ฟอร์มาลดีไฮด์
สารอินทรีย์ (H–CHO) อัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุด
ฟอร์มาลดีไฮด์
สูตรโครงสร้างของฟอร์มาลดีไฮด์ (ที่มีไฮโดรเจน)
สูตรโครงสร้างของฟอร์มาลดีไฮด์ (ที่มีไฮโดรเจน)
แบบจำลองการเติมช่องว่างของฟอร์มาลดีไฮด์
แบบจำลองการเติมช่องว่างของฟอร์มาลดีไฮด์
ลูกบอลและแท่งโมเดลฟอร์มาลดีไฮด์
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่ต้องการ
ฟอร์มาลดีไฮด์[1]
ชื่อ IUPAC แบบเป็นระบบ
เมทานอล[1]
ชื่ออื่น ๆ
  • เมทิลอัลดีไฮด์
  • เมทิลีนไกลคอล (ไดออลก่อตัวในสารละลายน้ำ)
  • เมทิลีนออกไซด์
  • ฟอร์มาลิน (สารละลายในน้ำ)
  • ฟอร์มอล
  • คาร์บอนิลไฮไดรด์
  • เมทาโนน
  • ออกโซมีเทน
ตัวระบุ
  • 50-00-0 ตรวจสอบย.
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
3ดีเมท
  • บี00018
1209228
เชบีไอ
  • เชบี:16842 ตรวจสอบย.
แชมบีแอล
  • เชมเบล1255 ตรวจสอบย.
เคมสไปเดอร์
  • 692 ตรวจสอบย.
ธนาคารยา
  • DB03843 ตรวจสอบย.
บัตรข้อมูล ECHA100.000.002
หมายเลข EC
  • 200-001-8
หมายเลขอีE240 (สารกันบูด)
445
  • 4196
ถังเบียร์
  • ดี00017 ตรวจสอบย.
เมชฟอร์มาลดีไฮด์
รหัส CID ของ PubChem
  • 712
หมายเลข RTECS
  • LP8925000
ยูนิไอ
  • 1HG84L3525 ตรวจสอบย.
หมายเลข UN2209
  • DTXSID7020637
  • หน่วยเป็นนิ้ว = 1S/CH2O/c1-2/h1H2 ตรวจสอบย.
    คีย์: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N ตรวจสอบย.
  • นิ้วChI=1/CH2O/c1-2/h1H2
    คีย์: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYAT
  • ซี=โอ
คุณสมบัติ[7]
ซีเอช2 โอ
มวลโมลาร์30.026  กรัม·โมล−1
รูปร่างก๊าซไม่มีสี
ความหนาแน่น0.8153 g/cm 3 (−20 °C) [2] (ของเหลว)
จุดหลอมเหลว−92 องศาเซลเซียส (−134 องศาฟาเรนไฮต์; 181 เคลวิน)
จุดเดือด−19 องศาเซลเซียส (−2 องศาฟาเรนไฮต์; 254 เคลวิน) [2]
400 กรัม/ลิตร
บันทึกP0.350
ความดันไอ> 1 บรรยากาศ[3]
ความเป็นกรด (p K a )13.27 (ไฮเดรต) [4] [5]
−18.6·10 −6ซม. 3 /โมล
2.330 ง[6]
โครงสร้าง
ซี2 วี
สามเหลี่ยมด้านเท่า
เทอร์โมเคมี[8]
35.387 จูล·โมล−1 ·เค−1
218.760 จูล·โมล−1 ·เค−1
−108.700 กิโลจูล·โมล−1
−102.667 กิโลจูล·โมล−1
571 กิโลจูล·โมล−1
เภสัชวิทยา
QP53AX19 ( องค์การอนามัยโลก )
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS06: พิษGHS05: กัดกร่อนGHS08: อันตรายต่อสุขภาพ[9]
อันตราย
H301+H311+H331 , H314 , H317 , H335 , H341 , H350 , H370 [9]
P201 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 , P308+P310 [9]
NFPA 704 (ไฟร์ไดมอนด์)
เพชรสี่สี NFPA 704Health 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxide
4
4
0
คอร์
จุดวาบไฟ64 องศาเซลเซียส (147 องศาฟาเรนไฮต์; 337 เคลวิน)
430 องศาเซลเซียส (806 องศาฟาเรนไฮต์; 703 องศาเซลเซียส)
ขีดจำกัดการระเบิด7–73%
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้ถึงแก่ชีวิต (LD, LC):
100 มก./กก. (รับประทานทางปาก หนู) [12]
333 ppm (หนู 2  ชม. )
815 ppm (หนูทดลอง 30 นาที) [13]
333 ppm (แมว, 2  ชม. ) [13]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสทางสุขภาพของสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)
TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (ในรูปแบบฟอร์มาลดีไฮด์และฟอร์มาลิน) [10] [11]
REL (แนะนำ)
Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15 นาที] [10]
IDLH (อันตรายทันที)
แคลเซียม [20 ppm] [10]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)MSDS(เก็บถาวรแล้ว)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลดีไฮด์ที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
ตรวจสอบย. ยืนยัน  ( คืออะไร   ?)ตรวจสอบย.☒เอ็น
สารประกอบเคมี

ฟอร์มาลดีไฮด์ ( / f ɔːr ˈ m æ l d ɪ h aɪ d / ⓘ สำหรับ-MAL-di-hide,USยัง/ f ə r -/ ⓘ fər-) (ชื่อระบบคือ methanal) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CH2Oและมีโครงสร้างคือH−CHOหรือแม่นยำกว่านั้นคือH2C=Oสารประกอบนี้เป็นก๊าซไม่มีสีฉุนที่เปลี่ยนสภาพเป็นพาราฟอร์มาลดีไฮด์นี้จะถูกเก็บไว้ในรูปสารละลายในน้ำ (ฟอร์มาลิน) ซึ่งประกอบด้วยไฮเดรตเป็นส่วนใหญ่ CH2(OH)2อัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุด(R−CHO) เนื่องจากเป็นสารตั้งต้นของวัสดุและสารประกอบเคมีอื่นๆ มากมาย ในปี 2549 การผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ทั่วโลกอยู่ที่ประมาณ 12 ล้านตันต่อปี[14]โดยส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตเรซินเช่น สำหรับแผ่นไม้อัดและสารเคลือบผิวนอกจากนี้ยังมีปริมาณเล็กน้อยที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ

ฟอร์มาลดีไฮด์จัดเป็นสารก่อมะเร็ง[หมายเหตุ 1] และอาจทำให้เกิด การระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจและผิวหนังเมื่อสัมผัส[15]

แบบฟอร์ม

ฟอร์มาลดีไฮด์มีความซับซ้อนมากกว่าสารประกอบคาร์บอนธรรมดาหลายๆ ชนิด เนื่องจากมีรูปแบบต่างๆ มากมาย สารประกอบเหล่านี้มักใช้แทนกันได้และสามารถแปลงสภาพไปมาได้[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

  • ฟอร์มาลดีไฮด์โมเลกุล ก๊าซไม่มีสี มีกลิ่นฉุนเฉพาะที่ระคายเคือง มีความเสถียรที่อุณหภูมิประมาณ 150 องศาเซลเซียส แต่เกิดการพอลิเมอร์เมื่อควบแน่นเป็นของเหลว
  • 1,3,5-Trioxaneมีสูตรโมเลกุล (CH 2 O) 3เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ได้โดยไม่สลายตัว เป็นไตรเมอร์ของฟอร์มาลดีไฮด์โมเลกุล
  • พาราฟอร์มาลดีไฮด์มีสูตรโมเลกุลคือ HO(CH 2 O) n H เป็นของแข็งสีขาวที่ไม่ละลายในตัวทำละลายส่วนใหญ่
  • เมทานไดออลมีสูตรโมเลกุลคือ CH 2 (OH) 2สารประกอบนี้ยังมีอยู่ในสภาวะสมดุลกับโอลิโกเมอร์ (พอลิเมอร์สั้น) ต่างๆ ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและอุณหภูมิ สารละลายน้ำอิ่มตัวที่มีฟอร์มาลดีไฮด์ประมาณ 40% ตามปริมาตรหรือ 37% ตามมวล เรียกว่า "ฟอร์มาลิน 100%"

โดยปกติจะเติมสาร ทำให้คงตัวในปริมาณเล็กน้อยเช่นเมทานอลลงไปเพื่อยับยั้งการเกิดออกซิเดชันและการเกิดพอลิเมอร์ไรเซชัน ฟอร์มาลินเกรดเชิงพาณิชย์ทั่วไปอาจมีเมทานอล 10–12% นอกเหนือไปจากสิ่งเจือปนโลหะต่างๆ

“ฟอร์มาลดีไฮด์” ถูกใช้เป็นเครื่องหมายการค้าสามัญ ครั้งแรก ในปี พ.ศ. 2436 โดยยึดตามชื่อทางการค้าเดิมคือ “ฟอร์มาลิน” [16]

  • รูปแบบหลักของฟอร์มาลดีไฮด์
  • ฟอร์มาลดีไฮด์โมโนเมอร์ (หัวข้อของบทความนี้)
    ฟอร์มาลดีไฮด์โมโนเมอร์ (หัวข้อของบทความนี้)
  • ไตรออกเซนเป็นไตรเมอร์แบบวงแหวนที่มีเสถียรภาพของฟอร์มาลดีไฮด์
    ไตรออกเซนเป็นไตรเมอร์แบบวงแหวนที่มีเสถียรภาพของฟอร์มาลดีไฮด์
  • พาราฟอร์มาลดีไฮด์เป็นฟอร์มาลดีไฮด์รูปแบบทั่วไปที่ใช้ในอุตสาหกรรม
    พาราฟอร์มาลดีไฮด์เป็นฟอร์มาลดีไฮด์รูปแบบทั่วไปที่ใช้ในอุตสาหกรรม
  • เมทานไดออล ซึ่งเป็นสารที่พบมากในสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์เจือจางในน้ำ
    เมทานไดออล ซึ่งเป็นสารที่พบมากในสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์เจือจางในน้ำ

โครงสร้างและการยึดติด

ฟอร์มาลดีไฮด์โมเลกุลประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนกลางที่มีพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจนและพันธะเดี่ยวกับอะตอมไฮโดรเจนแต่ละอะตอม โครงสร้างนี้สรุปได้ด้วยสูตรย่อ H 2 C=O [17]โมเลกุลมีรูปร่างเป็นระนาบ Y และสมมาตรโมเลกุลอยู่ในกลุ่มจุดC 2v [18] รูปทรงโมเลกุลที่แม่นยำของฟอร์มาลดีไฮด์ในรูปก๊าซได้รับการกำหนดโดยการเลี้ยวเบนอิเล็กตรอนของก๊าซ[17] [19]และสเปก โตรสโคปี ไมโครเวฟ[20] [21]ความยาวพันธะคือ 1.21 Åสำหรับพันธะคาร์บอน-ออกซิเจน[17] [19] [ 20] [21] [22]และประมาณ 1.11 Å สำหรับพันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจน[17] [19] [20] [21] ในขณะที่ มุมพันธะ H–C–H คือ 117° [20] [21]ใกล้เคียงกับมุม 120° ที่พบในโมเลกุลสามเหลี่ยมด้านเท่าในอุดมคติ[17] สถานะอิเล็กทรอนิกส์ที่กระตุ้นของฟอร์มาลดีไฮด์บางสถานะ จะเป็น แบบพีระมิดมากกว่าแบบระนาบเหมือนในสถานะพื้นฐาน[22 ]

การเกิดขึ้น

กระบวนการในชั้นบรรยากาศ เบื้องบน ก่อให้เกิดฟอร์มาลดีไฮด์มากกว่า 80% ของปริมาณฟอร์มาลดีไฮด์ทั้งหมดในสิ่งแวดล้อม[23]ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตัวกลางในการออกซิเดชัน (หรือการเผาไหม้ ) ของมีเทนรวมถึงสารประกอบคาร์บอนอื่นๆ เช่น ในไฟป่า ไอเสีย รถยนต์และควันบุหรี่เมื่อผลิตในชั้นบรรยากาศโดยการกระทำของแสงแดดและออกซิเจนกับมีเทนในชั้นบรรยากาศและไฮโดรคาร์บอน อื่นๆ ฟอร์มาลดีไฮด์ จะกลายเป็นส่วนหนึ่งของหมอกควันนอกจากนี้ ยังตรวจพบฟอร์มาลดีไฮด์ในอวกาศอีกด้วย

