กรดปาล์มิติก
กรดปาล์มิติก[1]
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่ต้องการ
กรดเฮกซะเดคาโนอิก
ชื่ออื่น ๆ
กรดปาล์มิติก
C16:0 ( จำนวนไขมัน )
ตัวระบุ
  • 57-10-3 ตรวจสอบย.
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
แชมบีแอล
  • เฉลิมพล82293 ☒เอ็น
เคมสไปเดอร์
  • 960 ☒เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA100.000.284
  • 1055
รหัส CID ของ PubChem
  • 985
ยูนิไอ
  • 2V16EO95H1 ตรวจสอบย.
  • DTXSID2021602
  • ใน C1 = 1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) ☒เอ็น
    รหัส: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N ☒เอ็น
  • นิ้วChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H ,17,18)
    รหัส: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
  • ซีซีซีซีซีซีซีซีซีซีซีซี(=O)O
คุณสมบัติ
ซี16 เอช32 โอ2
มวลโมลาร์256.430  กรัม/โมล
รูปร่างคริสตัลสีขาว
ความหนาแน่น0.852 ก./ซม. 3 (25 องศาเซลเซียส) [2]
0.8527 ก./ซม. 3 (62 องศาเซลเซียส) [3]
จุดหลอมเหลว62.9 องศาเซลเซียส (145.2 องศาฟาเรนไฮต์; 336.0 เคลวิน) [7]
จุดเดือด351–352 °C (664–666 °F; 624–625 K) [8]
271.5 °C (520.7 °F; 544.6 K), 100  mmHg [2]
215 °C (419 °F; 488 K), 15  mmHg
4.6 มก./ล. (0 °C)
7.2 มก./ล. (20 °C)
8.3 มก./ล. (30 °C)
10 มก./ล. (45 °C)
12 มก./ล. (60 °C) [4]
ความสามารถในการละลายละลายได้ในเอมิลอะซิเตทแอลกอฮอล์CCl 4 [ 4 ] C 6 H 6 ละลาย
ได้ดีในCHCl 3 [3]
ความสามารถในการละลายในเอธานอล2 ก./100 มล. (0 °C)
2.8 ก./100 มล. (10 °C)
9.2 ก./100 มล. (20 °C)
31.9 ก./100 มล. (40 °C) [5]
ความสามารถในการละลายในเมทิลอะซิเตท7.81 ก./100 ก. [4]
ความสามารถ ในการละลาย ในเอทิลอะซิเตท10.7 ก./100 ก. [4]
ความดันไอ0.051 ปาสคาล (25 °C) [3]
1.08 ปาสคาล (200 °C)
28.06 ปาสคาล (300 °C) [6]
ความเป็นกรด (p K a )4.75 [3]
−198.6·10 −6ซม. 3 /โมล
1.43 (70 องศาเซลเซียส) [3]
ความหนืด7.8 cP (70 องศาเซลเซียส) [3]
เทอร์โมเคมี
463.36 เจ/(โมล·เคล) [6]
452.37 เจ/(โมล·เคล) [6]
-892 กิโลจูล/โมล[6]
10030.6 กิโลจูล/โมล[3]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์[2]
คำเตือน
เอช319 [2]
พี305+พี351+พี338 [2]
NFPA 704 (ไฟร์ไดมอนด์)
เพชรสี่สี NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
จุดวาบไฟ206 องศาเซลเซียส (403 องศาฟาเรนไฮต์; 479 เคลวิน) [2]
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
☒เอ็น ยืนยัน  ( คืออะไร   ?)ตรวจสอบย.☒เอ็น
Chemical compound

กรดปาล์มิติก ( กรดเฮกซะเดคาโนอิกในการตั้งชื่อตาม IUPAC ) เป็นกรดไขมันที่มีโซ่คาร์บอน 16 คาร์บอน เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่พบมากที่สุดในสัตว์ พืช และจุลินทรีย์[9] [10]สูตรเคมีคือCH 3 (CH 2 ) 14 COOHและอัตราส่วน C:D (จำนวนอะตอมคาร์บอนทั้งหมดต่อจำนวนพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน) อยู่ที่ 16:0 เป็นองค์ประกอบหลักของน้ำมันปาล์มจากผลของElaeis guineensis ( ปาล์มน้ำมัน ) คิดเป็น 44% ของไขมันทั้งหมด เนื้อสัตว์ ชีส เนย และผลิตภัณฑ์นมอื่นๆ ก็มีกรดปาล์มิติกเช่นกัน ซึ่งคิดเป็น 50–60% ของไขมันทั้งหมด[11]

