아세토니트릴
Acetonitrile
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| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 아세토니트릴[2] | |||
| 시스템 IUPAC 이름 에단니트릴[2] | |||
| 기타 이름 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 741857 | |||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.000.760 | ||
| EC 번호 |
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| 895 | |||
| 메쉬 | 아세토니트릴 | ||
PubChem CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 1648 | ||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C2H3N | |||
| 몰 질량 | 41.053g/g−1/g | ||
| 외모 | 무색 액체 | ||
| 냄새 | 희미하고 선명하며 과실성 | ||
| 밀도 | 25°C에서 0.786g/cm3 | ||
| 녹는점 | -46 ~ -44 °C, -51 ~ -47 °F, 227 ~ 229 K | ||
| 비등점 | 81.3 ~ 82.1 °C, 178.2 ~179.7 °F, 354.4 ~355.2 K | ||
| 혼재 | |||
| 로그 P | −0.334 | ||
| 증기압 | 9.71kPa (20.0°C에서) | ||
헨리의 법칙 상수(kH) | 530μmol/(Pa·kg) | ||
| 산도(pKa) | 25 | ||
| UV-vis (µmax) | 195 nm | ||
| 흡광도 | ≤0.10 | ||
자화율(δ) | - 28.0×10cm−63/세로 | ||
굴절률(nD) | 1.344 | ||
| 열화학 | |||
열용량 (C) | 91.69 J/(K·mol) | ||
표준 어금니 엔트로피 (S | 149.62 J/(K·mol) | ||
표준 엔탈피/ 형성 (δHf⦵298) | 40.16~40.96 kJ/mol | ||
표준 엔탈피/ 연소 (δHc⦵298) | −1256.03 – −1256.63 kJ/mol | ||
| 위험 요소 | |||
| GHS 라벨링: | |||
  | |||
| 위험. | |||
| H225, , , , , | |||
| P210, P280, P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 2.0°C(35.6°F, 275.1K) | ||
| 523.0°C(973.4°F, 796.1K) | |||
| 폭발 한계 | 4.4–16.0% | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간선량) |
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LC50(중간 농도) | 5655ppm (피그, 4시간) 2828ppm (표준, 4시간) 53,000ppm (rat, 30분) 7,500ppm (rat, 8시간) 2693ppm (표준, 1시간)[4] | ||
LCLo(최저 공개) | 16,000ppm (개, 4시간)[4] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 40ppm (70mg/m3)[3] | ||
REL(권장) | TWA 20ppm (34mg/m3)[3] | ||
IDLH(즉시 위험) | 500ppm[3] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 알칸나이트릴 | |||
관련 화합물 | DBNPA | ||
| 보충 데이터 페이지 | |||
| 아세토니트릴(데이터 페이지) | |||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
아세토니트릴(Mechyl Cyanide)은 화학식이
3 CHCN인 화합물이다.이 무색 액체는 가장 단순한 유기 니트릴입니다(시안화수소는 더 단순한 니트릴이지만, 시안화 음이온은 유기물로 분류되지 않습니다).주로 아크릴로니트릴 제조의 부산물로 생산됩니다.유기합성과 부타디엔 [5]정제에서 극성 비프로톤 용매로 사용된다.NcC-C 골격은 1.16Ω의 [6]짧은 CnN 거리로 선형입니다.
아세토니트릴은 1847년 프랑스의 화학자 장밥티스트 [7]뒤마에 의해 처음 제조되었다.
적용들
아세토니트릴은 주로 정유소의 부타디엔 정제용매로 사용된다.구체적으로는 아세토니트릴을 부타디엔을 포함한 탄화수소를 채운 증류탑의 상부에 투입하고, 아세토니트릴이 이 기둥을 통해 낙하함에 따라 부타디엔을 흡수하고, 부타디엔을 탑 바닥에서 제2분리탑으로 보낸다.그런 다음 열을 분리탑에 사용하여 부타디엔을 분리한다.
실험실에서는 물과 다양한 유기 용제와 혼합할 수 있지만 포화 탄화수소는 아닌 중극성 용제로 사용됩니다.편리한 액체 범위와 38.8의 높은 유전율을 가지고 있습니다.아세토니트릴은 3.92D의 [8]다이폴 모멘트로 광범위한 이온성 화합물과 비극성 화합물을 용해하며 HPLC 및 LC-MS에서 이동상으로 유용하다.
