สารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์


สารอินทรีย์ในรูปแบบ R–O–O–R'
โครงสร้างทั่วไปของสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์

ในเคมีอินทรีย์เปอร์ออกไซด์อินทรีย์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเปอร์ออกไซด์ ( R−O−O−R′ ) ถ้า R′ คือไฮโดรเจนสารประกอบดังกล่าวจะเรียกว่าไฮโดรเปอร์ออกไซด์ซึ่งจะกล่าวถึงในบทความนั้น พันธะ O−O ของเปอร์ออกไซด์จะแตกออกได้ง่าย ทำให้เกิดอนุมูลอิสระในรูปแบบRO (จุดแทนอิเล็กตรอนที่ไม่จับคู่ ) ดังนั้น เปอร์ออกไซด์อินทรีย์จึงมีประโยชน์ในการเป็นตัวเริ่มต้น สำหรับการเกิด พอลิเมอไรเซชันบางประเภทเช่นเรซินอะคริ ลิก โพลีเอสเตอร์ไม่อิ่มตัว และไวนิลเอสเทอร์ที่ใช้ในพลาสติกเสริมใยแก้ว โดยทั่วไปแล้ว MEKPและเบนโซิลเปอร์ออกไซด์จะใช้เพื่อจุดประสงค์นี้ อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติเดียวกันนี้ยังหมายความว่าเปอร์ออกไซด์อินทรีย์สามารถติดไฟได้อย่างรุนแรง เปอร์ออกไซด์อินทรีย์ เช่นเดียวกับสารอนินทรีย์ มักเป็นสารฟอกขาว ที่มีประสิทธิภาพ [1]

ชนิดของสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์

สารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์จะถูกจำแนกประเภท (i) โดยการมีอยู่หรือไม่มีปลายไฮดรอกซิล (-OH) และ (ii) โดยการมีอยู่ของหมู่แทนที่อัลคิลเทียบกับอะซิล[2]

ช่องว่างหนึ่งระหว่างคลาสของสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์คือไดฟีนิลเปอร์ออกไซด์ การคำนวณทางเคมีควอนตัมทำนายว่าสารนี้จะเกิดปฏิกิริยาที่แทบไม่มีอุปสรรคคล้ายกับการจัดเรียงเบนซิดีน [ 3]

คุณสมบัติ

ความยาวพันธะ O−O ในเปอร์ออกไซด์อยู่ที่ประมาณ 1.45  Åและมุม R−O−O (R = H, C) อยู่ที่ประมาณ 110° (คล้ายน้ำ) โดยลักษณะเฉพาะ มุมไดฮีดรัล C−O−O−R (R = H, C) อยู่ที่ประมาณ 120° พันธะ O−O ค่อนข้างอ่อน โดยมีพลังงานการแตกตัวของพันธะอยู่ที่ 45–50  กิโลแคลอรีต่อโมล (190–210  กิโลจูลต่อโมล ) น้อยกว่าครึ่งหนึ่งของความแข็งแรงของพันธะ C−C, C−H และ C−O [4] [5]

ชีววิทยา

สารเปอร์ออกไซด์แอสคาริโดลซึ่งสกัดมาจากเทอร์พินี

เปอร์ออกไซด์มีบทบาทสำคัญในชีววิทยา มีเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเปอร์ออกไซด์หลายร้อยชนิดที่ทราบกันดี ซึ่งได้มาจากกรดไขมัน สเตียรอยด์ และเทอร์พีน[6]พรอสตาแกลนดินจะถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพโดยการสร้างไบไซคลิกเปอร์ออกไซด์ ("เอนโดเปอร์ออกไซด์") ขั้นต้นที่ได้มาจากกรดอะราคิโดนิก [ 7]

การย่อยสลายทางชีวภาพหรือการเสื่อมสภาพในหลายๆ ด้านมีสาเหตุมาจากการเกิดและสลายตัวของเปอร์ออกไซด์ที่เกิดจากออกซิเจนในอากาศสารต้านอนุมูลอิสระ ทางชีวภาพและสารสังเคราะห์หลายชนิด สามารถทำลายเปอร์ออกไซด์ได้ เพื่อต่อต้านผลกระทบเหล่านี้

