(17)12(22-14)13( 19)20/ชม.1-5,8-12,14,16-18H,(H,19,20)/t8-,9-,10-,11+,12-,14+/m0/s1
    คีย์: XLSLFPQAPYONPW-WHUHBCJBSA-N
  • c1ccc(cc1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)C(=O)O)O)O)O
คุณสมบัติ
ซี14 เอช15 เอ็นโอ7
มวลโมลาร์309.2714
จุดหลอมเหลว214 ถึง 216 °C (417 ถึง 421 °F; 487 ถึง 489 K)
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
สารประกอบเคมี

ลาเอไทรล์ (จดสิทธิบัตรในปี 1961) เป็นอนุพันธ์ กึ่งสังเคราะห์ที่ง่ายกว่า ของอะมิกดาลิน ลาเอไทรล์สังเคราะห์จากอะมิกดาลินด้วยวิธีไฮโดรไลซิส แหล่งเชิงพาณิชย์ที่นิยมใช้กันคือเมล็ดแอปริคอต ( Prunus armeniaca ) ชื่อนี้มาจากคำแยกกันคือ " ลาเอโวโรทารี " และ " แมนเดโลไนไตรล์ " ลาเอโวโรทารีอธิบายถึงสเตอริโอเคมีของโมเลกุล ในขณะที่แมนเดโลไนไตรล์หมายถึงส่วนของโมเลกุลที่ไซยาไนด์ถูกปล่อยออกมาโดยการสลายตัว[15] แท็บเล็ตลาเอไทรล์ขนาด 500 มก. อาจมีไฮโดรเจนไซยาไนด์ระหว่าง 2.5 ถึง 25 มก. [16]

เช่นเดียวกับอะมิกดาลิน ลาเอไทรล์จะถูกไฮโดรไลซ์ในลำไส้เล็กส่วนต้น (เป็นด่าง) และในลำไส้เล็ก (ด้วยเอนไซม์) เป็นกรดกลูคูโรนิก D และแมนเดโลไนไตรล์Lโดยหลังจะไฮโดรไลซ์เป็นเบนซัลดีไฮด์และไฮโดรเจนไซยาไนด์ ซึ่งหากมีปริมาณมาก จะทำให้เกิดพิษไซยาไนด์ [ 17]

การอ้างสิทธิ์สำหรับลาเอไทรล์นั้นขึ้นอยู่กับสมมติฐานที่แตกต่างกันสามประการ: [18]สมมติฐานแรกเสนอว่าเซลล์มะเร็งมีเบตากลูโคซิเดสจำนวนมาก ซึ่งจะปลดปล่อย HCN จากลาเอไทรล์ผ่านการไฮโดรไลซิส มีรายงานว่าเซลล์ปกติไม่ได้รับผลกระทบ เนื่องจากมีเบตากลูโคซิเดสในความเข้มข้นต่ำและมีโรดานีส ในความเข้มข้นสูง ซึ่งจะเปลี่ยน HCN เป็น ไทโอไซยาเนตที่มีพิษน้อยกว่าอย่างไรก็ตาม ในเวลาต่อมา ได้มีการแสดงให้เห็นว่าทั้งเซลล์มะเร็งและเซลล์ปกติมีเบตากลูโคซิเดสในปริมาณเล็กน้อยและมีโรดานีสในปริมาณที่ใกล้เคียงกัน[18]

ข้อเสนอแนะที่สองคือ หลังจากรับประทานเข้าไป อะมิกดาลินจะถูกไฮโดรไล ซ์เป็น แมนเดโลไนไตรล์ ส่งต่อไปยังตับโดยสมบูรณ์ และแปลงเป็นสารเชิงซ้อนเบตา-กลูคูโรไนด์ จากนั้นจึงส่งต่อไปยังเซลล์มะเร็ง ไฮโดรไลซ์ด้วยเบตา-กลูคูโรไนเดสเพื่อปลดปล่อยแมนเดโลไนไตรล์และ HCN อย่างไรก็ตาม แมนเดโลไนไตรล์จะแตกตัวเป็นเบนซัลดีไฮด์และไฮโดรเจนไซยาไนด์ และไม่สามารถทำให้เสถียรได้ด้วยการไกลโคซิเลชัน[19] : 9 