ฟอร์มาลดีไฮด์และสารประกอบ ของฟอร์มาลดีไฮด์ มีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ อาหารอาจมีฟอร์มาลดีไฮด์ในระดับ 1–100 มก./กก. [24]ฟอร์มาลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นจากการเผาผลาญกรดอะมิโนเซอรีนและทรีโอนีนพบในกระแสเลือดของมนุษย์และไพรเมตอื่นๆ ในความเข้มข้นประมาณ 50  ไมโครโมลาร์[25]การทดลองที่สัตว์สัมผัสกับบรรยากาศที่มีฟอร์มาลดีไฮด์ที่ติดฉลากไอโซโทปได้แสดงให้เห็นว่าแม้แต่ในสัตว์ที่สัมผัสโดยตั้งใจ สารประกอบฟอร์มาลดีไฮด์-DNA ส่วนใหญ่ที่พบในเนื้อเยื่อที่ไม่ใช่ระบบทางเดินหายใจก็มาจากฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตขึ้นภายในร่างกาย[26]

ฟอร์มาลดีไฮด์ไม่สะสมในสิ่งแวดล้อม เนื่องจากจะถูกย่อยสลายภายในเวลาไม่กี่ชั่วโมงโดยแสงแดดหรือโดยแบคทีเรียที่อยู่ในดินหรือน้ำ มนุษย์เผาผลาญฟอร์มาลดีไฮด์อย่างรวดเร็ว โดยเปลี่ยนเป็นกรดฟอร์มิกจึงไม่สะสม[27] [28]อย่างไรก็ตาม ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารปนเปื้อนซึ่งก่อ ให้เกิดปัญหาสุขภาพที่สำคัญ

ฟอร์มาลดีไฮด์ระหว่างดวงดาว

ฟอร์มาลดีไฮด์ดูเหมือนจะเป็นโพรบที่มีประโยชน์ในเคมีดาราศาสตร์เนื่องจากมีความโดดเด่นของการเปลี่ยนผ่านแบบคู่ 1 10 ←1 11และ 2 11 ←2 12 K ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์โพลี อะตอมิกโมเลกุลแรกที่ตรวจพบในมวลสารระหว่างดวงดาว[29]ตั้งแต่ตรวจพบครั้งแรกในปี 1969 ได้มีการสังเกตในหลายภูมิภาคของกาแล็กซีเนื่องจากความสนใจในฟอร์มาลดีไฮด์ระหว่างดวงดาวอย่างกว้างขวาง จึงได้มีการศึกษาอย่างกว้างขวางและก่อให้เกิดแหล่งนอกกาแล็กซีแห่งใหม่[30]กลไกที่เสนอสำหรับการก่อตัวคือการไฮโดรจิเนชันของน้ำแข็ง CO: [31]

เอช + โค → HCO
HCO3 + H → CH2O

นอกจากนี้ ยังพบHCN , HNC , H 2 CO และฝุ่น ภายใน โคมาของดาวหาง C/2012 F6 (Lemmon)และC/2012 S1 (ISON)อีก ด้วย [32] [33]

การสังเคราะห์และการผลิตทางอุตสาหกรรม

การสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ

ฟอร์มาลดีไฮด์ได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2402 โดยนักเคมีชาวรัสเซียAleksandr Butlerov (พ.ศ. 2371–2429) [34] ในเอกสารของเขา Butlerov อ้างถึงฟอร์มาลดีไฮด์เป็น "ไดออกซีเมทิลีน" (เมทิลีนไดออกไซด์) เนื่องจากสูตรเชิงประจักษ์ของเขาไม่ถูกต้อง (C 4 H 4 O 4 ) ได้รับการระบุอย่างชัดเจนโดยAugust Wilhelm von Hofmannซึ่งเป็นคนแรกที่ประกาศการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์โดยการส่งผ่านไอเมทานอลในอากาศผ่านลวดแพลตตินัมร้อน[35] [36]ด้วยการปรับเปลี่ยน วิธีของ Hoffmann ยังคงเป็นพื้นฐานของเส้นทางอุตสาหกรรมในปัจจุบัน

เส้นทางของสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ยังเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันของเมทานอลหรือไอโอโดมีเทนด้วย[37]

อุตสาหกรรม

ฟอร์มาลดีไฮด์ผลิตขึ้นในอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชันของเมทานอล โดยตัวเร่งปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยาที่พบมากที่สุดคือโลหะเงินเหล็ก(III) ออกไซด์ [ 38]เหล็กโมลิบดีนัมออกไซด์ (เช่น เหล็ก(III) โมลิบเดต ) ที่มีพื้นผิวที่อุดมด้วยโมลิบดีนัม[39]หรือวาเนเดียม ออกไซด์ในกระบวนการฟอร์ม็อกซ์ ที่ใช้กันทั่วไป เมทานอลและออกซิเจนทำปฏิกิริยากันที่อุณหภูมิประมาณ 250–400 °C โดยมีเหล็กออกไซด์ร่วมกับโมลิบดีนัมและ/หรือวาเนเดียมเพื่อผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ตามสมการทางเคมี : [40]

2  CH 3 OH + O 2 → 2  CH 2 O + 2  H 2 O

ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้เงินเป็นฐานมักทำงานที่อุณหภูมิสูงกว่าประมาณ 650 °C ปฏิกิริยาเคมีสองปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นพร้อมกันจะผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งแสดงไว้ด้านบน และปฏิกิริยา การดีไฮโดรจิเนชัน

CH3OH → CH2O + H2​

ตามหลักการแล้ว ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถสร้างขึ้นได้โดยการออกซิเดชันของมีเทนแต่เส้นทางนี้ไม่เหมาะสำหรับการใช้งานในเชิงอุตสาหกรรม เนื่องจากเมทานอลถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่ามีเทน[40]

ชีวเคมี

ฟอร์มาลดีไฮด์ผลิตขึ้นโดยผ่านกระบวนการเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์หลายเส้นทาง[41]สิ่งมีชีวิต รวมถึงมนุษย์ ผลิตฟอร์มาลดีไฮด์เป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการเผาผลาญ ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นกุญแจสำคัญในการทำงานของร่างกายหลายอย่าง (เช่นเอพิเจเนติกส์[25] ) แต่ต้องควบคุมปริมาณอย่างเข้มงวดเพื่อหลีกเลี่ยงการเป็นพิษต่อตนเอง[42]

ฟอร์มาลดีไฮด์จะถูกย่อยสลายโดยแอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนส ADH5 และอัลดีไฮด์ดีไฮโดรจีเน ส ALDH2 [43]

เคมีอินทรีย์

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นองค์ประกอบพื้นฐานในการสังเคราะห์สารประกอบเฉพาะทางและสารสำคัญทางอุตสาหกรรมอื่นๆ มากมาย ฟอร์มาลดีไฮด์แสดงคุณสมบัติทางเคมีส่วนใหญ่เช่นเดียวกับอัลดีไฮด์อื่นๆ แต่มีปฏิกิริยามากกว่า[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

การเกิดพอลิเมอร์และการให้ความชื้น

CH 2 O โมโนเมอร์เป็นก๊าซและพบได้น้อยในห้องปฏิบัติการ ฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำ ซึ่งแตกต่างจากอัลดีไฮด์ขนาดเล็กอื่นๆ (ซึ่งต้องมีเงื่อนไขเฉพาะในการโอลิโกเมอร์ผ่านการควบแน่นของอัลดอล ) โอลิโกเมอร์จะเกิดขึ้นเองตามธรรมชาติในสถานะทั่วไป ไตรเมอร์1,3,5-ไตรออกเซน ( CH 2 O) 3เป็นโอลิโกเมอร์ทั่วไป โอลิโกเมอร์ วงแหวนหลายตัว ที่มีขนาดอื่นๆ ได้รับการแยกออกมา ในทำนองเดียวกัน ฟอร์มาลดีไฮด์จะไฮเดรตเพื่อให้ได้เจมินัลไดออลมีเทนไดออลซึ่งจะควบแน่นต่อไปเพื่อสร้างโอลิโกเมอร์ที่มีปลายเป็นไฮดรอกซี HO(CH 2 O) n H พอลิเมอร์นี้เรียกว่าพาราฟอร์มาลดีไฮด์ยิ่งฟอร์มาลดีไฮด์มีความเข้มข้นสูงขึ้น สมดุลก็จะยิ่งเปลี่ยนไปเป็นพอลิเมอไรเซชันมากขึ้น การเจือจางด้วยน้ำหรือการเพิ่มอุณหภูมิของสารละลาย รวมถึงการเติมแอลกอฮอล์ (เช่น เมทานอลหรือเอธานอล) จะช่วยลดแนวโน้มดังกล่าว

ฟอร์มาลดีไฮด์ในรูปก๊าซจะเกิดพอลิเมอร์ที่ตำแหน่งที่ใช้งานบนผนังภาชนะ แต่กลไกของปฏิกิริยายังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด[44] ไฮโดรเจนคลอไรด์โบรอนไตรฟลูออไรด์หรือสแตนนิกคลอไรด์ในปริมาณเล็กน้อยที่มีอยู่ในฟอร์มาลดีไฮด์ในรูปก๊าซจะให้ผลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและทำให้พอลิเมอร์เกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว[45]

การเชื่อมโยงข้ามปฏิกิริยาตอบสนอง

ฟอร์มาลดีไฮด์จะสร้างพันธะขวางโดยรวมตัวกับโปรตีนก่อนเพื่อสร้างเมทิลอลซึ่งสูญเสียโมเลกุลของน้ำเพื่อสร้างเบสชิฟฟ์ [ 46]จากนั้นเบสชิฟฟ์สามารถทำปฏิกิริยากับดีเอ็นเอหรือโปรตีนเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่เชื่อมโยงขวาง[46]ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานสำหรับกระบวนการตรึงทางเคมี ที่ พบ ได้บ่อยที่สุด

ออกซิเดชันและการรีดักชัน

ฟอร์มาลดีไฮด์จะถูกออกซิ ไดซ์ได้ง่าย โดยออกซิเจนในบรรยากาศจนกลาย เป็น กรดฟอร์มิกด้วยเหตุนี้ ฟอร์มาลดีไฮด์เชิงพาณิชย์จึงมักปนเปื้อนด้วยกรดฟอร์มิก ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถไฮโดรจิเนตให้เป็นเมทานอลได้

ในปฏิกิริยา Cannizzaroฟอร์มาลดีไฮด์และเบสจะทำปฏิกิริยากันเพื่อผลิตกรดฟอร์มิกและเมทานอล ซึ่งเป็น ปฏิกิริยาที่ไม่สมดุล

ไฮดรอกซีเมทิลเลชั่นและคลอโรเมทิลเลชั่น

ฟอร์มาลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับสารประกอบหลายชนิด ส่งผลให้เกิดไฮดรอกซีเมทิลเลชัน :

XH + CH 2 O → X-CH 2 OH      (X = R 2 N, RC(O)NR', ​​SH)

อนุพันธ์ไฮดรอกซีเมทิลที่ได้มักจะทำปฏิกิริยาต่อไป ดังนั้น เอมีนจะให้เฮกซะไฮโดร-1,3,5-ไตรอะซีน :

3  RNH 2 + 3  CH 2 O → (RNCH 2 ) 3 + 3  H 2 O

ในทำนองเดียวกัน เมื่อรวมกับไฮโดรเจนซัลไฟด์จะเกิดไตรไธแอน : [47]

3  ชั่วโมง2โอ + 3  ชั่วโมง2ส → (ชั่วโมง2ส) 3 + 3  ชั่วโมง2โอ

ในสภาพที่มีกรด จะเข้าไปมีส่วนร่วมใน ปฏิกิริยา การแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิกกับสารประกอบอะโรมาติกส่งผลให้เกิดอนุพันธ์ที่ถูกไฮดรอกซีเมทิลเลชัน:

ArH + CH2O → ArCH2OH

เมื่อดำเนินการในสภาวะที่มีไฮโดรเจนคลอไรด์ ผลิตภัณฑ์คือสารประกอบคลอโรเมทิล ตามที่อธิบายไว้ในคลอโรเมทิลเลชันของ Blancหากเอรีนมีอิเล็กตรอนมาก เช่น ในฟีนอล จะเกิดการควบแน่นที่ซับซ้อน เมื่อฟีนอลที่มีการแทนที่ 4 จะได้คาลิซารีน [ 48]ฟีนอลทำให้เกิดพอลิเมอร์

ปฏิกิริยาอื่น ๆ

กรดอะมิโนหลายชนิดทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์[41]ซิสเตอีนจะเปลี่ยนเป็นไทโอโพรลีน

การใช้งาน

การประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรม

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้นทั่วไปของสารประกอบและวัสดุที่ซับซ้อนมากขึ้น ตามลำดับการบริโภคที่ลดลงโดยประมาณ ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากฟอร์มาลดีไฮด์ ได้แก่เรซินยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์เรซินเมลามีน เรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์พลาสติกโพลี ออกซีเมทิลี น1,4-บิวเทนไดออลและเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต[40]อุตสาหกรรมสิ่งทอใช้เรซินที่มีฟอร์มาลดีไฮด์เป็นส่วนประกอบหลักเป็นสารตกแต่งเพื่อให้ผ้าไม่ยับง่าย[49]

สองขั้นตอนในการสร้างเรซินยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตแผ่นไม้อัด

เมื่อควบแน่นกับฟีนอลยูเรียหรือเมลามีน ฟอร์มาลดีไฮด์จะผลิตเรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์แข็ง เรซินยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์ และเรซินเมลามีนตามลำดับ โพลิเมอร์เหล่านี้เป็นกาวถาวรที่ใช้ในไม้อัดและพรมนอกจากนี้ยังสามารถขึ้นรูปเป็นโฟมเพื่อทำฉนวนหรือหล่อเป็นผลิตภัณฑ์ขึ้นรูป การผลิตเรซินฟอร์มาลดีไฮด์คิดเป็นมากกว่าครึ่งหนึ่งของการบริโภคฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังเป็นสารตั้งต้นของแอลกอฮอล์ ที่มีหน้าที่หลากหลาย เช่นเพนตาเอริทริทอลซึ่งใช้ทำสีและวัตถุระเบิดสารอนุพันธ์ฟอร์มาลดีไฮด์อื่นๆ ได้แก่ เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญใน สีและโฟมโพ ลียูรีเทน และเฮกซามีนซึ่งใช้ในเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ รวมถึงRDXซึ่ง เป็นวัตถุระเบิด

การควบแน่นด้วยอะซีตัลดีไฮด์ทำให้เกิดเพนตาเอริทริทอลซึ่งเป็นสารเคมีที่จำเป็นในการสังเคราะห์PETNซึ่งเป็นวัตถุระเบิดได้สูง: [50]

การใช้งานเฉพาะกลุ่ม

น้ำยาฆ่าเชื้อและสารชีวฆ่า

สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำสามารถใช้เป็นสารฆ่าเชื้อได้ เนื่องจากสามารถฆ่าแบคทีเรียและเชื้อราได้เกือบทั้งหมด (รวมถึงสปอร์ของแบคทีเรียและเชื้อราด้วย) สารดังกล่าวใช้เป็นสารเติมแต่งในการผลิตวัคซีนเพื่อทำลายพิษและเชื้อโรค[51] สารปลดปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ใช้เป็นสารชีวฆ่าในผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล เช่น เครื่องสำอาง แม้ว่าจะมีสารดังกล่าวในระดับที่ไม่ถือว่าเป็นอันตราย แต่สารดังกล่าวก็ทราบกันดีว่าอาจทำให้เกิดอาการผิวหนัง อักเสบจากการแพ้ ในบุคคลที่มีความไวต่อสารเหล่านี้บางราย[52]

นักเลี้ยงปลาใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในการรักษาปรสิตIchthyophthirius multifiliisและCryptocaryon irritans [ 53]ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นหนึ่งในสารฆ่าเชื้อหลักที่แนะนำสำหรับการทำลายเชื้อแอนแทรกซ์ [ 54]

ฟอร์มาลดีไฮด์ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในการผลิตอาหารสัตว์ในสหรัฐอเมริกาด้วย เป็นสารต้านจุลินทรีย์ที่ใช้เพื่อรักษาความสมบูรณ์ของอาหารสัตว์หรือส่วนผสมอาหารสัตว์ให้ ปลอดเชื้อ ซัลโมเนลลาได้นานถึง 21 วัน[55]

สารตรึงเนื้อเยื่อและสารทำศพ

การฉีด ฟอร์มาลินเข้าไปในตัวอย่าง ปลาหมึกยักษ์เพื่อถนอมอาหาร

ฟอร์มาลดีไฮด์ช่วยรักษาหรือตรึงเนื้อเยื่อหรือเซลล์ กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับการเชื่อมโยงขวางของกลุ่มอะมิโน หลัก สหภาพยุโรปได้ห้ามใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารชีวฆ่า (รวมถึงการทำศพ ด้วย ) ภายใต้คำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆ่า (98/8/EC) เนื่องจากสารดังกล่าวมีคุณสมบัติก่อมะเร็ง[56] [57]ประเทศที่มีประเพณีการทำศพด้วยศพอย่างแพร่หลาย เช่น ไอร์แลนด์และประเทศอื่นๆ ที่มีอากาศหนาวเย็นกว่า ได้แสดงความกังวล แม้จะมีรายงานที่ขัดแย้งกัน[58] ยัง ไม่มีการตัดสินใจเกี่ยวกับการรวมฟอร์มาลดีไฮด์ไว้ในภาคผนวก I ของคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆ่าสำหรับผลิตภัณฑ์ประเภท 22 (การทำศพด้วยศพและของเหลวสำหรับสตัฟฟ์สัตว์) ณ เดือนกันยายน 2009 [อัปเดต][ 59]

การเชื่อมโยงแบบใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกนำไปใช้ประโยชน์ในการทดลองจีโนมิกส์แบบChIP-on-chipหรือChIP-sequencing โดยที่โปรตีนที่จับกับ DNA จะถูกเชื่อมโยงแบบขวางกับตำแหน่งการจับบนโครโมโซม แล้ววิเคราะห์เพื่อระบุว่าโปรตีนควบคุมยีนใด ฟอร์มาลดีไฮด์ยังใช้เป็นสารก่อการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างในการวิเคราะห์ด้วย เจลอิเล็กโทรโฟรีซิสของ RNAเพื่อป้องกันไม่ให้ RNA สร้างโครงสร้างรอง สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ 4% สามารถตรึงตัวอย่างเนื้อเยื่อพยาธิวิทยาได้ประมาณ 1 มิลลิเมตรต่อชั่วโมงที่อุณหภูมิห้อง

การตรวจหายาเสพติด

ฟอร์มาลดีไฮด์และ  กรดซัลฟิวริก 18 M (เข้มข้น) ทำให้เกิดรีเอเจนต์มาร์ควิสซึ่งสามารถระบุอัลคาลอยด์และสารประกอบอื่นๆ ได้

ถ่ายภาพ

ในการถ่ายภาพ ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกใช้ในปริมาณต่ำสำหรับสาร คงตัว C-41 (ฟิล์มเนกาทีฟสี) ในขั้นตอนการล้างขั้นสุดท้าย[60]เช่นเดียวกับใน ขั้นตอนก่อนการฟอกสี E-6 ของกระบวนการเพื่อให้ไม่จำเป็นต้องใช้ในขั้นตอนการล้างขั้นสุดท้าย เนื่องมาจากการปรับปรุงในเคมีของตัวต่อสี ฟิล์ม E-6 และ C-41 ที่ทันสมัยกว่า (2006 หรือหลังจากนั้น) จึงไม่จำเป็นต้องใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ เนื่องจากสีย้อมของฟิล์มเหล่านี้มีความเสถียรอยู่แล้ว

ความปลอดภัย

เมื่อพิจารณาจากการใช้งานอย่างแพร่หลาย ความเป็นพิษ และความผันผวน ฟอร์มาลดีไฮด์จึงเป็นอันตรายอย่างมากต่อสุขภาพของมนุษย์[61] [62]ในปี 2011 โครงการพิษวิทยาแห่งชาติ ของสหรัฐอเมริกา ได้อธิบายฟอร์มาลดีไฮด์ว่า "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" [63] [64] [65]

การหายใจเข้าเรื้อรัง

ความกังวลมักเกี่ยวข้องกับการได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์ในระยะยาว เช่นการสลายตัวทางเคมีหรือ ความร้อน ของเรซินที่มีส่วนประกอบของฟอร์มาลดีไฮด์ และการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ที่เกิดจากการเผาไหม้สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด (เช่น ก๊าซไอเสีย) เนื่องจากเรซินฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในวัสดุก่อสร้าง หลายชนิด จึง เป็น มลพิษในอากาศที่พบได้บ่อยที่สุดชนิดหนึ่ง[66]ในความเข้มข้นที่สูงกว่า 0.1 ppm ในอากาศ ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถระคายเคืองตาและเยื่อเมือกได้[67]ฟอร์มาลดีไฮด์ที่สูดดมเข้าไปที่ความเข้มข้นนี้ อาจทำให้ปวดหัว แสบร้อนในลำคอ หายใจลำบาก และอาจกระตุ้นหรือทำให้อาการหอบหืดกำเริบได้[68] [69]

ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรคแห่งสหรัฐอเมริกา (CDC)ถือว่าฟอร์มาลดีไฮด์เป็นพิษต่อระบบในร่างกาย พิษฟอร์มาลดีไฮด์สามารถทำให้การทำงานของระบบประสาท เปลี่ยนแปลงไปอย่างถาวร [70]

การศึกษาของแคนาดาในปี 1988 ที่ทำกับบ้านที่มี ฉนวนโฟม ยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์พบว่าระดับฟอร์มาลดีไฮด์ที่ต่ำถึง 0.046 ppm มีความสัมพันธ์ในเชิงบวกกับการระคายเคืองตาและจมูก[71] การทบทวนการศึกษาในปี 2009 แสดงให้เห็นถึงความสัมพันธ์ที่ชัดเจนระหว่างการสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์และการเกิดโรคหอบหืด ใน เด็ก[72]

ทฤษฎีนี้ถูกเสนอขึ้นสำหรับการก่อมะเร็งของฟอร์มาลดีไฮด์ในปี 1978 [73]ในปี 1987 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้จัดให้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่น่าจะเป็นไปได้และหลังจากการศึกษาเพิ่มเติมสำนักงานวิจัยมะเร็งนานาชาติขององค์การอนามัยโลก (IARC) ในปี 1995 ก็จัดให้ ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารก่อมะเร็ง ในมนุษย์ที่น่าจะเป็นไปได้เช่นกัน ข้อมูลเพิ่มเติมและการประเมินข้อมูลที่ทราบทั้งหมดทำให้ IARC จัดประเภทฟอร์มาลดีไฮด์ใหม่เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่ทราบ[74]ที่เกี่ยวข้องกับมะเร็งโพรงจมูกและมะเร็งโพรงหลังจมูก [ 75]การศึกษาวิจัยในปี 2009 และ 2010 แสดงให้เห็นความสัมพันธ์เชิงบวกระหว่างการได้รับฟอร์มาลดีไฮด์และการเกิดมะเร็งเม็ดเลือด ขาว โดยเฉพาะมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดไมอีลอยด์[76] [77]มะเร็งโพรงจมูกและโพรงจมูกค่อนข้างหายาก โดยมีอุบัติการณ์รวมกันต่อปีในสหรัฐอเมริกาน้อยกว่า 4,000 ราย[78] [79]ในแต่ละปี มีผู้ป่วยโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดไมอีลอยด์ประมาณ 30,000 รายในสหรัฐอเมริกา[80] [81]มีหลักฐานบางอย่างที่บ่งชี้ว่าการสัมผัสสารฟอร์มาลดีไฮด์ในสถานที่ทำงานมีส่วนทำให้เกิดมะเร็งโพรงจมูก[82]ผู้เชี่ยวชาญที่สัมผัสสารฟอร์มาลดีไฮด์ในอาชีพของตน เช่น พนักงานในอุตสาหกรรมงานศพและช่างทำศพมีความเสี่ยงต่อโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งสมองเพิ่มขึ้นเมื่อเทียบกับประชากรทั่วไป[83]ปัจจัยอื่นๆ มีความสำคัญในการกำหนดความเสี่ยงของแต่ละบุคคลในการเกิดโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวหรือมะเร็งโพรงจมูก[82] [84] [85]พบว่าสารฟอร์มาลดีไฮด์ในยีสต์จะไปรบกวนเส้นทางการซ่อมแซม DNA และวงจรชีวิตของเซลล์[86]