ในหิ่งห้อยการเกิดออกซิเดชันของลูซิเฟอรินซึ่งถูกเร่งปฏิกิริยาโดยลูซิเฟอเรสจะให้สารประกอบเปอร์ออกซี1,2-ไดออกซีเทน ไดออกซีเทนไม่เสถียรและสลายตัวไปเองเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และคีโตน ที่ถูกกระตุ้น ซึ่งจะปลดปล่อยพลังงานส่วนเกินออกมาโดยการปล่อยแสง ( การเรืองแสงชีวภาพ ) [8]

การสูญเสีย CO2 ของไดออกซีเทน ทำให้เกิดคีโตนที่ถูกกระตุ้นซึ่งจะคลายตัวโดยการปล่อยแสง

การใช้ในอุตสาหกรรม

ในเคมีโพลีเมอร์

เปอร์ออกไซด์จำนวนมากถูกใช้เป็นตัวเริ่มต้นอนุมูลอิสระเช่น เพื่อทำให้การ โพลีเมอไรเซชัน ของอะคริเลตเป็นไปได้ เรซินอุตสาหกรรมที่ใช้เอสเทอร์ของกรดอะคริลิกและ/หรือเมทาคริลิกนั้นผลิตขึ้นโดยกระบวนการโพลีเมอไรเซชันอนุมูลอิสระกับเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่อุณหภูมิสูง[9]อัตราการเกิดโพลีเมอไรเซชันจะปรับตามอุณหภูมิและประเภทของเปอร์ออกไซด์ที่เหมาะสม[10]

เมทิลเอทิลคีโตนเปอร์ออกไซด์ เบนโซิลเปอร์ออกไซด์ และ อะซิโตนเปอร์ ออกไซด์ ในระดับที่น้อยกว่านั้นใช้เป็นตัวเริ่มต้นในการโพลีเมอไรเซชันแบบรุนแรงของเทอร์โมเซ็ต บางชนิด เช่นเรซินโพลีเอสเตอร์ไม่อิ่มตัวและไวนิลเอสเทอร์ ซึ่งมักพบเมื่อทำไฟเบอร์กลาสหรือ คอมโพ สิตคาร์บอนไฟเบอร์ (CFRP) โดยมีตัวอย่าง ได้แก่ เรือ หน่วย RV อ่างอาบน้ำ สระว่ายน้ำ อุปกรณ์กีฬา ใบพัดกังหันลม และการใช้งานในอุตสาหกรรมที่หลากหลาย

เบนซอยล์เปอร์ออกไซด์ เปอร์ออกซิเอสเตอร์/เปอร์ออกซิเคทัล และอัลคิลเปอร์ออกซีโมโนคาร์บอเนตใช้ในการผลิตโพลีสไตรีนโพลีสไตรีนขยายตัวและโพลีสไตรีนทนแรงกระแทกสูงและเบนซอยล์เปอร์ออกไซด์ใช้สำหรับการใช้งานกาวที่มีอะคริเลตเป็นส่วนประกอบมากมาย

เทคนิคการผลิตเทอร์โมพลาสติกสำหรับการใช้งานโพลีเมอร์ไรเซชันในอุตสาหกรรมต่างๆ ได้แก่ กระบวนการที่ดำเนินการเป็นกลุ่ม เป็นสารละลาย หรือเป็นชุดแขวนลอย โพลิเมอร์ที่เกี่ยวข้อง ได้แก่ โพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) โพลีเอทิลีนความหนาแน่นต่ำ (LDPE) โพลีเอทิลีนความหนาแน่นสูง (HDPE) โพ ลีเมทิลเมทาคริเลต (PMMA) โพลีสไตรีนและ โพลีคาร์บอเนต