ในที่สุด ผู้ตอบแบบสอบถามที่สามยืนยันว่าลาเอไทรล์คือวิตามินบี-17 ที่ถูกค้นพบ และยังแนะนำเพิ่มเติมว่ามะเร็งเป็นผลมาจาก "ภาวะขาดวิตามินบี-17" ผู้ตอบแบบสอบถามได้ตั้งสมมติฐานว่าการให้ลาเอไทรล์ในรูปแบบนี้ทางอาหารเป็นประจำจะป้องกันการเกิดมะเร็งได้จริง ไม่มีหลักฐานสนับสนุนการคาดเดานี้ในรูปแบบของกระบวนการทางสรีรวิทยา ความต้องการทางโภชนาการ หรือการระบุกลุ่มอาการขาดสารอาหารใดๆ[20]คำว่า "วิตามินบี-17" ไม่ได้รับการยอมรับจากคณะกรรมการกำหนดชื่อของสถาบันโภชนาการวิตามินแห่งอเมริกา[15] เอิร์นสท์ ที. เครบส์ (อย่าสับสนกับฮันส์ อดอล์ฟ เครบส์ผู้ค้นพบวงจรกรดซิตริก ) ตราลาเอไทรล์เป็นวิตามินเพื่อให้จัดอยู่ในประเภทอาหารเสริมมากกว่าเป็นยา[2]

ประวัติความเป็นมาของลาเอไทรล์

การใช้งานในระยะเริ่มต้น

อะมิกดาลินถูกแยกครั้งแรกในปี พ.ศ. 2373 จากเมล็ดอัลมอนด์ขม ( Prunus dulcis ) โดยPierre-Jean Robiquetและ Antoine Boutron-Charlard [21] LiebigและWöhlerพบ ผลิตภัณฑ์ ไฮโดรไลซิส สาม ชนิดของอะมิกดาลิน ได้แก่ น้ำตาล เบนซาลดีไฮด์ และ ไฮโดรเจน ไซยาไนด์[22]การวิจัยในภายหลังแสดงให้เห็นว่ากรดซัลฟิวริกจะไฮโดรไลซ์อะมิกดาลินเป็นD-กลูโคสเบนซาลดีไฮด์ และไฮโดรเจนไซยาไนด์ ในขณะที่กรดไฮโดรคลอริกจะให้กรดแมนเดลิก D- กลูโคสและแอมโมเนีย[23]

ในปีพ.ศ. 2388 อะมิกดาลินถูกใช้เป็นยารักษามะเร็งในรัสเซีย และในปีพ.ศ. 2463 ในสหรัฐอเมริกา แต่ถือว่ามีพิษมากเกินไป[24]ในปีพ.ศ. 2493 ได้มีการจดสิทธิบัตรรูปแบบสังเคราะห์ที่ไม่มีพิษเพื่อใช้เป็นสารกันบูดในเนื้อสัตว์[25]และต่อมาได้มีการวางตลาดในชื่อลาเอไทรล์สำหรับการรักษามะเร็ง[24]

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาห้ามการขนส่งอะมิกดาลินและลาเอไทรล์ข้ามรัฐในปีพ.ศ. 2520 [26] [27]หลังจากนั้น รัฐต่างๆ ของสหรัฐอเมริกา 27 รัฐได้ออกกฎหมายอนุญาตให้ใช้อะมิกดาลินภายในรัฐเหล่านั้น[28]

ผลลัพธ์ที่ตามมา

ในการทดลองแบบควบคุมแบบปิดตาในปีพ.ศ. 2520 ลาเอไทรล์ไม่แสดงกิจกรรมมากกว่ายาหลอก[29]

ต่อมามีการทดสอบลาเอไทรล์กับระบบเนื้องอก 14 ระบบโดยไม่มีหลักฐานว่ามีประสิทธิภาพศูนย์มะเร็ง Memorial Sloan–Kettering (MSKCC) สรุปว่า "ลาเอไทรล์ไม่แสดงผลประโยชน์ใดๆ" [29]ข้อผิดพลาดในข่าวเผยแพร่ก่อนหน้านี้ของ MSKCC ได้รับการเน้นย้ำโดยกลุ่มผู้สนับสนุนลาเอไทรล์ซึ่งนำโดยRalph Mossอดีตเจ้าหน้าที่ฝ่ายประชาสัมพันธ์ของ MSKCC ซึ่งถูกไล่ออกหลังจากที่เขาปรากฏตัวในงานแถลงข่าวที่กล่าวหาว่าโรงพยาบาลปกปิดประโยชน์ของลาเอไทรล์[30]ข้อผิดพลาดเหล่านี้ถือว่าไม่มีผลทางวิทยาศาสตร์ แต่ Nicholas Wade ในScienceกล่าวว่า "แม้แต่การปรากฏของการเบี่ยงเบนจากความเป็นกลางอย่างเคร่งครัดก็เป็นเรื่องที่น่าเสียดาย" [29]ผลลัพธ์จากการศึกษาเหล่านี้ได้รับการตีพิมพ์ทั้งหมด[31]