ในสภาพแวดล้อมที่อยู่อาศัย การได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์มาจากหลายทาง ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถปล่อยออกมาได้จาก ผลิตภัณฑ์ ไม้ ที่ผ่านการบำบัด เช่นไม้อัดหรือแผ่นไม้อัดแต่สารฟอร์มาลดีไฮด์สามารถปล่อยออกมาได้จากสี วานิชสารเคลือบพื้น และ การสูบ บุหรี่ด้วยเช่นกัน[87]ในเดือนกรกฎาคม 2559 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาได้เผยแพร่กฎเกณฑ์ฉบับสุดท้ายก่อนเผยแพร่เกี่ยวกับมาตรฐานการปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับผลิตภัณฑ์ไม้คอมโพสิต[88]กฎเกณฑ์ใหม่เหล่านี้ส่งผลกระทบต่อผู้ผลิต ผู้นำเข้า ผู้จัดจำหน่าย และผู้ค้าปลีกของผลิตภัณฑ์ที่มีไม้คอมโพสิต รวมถึงแผ่นใยไม้อัด แผ่นไม้อัด และผลิตภัณฑ์ลามิเนตต่างๆ ซึ่งจะต้องปฏิบัติตามข้อกำหนดในการบันทึกข้อมูลและการติดฉลากที่เข้มงวดยิ่งขึ้น[89]

วิดีโอภายนอก
ไอคอนวิดีโอตัวอย่างหนังทั้งหมดหายไปไหนหมด? วิดีโอโดย Mariel Carr (ช่างวิดีโอ) และ Nick Shapiro (นักวิจัย) พ.ศ. 2558 สถาบันประวัติศาสตร์วิทยาศาสตร์

สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (US EPA) อนุญาตให้มีสารฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศไม่เกิน 0.016 ppm ในอาคารใหม่ที่สร้างขึ้นสำหรับหน่วยงานนั้น[90] [ การตรวจยืนยันล้มเหลว ]การศึกษาของสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาพบว่าบ้านหลังใหม่มีปริมาณฟอร์มาลดีไฮด์อยู่ที่ 0.076 ppm เมื่อสร้างเสร็จ และ 0.045 ppm หลังจาก 30 วัน[91]สำนักงานบริหารจัดการเหตุฉุกเฉินแห่งสหพันธรัฐ (FEMA) ได้ประกาศข้อจำกัดเกี่ยวกับระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในรถพ่วงที่หน่วยงานนั้นซื้อด้วย[92]สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาแนะนำให้ใช้ผลิตภัณฑ์ไม้อัด "เกรดภายนอก" ที่มีฟีนอลแทนเรซินยูเรียเพื่อจำกัดการสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์ เนื่องจากผลิตภัณฑ์ไม้อัดที่มีเรซินฟอร์มาลดีไฮด์มักเป็นแหล่งฟอร์มาลดีไฮด์ที่สำคัญในบ้าน[75]

ดวงตาไวต่อการสัมผัสสารฟอร์มาลดีไฮด์มากที่สุด โดยระดับต่ำสุดที่ผู้คนจำนวนมากสามารถได้กลิ่นฟอร์มาลดีไฮด์อยู่ระหว่าง 0.05 ถึง 1 ppm ค่าความเข้มข้นสูงสุดในสถานที่ทำงานคือ 0.3 ppm [93] [ ต้องอ้างอิงเพื่อตรวจสอบ ]จากการศึกษาในห้องควบคุม บุคคลจะเริ่มรู้สึกระคายเคืองตาเมื่อได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์ประมาณ 0.5 ppm ร้อยละ 5 ถึง 20 รายงานการระคายเคืองตาเมื่อได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์ 0.5 ถึง 1 ppm และมีความแน่นอนมากขึ้นสำหรับการระคายเคืองทางประสาทสัมผัสเมื่อได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์ 1 ppm ขึ้นไป แม้ว่าหน่วยงานบางแห่งจะใช้ระดับที่ต่ำถึง 0.1 ppm เป็นเกณฑ์สำหรับการระคายเคือง แต่คณะผู้เชี่ยวชาญพบว่าระดับ 0.3 ppm จะป้องกันการระคายเคืองได้เกือบทั้งหมด ในความเป็นจริง คณะผู้เชี่ยวชาญพบว่าระดับ 1.0 ppm จะหลีกเลี่ยงการระคายเคืองตา ซึ่งเป็นจุดสิ้นสุดที่อ่อนไหวที่สุด ใน 75–95% ของผู้คนทั้งหมดที่ได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์[94]

เครื่องฟอกอากาศบางรุ่นมีเทคโนโลยีการกรองที่ช่วยลดความเข้มข้นของสารฟอร์มาลดีไฮด์ภายในอาคาร

ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในสภาพแวดล้อมของอาคารได้รับผลกระทบจากปัจจัยหลายประการ ได้แก่ ความเข้มข้นของผลิตภัณฑ์ที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ อัตราส่วนของพื้นผิวของวัสดุที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ต่อปริมาตรของพื้นที่ ปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อม อายุของผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยากับวัสดุอื่น และสภาวะการระบายอากาศ ฟอร์มาลดีไฮด์ปล่อยออกมาจากวัสดุก่อสร้าง เฟอร์นิเจอร์ และผลิตภัณฑ์สำหรับผู้บริโภคหลากหลายประเภท ผลิตภัณฑ์สามประเภทที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ในปริมาณสูงสุด ได้แก่แผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลางไม้อัดเนื้อแข็ง และแผ่นไม้อัดปาร์ติเคิล ปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อม เช่น อุณหภูมิและความชื้นสัมพัทธ์สามารถเพิ่มระดับได้ เนื่องจากฟอร์มาลดีไฮด์มีแรงดันไอสูง ระดับฟอร์มาลดีไฮด์จากวัสดุก่อสร้างจะสูงที่สุดเมื่ออาคารเปิดขึ้นครั้งแรก เนื่องจากวัสดุจะมีเวลาปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์น้อยลง ระดับฟอร์มาลดีไฮด์จะลดลงเมื่อเวลาผ่านไปเนื่องจากแหล่งกำเนิดลดลง

ในห้องผ่าตัดฟอร์มาลดีไฮด์ถูกผลิตขึ้นเป็นผลพลอยได้จากการผ่าตัดด้วยไฟฟ้า และปรากฏอยู่ในควันจากการผ่าตัด ทำให้ศัลยแพทย์และบุคลากรทางการแพทย์ต้องเผชิญกับความเข้มข้นที่อาจไม่ปลอดภัย[95]

ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศสามารถเก็บตัวอย่างและทดสอบได้หลายวิธี รวมถึงเครื่องตรวจวัด สารดูดซับที่ผ่านการบำบัด และเครื่องตรวจวัดแบบพาสซีฟ[96]สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH) มีวิธีการวัดหมายเลข 2016, 2541, 3500 และ 3800 [97]

ในเดือนมิถุนายน 2554 รายงานสารก่อมะเร็ง (RoC) ฉบับที่ 12 ของโครงการพิษวิทยาแห่งชาติ (NTP) ได้เปลี่ยนสถานะของฟอร์มาลดีไฮด์จาก "คาดว่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ได้อย่างสมเหตุสมผล" เป็น "ทราบว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" [63] [64] [65]ในเวลาเดียวกัน คณะกรรมการ ของสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติ (NAS) ได้ประชุมขึ้นและออกการทบทวนอิสระของร่างการประเมินฟอร์มาลดีไฮด์ตามมาตรฐานIRIS ของสำนักงานปกป้อง สิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา โดยให้การประเมินผลกระทบต่อสุขภาพอย่างครอบคลุมและการประเมินเชิงปริมาณของความเสี่ยงต่อผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ในมนุษย์[98]

อาการระคายเคืองเฉียบพลันและอาการแพ้

ทดสอบแพทช์

สำหรับคนส่วนใหญ่ การระคายเคืองจากฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเพียงอาการชั่วคราวและสามารถกลับคืนสู่สภาวะปกติได้ แม้ว่าฟอร์มาลดีไฮด์อาจทำให้เกิดอาการแพ้ได้และเป็นส่วนหนึ่งของชุดการทดสอบแพทช์มาตรฐาน ในปี 2548–2549 ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารก่อ ภูมิแพ้ที่พบบ่อยเป็นอันดับเจ็ด ในการทดสอบแพทช์ (9.0%) [99]ผู้ที่มีอาการแพ้ฟอร์มาลดีไฮด์ควรหลีกเลี่ยง สาร ที่ปลดปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์เช่นกัน (เช่น ควอเทอร์ เนียม-15 อิมิดาโซลิดินิลยูเรี ย และไดอะโซลิดินิลยูเรีย ) [100]ผู้ที่มีอาการแพ้ฟอร์มาลดีไฮด์มักจะแสดงรอยโรคบนผิวหนังในบริเวณที่สัมผัสกับสารดังกล่าวโดยตรง เช่น คอหรือต้นขา (มักเกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์ที่ปล่อยออกมาจากเสื้อผ้าสำเร็จรูปที่ผ่านการรีดติดถาวร) หรือผิวหนังอักเสบที่ใบหน้า (โดยทั่วไปมาจากเครื่องสำอาง) [52]ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกห้ามใช้ในเครื่องสำอางทั้งในสวีเดน[101]และญี่ปุ่น[102 ]

เส้นทางอื่นๆ

ฟอร์มาลดีไฮด์เกิดขึ้นตามธรรมชาติและเป็น "สารตัวกลางที่จำเป็นในกระบวนการเผาผลาญของเซลล์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและมนุษย์" [40]ตามข้อมูลของAmerican Chemistry Council "ฟอร์มาลดีไฮด์พบได้ในทุกระบบของสิ่งมีชีวิต ตั้งแต่พืช สัตว์ ไปจนถึงมนุษย์ ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกเผาผลาญอย่างรวดเร็วในร่างกาย สลายตัวอย่างรวดเร็ว ไม่คงอยู่ และไม่สะสมในร่างกาย" [103]

รายงาน NTP ฉบับที่ 12 เกี่ยวกับสารก่อมะเร็งระบุว่า "อาหารและน้ำมีสารฟอร์มาลดีไฮด์ในปริมาณที่วัดได้ แต่ความสำคัญของการรับประทานเข้าไปซึ่งเป็นแหล่งที่มาของสารฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับประชากรทั่วไปนั้นยังน่าสงสัย" โดยทั่วไปแล้ว สารฟอร์มาลดีไฮด์ในอาหารจะเกิดขึ้นในรูปแบบที่ผูกมัด และสารฟอร์มาลดีไฮด์จะไม่เสถียรในสารละลายในน้ำ[65]