ปาล์มิเตตเป็นเกลือและเอสเทอร์ของกรดปาล์มิเตต แอนไอออนปาล์มิเตตเป็นรูปแบบที่พบของกรดปาล์มิเตตที่ค่า pH ทางสรีรวิทยา (7.4) แหล่งหลักของ C16:0 ได้แก่ น้ำมันปาล์ม น้ำมันเมล็ดในปาล์ม น้ำมันมะพร้าว และไขมันนม[12]

การเกิดขึ้นและการผลิต

กรดปาล์มิติกถูกค้นพบโดยEdmond Frémy (ในปี พ.ศ. 2383) ในกระบวนการ ทำให้ น้ำมันปาล์มเป็นสบู่ ซึ่งกระบวนการนี้ยังคงเป็นกระบวนการหลักในอุตสาหกรรมในการผลิตกรดในปัจจุบัน [13] ไตรกลีเซอไรด์ (ไขมัน) ในน้ำมันปาล์มจะถูกไฮโดรไลซ์ด้วยน้ำที่อุณหภูมิสูง และส่วนผสมที่ได้จะถูกกลั่นแบบเศษส่วน [ 14]

แหล่งที่มาของอาหาร

กรดปาล์มิติ กผลิตขึ้นโดยพืชและสิ่งมีชีวิตหลากหลายชนิด โดยปกติจะมีปริมาณต่ำ กรดปาล์มิติกพบในนม เนยชีสและเนื้อสัตว์บางชนิดรวมถึงเนยโกโก้น้ำมันมะกอก น้ำมันถั่วเหลืองและน้ำมันดอกทานตะวัน (ดูตาราง) [15] คารูก้าประกอบด้วยกรดปาล์มิติก 44.90% [16]เซทิลเอสเทอร์ของกรดปาล์มิติก เซทิลปาล์มิเตตพบในสเปอร์มาเซติ

ปริมาณกรดปาล์มิติกในอาหารทั่วไป
อาหาร% ของแคลอรี่ทั้งหมด
น้ำมันปาล์ม45.1%
ไขมันวัว26.5%
เนยมัน26.2%
เนยโกโก้25.8%
น้ำมันหมู24.8%
น้ำมันเมล็ดฝ้าย24.7%
ไก่23.2%
น้ำมันข้าวโพด12.2%
น้ำมันถั่วลิสง11.6%
น้ำมันถั่วเหลือง11%
น้ำมันมะพร้าว8.4%
น้ำมันเมล็ดในปาล์ม8%
น้ำมันเรพซีด3.6%
ที่มา : [17]

ชีวเคมี

กรดปาล์มิติกเป็นกรดไขมันชนิดแรกที่ผลิตขึ้นระหว่างการสังเคราะห์กรดไขมันและเป็นสารตั้งต้นของกรดไขมันที่ยาวกว่า ดังนั้น กรดปาล์มิติกจึงเป็นส่วนประกอบหลักของร่างกายสัตว์ ในมนุษย์ จากการวิเคราะห์พบว่ากรดปาล์มิติกคิดเป็น 21–30% (โมลาร์) ของไขมันสะสม ใน มนุษย์[18]และเป็นส่วนประกอบของไขมันที่สำคัญแต่มีความแปรผันสูงในน้ำนมแม่ของมนุษย์ [ 19]ปาล์มิเตตส่งผลเชิงลบต่ออะซิติล-CoA คาร์บอกซิเลส (ACC) ซึ่งมีหน้าที่ในการแปลงอะซิติล-CoAเป็นมาโลนิล-CoAซึ่งจะถูกนำไปใช้เพื่อเพิ่มจำนวนโซ่อะซิล ที่กำลังเติบโต จึงป้องกันไม่ให้เกิดการสร้างปาล์มิเตตเพิ่มเติม[20]

โปรตีนบางชนิดได้รับการดัดแปลงโดยการเพิ่มกลุ่มปาล์มิโตอิลในกระบวนการที่เรียกว่าปาล์มิโตอิเลชัน ปาล์มิโตอิเลชันมีความสำคัญต่อการระบุตำแหน่งของโปรตีนเยื่อหุ้มเซลล์หลาย ชนิด