การทบทวนอย่างเป็นระบบ ในปี 2015 จากCochrane Collaborationพบว่า:

ปัจจุบันยังไม่มีข้อมูลทางคลินิกที่สนับสนุนว่าลาเอไทรล์หรืออะมิกดาลินมีประโยชน์ต่อผู้ป่วยมะเร็ง การได้รับพิษไซยาไนด์หลังการใช้ลาเอไทรล์หรืออะมิกดาลินมีความเสี่ยงสูง โดยเฉพาะหลังการรับประทาน ดังนั้น ความสมดุลระหว่างความเสี่ยงและประโยชน์ของลาเอไทรล์หรืออะมิกดาลินในการรักษามะเร็งจึงเป็นลบอย่างชัดเจน[3]

ผู้เขียนยังแนะนำด้วยเหตุผลทางจริยธรรมและวิทยาศาสตร์ว่าไม่ควรทำการวิจัยทางคลินิกเกี่ยวกับลาเอไทรล์หรืออะมิกดาลินอีกต่อไป[3]การวิจัยในเวลาต่อมาได้ยืนยันหลักฐานของอันตรายและไม่มีประโยชน์[32]

เนื่องจากไม่มีหลักฐานรองรับ ลาเอไทรล์จึงไม่ได้รับการรับรองจากสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาหรือ คณะกรรมาธิการยุโรป

สถาบันสุขภาพแห่งชาติของสหรัฐอเมริกาได้ประเมินหลักฐานแยกกันและสรุปว่าการทดลองทางคลินิกของอะมิกดาลินแสดงให้เห็นผลเพียงเล็กน้อยหรือไม่มีเลยต่อมะเร็ง[24]ตัวอย่างเช่น การทดลองในปี 1982 โดย Mayo Clinic ที่ทำการทดลองกับผู้ป่วย 175 คน พบว่าขนาดของเนื้องอกเพิ่มขึ้นในผู้ป่วยทั้งหมด ยกเว้น 1 คน[33]ผู้เขียนรายงานว่า "อันตรายจากการบำบัดด้วยอะมิกดาลินพบได้ในผู้ป่วยหลายรายโดยมีอาการของพิษไซยาไนด์หรือโดยระดับไซยาไนด์ในเลือดที่ใกล้ถึงระดับที่เป็นอันตรายถึงชีวิต"

ผลการศึกษาสรุปว่า "ผู้ป่วยที่สัมผัสกับสารนี้ควรได้รับคำแนะนำเกี่ยวกับอันตรายจากการได้รับพิษไซยาไนด์ และควรตรวจสอบระดับไซยาไนด์ในเลือดอย่างใกล้ชิด อะมิกดาลิน (ลาเอไทรล์) เป็นยาพิษที่ไม่มีประสิทธิผลในการรักษามะเร็ง"

นอกจากนี้ "ยังไม่มีรายงานการทดลองทางคลินิกแบบควบคุม (การทดลองที่เปรียบเทียบกลุ่มผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาใหม่กับกลุ่มที่ไม่ได้รับการรักษา) ของลาเอไทรล์" [24]

ผลข้างเคียงของการรักษาด้วยลาเอไทรล์คืออาการของการได้รับพิษไซยาไนด์ อาการเหล่านี้ได้แก่ คลื่นไส้และอาเจียน ปวดศีรษะ เวียนศีรษะ ผิวเป็นสีแดงเชอร์รี่ ตับเสียหาย ความดันโลหิตต่ำผิดปกติ เปลือกตาบนตก เดินลำบากเนื่องจากเส้นประสาทเสียหาย มีไข้ สับสนทางจิต โคม่า และเสียชีวิต