ในมนุษย์ การกินสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ 37% เพียง 30 มิลลิลิตร (1.0 ออนซ์ของเหลวสหรัฐ) อาจทำให้เสียชีวิตได้ อาการอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับการกินสารละลายดังกล่าว ได้แก่ ความเสียหายต่อระบบทางเดินอาหาร (อาเจียน ปวดท้อง) และความเสียหายต่อระบบ (เวียนศีรษะ) [70]การทดสอบฟอร์มาลดีไฮด์ทำได้โดยการตรวจเลือดและ/หรือปัสสาวะด้วยแก๊สโครมาโทกราฟี–แมสสเปกโตรเมตรี วิธีอื่นๆ ได้แก่ การตรวจจับด้วยอินฟราเรด หลอดตรวจจับแก๊ส เป็นต้น ซึ่งโครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูงมีความไวต่อแสงมากที่สุด[104]

ระเบียบข้อบังคับ

บทความทางเว็บหลายฉบับ[ เช่น ใคร? ]อ้างว่าฟอร์มาลดีไฮด์ถูกห้ามผลิตหรือนำเข้าสู่สหภาพยุโรป (EU) ภายใต้กฎหมาย REACH (การลงทะเบียน การประเมิน การอนุญาต และการจำกัดสารเคมี) นั่นเป็นความเข้าใจผิด เนื่องจากฟอร์มาลดีไฮด์ไม่ได้ระบุไว้ในภาคผนวก I ของระเบียบ (EC) หมายเลข 689/2008 (ระเบียบการส่งออกและนำเข้าสารเคมีอันตราย) หรืออยู่ในรายการลำดับความสำคัญสำหรับการประเมินความเสี่ยง อย่างไรก็ตาม ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกห้ามใช้ในบางแอปพลิเคชัน (สารกันบูดสำหรับระบบทำความเย็นด้วยของเหลวและการแปรรูปสารกันบูด สำหรับของเหลว ที่ใช้ในการแปรรูปโลหะ และผลิตภัณฑ์ป้องกันการเกิดตะกรัน) ภายใต้กฎหมายผลิตภัณฑ์ชีวฆ่าเชื้อ[105] [106]ในสหภาพยุโรป ความเข้มข้นสูงสุดของฟอร์มาลดีไฮด์ที่อนุญาตในผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปคือ 0.2% และผลิตภัณฑ์ใดๆ ที่มีปริมาณเกิน 0.05% จะต้องมีคำเตือนว่าผลิตภัณฑ์นั้นมีฟอร์มาลดีไฮด์[52]

ในสหรัฐอเมริการัฐสภาได้ผ่านร่างกฎหมายเมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 2010 เกี่ยวกับการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในไม้อัด เนื้อแข็ง กระดานปาร์ติเคิลและแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลางร่างกฎหมายดังกล่าวจำกัดปริมาณการปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ที่อนุญาตจากผลิตภัณฑ์ไม้เหล่านี้ให้อยู่ที่ 0.09 ppm และกำหนดให้บริษัทต่างๆ ต้องปฏิบัติตามมาตรฐานนี้ภายในเดือนมกราคม 2013 [107]กฎข้อบังคับสุดท้ายของสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (USEPA) ระบุการปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์สูงสุดที่ "0.05 ppm สำหรับไม้อัดเนื้อแข็ง 0.09 ppm สำหรับกระดานปาร์ติเคิล 0.11 ppm สำหรับแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลาง และ 0.13 ppm สำหรับแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลางบาง" [108]

ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกประกาศให้เป็นสารพิษโดยพระราชบัญญัติคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งแคนาดา พ.ศ. 2542 [ 109]

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา (อย.)เสนอให้ห้ามใช้ผลิตภัณฑ์ยืดผมที่มีฟอร์มาลดีไฮด์เนื่องจากอาจก่อให้เกิดมะเร็ง[110]

สารปนเปื้อนในอาหาร

เรื่องอื้อฉาวได้เกิดขึ้นทั้งในเหตุการณ์อาหารอินโดนีเซียที่ทำให้เกิดความหวาดกลัวในปี 2548และเหตุการณ์อาหารเวียดนามในปี 2550เกี่ยวกับการเติมสารฟอร์มาลดีไฮด์ในอาหารเพื่อยืดอายุการเก็บรักษา ในปี 2554 หลังจากที่ไม่มีเหตุการณ์ดังกล่าวเป็นเวลา 4 ปี เจ้าหน้าที่อินโดนีเซียพบอาหารที่มีสารฟอร์มาลดีไฮด์วางขายในตลาดหลายแห่งทั่วประเทศ[111] ในเดือนสิงหาคม 2554 กรม ปศุสัตว์และประมงจาการ์ตาตอนกลาง พบ เซนดอล ที่มี สารฟอร์มาลดีไฮด์10 ส่วนต่อล้านส่วน ใน ซูเปอร์มาร์เก็ตคาร์ ฟูร์ อย่างน้อยสองแห่ง[112]ในปี 2557 เจ้าของโรงงานผลิตเส้นก๋วยเตี๋ยวสองแห่งในเมืองโบกอร์ประเทศอินโดนีเซีย ถูกจับกุมในข้อหาใช้สารฟอร์มาลดีไฮด์ในเส้นก๋วยเตี๋ยว โดยยึดสารฟอร์มาลดีไฮด์ได้ 50 กิโลกรัม[113]อาหารที่ทราบว่าปนเปื้อน ได้แก่ เส้นก๋วยเตี๋ยว ปลาเค็ม และเต้าหู้ นอกจากนี้ยังมีข่าวลือว่าไก่และเบียร์ก็ปนเปื้อนเช่นกัน ในบางพื้นที่ เช่น ประเทศจีน ผู้ผลิตยังคงใช้ฟอร์มาลดีไฮด์อย่างผิดกฎหมายเป็นสารกันบูดในอาหาร ซึ่งทำให้ผู้คนสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์ที่กินเข้าไป[114]ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1900 โรงงานนมในสหรัฐอเมริกามักจะเติมฟอร์มาลดีไฮด์ลงในขวดนมเพื่อเป็นวิธีพาสเจอร์ไรซ์ เนื่องจากขาดความรู้และความกังวล[115]เกี่ยวกับพิษของฟอร์มาลดีไฮด์[116] [117]

ในปี 2011 ที่นครราชสีมาประเทศไทย รถบรรทุกไก่เน่าถูกนำไปบำบัดด้วยสารฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อจำหน่าย ซึ่ง "เครือข่ายขนาดใหญ่" รวมถึงโรงฆ่าสัตว์ 11 แห่งที่ดำเนินการโดยกลุ่มอาชญากรก็ถูกกล่าวหาว่ามีส่วนเกี่ยวข้อง[118]ในปี 2012 พบว่าปลามูลค่า 1 พันล้านรูเปียห์ (เกือบ 100,000 เหรียญสหรัฐ) ที่นำเข้าจากปากีสถานไปยังบาตั ม ประเทศอินโดนีเซีย ถูกตรวจพบว่าปนเปื้อนสารฟอร์มาลดีไฮด์[119]

มีรายงานการปนเปื้อนของฟอร์มาลินในอาหารในประเทศบังกลาเทศโดยมีร้านค้าและซูเปอร์มาร์เก็ตหลายแห่งจำหน่ายผลไม้ ปลา และผักที่ผ่านการบำบัดด้วยฟอร์มาลินเพื่อรักษาความสด[120]อย่างไรก็ตาม ในปี 2558 รัฐสภาบังกลาเทศได้ผ่าน ร่าง กฎหมายควบคุมฟอร์มาลินโดยมีโทษจำคุกตลอดชีวิตเป็นโทษสูงสุด รวมถึงปรับสูงสุด 2,000,000 BDTแต่ไม่น้อยกว่า 500,000 BDTสำหรับการนำเข้า ผลิต หรือกักตุนฟอร์มาลินโดยไม่ได้รับใบอนุญาต[121]

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารเคมีชนิดหนึ่งที่ใช้ในกระบวนการผลิตอาหารเชิงอุตสาหกรรมในศตวรรษที่ 19 ซึ่งถูกตรวจสอบโดยดร. ฮาร์วีย์ ดับเบิลยู. ไวลีย์พร้อมด้วยหน่วย "พิษ" ที่มีชื่อเสียงของเขา ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกระทรวงเกษตรสหรัฐอเมริกาส่งผลให้เกิดพระราชบัญญัติอาหารและยาบริสุทธิ์ พ.ศ. 2449 ซึ่งเป็นเหตุการณ์สำคัญใน ประวัติศาสตร์ยุคแรกของการควบคุมอาหาร ในสหรัฐอเมริกา[122]