สารฟอกขาวและสารฆ่าเชื้อ

เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ใช้เป็นสารฟอกสีและสาร "บ่ม"สำหรับการบำบัดแป้งเพื่อให้เมล็ดพืชปล่อยกลูเตนได้ง่ายขึ้น อีกวิธีหนึ่งคือปล่อยให้แป้งออกซิไดซ์โดยอากาศอย่างช้าๆ ซึ่งช้าเกินไปสำหรับยุคอุตสาหกรรมเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ เป็นยาทาภายนอกที่มีประสิทธิภาพในการรักษา สิวเกือบทุกประเภท

การตระเตรียม

จากไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

ไดอัลคิลเปอร์ออกไซด์ เช่นไดคูเมลเปอร์ออกไซด์ได้รับการสังเคราะห์โดยการเติมไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ลงในแอลคีนหรือโดยการอัลคิเลชันแบบ O ของไฮโดรเปอร์ออกไซด์

โดยทั่วไปไดอะซิลเปอร์ออกไซด์จะเตรียมโดยการบำบัดไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ด้วยกรดคลอไรด์หรือกรดแอนไฮไดรด์ในสถานะที่มีเบส: [1]

H 2 O 2 + 2 RCOCl → (RCO 2 ) 2 + 2 HCl
เอช 2โอ2 + (RCO) 2โอ → (RCO 2 ) 2 + เอช2โอ

ปฏิกิริยานี้แข่งขันกับการไฮโดรไลซิสของสารอะซิลเลตติ้ง แต่แอนไอออนไฮโดรเปอร์ออกไซด์เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่เหนือกว่าไฮดรอกไซด์ สามารถผลิตไดอะซิลเปอร์ออกไซด์ที่ไม่สมมาตรได้โดยการบำบัดอะซิลคลอไรด์ด้วยกรดเปอร์ออกซี

เปอเอสเตอร์เช่นtert -Butyl peroxybenzoateผลิตขึ้นโดยการบำบัดกรดแอนไฮไดรด์หรือกรดคลอไรด์ด้วยไฮโดรเปอร์ออกไซด์

จากโอ2

เปอร์ออกไซด์แบบวงแหวนสามารถหาได้จากการเพิ่ม ออกซิเจน แบบซิงเกลต์ (ซึ่งเกิดจากรังสี UV) ให้กับไดอีน ตัวอย่างที่สำคัญคือรูเบรนเปอร์ออกไซด์แบบวงแหวนหกเหลี่ยมเรียกว่าเอนโดเปอร์ออกไซด์[11] ไดออกเซเทน แบบสี่เหลี่ยมสามารถหาได้จากการเพิ่มออกซิเจนแบบวงแหวน 2+2 ให้กับอัลคีน [ 12] [13]

อันตรายที่เกี่ยวข้องกับการเก็บอีเธอร์ในอากาศเกิดจากการก่อตัวของไฮโดรเปอร์ออกไซด์ผ่านปฏิกิริยาโดยตรงแต่ค่อนข้างช้าของออกซิเจนสามตัวกับพันธะ CH

ปฏิกิริยา

โฮโมไลซิส

เปอร์ออกไซด์อินทรีย์ใช้กันอย่างแพร่หลายเพื่อเริ่มต้น การเกิด พอลิเมอไรเซชันของโอเลฟินเช่น การก่อตัวของโพลีเอทิลีนขั้นตอนสำคัญคือการโฮโมไลซิส :

โรออ ⇌ 2 RO .

แนวโน้มในการโฮโมไลซ์ยังถูกใช้ประโยชน์เพื่อปรับเปลี่ยนพอลิเมอร์โดยการต่อกิ่งหรือการแยกตัวของสารหรือการเชื่อมขวางของพอลิเมอร์เพื่อสร้างเทอร์โมเซ็ตเมื่อใช้เพื่อจุดประสงค์เหล่านี้ เปอร์ออกไซด์จะเจือจางอย่างมาก ดังนั้นความร้อนที่เกิดจาก การสลาย ตัวแบบคายความร้อนจะถูกดูดซับอย่างปลอดภัยโดยตัวกลางโดยรอบ (เช่น สารประกอบพอลิเมอร์หรืออิมัลชัน )