คณะกรรมการว่าด้วยสารปนเปื้อนในห่วงโซ่อาหารของสำนักงานความปลอดภัยอาหารแห่งยุโรปได้ศึกษาพิษที่อาจเกิดขึ้นของอะมิกดาลินในเมล็ดแอปริคอตคณะกรรมการรายงานว่า "หากผู้บริโภคปฏิบัติตามคำแนะนำของเว็บไซต์ที่ส่งเสริมการบริโภคเมล็ดแอปริคอต การได้รับไซยาไนด์จะเกินปริมาณที่คาดว่าจะเป็นพิษอย่างมาก" คณะกรรมการยังรายงานด้วยว่าผู้ใหญ่ที่บริโภคเมล็ดแอปริคอต 20 เมล็ดขึ้นไปอาจเกิดพิษจากไซยาไนด์เฉียบพลัน และในเด็ก "เมล็ดแอปริคอต 5 เมล็ดขึ้นไปอาจเป็นพิษได้" [19]

การสนับสนุนและความถูกต้องตามกฎหมายของลาเอไทรล์

ผู้สนับสนุนลาเอไทรล์ยืนยันว่ามีการสมคบคิดระหว่างสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา อุตสาหกรรมยาและชุมชนแพทย์ รวมถึงสมาคมการแพทย์อเมริกันและสมาคมโรคมะเร็งอเมริกันเพื่อแสวงหาประโยชน์จากประชาชนชาวอเมริกัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งผู้ป่วยโรคมะเร็ง[34]

ผู้สนับสนุนการใช้ลาเอไทรล์ยังได้เปลี่ยนเหตุผลในการใช้ โดยเริ่มจากการใช้ในการรักษามะเร็ง จากนั้นเป็นวิตามิน จากนั้นเป็นส่วนหนึ่งของโภชนาการแบบองค์รวม หรือเพื่อใช้ในการรักษาอาการปวดที่เกิดจากมะเร็ง เป็นต้น ซึ่งไม่มีหลักฐานสำคัญใดๆ ที่สนับสนุนการใช้ลาเอไทรล์เลย[34]

แม้ว่าจะไม่มีหลักฐานยืนยันการใช้ลาเอไทรล์ แต่ลาเอไทรล์ก็ได้รับความนิยมอย่างมากเนื่องจากมีการโฆษณาอย่างกว้างขวางว่าเป็นการรักษามะเร็งแบบ "ไม่เจ็บปวด" เป็นทางเลือกแทนการผ่าตัดและเคมีบำบัดซึ่งมีผลข้างเคียงร้ายแรง การใช้ลาเอไทรล์ทำให้มีผู้เสียชีวิตจำนวนมาก[34] การปราบปรามของ FDA และ AMA ที่เริ่มขึ้นในช่วงทศวรรษปี 1970 ทำให้ราคาในตลาดมืดพุ่งสูงขึ้นอย่างมีประสิทธิผล ทำให้เกิดการสมคบคิดและทำให้ผู้แสวงหากำไรที่ไร้ยางอายสามารถสร้างอาณาจักรการลักลอบขนของมูลค่าหลายล้านดอลลาร์ได้[35]

ผู้ป่วยมะเร็งชาวอเมริกันบางรายได้เดินทางไปเม็กซิโกเพื่อรับการรักษาด้วยสารดังกล่าว เช่น ที่โรงพยาบาลโอเอซิสแห่งโฮปใน เมือง ติฮัวนา [ 36] สตีฟ แม็กควีนนักแสดงเสียชีวิตในเม็กซิโกหลังจากผ่าตัดเอาเนื้องอกในกระเพาะอาหารออก โดยก่อนหน้านี้เขาเคยได้รับการรักษาเยื่อหุ้มปอด เรื้อรัง (มะเร็งที่เกิดจากการสัมผัสกับแร่ใยหิน) ภายใต้การดูแลของวิลเลียม ดี. เคลลีย์ทันตแพทย์และทันตแพทย์จัดฟันที่ไม่ได้รับใบอนุญาต ซึ่งอ้างว่าได้คิดค้นการรักษามะเร็งโดยใช้เอนไซม์ของตับอ่อน วิตามินและแร่ธาตุ 50 ชนิดต่อวัน การสระผมบ่อยๆ การสวนล้างลำไส้ และการรับประทานอาหารเฉพาะ รวมถึงลาเอไทรล์[37]