ดูเพิ่มเติม

อ้างอิง

  1. ^ ab "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. หน้า 908. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4-
  2. ^ ab "SIDS Initial Assessment Report" (PDF) . International Programme on Chemical Safety. เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 2019-03-28 . สืบค้นเมื่อ2019-04-21 .
  3. ^ สเปนซ์, โรเบิร์ต; ไวลด์, วิลเลียม (1935). "114. เส้นโค้งความดันไอของฟอร์มาลดีไฮด์และข้อมูลที่เกี่ยวข้องบางส่วน" วารสารของสมาคมเคมี (กลับมาใช้ใหม่) : 506–509 doi :10.1039/jr9350000506
  4. ^ "PubChem Compound Database; CID=712". National Center for Biotechnology Information. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-12 . สืบค้นเมื่อ 2017-07-08 .
  5. ^ "ความเป็นกรดของอัลดีไฮด์" Chemistry Stack Exchange เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 1 กันยายน 2018 . สืบค้นเมื่อ 2019-04-21 .
  6. ^ Nelson, RD Jr.; Lide, DR; Maryott, AA (1967). "Selected Values ​​of electric dipole moments for molecular in the gas phase (NSRDS-NBS10)" (PDF) . เก็บถาวร(PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-06-08 . สืบค้นเมื่อ2019-04-21 .
  7. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (พิมพ์ครั้งที่ 62). Boca Raton, FL: CRC Press. หน้า C–301, E–61. ISBN 0-8493-0462-8-
  8. ^ CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physics. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97th ed.). Boca Raton, Florida. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-05-04 . สืบค้นเมื่อ 2022-04-12 .{{cite book}}: CS1 maint: ตำแหน่งที่ขาดหายไปของผู้จัดพิมพ์ ( ลิงค์ ) CS1 maint: อื่นๆ ( ลิงค์ )
  9. ^ abc บันทึกข้อมูลฟอร์มาลดีไฮด์ในฐานข้อมูลสาร GESTISของสถาบันความปลอดภัยและอาชีวอนามัยเข้าถึงเมื่อวันที่ 13 มีนาคม 2020
  10. ^ abc คู่มือฉบับพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ NIOSH #0293 สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและอาชีวอนามัย (NIOSH)
  11. ^ คู่มือฉบับพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ NIOSH "#0294". สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและอาชีวอนามัย (NIOSH)
  12. ^ "ชื่อสาร: ฟอร์มาลดีไฮด์ [USP]". ChemlDplus . ห้องสมุดการแพทย์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 กันยายน 2017
  13. ^ ab "ฟอร์มาลดีไฮด์" ความเข้มข้นที่เป็นอันตรายต่อชีวิตหรือสุขภาพทันที (IDLH)สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและอาชีวอนามัย (NIOSH)
  14. ^ มนุษย์ กลุ่มงาน IARC ด้านการประเมินความเสี่ยงของสารก่อมะเร็ง (2006) สรุปข้อมูลที่รายงานและการประเมิน สำนักงานวิจัยมะเร็งระหว่างประเทศ เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2 กุมภาพันธ์ 2024 สืบค้นเมื่อ 6 มีนาคม2023
  15. ^ ab "ฟอร์มาลดีไฮด์และความเสี่ยงต่อมะเร็ง" 10 มิถุนายน 2011 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-09-20 . สืบค้นเมื่อ 2023-09-21 .
  16. ^ ฟอร์มาลิน, Merriam-Webster, Inc., 15 มกราคม 2020, เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 เมษายน 2020 , สืบค้นเมื่อ 18 กุมภาพันธ์ 2020
  17. ^ abcde Wells, AF (1984). เคมีอนินทรีย์โครงสร้าง (ฉบับที่ 5). สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด หน้า 915–917, 926 ISBN 978-0-19-965763-6-
  18. ^ Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann . หน้า 1291. ISBN 978-0-08-037941-8-
  19. ↑ เอบีซี ชูอิจิ, คาโตะ; ชิเกฮิโระ, โคนากะ; ทาคาโอะ, อิจิมะ; มาซาโอะ, คิมูระ (1969) "การศึกษาการเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอนของฟอร์มาลดีไฮด์ อะซีตัลดีไฮด์ และอะซิโตน" วัว. เคมี. สังคมสงเคราะห์ ญี่ปุ่น 42 (8): 2148–2158. ดอย : 10.1246/bcsj.42.2148 .
  20. ^ abcd William M. Haynes, ed. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ฉบับที่ 93). CRC Press . หน้า 9–39 ISBN 978-1439880500-
  21. ^ abcd Duncan, JL (1974). "โครงสร้างเฉลี่ยและสมดุลของสถานะพื้นฐานของฟอร์มาลดีไฮด์และเอทิลีน". Mol. Phys. 28 (5): 1177–1191. Bibcode :1974MolPh..28.1177D. doi :10.1080/00268977400102501.
  22. ^ โดย Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (พิมพ์ครั้งที่ 6). John Wiley & Sons. หน้า 24–25, 335. ISBN 978-0-471-72091-1-
  23. ^ Luecken, DJ; Hutzell, WT; Strum, ML; Pouliot, GA (2012-02-01). "แหล่งฟอร์มาลดีไฮด์และอะเซทัลดีไฮด์ในบรรยากาศในระดับภูมิภาค และผลกระทบต่อการสร้างแบบจำลองบรรยากาศ" Atmospheric Environment . 47 : 477–490. Bibcode :2012AtmEn..47..477L. doi :10.1016/j.atmosenv.2011.10.005. ISSN  1352-2310.
  24. ^ "บทที่ 5.8 ฟอร์มาลดีไฮด์" (PDF) . แนวทางคุณภาพอากาศ (ฉบับที่ 2) โคเปนเฮเกน, เดนมาร์ก: สำนักงานภูมิภาคยุโรปขององค์การอนามัยโลก 2001 เก็บถาวร(PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-02-18 . สืบค้นเมื่อ 2023-02-18 .
  25. ^ ab Pham, Vanha N.; Bruemmer, Kevin J.; Toh, Joel DW; Ge, Eva J.; Tenney, Logan; Ward, Carl C.; Dingler, Felix A.; Millington, Christopher L.; Garcia-Prieto, Carlos A.; Pulos-Holmes, Mia C.; Ingolia, Nicholas T.; Pontel, Lucas B.; Esteller, Manel; Patel, Ketan J.; Nomura, Daniel K.; Chang, Christopher J. (2023). "Formaldehyde controls S -adenosylmethionine biosynthesis and one-carbon metabolism". Science . 382 (6670): eabp9201. Bibcode :2023Sci...382P9201P. doi :10.1126/science.abp9201. PMID  37917677. S2CID  264935787.
  26. ^ Swenberg, JA; Lu, K.; Moeller, BC; Gao, L.; Upton, PB; Nakamura, J.; Starr, TB (2011). "สารที่เติมเข้าไปใน DNA จากภายนอกและจากภายใน: บทบาทในการก่อมะเร็ง ระบาดวิทยา และการประเมินความเสี่ยง" Toxicological Sciences . 120 (ฉบับเพิ่มเติม 1): S130–S145 doi :10.1093/toxsci/kfq371 PMC 3043087 . PMID  21163908 
  27. ^ "Formaldehyde Is Biodegradable, Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water" (ข่าวเผยแพร่) Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council. 2014-01-29. Archived from the source on 2019-03-28 . สืบค้นเมื่อ 2017-04-22 .
  28. ^ . 2019-03-28 https://web.archive.org/web/20190328010414/https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp111.pdf. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิม(PDF)เมื่อ 2019-03-28 . สืบค้นเมื่อ 2023-02-18 . {{cite web}}: ขาดหายหรือว่างเปล่า|title=( ช่วยด้วย )
  29. ^ Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, LE (1970). "การสังเกตฟอร์มาลดีไฮด์ระหว่างดวงดาว". Astrophysics. J . 160 : 485–506. Bibcode :1970ApJ...160..485Z. doi :10.1086/150449.
  30. ^ Mangum, Jeffrey G.; Darling, Jeremy; Menten, Karl M.; Henkel, Christian (2008). "Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies". Astrophysics. J . 673 (2): 832–46. arXiv : 0710.2115 . Bibcode :2008ApJ...673..832M. doi :10.1086/524354. S2CID  14035123.
  31. ^ Woon, David E. (2002). "การสร้างแบบจำลองเคมีของก๊าซ-เมล็ดพืชด้วยการคำนวณคลัสเตอร์เคมีควอนตัม I. ไฮโดรเจนที่มีความหลากหลายทางพันธุกรรมของ CO และ H2CO บนแมนเทิลเมล็ดพืชที่เป็นน้ำแข็ง". Astrophysics. J . 569 (1): 541–48. Bibcode :2002ApJ...569..541W. doi : 10.1086/339279 .
  32. ^ Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (11 สิงหาคม 2014). "RELEASE 14-038 - NASA's 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work". NASA . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 สิงหาคม 2014. สืบค้นเมื่อ12 สิงหาคม 2014 .
  33. ^ Cordiner, MA; et al. (11 สิงหาคม 2014). "การทำแผนที่การปล่อยสารระเหยในโคมาชั้นในของดาวหาง C/2012 F6 (Lemmon) และ C/2012 S1 (ISON) โดยใช้ Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array". The Astrophysical Journal . 792 (1): L2. arXiv : 1408.2458 . Bibcode :2014ApJ...792L...2C. doi :10.1088/2041-8205/792/1/L2. S2CID  26277035.
  34. ^ Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [ On some derived of methylene iodide ]. Vol. 111. pp. 242–252. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-01-12 . สืบค้นเมื่อ 2015-06-27 . {{cite book}}: |work=ไม่สนใจ ( ช่วยด้วย )
  35. ↑ ดู: AW Hofmann (14 ตุลาคม พ.ศ. 2410) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([การมีส่วนร่วม] ต่อความรู้ของเราเกี่ยวกับเมทิลอัลดีไฮด์), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (รายงานรายเดือนของ Royal Prussian Academy of Sciences ในเบอร์ลิน) ฉบับที่ 8, หน้า 665–669. พิมพ์ซ้ำใน:
    • AW Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (พงศาวดารของเคมีและเภสัชกรรม), เล่ม 1 145, ไม่ใช่. 3, หน้า 357–361.
    • AW Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (วารสารเคมีเชิงปฏิบัติ), เล่ม 1 103 ไม่ใช่ 1, หน้า 246–250.
    อย่างไรก็ตาม จนกระทั่งถึงปี ค.ศ. 1869 ฮอฟมันน์ได้กำหนดสูตรเชิงประจักษ์ของฟอร์มาลดีไฮด์ที่ถูกต้อง ดู: AW Hofmann (5 เมษายน พ.ศ. 2412) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin , vol. ?, หน้า 362–372. พิมพ์ซ้ำใน:
    • ฮอฟมันน์, AW (1869) "ไบเทรจ ซูร์ เคนต์นิส เด เมทิลอัลดีไฮด์ส" วารสารสำหรับ Praktische Chemie . 107 (1): 414–424. ดอย :10.1002/prac.18691070161.
    • AW Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (รายงานของสมาคมเคมีแห่งเยอรมัน), เล่ม 1 2, หน้า 152–159.
  36. ^ อ่าน, J. (1935). ตำราเรียนเคมีอินทรีย์ . ลอนดอน: G Bell & Sons.
  37. ^ Hooker, Jacob M.; Schönberger, Matthias; Schieferstein, Hanno; Fowler, Joanna S. (2008). "วิธีการง่ายๆ และรวดเร็วสำหรับการเตรียม [11C]Formaldehyde" Angewandte Chemie International Edition . 47 (32): 5989–5992. doi :10.1002/anie.200800991. PMC 2522306 . PMID  18604787 
  38. ^ Wang, Chien-Tsung; Ro, Shih-Hung (2005-05-10). "ตัวเร่งปฏิกิริยานาโนคลัสเตอร์เหล็กออกไซด์-ซิลิกาแอโรเจลสำหรับออกซิเดชันบางส่วนของเมทานอล" Applied Catalysis A: General . 285 (1): 196–204. doi :10.1016/j.apcata.2005.02.029. ISSN  0926-860X
  39. ↑ ดิอาส, อานา เปาลา ซวาเรส; Montemor, ฟาติมา ; ปอร์เตลา, มานูเอล ฟารินญา; เคียนมันน์, อแลง (2015-02-01) "บทบาทของโมลิบดีนัมซูปราโตอิชิโอเมตริกระหว่างเมทานอลต่อการเกิดออกซิเดชันของฟอร์มาลดีไฮด์เหนือออกไซด์ผสม Mo-Fe" วารสารการเร่งปฏิกิริยาระดับโมเลกุล A: เคมี . 397 : 93–98. ดอย :10.1016/j.molcata.2014.10.022. ISSN  1381-1169
  40. ↑ เอบีซี รอยส์, กุนเธอร์; ดิสเทลดอร์ฟ, วอลเตอร์; นักเล่นเกม อาร์มิน อ็อตโต; ฮิลท์, อัลเบรชท์ (2000) "ฟอร์มาลดีไฮด์". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย :10.1002/14356007.a11_619. ไอเอสบีเอ็น 3527306730-
  41. ^ abc Kamps, Jos JAG; Hopkinson, Richard J.; Schofield, Christopher J.; Claridge, Timothy DW (2019). "How formaldehyde reacts with amino acids". Communications Chemistry . 2 . doi : 10.1038/s42004-019-0224-2 . S2CID  207913561.
