โพรพิโอนัลดีไฮด์

โพรพิโอนัลดีไฮด์
สูตรโครงร่างของโพรพิโอนัลดีไฮด์ (โพรพานัล)	โครงสร้างแบบแบน
ชื่อ
	ชื่อ IUPAC โพรพิโอนัลดีไฮด์
	ชื่อ IUPAC ที่ต้องการ โปรพานอล
	ชื่ออื่น ๆ เมทิลอะเซทัลดีไฮด์; โพรพิโอนิกอัลดีไฮด์; โพรพาลดีไฮด์; โพรเพน-1-วัน;
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	123-38-6 ย.;
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพโต้ตอบ;
3ดีเมท	B01258;
เชบีไอ	เชบี:17153 ย.;
แชมบีแอล	เฉลย275626 ย.;
เคมสไปเดอร์	512 ย.;
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.204
หมายเลข EC	204-623-0;
ถังเบียร์	C00479;
รหัส CID ของ PubChem	527;
หมายเลข RTECS	UE0350000;
ยูนิไอ	AMJ2B4M67V ย.;
หมายเลข UN	1275
แผงควบคุม CompTox ( EPA )	DTXSID2021658;
	อินชี่ นิ้ว = 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3 ย. คีย์: NBBJYSMMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N ย.;
	รอยยิ้ม ซีซีซี=โอ;
คุณสมบัติ
สูตรทางเคมี	ซี3 เอช6 โอ
มวลโมลาร์	58.080 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี;
กลิ่น	กลิ่นฉุนและกลิ่นผลไม้
ความหนาแน่น	0.81 กรัม ซม. −3
จุดหลอมเหลว	−81 องศาเซลเซียส (−114 องศาฟาเรนไฮต์; 192 เคลวิน)
จุดเดือด	46 ถึง 50 °C (115 ถึง 122 °F; 319 ถึง 323 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	20 ก./100 มล.
ความไวต่อแม่เหล็ก (χ)	-34.32·10 −6ซม. 3 /โมล
ความหนืด	0.6 cPที่ 20 °C
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล	ซี1 , โอ : สป2 ซี2 ,ซี3 :สป3
โมเมนต์ไดโพล	2.52 ดี
อันตราย
	การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำชี้แจงเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H302 , H315 , H318 , H332 , H335
คำเตือน	P210 , P261 , P280 , P304+P340+P312 , P305+P351+P338 , P310 , P403+P235
NFPA 704 (ไฟร์ไดมอนด์)	2 3 2
จุดวาบไฟ	-26 องศาเซลเซียส (-15 องศาฟาเรนไฮต์; 247 เคลวิน)
; อุณหภูมิการติดไฟเอง	175 องศาเซลเซียส (347 องศาฟาเรนไฮต์; 448 เคลวิน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลดีไฮด์ที่เกี่ยวข้อง	อะเซทัลดี ไฮด์ ; บิวทิรัลดีไฮด์
	ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa) ย. ยืนยัน ( คืออะไร ?)ย.เอ็น ข้อมูลอ้างอิงกล่องข้อมูล

สารประกอบเคมี

โพรพิโอนัลดีไฮด์หรือโพรพานัลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลคือ CH ₃ CH ₂ CHO เป็นอัลดีไฮด์ 3 คาร์บอน เป็นของเหลวไม่มีสี ติดไฟได้ มีกลิ่นฉุนและคล้ายผลไม้ ผลิตขึ้นในระดับอุตสาหกรรมขนาดใหญ่

การผลิต

โพรพิโอนัลดีไฮด์ผลิตขึ้นส่วนใหญ่ในอุตสาหกรรมโดยการไฮโดรฟอร์มิเลชันของเอทิลีน :

CO + H ₂ + C ₂ H ₄ → CH ₃ CH ₂ CHO

ด้วยวิธีนี้ จึงสามารถผลิตได้หลายแสนตันต่อปี^[2]

การเตรียมห้องปฏิบัติการ

โพรพิโอนัลดีไฮด์อาจเตรียมได้โดยออกซิไดซ์1-โพรพานอ ล ด้วยส่วนผสมของกรดซัลฟิวริกและโพแทสเซียมไดโครเมต คอนเดนเซอร์รีฟลักซ์ประกอบด้วยน้ำที่ถูกทำให้ร้อนที่ 60 °C ซึ่งจะควบแน่นโพรพานอลที่ยังไม่เกิดปฏิกิริยา แต่ปล่อยให้โพรพิโอนัลดีไฮด์ผ่านไปได้ ไอของโพรพิโอนัลดีไฮด์จะควบแน่นทันทีในตัวรับที่เหมาะสม ในการจัดเตรียมนี้ โพรพิโอนัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นจะถูกกำจัดออกจากเครื่องปฏิกรณ์ทันที ดังนั้นจึงไม่ถูกออกซิไดซ์มากเกินไปจนเป็นกรดโพรพิโอนิก [ ^3]