การเกิดออกซิเดชันด้วยตนเอง

โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่ออยู่ในรูปแบบเข้มข้น สารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์สามารถสลายตัวโดยออกซิเดชันด้วยตนเอง เนื่องจากสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์มีทั้งสารออกซิไดเซอร์ (พันธะ OO) และเชื้อเพลิง (พันธะ CH และ CC) "การสลายตัวที่เร่งตัวเอง" เกิดขึ้นเมื่ออัตราการสลายตัวของสารเปอร์ออกไซด์ก่อให้เกิดความร้อนในอัตราที่เร็วกว่าที่สามารถกระจายไปสู่สิ่งแวดล้อมได้ อุณหภูมิเป็นปัจจัยหลักในอัตราการสลายตัว อุณหภูมิต่ำสุดที่สารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่บรรจุหีบห่อจะเกิดการสลายตัวที่เร่งตัวเองภายในหนึ่งสัปดาห์นั้นถูกกำหนดให้เป็นอุณหภูมิในการสลายตัวที่เร่งตัวเอง (SADT) ไฟไหม้ครั้งใหญ่ที่โรงงานเคมี Arkema ในเมืองครอสบี รัฐเท็กซัส (สหรัฐอเมริกา) ในปี 2560 เกิดจากการสลายตัวของสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์หลายชนิดหลังจากไฟฟ้าดับและสูญเสียระบบระบายความร้อน ตามมา [14]ซึ่งเกิดขึ้นเนื่องจากน้ำท่วมรุนแรงจากพายุเฮอริเคนฮาร์วีย์ซึ่งทำลายเครื่องกำเนิดไฟฟ้าหลักและสำรองในพื้นที่[14]

กระบวนการคิวมีน

ไฮโดรเปอร์ออกไซด์เป็นสารตัวกลางหรือรีเอเจนต์ในกระบวนการทางการค้าหลัก ในกระบวนการคิวมีน อะซิโตนและฟีนอลถูกผลิตขึ้นโดยการสลายตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ (Me = เมทิล):

C6H5CMe2 ( O2H ) C6H5OH + O = CMe2

แอนทราไฮโดรควิโนนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนโดยธรรมชาติเพื่อสร้างแอนทราควิโนนและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ อาจผ่านสารอินทรีย์บางชนิดที่เป็นสารตัวกลางเปอร์ออกไซด์ หลังจากแยกไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ออกแล้ว แอนทราควิโนนจะถูกทำให้ลดปริมาณลงเป็นแอนทราไฮโดรควิโนนโดยตัวเร่งปฏิกิริยา และนำกลับมาใช้ใหม่ในกระบวนการนี้ มีไฮโดรควิโนน ชนิดอื่นๆ ที่ทำปฏิกิริยาในลักษณะเดียวกัน

การลดน้อยลง

ออร์แกโนเปอร์ออกไซด์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้ด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ดังที่อธิบายไว้ในสมการในอุดมคตินี้:

4 ROOH + LiAlH 4 → LiAlO 2 + 2 H 2 O + 4 ROH

เอสเทอร์ฟอสไฟต์และฟอสฟีนตติยภูมิยังส่งผลต่อการรีดักชันด้วย:

โรห์ + PR 3 → P(OR) 3 + โรห์

การแตกตัวเป็นคีโตนและแอลกอฮอล์เกิดขึ้นในการจัดเรียงตัวใหม่ของ Kornblum–DeLaMare ที่ได้รับการเร่งปฏิกิริยาจาก เบส ซึ่งเกี่ยวข้องกับการแตกพันธะภายในเปอร์ออกไซด์เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เหล่านี้

เปอร์ออกไซด์บางชนิดเป็นยาที่ออกฤทธิ์โดยการสร้างอนุมูลอิสระที่ตำแหน่งที่ต้องการในสิ่งมีชีวิต ตัวอย่างเช่นอาร์เทมิซินินและอนุพันธ์ เช่นอาร์เทซูเนต มีฤทธิ์ในการต่อต้าน มาเลเรีย จากเชื้อ ฟั ลซิปารัม ได้เร็วที่สุดในบรรดายาทั้งหมดในปัจจุบัน[ 15]อาร์เทซูเนตยังมีประสิทธิภาพในการลดการผลิตไข่ในเชื้อSchistosoma haematobium [16]