  42. ^ Chen, J; Chen, W; Zhang, J; Zhao, H; Cui, J; Wu, J; Shi, A (27 กันยายน 2023). "Dual effects of endogenous formaldehyde on the organism and medicine for removal". Journal of Applied Toxicology . 44 (6): 798–817. doi :10.1002/jat.4546. PMID  37766419. S2CID  263125399.
  43. ^ Nakamura, Jun; Holley, Darcy W.; Kawamoto, Toshihiro; Bultman, Scott J. (ธันวาคม 2020). "ความล้มเหลวของเอนไซม์ย่อยสลายฟอร์มาลดีไฮด์หลักสองตัว (ADH5 และ ALDH2) นำไปสู่ความเสื่อมโทรมของสารสังเคราะห์บางส่วนในหนู C57BL/6" Genes and Environment . 42 (1): 21. Bibcode :2020GeneE..42...21N. doi : 10.1186/s41021-020-00160-4 . PMC 7268536 . PMID  32514323 
  44. ^ Boyles, James G.; Toby, Sidney (มิถุนายน 1966). "กลไกของการเกิดพอลิเมอไรเซชันของฟอร์มาลดีไฮด์ในรูปก๊าซ". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters . 4 (6): 411–415. Bibcode :1966JPoSL...4..411B. doi :10.1002/pol.1966.110040608. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิมเมื่อ 2023-04-20 สืบค้นเมื่อ 2023-04-20 .
  45. ^ Bevington, JC; Norrish, RGW (1951-03-07). "The catalyzed polymerization of gaseous formaldehyde". Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences . 205 (1083): 516–529. Bibcode :1951RSPSA.205..516B. doi :10.1098/rspa.1951.0046. ISSN  0080-4630. S2CID  95395629. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิมเมื่อ 2019-10-25 . สืบค้นเมื่อ 2023-04-20 .
  46. ^ ab Hoffman EA, Frey BL, Smith LM, Auble DT (2015). "การเชื่อมโยงฟอร์มาลดีไฮด์: เครื่องมือสำหรับการศึกษาคอมเพล็กซ์โครมาติน" Journal of Biological Chemistry . 290 (44): 26404–26411. doi : 10.1074/jbc.R115.651679 . PMC 4646298 . PMID  26354429 
  47. ^ Bost, RW; Constable, EW (1936). "sym-Trithiane". การสังเคราะห์สารอินทรีย์ . 16 : 81; เล่มที่ 2 หน้าที่ 610-
  48. ^ Gutsche, CD ; Iqbal, M. (1993). "p-tert-Butylcalix[4]arene" การสังเคราะห์สารอินทรีย์; เล่มที่ 8, หน้า 75-
  49. ^ "Formaldehyde in Clothing and Textiles FactSheet". NICNAS . โครงการแจ้งเตือนและประเมินสารเคมีอุตสาหกรรมแห่งชาติออสเตรเลีย. 1 พฤษภาคม 2556. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 19 มีนาคม 2562. สืบค้นเมื่อ12 พฤศจิกายน 2557 .
  50. ^ Schurink, HBJ (1925). "Pentaerythritol". การสังเคราะห์สารอินทรีย์ . 4 : 53; เล่มที่ 1, หน้า 425-
  51. ^ "ส่วนผสมของวัคซีน - แผ่นข้อมูล" ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-21 . สืบค้นเมื่อ2018-08-04 . ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการทำให้ผลิตภัณฑ์แบคทีเรียในวัคซีนท็อกซอยด์ไม่ทำงาน (วัคซีนเหล่านี้ใช้สารพิษแบคทีเรียที่ไม่มีฤทธิ์เพื่อสร้างภูมิคุ้มกัน) นอกจากนี้ยังใช้เพื่อฆ่าไวรัสและแบคทีเรียที่ไม่ต้องการซึ่งอาจปนเปื้อนวัคซีนระหว่างการผลิต ฟอร์มาลดีไฮด์ส่วนใหญ่จะถูกกำจัดออกจากวัคซีนก่อนที่จะบรรจุหีบห่อ
  52. ^ abc De Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (2009). "Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers". Contact Dermatitis . 61 (2): 63–85. doi :10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. hdl : 11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30 . PMID  19706047. S2CID  23404196. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิมเมื่อ 2020-03-13 . ดึงข้อมูลเมื่อ2019-07-08 .
  53. ^ ฟรานซิส-ฟลอยด์, รูธ (เมษายน 1996). "การใช้ฟอร์มาลินเพื่อควบคุมปรสิตในปลา" สถาบันอาหารและวิทยาศาสตร์การเกษตร มหาวิทยาลัยฟลอริดา เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 27 พฤษภาคม 2012
  54. ^ "การฆ่าเชื้อ การขจัดสารปนเปื้อน การรมควัน การเผา" แอนแทรกซ์ในมนุษย์และสัตว์ ฉบับที่ 4องค์การอนามัยโลก 2551 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 6 กรกฎาคม 2565 สืบค้นเมื่อ 20 พฤศจิกายน 2566
  55. ^ "§573.460 ฟอร์มาลดีไฮด์". สำนักงานจัดพิมพ์ของรัฐบาลสหรัฐอเมริกา. 2019-04-19. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-05-05 . สืบค้นเมื่อ 2016-07-09 .
  56. ^ คำสั่ง 98/8/EC ของรัฐสภายุโรปและคณะมนตรี เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 1998 เกี่ยวกับการวางจำหน่ายผลิตภัณฑ์ชีวฆ่าเชื้อในตลาด เก็บถาวรเมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ 2008 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน OJEU L123 , 24.04.1998, หน้า 1–63 (ฉบับรวมเป็น 26 กันยายน 2008 (PDF) เก็บถาวรเมื่อวันที่ 27 มกราคม 2010 ที่เวย์แบ็กแมชชีน )
  57. ^ ระเบียบข้อบังคับของคณะกรรมาธิการ (EC) ฉบับที่ 2032/2003 ลงวันที่ 4 พฤศจิกายน 2003 เกี่ยวกับระยะที่สองของแผนงาน 10 ปี อ้างอิงในมาตรา 16(2) ของคำสั่ง 98/8/EC ของรัฐสภายุโรปและสภายุโรปเกี่ยวกับการวางผลิตภัณฑ์ชีวฆ่าเชื้อในตลาด และการแก้ไขระเบียบข้อบังคับ (EC) ฉบับที่ 1896/2000 เก็บถาวร 12 มิถุนายน 2011 ที่เวย์แบ็กแมชชีน OJEU L307 , 24.11.2003, หน้า 1–96 (ฉบับรวมเป็น 4 มกราคม 2007 (PDF) เก็บถาวร 14 มิถุนายน 2011 ที่เวย์แบ็กแมชชีน )
  58. ^ Patel, Alkesh (2007-07-04). "Formaldehyde Ban set for 22 September 2007". WebWire. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-12-12 . สืบค้นเมื่อ 2012-05-19 .
  59. ^ "ระบบข้อมูลสารเคมีของยุโรป (ESIS) ข้อมูลฟอร์มาลดีไฮด์" เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 1 ม.ค. 2557 สืบค้นเมื่อ1 ก.ย. 2552
  60. ^ "กระบวนการ C-41 โดยใช้สารเคมี Kodak Flexicolor - สิ่งพิมพ์ Z-131" Kodak. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 15 มิถุนายน 2016. สืบค้นเมื่อ1 กันยายน 2009 .
  61. ^ "Formaldehyde", ฟอร์มาลดีไฮด์, 2-Butoxyethanol และ 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF) , IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2006, หน้า 39–325, ISBN 978-92-832-1288-1, เก็บถาวร(PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-03-04 , สืบค้นเมื่อ 2009-09-01
  62. ^ "ฟอร์มาลดีไฮด์ (ก๊าซ)" รายงานเกี่ยวกับสารก่อมะเร็ง ฉบับที่ 11 เก็บถาวร 2019-08-06 ที่เวย์แบ็กแมชชีน (PDF) กระทรวงสาธารณสุขและบริการมนุษย์ของสหรัฐอเมริกา บริการสาธารณสุข โครงการพิษวิทยาแห่งชาติ 2005
  63. ^ โดย Harris, Gardiner (2011-06-10). "รัฐบาลกล่าวว่าวัสดุทั่วไป 2 ชนิดก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อโรคมะเร็ง". The New York Times . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-03-28 . สืบค้นเมื่อ 2011-06-11 .
  64. ^ ab โครงการพิษวิทยาแห่งชาติ (2011-06-10). "รายงานครั้งที่ 12 เกี่ยวกับสารก่อมะเร็ง" โครงการพิษวิทยาแห่งชาติ . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-06-08 . สืบค้นเมื่อ2011-06-11 .
  65. ^ abc โครงการพิษวิทยาแห่งชาติ (2011-06-10). "รายงานเกี่ยวกับสารก่อมะเร็ง - ฉบับที่สิบสอง - 2011" (PDF) . โครงการพิษวิทยาแห่งชาติ . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-06-12 . สืบค้นเมื่อ2011-06-11 .
  66. ^ "มลพิษทางอากาศภายในอาคารในแคลิฟอร์เนีย" (PDF) . คณะกรรมการทรัพยากรอากาศ, สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแคลิฟอร์เนีย กรกฎาคม 2548 หน้า 65–70 เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 1 มีนาคม 2562 สืบค้น เมื่อ 19 พฤษภาคม2555
  67. ^ "ฟอร์มาลดีไฮด์". Occupational Safety and Health Administration. สิงหาคม 2008. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-11 . สืบค้นเมื่อ 2009-09-01 .
  68. ^ "Formaldehyde Reference Exposure Levels". California Office Of Health Hazard Assessment. ธันวาคม 2008. เก็บถาวรจากแหล่งเดิม( PDF )เมื่อ 2019-03-23 ​​. สืบค้นเมื่อ2012-05-19 .
  69. ^ "ฟอร์มาลดีไฮด์และอากาศภายในอาคาร". กระทรวงสาธารณสุขแคนาดา. 29 มี.ค. 2012. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 เม.ย. 2019. สืบค้นเมื่อ23 เม.ย. 2019 .
  70. ^ ab "ฟอร์มาลดีไฮด์ | แนวทางการจัดการทางการแพทย์ | พอร์ทัลสารพิษ | ATSDR". ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2021-08-25 . สืบค้นเมื่อ 2021-08-25 .
  71. ^ Broder, I; Corey, P; Brasher, P; Lipa, M; Cole, P (1991). "การสัมผัสสารฟอร์มาลดีไฮด์และสถานะสุขภาพในครัวเรือน" Environmental Health Perspectives . 95 : 101–4. doi :10.1289/ehp.9195101. PMC 1568408 . PMID  1821362. 
  72. ^ McGwin, G; Lienert, J; Kennedy, JI (พฤศจิกายน 2009). "การได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์และโรคหอบหืดในเด็ก: การทบทวนอย่างเป็นระบบ" Environmental Health Perspectives . 118 (3): 313–7. doi :10.1289/ehp.0901143. PMC 2854756 . PMID  20064771. 
  73. ↑ โลบาชอฟ, AN (1978) "РОлЬ МИТОхОНДРИАлЬНЫх ПРОцЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [บทบาทของกระบวนการไมโตคอนเดรียในการพัฒนาและการแก่ชราของสิ่งมีชีวิต ความชราและมะเร็ง] (PDF) (ในภาษารัสเซีย) วินิตี. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อ2013-06-06 สืบค้นเมื่อ 2012-08-01 .
  74. ^ กลุ่มงาน IARC เกี่ยวกับการประเมินความเสี่ยงของสารก่อมะเร็งต่อมนุษย์ (2006) เอกสารประกอบการประเมินความเสี่ยงของสารก่อมะเร็งต่อมนุษย์ของ IARC - เล่มที่ 88 - ฟอร์มาลดีไฮด์ 2-บิวทอกซีเอธานอล และ 1-เทิร์ต-บิวทอกซีโพรแพน-2-ออล(PDF)สำนักพิมพ์ WHO ISBN 92-832-1288-6. เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 2018-07-12 . สืบค้นเมื่อ 2019-04-23 .
  75. ^ ab "ฟอร์มาลดีไฮด์และความเสี่ยงต่อมะเร็ง" สถาบันมะเร็งแห่งชาติ 10 มิถุนายน 2554 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 มกราคม 2562
  76. ^ Zhang, Luoping; Steinmaus, Craig; Eastmond, Eastmond; Xin, Xin; Smith, Smith (มีนาคม–มิถุนายน 2009). "Formaldehyde exposure and leukemia: A new meta-analysis and potential mechanisms" (PDF) . Mutation Research . 681 (2–3): 150–168. Bibcode :2009MRRMR.681..150Z. doi :10.1016/j.mrrev.2008.07.002. PMID  18674636. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิม(PDF)เมื่อ 27 มีนาคม 2014
  77. ^ Zhang, Luoping; Freeman, Laura E. Beane; Nakamura, Jun; Hecht, Stephen S.; Vandenberg, John J.; Smith, Martyn T.; Sonawane, Babasaheb R. (2010). "Formaldehyde and Leukemia: Epidemiology, Potential Mechanisms, and Implications for Risk Assessment". Environmental and Molecular Mutagenesis . 51 (3): 181–191. Bibcode :2010EnvMM..51..181Z. doi :10.1002/em.20534. PMC 2839060 . PMID  19790261. 
  78. ^ "สถิติสำคัญสำหรับมะเร็งโพรงจมูกและคอหอย". สมาคมมะเร็งอเมริกัน. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-01-11 . สืบค้นเมื่อ 2019-04-22 .
  79. ^ Turner JH, Reh DD (มิถุนายน 2012). "อุบัติการณ์และการอยู่รอดในผู้ป่วยมะเร็งโพรงจมูก: การวิเคราะห์ข้อมูลตามประชากรในอดีต" Head Neck . 34 (6): 877–85. doi :10.1002/hed.21830. PMID  22127982. S2CID  205857872.
  80. ^ "สถิติสำคัญสำหรับโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวเรื้อรัง". สมาคมโรคมะเร็งอเมริกัน. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23 . สืบค้นเมื่อ 2019-04-22 .