ปฏิกิริยา

โพรพิโอนัลดีไฮด์แสดงปฏิกิริยาที่เป็นลักษณะเฉพาะของอัลคิลอัล ดี ไฮด์เช่น ไฮโดรจิเนชัน การควบแน่นของอัลดอล ออกซิเดชัน เป็นต้น โพรพิโอนัลดีไฮด์เป็นอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดกับเมทิลีนโพรไครัล โดยอนุพันธ์ที่มีฟังก์ชันอัลฟา (CH ₃ CH(X)CHO) เป็นไครัลหากมีน้ำ โพรพิโอนัลดีไฮด์จะอยู่ในภาวะสมดุลกับ1,1-โพรเพนไดออล ซึ่งเป็นไดออลเจมินัล

การใช้งาน

ทั้งในอุตสาหกรรมและในห้องปฏิบัติการ โพรพิโอนัลดีไฮด์มีการใช้งานหลักเป็นส่วนประกอบทางเคมี^[2]^{: 4}^[4]

ใช้เป็นสารตั้งต้นของไตรเมทิลโอเลเทน (CH ₃ C(CH ₂ OH) ₃ ) โดยผ่านปฏิกิริยาควบแน่นกับฟอร์มาลดีไฮด์ไตรออลนี้เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการผลิตเรซิน อัล คิด ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอะโรมา ทั่วไปหลายชนิด ( ไซคลาเมนอัลดีไฮ ด์ เฮลิออลลิเลียล ) ^[2]

การลดโพรพิโอนัลดีไฮด์จะให้n-โพรพานอลและการลดอะมิเนชันจะให้โพรพานามีนความต้องการตัวทำละลายที่ไม่ใช่คลอโรคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นทำให้ผู้ผลิตบางรายเปลี่ยนn-โพรพานอลเป็นโพรพิลโบรไมด์ แทน อย่างไรก็ตาม การใช้งานส่วนใหญ่ใช้n-โพรพานอลในเอสเทอร์หรือไกลคอลอีเธอร์ หรือเป็นอัลคิลแทนต์สำหรับ อะมีนหลักและอะมีนรอง^[2]^{: 5}

สารออกซิแดนท์จะให้กรดโพรพิโอนิก และโพรพิโอเนต ซึ่งโดยทั่วไปใช้เป็นสารกันบูด^[2]^{: 5}

การใช้ในห้องปฏิบัติการ

การใช้งานในห้องปฏิบัติการจำนวนมากใช้ประโยชน์จากการมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาควบแน่น^[5]^{[ ต้องการแหล่งข้อมูลที่ดีกว่า ]}ด้วยtert -butylamineจะได้ CH ₃ CH ₂ CH=N- t -Bu ซึ่งเป็นหน่วยการสร้างสามคาร์บอนที่ใช้ในการสังเคราะห์อินทรีย์^[6]

การเกิดขึ้นนอกโลก

โพรพิโอนัลดีไฮด์พร้อมกับอะโครลีนถูกตรวจพบในกลุ่มโมเลกุล Sagittarius B2ใกล้ศูนย์กลางของทางช้างเผือกห่างจากโลกไปประมาณ 26,000 ปีแสง^[7]^[8]^[9]

การวัดโดยอุปกรณ์ COSAC และปโตเลมีบน พื้นผิว ของดาวหาง 67/Pเผยให้เห็นสารประกอบอินทรีย์ 16 ชนิด ซึ่ง 4 ชนิดถูกพบเห็นเป็นครั้งแรกบนดาวหาง ได้แก่อะเซตาไมด์อะซิโตนเมทิลไอโซไซยาเนต และโพรพิโอนัลดีไฮด์^[10]^[11]^[12]

ความปลอดภัย

ด้วยค่า LD50ที่ 1,690 มก./กก. (รับประทานทางปาก) ^[2]โพรพิโอนัลดีไฮด์มีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำ แต่ระคายเคืองต่อปอดและดวงตา และเป็นของเหลวที่ติดไฟได้