การสังเคราะห์สารอินทรีย์

เทอร์ต-บิวทิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์ใช้สำหรับรีเอเจนต์อีพอกซิเดชันและไฮดรอกซิเลชันร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ[17]

การวิเคราะห์สารเปอร์ออกไซด์

การทดสอบไอโอดีน-แป้งสังเกตการเปลี่ยนเป็นสีดำ (ซ้าย) ของแป้งที่มีสีเหลืองในตอนแรก (ขวา)

มีวิธีการวิเคราะห์หลายวิธีที่ใช้ในการกำหนดเปอร์ออกไซด์เชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ[18]การตรวจจับเปอร์ออกไซด์เชิงคุณภาพแบบง่ายๆ ทำได้โดยใช้ปฏิกิริยาไอโอดีน-แป้ง[19]ในกรณีนี้ เปอร์ออกไซด์ ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ หรือเปอร์แอซิดจะออกซิไดซ์โพแทสเซียมไอโอไดด์ ที่เติมลง ไปให้เป็นไอโอดีนซึ่งจะทำปฏิกิริยากับแป้งจนได้สีน้ำเงินเข้ม มีตัวบ่งชี้กระดาษเชิงพาณิชย์ที่ใช้ปฏิกิริยานี้ วิธีนี้เหมาะสำหรับการประเมินเชิงปริมาณเช่นกัน แต่ไม่สามารถแยกแยะระหว่างสารประกอบเปอร์ออกไซด์ประเภทต่างๆ ได้ การเปลี่ยนสีของสีย้อมคราม ต่างๆ เมื่อมีเปอร์ออกไซด์จะใช้แทนเพื่อจุดประสงค์นี้[20]ตัวอย่างเช่น การสูญเสียสีน้ำเงินในลูโคเมทิลีนบลูเป็นการเลือกเฉพาะสำหรับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์[21]

การวิเคราะห์เชิงปริมาณของไฮโดรเปอร์ออกไซด์สามารถทำได้โดยใช้การไทเทรต แบบโพเทนชิโอ เมตริกด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์[22]อีกวิธีหนึ่งในการประเมินเนื้อหาของกรดเปอร์ออกไซด์และเปอร์ออกไซด์คือการไทเทรตแบบปริมาตรด้วยอัลคอกไซด์เช่นโซเดียมเอทอกไซด์ [ 23]

ออกซิเจนที่ใช้งานในเปอร์ออกไซด์

กลุ่มเพอร์ออกซีแต่ละกลุ่มถือว่ามีอะตอมออกซิเจนที่ใช้งานได้หนึ่งอะตอม แนวคิดเรื่องปริมาณออกซิเจนที่ใช้งานได้นั้นมีประโยชน์ในการเปรียบเทียบความเข้มข้น สัมพันธ์ ของกลุ่มเพอร์ออกซีในสูตร ซึ่งเกี่ยวข้องกับปริมาณพลังงาน โดยทั่วไป ปริมาณพลังงานจะเพิ่มขึ้นตามปริมาณออกซิเจนที่ใช้งานได้ ดังนั้น ยิ่งน้ำหนักโมเลกุลของกลุ่มอินทรีย์สูงขึ้น ปริมาณพลังงานก็จะยิ่งลดลง และโดยปกติแล้ว อันตรายก็จะยิ่งลดลง

คำว่าออกซิเจนที่มีฤทธิ์ใช้เพื่อระบุปริมาณของเปอร์ออกไซด์ที่มีอยู่ในสูตรเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ใดๆ อะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมในกลุ่มเปอร์ออกไซด์แต่ละกลุ่มถือเป็น "สารออกฤทธิ์" ปริมาณออกซิเจนที่มีฤทธิ์ทางทฤษฎีสามารถอธิบายได้ด้วยสมการต่อไปนี้: [24]