  81. ^ "สถิติสำคัญเกี่ยวกับมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดเฉียบพลันคืออะไร? สถิติสำคัญสำหรับมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดเฉียบพลัน (AML)". สมาคมมะเร็งอเมริกัน เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23 . สืบค้นเมื่อ 2019-04-22 .
  82. ^ ab "ปัจจัยเสี่ยงต่อมะเร็งโพรงจมูกและคอหอย". American Cancer Society . 24 กันยายน 2018. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 ธันวาคม 2016 . สืบค้นเมื่อ17 กันยายน 2019 .
  83. ^ Butticè, Claudio (2015). "ตัวทำละลาย". ใน Colditz, Graham A. (ed.). สารานุกรม SAGE ว่าด้วยมะเร็งและสังคม (ฉบับที่ 2). Thousand Oaks: SAGE Publications. หน้า 1089–1091. doi :10.4135/9781483345758.n530. ISBN 9781483345734. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2021-10-14 . สืบค้นเมื่อ 2015-10-27 .
  84. ^ "ปัจจัยเสี่ยงต่อโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวเฉียบพลัน (AML)". สมาคมมะเร็งอเมริกัน. 2018-08-21. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23.
  85. ^ "ปัจจัยเสี่ยงต่อโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวเรื้อรัง". สมาคมมะเร็งอเมริกัน. 2018-06-19. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-12-12.
  86. ^ Ogbede, JU, Giaever, G., & Nislow, C. (2021). ภาพรวมของสารปนเปื้อนยาที่แพร่หลายทั่วทั้งจีโนม รายงานทางวิทยาศาสตร์ 11(1), 12487. https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1 เก็บถาวร 2021-12-04 ที่เวย์แบ็กแมชชีน
  87. ^ Dales, R; Liu, L; Wheeler, AJ; Gilbert, NL (กรกฎาคม 2008). "คุณภาพอากาศภายในอาคารและสุขภาพ". Canadian Medical Association Journal . 179 (2): 147–52. doi :10.1503/cmaj.070359. PMC 2443227 . PMID  18625986. 
  88. ^ "มาตรฐานการปล่อยสารฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับผลิตภัณฑ์ไม้คอมโพสิต" EPA 8 กรกฎาคม 2016 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-12-24 สืบค้นเมื่อ2019-04-24 .
  89. ^ Passmore, Whitney; Sullivan, Michael J. (2016-08-04). "EPA Issues Final Rule on Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". The National Law Review . Womble Carlyle Sandridge & Rice, PLLC. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-06-19 . สืบค้นเมื่อ2016-08-24 – ผ่านทาง Google News.
  90. ^ "การทดสอบคุณภาพอากาศภายในอาคาร คุณภาพอากาศภายในอาคารพื้นฐาน และวัสดุ" สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อม เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อวันที่ 15 ตุลาคม 2549
  91. ^ M. Koontz, H. Rector, D. Cade, C. Wilkes และ L. Niang. 1996. โครงการทดสอบฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศภายในที่อยู่อาศัย: การศึกษานำร่องรายงานหมายเลข IE-2814 จัดทำโดย GEOMET Technologies, Inc. สำหรับสำนักงานป้องกันมลพิษและสารพิษของสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาภายใต้สัญญาหมายเลข 68-D3-0013 ของสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา วอชิงตัน ดี.ซี.
  92. ^ Evans, Ben (2008-04-11). "FEMA limits formaldehyde in trailers". The Boston Globe . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 15 มิถุนายน 2010. สืบค้นเมื่อ2008-09-04 .
  93. ^ "Formaldehyde CAS 50-00-0" (PDF) . โครงการสิ่งแวดล้อมแห่งสหประชาชาติ . เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 28 มี.ค. 2019 . สืบค้นเมื่อ25 เม.ย. 2019 .
  94. ^ ระบาดวิทยาฟอร์มาลดีไฮด์ พิษวิทยา และกลุ่มสิ่งแวดล้อม Inc (สิงหาคม 2002). "ฟอร์มาลดีไฮด์และข้อเท็จจริงเกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพ" (PDF) . เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 2011{{cite web}}: CS1 maint: หลายชื่อ: รายชื่อผู้เขียน ( ลิงค์ )
  95. ^ Carroll, Gregory T.; Kirschman, David L. (2023). "Catalytic Surgical Smoke Filtration Unit Reduces Formaldehyde Levels in a Simulated Operating Room Environment". ACS Chemical Health & Safety . 30 (1): 21–28. doi :10.1021/acs.chas.2c00071. ISSN  1871-5532. S2CID  255047115. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิมเมื่อ 2023-05-14 สืบค้นเมื่อ2023-05-17 .
  96. ^ "เมื่อทำการสุ่มตัวอย่างฟอร์มาลดีไฮด์ ตัวกลางจะมีความสำคัญ" Galson Labs เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 มี.ค. 2011
  97. ^ "NIOSH Pocket Gide to Chemical Hazards: Formaldehyde". สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและอาชีวอนามัย, CDC. 29 พ.ย. 2561. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 มี.ค. 2562.
  98. ^ ภาคผนวกรายงานครั้งที่ 12 เกี่ยวกับสารก่อมะเร็ง (PDF) เก็บถาวรเมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2011 ที่เวย์แบ็กแมชชีนโครงการพิษวิทยาแห่งชาติ กระทรวงสาธารณสุขและบริการมนุษย์แห่งสหรัฐอเมริกา สืบค้นเมื่อ 13 มิถุนายน 2011
  99. ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J (2009). "ผลการทดสอบแพทช์ของกลุ่มโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสในอเมริกาเหนือ ปี 2005-2006" Dermatitis . 20 (3): 149–60. doi :10.2310/6620.2009.08097. PMID  19470301. S2CID  24088485.
  100. ^ "Formaldehyde allergy". DermNet NZ. New Zealand Dermatological Society. 2002. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-09-23 . สืบค้นเมื่อ2019-04-25 .
  101. ^ "Formaldehyde And Formaldehyde-Releasing Preservatives". เครื่องสำอางที่ปลอดภัย. สืบค้นเมื่อ2024-06-03 .
  102. ^ Hayashida, Mike. "The Regulation of Cosmetics in Japan" (PDF) . เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 2019-04-14 . สืบค้นเมื่อ2019-04-25 .
  103. ^ "ฟอร์มาลดีไฮด์เกิดขึ้นตามธรรมชาติและอยู่รอบตัวเรา" (PDF) . เก็บถาวร(PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-01-20 . สืบค้นเมื่อ 2021-12-31 .
  104. ^ Ngwa, Moise (2010-10-25). "การทดสอบฟอร์มาลดีไฮด์" (PDF) . Cedar Rapids Gazette . เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 2018-10-25 . สืบค้นเมื่อ 2012-05-19 .
  105. ^ "สหภาพยุโรปห้ามใช้ฟอร์มาลดีไฮด์/ฟอร์มาลินในยุโรป" (PDF) . สำนักงานสิ่งแวดล้อมแห่งคณะกรรมาธิการยุโรป 22 มิถุนายน 2550 หน้า 1–3 เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 27 เมษายน 2556
  106. ^ "ESIS (European Chemical Substances Information System)". European Commission Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection. กุมภาพันธ์ 2009. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 1 มกราคม 2014 . สืบค้นเมื่อ19 พฤษภาคม 2012 .
  107. ^ "S.1660 - พระราชบัญญัติมาตรฐานฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับผลิตภัณฑ์ไม้คอมโพสิต" GovTrack . 25 สิงหาคม 2010 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 29 เมษายน 2019
  108. ^ "Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". Regulations.gov . United States Federal Register. 12 ธันวาคม 2016. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 สิงหาคม 2019. สืบค้นเมื่อ21 ธันวาคม 2019. มาตรฐานการปล่อยมลพิษคือ 0.05 ppm ฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับไม้อัดเนื้อแข็ง 0.09 ppm สำหรับไม้ปาร์ติเคิลบอร์ด 0.11 ppm ฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลาง และ 0.13 ppm สำหรับแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลางบาง
  109. ^ "Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde". Health Canada. เมษายน 2007. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 30 พฤษภาคม 2013.
  110. ^ "View Rule". www.reginfo.gov . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-10-20 . สืบค้นเมื่อ 2023-10-21 .
  111. ^ "Formaldehyde-lacted foods reemerge in Indonesian markets". antaranews.com . 2011-08-10. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-25.
  112. ^ "พบเครื่องดื่มข้าวปนเปื้อนสารฟอร์มาลดีไฮด์ที่ตลาดคาร์ฟูร์" Jakarta Globe . 2011-08-22 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-09-28
  113. ^ "BPOM Uncovers Two Formaldehyde-Tainted Noodle Factoryies in Bogor". Jakarta Globe . 2014-10-12. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-08-01.
  114. -
    • Tang, Xiaojiang; Bai, Yang; Duong, Anh; Smith, Martyn T.; Li, Laiyu; Zhang, Luoping (2009). "ฟอร์มาลดีไฮด์ในจีน: การผลิต การบริโภค ระดับการสัมผัส และผลกระทบต่อสุขภาพ" Environment International . 35 (8): 1210–1224. Bibcode :2009EnInt..35.1210T. doi :10.1016/j.envint.2009.06.002. ISSN  0160-4120. PMID  19589601.
    • ดูเอกสารอ้างอิงที่อ้างไว้ในหน้า 1216 ข้างต้น
    • “เทศบาลเห็นสีแดงจากการประมวลผลเลือดเสีย” China Daily . 2011-03-18 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-24
  115. ^ บลัม, เดโบราห์, 1954- (25 กันยายน 2018). หน่วยปฏิบัติการพิษ: การรณรงค์เพื่อความปลอดภัยของอาหารของนักเคมีคนหนึ่งในช่วงเปลี่ยนศตวรรษที่ 20 Go Big Read (รายการ) นิวยอร์ก นิวยอร์กISBN 9781594205149.OCLC1024107182  .​{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link) CS1 maint: multiple names: authors list (link) CS1 maint: numeric names: authors list (link)
  116. ^ "Was Death in the Milk?". The Indianapolis News . 1900-07-31. p. 5. Archived from the source on 2018-11-17 . สืบค้นเมื่อ2014-08-20 – via Newspapers.com. ไอคอนการเข้าถึงแบบเปิด
  117. ^ "Wants New Law Enacted. Food Inspector Farnsworth Would Have Use of Formaldehyde in Milk Stopped". The Topeka Daily Capital . 1903-08-30. p. 8. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-11-17 . สืบค้นเมื่อ2014-08-20 – ผ่านทาง Newspapers.com ไอคอนการเข้าถึงแบบเปิด
  118. ^ “ธุรกิจผิดกฎหมาย 'ถูกควบคุมโดยกลุ่มอันธพาล'”. The Nation . 2011-06-16. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-06-16.
  119. ^ “การนำเข้าปลาฟอร์มาลดีไฮด์จากปากีสถานล้มเหลวในบาตัม” The Jakarta Post . 23 ก.พ. 2555 เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 16 ธ.ค. 2561
  120. ^ "พ่อค้าถูกปรับฐานขายปลาที่ผ่านกระบวนการฟอร์มาลิน". The Daily Star . 2009-08-31. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-29.
  121. ^ "ร่างพระราชบัญญัติควบคุมฟอร์มาลิน พ.ศ. 2558 ผ่านแล้ว". ntv online . 2015-02-16. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-03-23 ​​. สืบค้นเมื่อ 2015-03-04 .
  122. ^ Meadows, Michelle (มกราคม 2549). "ศตวรรษแห่งการรับประกันความปลอดภัยด้านอาหารและเครื่องสำอาง" (PDF) . FDA Consumer . 40 (1): 6–13. PMID  16528821

หมายเหตุ

  1. ^ ฟอร์มาลดีไฮด์จัดอยู่ในประเภทสารก่อมะเร็ง ตามข้อมูลของสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสำนักงานวิจัยมะเร็งนานาชาติ (IARC)และโครงการพิษวิทยาแห่งชาติของสหรัฐอเมริกา[15]
วิกิซอร์ซมีเนื้อหาจาก บทความ สารานุกรมบริแทนนิกาค.ศ. 1911 เรื่อง " ฟอร์มาลิน "
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Formaldehyde&oldid=1252136366"