ผู้สนับสนุนลาเอไทรล์ในสหรัฐอเมริกา ได้แก่ดีน เบิร์กอดีตหัวหน้านักเคมีของห้องปฏิบัติการไซโตเคมี ของ สถาบันมะเร็งแห่งชาติ [38]และ แชมป์ มวยปล้ำแขน ระดับประเทศ เจสัน เวล ผู้ซึ่งกล่าวอ้างอย่างเท็จว่า มะเร็ง ไตและตับอ่อนของเขาสามารถรักษาได้โดยการรับประทานเมล็ดแอ ปริคอ ตเวลถูกตัดสินว่ามีความผิดในปี 2547 ในข้อหาต่างๆ รวมถึงการทำการตลาดลาเอไทรล์อย่างฉ้อโกงเพื่อใช้เป็นยารักษามะเร็ง[39]ศาลยังพบว่าเวลได้รับเงินอย่างน้อย 500,000 ดอลลาร์จากการขายลาเอไทรล์อย่างฉ้อโกง[40]

ในช่วงทศวรรษ 1970 คดีความในหลายรัฐท้าทายอำนาจของ FDA ในการจำกัดการเข้าถึงยาที่พวกเขาอ้างว่าอาจช่วยชีวิตได้ รัฐมากกว่า 20 รัฐได้ผ่านกฎหมายที่ทำให้การใช้ลาเอไทรล์กลายเป็นเรื่องถูกกฎหมาย หลังจากคำตัดสินเป็นเอกฉันท์ของศาลฎีกาในคดีUnited States v. Rutherford [41]ซึ่งระบุว่าการขนส่งสารประกอบดังกล่าวข้ามรัฐเป็นสิ่งผิดกฎหมาย การใช้ก็ลดลงอย่างมาก[15] [42]สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐฯ ยังคงดำเนินการขอโทษจำคุกแก่ผู้ขายที่จำหน่ายลาเอไทรล์สำหรับการรักษามะเร็ง โดยเรียกยาชนิดนี้ว่าเป็น "ผลิตภัณฑ์ที่มีพิษร้ายแรงซึ่งไม่แสดงผลใดๆ ต่อการรักษามะเร็ง" [43]