แอปพลิเคชั่น

สารลดแรงตึงผิว

กรดปาล์มิติกใช้ในการผลิตสบู่เครื่องสำอางและสาร ปลดแม่พิมพ์ในอุตสาหกรรม การใช้งานเหล่านี้ใช้โซเดียมปาล์มิเตตซึ่งโดยทั่วไปจะได้รับจากการทำสบู่ ของน้ำมันปาล์ม เพื่อจุดประสงค์นี้ น้ำมัน ปาล์มที่ได้จากต้นปาล์ม (สายพันธุ์Elaeis guineensis ) จะได้รับการบำบัดด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์ (ในรูปแบบของโซดาไฟหรือโซดาไฟ) ซึ่งทำให้เกิดการไฮโดรไลซิสของ กลุ่ม เอสเทอร์ส่งผลให้เกิดกลีเซอรอลและโซเดียมปาล์ มิเตต

อาหาร

เนื่องจากกรดปาล์มิติกและเกลือโซเดียมของกรดปาล์มิติกมีราคาไม่แพงและช่วยเพิ่มเนื้อสัมผัสและ " ความรู้สึกในปาก " ให้กับอาหารแปรรูป ( อาหารสำเร็จรูป ) จึงมีการนำไปใช้ในอาหารอย่างแพร่หลาย โซเดียมปาล์มิเตตได้รับอนุญาตให้ใช้เป็นสารเติมแต่งจากธรรมชาติในผลิตภัณฑ์อินทรีย์[21]

ทหาร

เกลืออะลูมิเนียมของกรดปาล์มิติกและกรดแนฟเทนิกเป็นสารก่อเจลที่ใช้กับปิโตรเคมีระเหยง่ายในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองเพื่อผลิตแนฟเทนิกคำว่า "แนฟเทนิก" มาจากคำว่ากรดแนฟเทนิกและกรดปาล์มิติก[22]

วิจัย

เป็นที่ยอมรับกันในชุมชนแพทย์ว่ากรดปาล์มิติกจากแหล่งอาหารทำให้ระดับไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำ (LDL) และคอเลสเตอรอลรวม เพิ่มขึ้น [17] [23] [24] [25]องค์การอนามัยโลกระบุว่ามีหลักฐานที่น่าเชื่อถือว่ากรดปาล์มิติกเพิ่มความเสี่ยงต่อโรคหัวใจและหลอดเลือด[26]

บทวิจารณ์ในปี 2021 ระบุว่าการแทนที่กรดปาล์มิติกในอาหารและกรดไขมันอิ่มตัวอื่นๆ ด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวเช่นกรดโอเลอิกอาจช่วยลดไบโอมาร์กเกอร์ หลายชนิดของ โรคหลอดเลือดหัวใจและ โรค เมตาบอลิซึมได้[27]