เอ - โอ้ - เชิงทฤษฎี - - - - 16 พี ม. × 100 - {\displaystyle A[\mathrm {O} ]_{\text{ทฤษฎี}}(\%) = 16{\frac {p}{m}}\times 100,}

โดยที่pคือจำนวนของกลุ่มเปอร์ออกไซด์ในโมเลกุล และmคือมวลโมเลกุลของเปอร์ออกไซด์บริสุทธิ์

เปอร์ออกไซด์อินทรีย์มักจำหน่ายในรูปแบบสูตรที่ประกอบด้วยสารทำให้เป็นฟองอากาศ หนึ่งชนิดหรือมากกว่า นั้น กล่าวคือ เพื่อความปลอดภัยหรือเพื่อประโยชน์ด้านประสิทธิภาพ คุณสมบัติของสูตรเปอร์ออกไซด์อินทรีย์มักจะได้รับการปรับเปลี่ยนโดยใช้สารเติมแต่งเพื่อทำให้เป็นฟองอากาศ (ลดความไวต่อสิ่งเร้า) ทำให้คงตัว หรือเพิ่มประสิทธิภาพของเปอร์ออกไซด์อินทรีย์สำหรับการใช้งานเชิงพาณิชย์ สูตรเชิงพาณิชย์บางครั้งประกอบด้วยสารผสมของเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ ซึ่งอาจหรืออาจไม่ทำให้เป็นฟองอากาศก็ได้

ความปลอดภัย

ปิคโตแกรมการขนส่ง GHS สำหรับสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์

เปอร์ออกไซด์ยังเป็นสารออกซิไดเซอร์ที่มีฤทธิ์แรงและทำปฏิกิริยากับผิวหนัง ผ้าฝ้าย และเยื่อไม้ได้ง่าย[25]ด้วยเหตุผลด้านความปลอดภัย สารประกอบเปอร์ออกไซด์จะถูกเก็บไว้ในภาชนะทึบแสงที่เย็น เนื่องจากความร้อนและการส่องสว่างจะเร่งปฏิกิริยาเคมี ของ สารประกอบเหล่านี้ เปอร์ออกไซด์จำนวนเล็กน้อยที่ออกมาจากภาชนะจัดเก็บหรือภาชนะสำหรับทำปฏิกิริยาจะถูกทำให้เป็นกลางโดยใช้ตัวรีดิวซ์ เช่นเหล็ก(II) ซัลเฟตมาตรการด้านความปลอดภัยในโรงงานอุตสาหกรรมที่ผลิตเปอร์ออกไซด์ในปริมาณมาก ได้แก่:

1) อุปกรณ์ตั้งอยู่ในโครงสร้างคอนกรีตเสริมเหล็กพร้อมหน้าต่างฟอยล์ซึ่งจะช่วยบรรเทาแรงดันและไม่แตกในกรณีที่เกิดการระเบิด

2) ผลิตภัณฑ์ถูกบรรจุในภาชนะขนาดเล็กและจะถูกย้ายไปยังสถานที่เย็นทันทีหลังจากการสังเคราะห์

3) ภาชนะทำจากวัสดุที่ไม่ทำปฏิกิริยากับสารอื่น เช่น สแตนเลส โลหะผสมอลูมิเนียมบางชนิด หรือแก้วสีเข้ม[26]

เพื่อการจัดการสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์เข้มข้นอย่างปลอดภัย พารามิเตอร์ที่สำคัญคืออุณหภูมิของตัวอย่าง ซึ่งควรคงไว้ต่ำกว่าอุณหภูมิการสลายตัวที่เร่งตัวเองของสารประกอบ[27]

การขนส่งสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์มีข้อจำกัดกระทรวงคมนาคมของสหรัฐอเมริกาได้ระบุข้อจำกัดในการขนส่งสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์และวัสดุต้องห้ามไว้ในตารางวัสดุอันตราย 49 CFR 172.101 โดยพิจารณาจากความเข้มข้นและสถานะทางกายภาพของวัสดุ ดังนี้