ดูเพิ่มเติม

อ้างอิง

  1. ^ "เมล็ดแอปริคอตเสี่ยงต่อการได้รับพิษไซยาไนด์" European Food Safety Authority 27 เมษายน 2016 สารประกอบที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติที่เรียกว่าอะมิกดาลินมีอยู่ในเมล็ดแอปริคอตและเปลี่ยนเป็นไฮโดรเจนไซยาไนด์หลังจากรับประทาน พิษไซยาไนด์อาจทำให้เกิดอาการคลื่นไส้ ไข้ ปวดศีรษะ นอนไม่หลับ กระหายน้ำ เซื่องซึม ประหม่า ปวดข้อและกล้ามเนื้อ และความดันโลหิตตก ในกรณีร้ายแรงอาจถึงขั้นเสียชีวิตได้
  2. ^ abc Lerner IJ (1981). "Laetrile: บทเรียนการหลอกลวงเกี่ยวกับมะเร็ง". CA: วารสารมะเร็งสำหรับแพทย์ . 31 (2): 91–95. doi : 10.3322/canjclin.31.2.91 . PMID  6781723. S2CID  28917628.
  3. ^ abc Milazzo S, Horneber M (เมษายน 2015). "การรักษาด้วย Laetrile สำหรับมะเร็ง". ฐานข้อมูล Cochrane ของการทบทวนวรรณกรรมอย่างเป็นระบบ . 2015 (4): CD005476. doi :10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMC 6513327 . PMID  25918920 
  4. ^ Lerner IJ (กุมภาพันธ์ 1984). "สาเหตุของการหลอกลวงเรื่องมะเร็ง" Cancer . 53 (3 Suppl): 815–819. doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . PMID  6362828. S2CID  36332694
  5. ^ Nightingale SL (1984). "Laetrile: ความท้าทายด้านกฎระเบียบของยาที่ยังไม่ผ่านการพิสูจน์". Public Health Reports . 99 (4): 333–338. PMC 1424606 . PMID  6431478. 
  6. ^ Shi J, Chen Q, Xu M, Xia Q, Zheng T, Teng J, et al. (มิถุนายน 2019). "ข้อมูลอัปเดตล่าสุดและมุมมองในอนาคตเกี่ยวกับอะมิกดาลินในฐานะตัวแทนต้านมะเร็งที่มีศักยภาพ: การทบทวน" Cancer Medicine . 8 (6): 3004–3011. doi :10.1002/cam4.2197. PMC 6558459 . PMID  31066207. 
  7. ^ Mora CA, Halter JG, Adler C, Hund A, Anders H, Yu K และคณะ (พฤษภาคม 2016). "การประยุกต์ใช้ระบบป้องกันเมล็ดไซยาไนด์ของ Prunus spp. กับข้าวสาลี: การลดการกินของแมลงและการทดสอบการเจริญเติบโตในทุ่งนา" Journal of Agricultural and Food Chemistry . 64 (18): 3501–3507. doi :10.1021/acs.jafc.6b00438. PMID  27119432.
  8. ^ Bolarinwa IF, Orfila C, Morgan MR (2014). "ปริมาณอะมิกดาลินในเมล็ด เมล็ดพืช และผลิตภัณฑ์อาหารที่มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในสหราชอาณาจักร" (PDF) . Food Chemistry . 152 : 133–139. doi :10.1016/j.foodchem.2013.11.002. PMID  24444917 เก็บถาวร(PDF)จากแหล่งดั้งเดิมเมื่อ 9 ตุลาคม 2022
  9. ↑ ซานเชซ-เปเรซ อาร์, ยอร์เกนเซน เค, โอลเซ่น ซีอี, ไดเซนตา เอฟ, โมลเลอร์ บีแอล (มีนาคม 2551) "ความขมขื่นในอัลมอนด์". สรีรวิทยาของพืช . 146 (3): 1040–1052. ดอย :10.1104/pp.107.112979. พีเอ็มซี2259050 . PMID18192442  . 
  10. ^ Lee J, Zhang G, Wood E, Rogel Castillo C, Mitchell AE (สิงหาคม 2013). "การวัดปริมาณอะมิกดาลินในอัลมอนด์ที่ไม่ขม อัลมอนด์กึ่งขม และอัลมอนด์ขม (Prunus dulcis) โดยใช้ UHPLC-(ESI)QqQ MS/MS". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 61 (32): 7754–7759. doi :10.1021/jf402295u. PMID  23862656. S2CID  22497338.
  11. ^ Chisholm H , ed. (1911). "Amygdalin"  . Encyclopædia Britannica . เล่ม 1 (พิมพ์ครั้งที่ 11). Cambridge University Press. หน้า 900
  12. ^ Wahab MF, Breitbach ZS, Armstrong DW, Strattan R, Berthod A (ตุลาคม 2015). "ปัญหาและอุปสรรคในการวิเคราะห์อะมิกดาลินและเอพิเมอร์ของมัน" วารสารเคมีเกษตรและอาหาร . 63 (40): 8966–8973 doi :10.1021/acs.jafc.5b03120 PMID  26431391