ดูเพิ่มเติม

อ้างอิง

  1. ^ ดัชนี Merck , ฉบับที่ 12, 7128 .
  2. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co. , กรดปาล์มิติก. สืบค้นเมื่อ 2014-06-02.
  3. ^ abcdefg CID 985 จากPubChem
  4. ^ abcd "กรดปาล์มิติก"
  5. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). ความสามารถในการละลายของสารประกอบอนินทรีย์และอินทรีย์. Van Nostrand . สืบค้นเมื่อ2 มิถุนายน 2014 .
  6. ^ abcd n-Hexadecanoic acid ใน Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (สืบค้นเมื่อ 2014-05-11)
  7. ^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "พจนานุกรมโภชนาการไขมัน (IUPAC Technical Report)". เคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  8. ^ กรดปาล์มิติกที่ Inchem.org
  9. ^ Gunstone, FD, John L. Harwood และ Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook, 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  10. ^ กรดไขมันที่พบมากที่สุดคือกรดโอเลอิกที่ไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว ดู: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ^ Gianfranca Carta; Elisabetta Murru; Sebastiano Banni; Claudia Manca (8 พฤศจิกายน 2017). "กรดปาล์มิติก: บทบาททางสรีรวิทยา การเผาผลาญ และผลกระทบทางโภชนาการ" Frontiers in Physiology . 8 : 902. doi : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN  1664-042X. PMC 5682332 . PMID  29167646. Wikidata  Q46799280 
  12. ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (สิงหาคม 2014). "การทบทวนที่ได้รับเชิญ: การเผาผลาญกรดปาล์มิติกและสเตียริกในวัวนมที่กำลังให้นม" Journal of Dairy Science . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN  0022-0302. PMID  24913651
  13. ↑ เฟรมี อี. (1842) "Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme". วารสารเภสัชกรรมและชิมิสิบสอง : 757.
  14. ↑ อันเนเกน, เดวิด เจ.; ทั้งสองซาบีน; คริสตอฟ, ราล์ฟ; ฟิก, จอร์จ; สไตน์เบอร์เนอร์, อูโด; เวสต์เฟคเทล, อัลเฟรด (2006) "กรดไขมัน". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย :10.1002/14356007.a10_245.pub2. ไอเอสบีเอ็น 978-3527306732-
  15. ^ "ลักษณะทางเคมี". แหล่งน้ำมันมะกอก. สืบค้นเมื่อ11 พฤศจิกายน 2021 .[ ลิงค์เสีย ]
  16. ↑ ปูร์วันโต, ย.; มูนาวาโรห์, เอสตี (2010) "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Ethnobotany Types of Pandanaceae as Foodstuffs in Indonesia] (PDF ) Berkala Penelitian Hayati (ในภาษาอินโดนีเซีย) 5ก : 97–108 ISSN  2337-389X. โอซีแอลซี  981032990 . สืบค้นเมื่อ10 พฤศจิกายน 2564 .
  17. ^ ab Nelson, Gary J. (1991). ผลกระทบต่อสุขภาพของกรดไขมันในอาหาร American Oil Chemists' Society. หน้า 84-86 ISBN 978-0935315318 
  18. ^ Kingsbury, KJ; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, DM (1961). "องค์ประกอบของกรดไขมันในไขมันสะสมในมนุษย์" Biochemical Journal . 78 (3): 541–550. doi :10.1042/bj0780541. PMC 1205373 . PMID  13756126 
  19. ^ Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (มิถุนายน 1978). "ไขมันในน้ำนมแม่และสูตรสำหรับทารก: การทบทวน". Am. J. Clin. Nutr . 31 (6): 990–1016. doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID  352132.
  20. ^ "การสังเคราะห์กรดไขมัน - เส้นทางอ้างอิง". KEGG .แผนที่เส้นทาง 00061
  21. ^ มาตรฐานสมาคมดินแห่งสหรัฐอเมริกา 50.5.3
  22. ^ Mysels, Karol J. (1949). "Napalm. Mixture of Aluminum Disoaps". เคมีอุตสหกรรมและวิศวกรรม . 41 (7): 1435–1438. doi :10.1021/ie50475a033.
  23. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (2003). "ผลของกรดไขมันและคาร์โบไฮเดรตในอาหารต่ออัตราส่วนของโคเลสเตอรอลทั้งหมดในซีรั่มต่อโคเลสเตอรอล HDL และต่อลิพิดและอะพอลิโพโปรตีนในซีรั่ม: การวิเคราะห์ข้อมูลรวมจากการทดลองแบบควบคุม 60 รายการ" Am J Clin Nutr . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID  12716665.
  24. ^ Mensink, Ronald P. (2016). "ผลของกรดไขมันอิ่มตัวต่อไขมันในซีรั่มและไลโปโปรตีน: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์การถดถอย". องค์การอนามัยโลก. สืบค้นเมื่อ 14 มีนาคม 2023.
  25. ^ Rao, Gundu HR. (2020). Clinical Handbook of Coronary Artery Disease . Jaypee Brothers Medical Publishers. หน้า 186-187. ISBN 978-9389188301 
  26. ^ "อาหาร โภชนาการ และการป้องกันโรคเรื้อรัง" องค์การอนามัยโลก หน้า 82 สืบค้นเมื่อ 16 มีนาคม 2023
  27. ^ Sellem, Laury; Flourakis, Matthieu; Jackson, Kim G; Joris, Peter J; Lumley, James; Lohner, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Julie A (25 พ.ย. 2021). "ผลกระทบของการทดแทนไขมันอิ่มตัวในอาหารแต่ละชนิดต่อไขมันในเลือดหมุนเวียนและไบโอมาร์กเกอร์อื่นๆ ของสุขภาพหัวใจและการเผาผลาญ: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมานของการทดลองแบบสุ่มที่มีกลุ่มควบคุมในมนุษย์" Advances in Nutrition . 13 (4): 1200–1225. doi : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN  2161-8313. PMC 9340975 . PMID  34849532. 
  • สื่อที่เกี่ยวข้องกับกรดปาล์มิติกที่วิกิมีเดียคอมมอนส์
  • “กรดปาล์มิติก” สารานุกรมบริแทนนิกา (พิมพ์ครั้งที่ 11) พ.ศ. 2454
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Palmitic_acid&oldid=1225511165"