ชื่อสารเคมีหมายเลข CASข้อห้าม
อะซิติลอะซิโตนเปอร์ออกไซด์37187-22-7> 9% ตามมวลออกซิเจนที่ใช้งาน
อะเซทิลเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์644-31-5ของแข็งหรือ > 40% ในสารละลาย
แอสคาริโดล512-85-6(สารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์)
เทิร์ต -บิวทิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์75-91-2> 90% ในสารละลาย (น้ำ)
ได-(1-แนฟทอยล์)เปอร์ออกไซด์29903-04-6
ไดอะซิทิลเปอร์ออกไซด์110-22-5ของแข็งหรือ > 25% ในสารละลาย
เอทิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์3031-74-1
เมทิลเอทิลคีโตนเปอร์ออกไซด์1338-23-4> 9% ตามมวล ออกซิเจนที่ใช้งานในสารละลาย
เมทิลไอโซบิวทิลคีโตนเปอร์ออกไซด์37206-20-5> 9% ตามมวล ออกซิเจนที่ใช้งานในสารละลาย

ดูเพิ่มเติม

  • แผนกความปลอดภัยผู้ผลิตสารอินทรีย์เปอร์ออกไซด์
  • คำตอบ OSH – เปอร์ออกไซด์อินทรีย์
  • “อันตรายของสารเปอร์ออกไซด์” carolina.comเบอร์ลิงตัน, นอร์ธแคโรไลนา: Carolina Biological Supply Company เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2550
  • กลุ่มความปลอดภัยเปอร์ออกไซด์อินทรีย์แห่งยุโรป