  13. ^ Mann FG, Saunders BC (1975). Practical Organic Chemistry (ฉบับที่ 4). ลอนดอน: Longman. หน้า 509–517. ISBN 9788125013808-
  14. ^ "แนวทางการจัดการทางการแพทย์ (MMGs): ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN)". ATSDR . 21 ตุลาคม 2014. สืบค้นเมื่อ8 กรกฎาคม 2019 .
  15. ^ abc คณะบรรณาธิการ PDQ Integrative, Alternative, and Complementary Therapies (15 มีนาคม 2017). "Laetrile/Amygdalin (PDQ®)–Health Professional Version: General Information". cancer.gov . Complementary and Alternative Medicine for Health Professionals. National Cancer Institute. PMID  26389425. สืบค้นเมื่อ9 พฤษภาคม 2017 .{{cite journal}}: CS1 maint: หลายชื่อ: รายชื่อผู้เขียน ( ลิงค์ )
  16. ^ Leikin JB, Paloucek FP, บรรณาธิการ (2008). "Laetrile". Poisoning and Toxicology Handbook (ฉบับที่ 4). Informa. หน้า 950. ISBN 978-1-4200-4479-9-
  17. ^ Rietjens IM, Martena MJ, Boersma MG, Spiegelenberg W, Alink GM (กุมภาพันธ์ 2005). "กลไกระดับโมเลกุลของความเป็นพิษของไฟโตทอกซินจากอาหารที่สำคัญ" Molecular Nutrition & Food Research . 49 (2): 131–158. doi :10.1002/mnfr.200400078. PMID  15635687
  18. ^ โดย Duke JA (2003). CRC Handbook of Medicinal Spices . CRC Press. หน้า 261–262 ISBN 978-0-8493-1279-3-
  19. ^ ab คณะผู้เชี่ยวชาญ EFSA ด้านสารปนเปื้อนในห่วงโซ่อาหาร (CONTAM) (2016). "ความเสี่ยงต่อสุขภาพเฉียบพลันที่เกี่ยวข้องกับการปรากฏตัวของไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิกในเมล็ดแอปริคอตดิบและผลิตภัณฑ์ที่ได้จากเมล็ดแอปริคอตดิบ" วารสาร EFSA . 14 (4). doi : 10.2903/j.efsa.2016.4424 . hdl : 2164/7789 .
  20. ^ Greenberg DM (เมษายน 1975). "การฉ้อโกงวิตามินในคดีหลอกลวงเกี่ยวกับมะเร็ง". วารสารการแพทย์ตะวันตก . 122 (4): 345–348. PMC 1129741 . PMID  1154776. 
  21. ^ โดย Sengbusch P (18 สิงหาคม 2002). "ลำดับเหตุการณ์ของการพัฒนาทางประวัติศาสตร์ที่สำคัญในวิทยาศาสตร์ชีวภาพ" Botany Online Internet Hypertextbook . มหาวิทยาลัยฮัมบูร์กภาควิชาชีววิทยา เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 20 สิงหาคม 2007 . สืบค้นเมื่อ 6 สิงหาคม 2007 .
  22. ↑ เวอเลอร์ เอฟ, ลีบิก เจ (1837) "อูเบอร์ ตาย บิลดุง เดส์ บิทเทอร์มานเดลอลส์" อันนาเลน เดอร์ ฟาร์มาซี . 22 (1): 1–24. ดอย :10.1002/jlac.18370220102. S2CID  96869201.
  23. ^ Walker JW, Krieble VK (1909). "การไฮโดรไลซิสของอะมิกดาลินด้วยกรด ส่วนที่ I" Journal of the Chemical Society . 95 (11): 1369–77. doi :10.1039/CT9099501369
  24. ^ abcd "Laetrile/Amygdalin". สถาบันมะเร็งแห่งชาติ . 23 กันยายน 2548.
  25. ^ US 2985664, Krebs Jr ET, "อนุพันธ์ของกรดเฮกซูโรนิก" เผยแพร่ 23 พฤษภาคม 1961 ออกให้ 23 พฤษภาคม 1961 
  26. ^ ช่างไม้ D (2010). ชื่อเสียงและอำนาจ: ภาพลักษณ์องค์กรและกฎระเบียบด้านยาที่ FDA. พรินซ์ตัน: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยพรินซ์ตันพรินซ์ตัน: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยพรินซ์ตันISBN 978-0-691-14180-0-
  27. ^ Kennedy D (1977). "Laetrile: การตัดสินใจของคณะกรรมาธิการ" (PDF) . Federal Register . Docket No. 77-22310
  28. ^ "วิธีการจัดการมะเร็งที่ยังพิสูจน์ไม่ได้ Laetrile". CA: วารสารมะเร็งสำหรับแพทย์ . 41 (3). สมาคมมะเร็งอเมริกัน: 187–192. 1991. doi : 10.3322/canjclin.41.3.187 . PMID  1902140. S2CID  5932239