อ้างอิง

^ ab บันทึกของ Propanal ในฐานข้อมูลสาร GESTISของสถาบันความปลอดภัยและอาชีวอนามัยเข้าถึงเมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2020
^ abcdef Hensel, A. (2018). "Propanal". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_157.pub3. ISBN 978-3527306732-
^ Hurd, Charles D.; Meinert, RN (1932). "Propionaldehyde". Organic Syntheses . 12 : 64. doi :10.15227/orgsyn.012.0064.
^ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). "Y-Ketoesters จาก Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate". Organic Syntheses . 58 : 79. doi :10.15227/orgsyn.058.0079.
^ ดูตัวอย่างเช่นSessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). "3,4-Diethylpyrrole และ 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin". Organic Syntheses . 70 : 68. doi :10.15227/orgsyn.070.0068-
^ Peralta, MM "Propionaldehyde t-Butylimine" ในสารานุกรมของสารเคมีเพื่อการสังเคราะห์อินทรีย์ (บรรณาธิการ: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, นิวยอร์กdoi :10.1002/047084289X.rp271
^ นักวิทยาศาสตร์ค้นพบโมเลกุลระหว่างดวงดาวใหม่ 2 โมเลกุล: ชี้ให้เห็นเส้นทางที่เป็นไปได้สำหรับวิวัฒนาการทางเคมีในอวกาศ หอสังเกตการณ์ดาราศาสตร์วิทยุแห่งชาติ 21 มิถุนายน 2547
^ โมเลกุลอวกาศที่เพิ่งค้นพบใหม่ 2 ชนิด โดย: โกโฮ อเล็กซานดรา ข่าววิทยาศาสตร์ 00368423 24/7/2547 เล่มที่ 166 ฉบับที่ 4
^ นักวิทยาศาสตร์ค้นพบสารเคมีตั้งต้นของสิ่งมีชีวิตในอวกาศ นักวิทยาศาสตร์กล่าวว่าเคมีพรีไบโอติกสากลอาจทำงานอยู่
^ Jordans, Frank (30 กรกฎาคม 2015). "Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs". The Washington Post . Associated Press. Archived from the original on 23 ธันวาคม 2018. สืบค้นเมื่อ30 กรกฎาคม 2015 .
^ "วิทยาศาสตร์บนพื้นผิวของดาวหาง". สำนักงานอวกาศยุโรป. 30 กรกฎาคม 2015. สืบค้นเมื่อ30 กรกฎาคม 2015 .
^ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 กรกฎาคม 2015). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue" (PDF) . Science . 349 (6247): 493. Bibcode :2015Sci...349..493B. doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139

[GESTIS-1] บันทึกของ Propanal ในฐานข้อมูลสาร GESTISของสถาบันความปลอดภัยและอาชีวอนามัยเข้าถึงเมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2020

[Ullmann-2] Hensel, A. (2018). "Propanal". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_157.pub3. ISBN 978-3527306732-

[3] Hurd, Charles D.; Meinert, RN (1932). "Propionaldehyde". Organic Syntheses . 12 : 64. doi :10.15227/orgsyn.012.0064.

[4] Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). "Y-Ketoesters จาก Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate". Organic Syntheses . 58 : 79. doi :10.15227/orgsyn.058.0079.

[5] ดูตัวอย่างเช่นSessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). "3,4-Diethylpyrrole และ 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin". Organic Syntheses . 70 : 68. doi :10.15227/orgsyn.070.0068-

[6] Peralta, MM "Propionaldehyde t-Butylimine" ในสารานุกรมของสารเคมีเพื่อการสังเคราะห์อินทรีย์ (บรรณาธิการ: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, นิวยอร์กdoi :10.1002/047084289X.rp271

[7] นักวิทยาศาสตร์ค้นพบโมเลกุลระหว่างดวงดาวใหม่ 2 โมเลกุล: ชี้ให้เห็นเส้นทางที่เป็นไปได้สำหรับวิวัฒนาการทางเคมีในอวกาศ หอสังเกตการณ์ดาราศาสตร์วิทยุแห่งชาติ 21 มิถุนายน 2547

[8] โมเลกุลอวกาศที่เพิ่งค้นพบใหม่ 2 ชนิด โดย: โกโฮ อเล็กซานดรา ข่าววิทยาศาสตร์ 00368423 24/7/2547 เล่มที่ 166 ฉบับที่ 4

[9] นักวิทยาศาสตร์ค้นพบสารเคมีตั้งต้นของสิ่งมีชีวิตในอวกาศ นักวิทยาศาสตร์กล่าวว่าเคมีพรีไบโอติกสากลอาจทำงานอยู่

[wapo20150730-10] Jordans, Frank (30 กรกฎาคม 2015). "Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs". The Washington Post . Associated Press. Archived from the original on 23 ธันวาคม 2018. สืบค้นเมื่อ30 กรกฎาคม 2015 .

[esa20150730-11] "วิทยาศาสตร์บนพื้นผิวของดาวหาง". สำนักงานอวกาศยุโรป. 30 กรกฎาคม 2015. สืบค้นเมื่อ30 กรกฎาคม 2015 .

[SCI-20150731-12] Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 กรกฎาคม 2015). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue" (PDF) . Science . 349 (6247): 493. Bibcode :2015Sci...349..493B. doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139