อ้างอิง

  1. ↑ อับ เคลองค์, เฮอร์เบิร์ต; เกิทซ์, ปีเตอร์ เอช.; ซีกไมเออร์, ไรเนอร์; เมย์ร์, วิลฟรีด. "สารประกอบเพอรอกซีอินทรีย์". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย :10.1002/14356007.a19_199.pub2. ไอเอสบีเอ็น 978-3527306732-
  2. ^ Saul Patai, ed. (1983). PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Peroxides . Wiley. ISBN 9780470771730-
  3. ^ "บล็อกของ Henry Rzepa: ทำไมไดฟีนิลเปอร์ออกไซด์จึงไม่มีอยู่"
  4. ^ Bach, Robert D.; Ayala, Philippe Y.; Schlegel, HB (1996). "การประเมินพลังงานการแตกตัวของพันธะของเปอร์ออกไซด์ใหม่ การศึกษา เบื้องต้น " J. Am. Chem. Soc. 118 (50): 12758–12765. doi :10.1021/ja961838i
  5. ^ Otto Exner (1983). "Stereochemical and conformational aspects of peroxy compounds". ใน Saul Patai (ed.). PATAI'S Chemistry of Functional Groups . Wiley. หน้า 85–96. doi :10.1002/9780470771730.ch2. ISBN 9780470771730-
  6. ^ DA Casteel (1992). "ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ Peroxy". Natural Product Reports . 9 (4): 289–312. doi :10.1039/np9920900289. PMID  1522977
  7. ^ Rouzer, Carol A.; Marnett, Lawrence J. (2003). "กลไกของการสร้างออกซิเจนจากอนุมูลอิสระของกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนโดยไซโคลออกซิเจเนส" Chemical Reviews . 103 (6): 2239–2304. doi :10.1021/cr000068x. PMID  12797830
  8. ^ Aldo Roda Chemiluminescence and Bioluminescence: Past, Present and Future, หน้า 57, Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 1-84755-812-7 
  9. โทมัส บร็อค, Michael Groteklaes, Peter Mischke Lehrbuch der Lacktechnologie, Vincentz Network GmbH & Co KG, 2000, ISBN 3-87870-569-7หน้า 67 
  10. Organische Peroxide für die Polymerisation Archived 2016-06-29 ที่Wayback Machine pergan.com (ภาษาเยอรมัน)
  11. ^ Aubry, Jean-Marie; Pierlot, Christel; Rigaudy, Jean; Schmidt, Reinhard (2003). "Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds". Accounts of Chemical Research . 36 (9): 668–675. doi :10.1021/ar010086g. PMID  12974650.
  12. ^ Heinz GO Becker Organikum , Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8 , หน้า 323 
  13. ครีจี, รูดอล์ฟ; มุลเลอร์, แกร์ฮาร์ด (1956) "1.2-ไดออกซาน". เคมิช เบริชเต้ . 89 (2): 238. ดอย :10.1002/cber.19560890209.
  14. ^ โดย USCSB. "Caught in the Storm: Extreme Weather Hazards". Youtube . USCSB . สืบค้นเมื่อ29 มิถุนายน 2023 .
  15. ^ White NJ (1997). "การประเมินคุณสมบัติทางเภสัชพลวัตของยาต้านมาเลเรียในร่างกาย" Antimicrob. Agents Chemother . 41 (7): 1413–22. doi :10.1128/AAC.41.7.1413. PMC 163932 . PMID  9210658. 
  16. ^ Boulangier D, Dieng Y, Cisse B, et al. (2007). "ประสิทธิผลของ Antischistosomal ของการบำบัดแบบผสมผสานของ artesunate ที่ใช้เป็นการรักษาเพื่อรักษาโรคมาลาเรีย" Trans R Soc Trop Med Hyg . 101 (2): 113–16. doi :10.1016/j.trstmh.2006.03.003. PMID  16765398. S2CID  1675813.
  17. ^ Zhu, Nengbo; Yao, Huijie; Zhang, Xiyu; Bao, Hongli (2024). "ปฏิกิริยาที่ไม่สมมาตรที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะซึ่งเปิดใช้งานโดยเปอร์ออกไซด์อินทรีย์" Chemical Society Reviews . 53 (5): 2326–2349. doi :10.1039/D3CS00735A. PMID  38259195
  18. ^ Légrádi, L.; Légrádi, J. (1970). "การตรวจจับเปอร์ออกไซด์ ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ และเปอร์กรด" Microchimica Acta . 58 : 119–122. doi :10.1007/BF01218105. S2CID  101877371
  19. ^ Lea, CH (1931). "ผลของแสงต่อการเกิดออกซิเดชันของไขมัน" Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences . 108 (756): 175–189. Bibcode :1931RSPSB.108..175L. doi : 10.1098/rspb.1931.0030 .
  20. Veibel, S. Analytik ผู้จัดการ Verbindungen , Akademie-Verlag, Berlin, 1960, p. 262
  21. ^ Eiss, MI; Giesecke, Paul (1959). "การกำหนดสีของสารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์" Analytical Chemistry . 31 (9): 1558. doi :10.1021/ac60153a038.
  22. ^ Higuchi, T.; Zuck, Donald Anton (1951). "พฤติกรรมของสารประกอบหลายชนิดเป็นตัวบ่งชี้ในการไทเทรตลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ของหมู่ฟังก์ชัน" Journal of the American Chemical Society . 73 (6): 2676. doi :10.1021/ja01150a073.
  23. ^ Martin, AJ (1957). "การไทเทรตแบบโพเทนชิโอเมตริกของไฮโดรเปอร์ออกไซด์และเปอร์กรดในเอทิลีนไดอะมีนแบบไม่มีน้ำ" Analytical Chemistry . 29 : 79–81. doi :10.1021/ac60121a022.
  24. ^ "ASTM E298 วิธีทดสอบมาตรฐานสำหรับการวิเคราะห์เปอร์ออกไซด์อินทรีย์" ASTM 2010.
  25. ^ Heinz GO Becker Organikum , Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8หน้า 741–762 
  26. ^ ความเข้ากันได้ของ Ozonelab Peroxide
  27. ^ "Product Stewardship". American Chemistry Council . 2021-01-17 . สืบค้นเมื่อ2022-01-03 .
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=สารเปอร์ออกไซด์อินทรีย์&oldid=1226401700"