  29. ^ abc Wade N (ธันวาคม 1977). "Laetrile ที่ Sloan-Kettering: คำถามเกี่ยวกับความคลุมเครือ". Science . 198 (4323): 1231–1234. Bibcode :1977Sci...198.1231W. doi :10.1126/science.198.4323.1231. PMID  17741690.
  30. ^ Budiansky S (9 กรกฎาคม 1995). "Cures or Quackery: How Senator Harkin shaped federal research on alternative medicine". US News & World Report . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 3 กันยายน 2011 . สืบค้นเมื่อ 7 พฤศจิกายน 2009 .
  31. ^ Stock CC, Tarnowski GS, Schmid FA, Hutchison DJ, Teller MN (1978). "การทดสอบต่อต้านเนื้องอกของอะมิกดาลินในระบบเนื้องอกของสัตว์ที่ปลูกถ่ายได้" Journal of Surgical Oncology . 10 (2): 81–88. doi :10.1002/jso.2930100202. PMID  642516. S2CID  5896930.
    Stock CC, Martin DS, Sugiura K, Fugmann RA, Mountain IM, Stockert E และคณะ (1978) "การทดสอบต่อต้านเนื้องอกของอะมิกดาลินในระบบเนื้องอกของสัตว์ที่เกิดขึ้นเอง" Journal of Surgical Oncology . 10 (2): 89–123. doi :10.1002/jso.2930100203. PMID  347176. S2CID  22185766
  32. ^ He XY, Wu LJ, Wang WX, Xie PJ, Chen YH, Wang F (พฤษภาคม 2020). "Amygdalin - การทบทวนทางเภสัชวิทยาและพิษวิทยา" Journal of Ethnopharmacology . 254 : 112717. doi :10.1016/j.jep.2020.112717. PMID  32114166.
  33. ^ "Laetrile (amygdalin, vitamin B17)". cancerhelp.org.uk . 30 สิงหาคม 2017.
  34. ^ abc "Laetrile: ความสำเร็จทางการเมืองของความล้มเหลวทางวิทยาศาสตร์" . Health Quackery. เวอร์นอน นิวยอร์ก: Consumers Union. 1980. หน้า 16–40 ISBN 978-0-89043-014-9-
  35. ^ Herbert V (พฤษภาคม 1979). "Laetrile: ลัทธิไซยาไนด์ การส่งเสริมพิษเพื่อผลกำไร". The American Journal of Clinical Nutrition . 32 (5): 1121–1158. doi : 10.1093/ajcn/32.5.1121 . PMID  219680.
  36. ^ Moss RW (มีนาคม 2548) "มุมมองของผู้ป่วย: คลินิกมะเร็งติฮัวนาในยุคหลัง NAFTA" Integrative Cancer Therapies . 4 (1): 65–86. doi : 10.1177/1534735404273918 . PMID  15695477
  37. ^ Lerner BH (15 พฤศจิกายน 2005). "มรดกของ Laetrile ของ McQueen". The New York Times . สืบค้นเมื่อ23 เมษายน 2010 .
  38. ^ Whitaker JD (9 ตุลาคม 1988). "Dean Burk, 84, Noted Chemist At National Cancer Institute, Dies". The Washington Post . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 พฤศจิกายน 2012 . สืบค้นเมื่อ14 มกราคม 2007 .
  39. ^ McWilliams BS (2005). Spam kings: the real story behind the high-rolling hucksters pushing porn, pills and @*#?% enhancements . เซบาสโทโพล, แคลิฟอร์เนีย: โอ'ไรลลี. หน้า 237. ISBN 978-0-596-00732-4. เจสัน เวล
  40. ^ "ชายชาวนิวยอร์กถูกตัดสินจำคุก 63 เดือนฐานขายยารักษามะเร็งปลอม" Medical News Today . 22 มิถุนายน 2004. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 4 ธันวาคม 2010 . สืบค้นเมื่อ8 กรกฎาคม 2010 .
  41. ^ สหรัฐอเมริกา v. รัทเทอร์ฟอร์ด , 442 US 544 (ศาลฎีกาสหรัฐอเมริกา 1979)
  42. ^ Curran WJ (มีนาคม 1980). "บันทึกกฎหมาย-การแพทย์ ลาเอไทรล์สำหรับผู้ป่วยระยะสุดท้าย: ศาลฎีกาหยุดความไร้สาระ" วารสารการแพทย์นิวอิงแลนด์ 302 ( 11): 619–621 doi :10.1056/NEJM198003133021108 PMID  7351911
  43. ^ "โทษจำคุกยาวนานสำหรับผู้ขาย Laetrile – ยาเถื่อนเพื่อรักษาผู้ป่วยมะเร็ง" FDA 22 มิถุนายน 2004 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 กรกฎาคม 2009
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Amygdalin&oldid=1251313272#Laetrile"