비교적 높은 유전율과 전해질 용해 능력으로 인해 배터리 분야에서 널리 사용됩니다.유사한 이유로 사이클릭 볼타메트리에서는 널리 사용되는 용매입니다.
자외선 투명 UV 차단, 낮은 점도와 낮은 화학 반응성으로 인해 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 널리 사용되고 있습니다.
아세토니트릴은 단량체로부터 DNA 올리고뉴클레오티드를 제조하는데 사용되는 지배적인 용매로서 중요한 역할을 한다.
산업적으로는 의약품 및 사진필름 [9]제조용 용매로 사용된다.
유기합성
아세토니트릴은 아세트아미딘 염산염, 티아민, α-납탈렌아세트산을 [11]포함한 많은 유용한 화학물질의 유기[10] 합성에 있어 일반적인 2탄소 구성 요소이다.염화 시안과의 반응은 말로니트릴을 [5]생성한다.
전자쌍 공여자로서
아세토니트릴은 질소 원자에서 자유 전자쌍을 가지며, 이는 많은 전이 금속 니트릴 복합체를 형성할 수 있습니다.염기가 약하기 때문에 쉽게 치환할 수 있는 리간드입니다.예를 들어 비스(아세토니트릴) 팔라듐 중염화물은 아세토니트릴 [12]중 염화팔라듐 현탁액을 가열하여 제조한다.
- PdCl
2 + 2 CHCN
3 → PdCl
2(CHCN
3)
2
관련 복합체는 [Cu(CHCN3)]4+이다.이러한 복합체의 CHCN
3 그룹은 많은 다른 배위자에 의해 빠르게 치환됩니다.
그것은 또한 [13]삼불화붕소와 같은 13족 루이스산과 함께 루이스 부가물을 형성한다.초산에서는 아세토니트릴을 [14]양성자로 만들 수 있다.
생산.
아세토니트릴은 아크릴로니트릴 제조의 부산물이다.대부분은 의도된 공정을 지원하기 위해 연소되지만, 상기의 [15]용도에 사용할 경우 약 수천 톤이 남아 있습니다.따라서 아세토니트릴의 생산 추세는 일반적으로 아크릴로니트릴의 생산 추이를 따른다.아세토니트릴은 다른 많은 방법으로도 생산될 수 있지만 2002년 현재 상업적으로 중요하지 않다.적용 가능한 경로는 아세트아미드의 탈수 또는 일산화탄소와 [16]암모니아 혼합물의 수소화에 의한 것이다.1992년에는[update] 미국에서 14,700톤의 아세토니트릴이 생산되었다.
2008-2009년 아세토니트릴 부족
2008년 10월부터는 올림픽을 위해 중국 생산이 중단되었기 때문에 아세토니트릴의 전세계 공급량은 적었다.게다가, 허리케인 아이크 [18]때 미국 공장이 텍사스에서 피해를 입었다.세계적인 경기 침체로 아크릴 섬유와 아크릴로니트릴 부타디엔(ABS) 수지에 사용되는 아크릴로니트릴의 생산량이 감소했다.아세토니트릴은 아크릴로니트릴 생산의 부산물이며 그 생산량도 감소하여 아세토니트릴 [19]부족 현상이 더욱 심해지고 있다.아세토니트릴의 세계적인 부족은 2009년 [needs update]초까지 계속되었다.
안전.
독성
아세토니트릴은 소량 [11][20]복용 시 약간의 독성을 가지고 있다.그것은 관찰된 독성 [9][21][22]효과의 원천인 시안화수소를 생성하기 위해 대사될 수 있다.일반적으로 아세토니트릴을 시안화물로 대사하는 데 필요한 시간(일반적으로 약 2-12시간)[11] 때문에 독성 효과의 시작이 지연된다.
인체에서 아세토니트릴 중독(또는 좀 더 구체적으로 말하자면 아세토니트릴에 노출된 후 시안화물 중독)의 사례는 드물지만, 흡입, 섭취 및 [21]피부 흡수에 의한 (가능성이 있음) 알려져 있지 않다.노출 후 몇 시간 동안은 나타나지 않는 증상으로는 호흡곤란, 맥박수 저하, 메스꺼움, 구토 등이 있습니다.경련과 혼수상태는 심각한 경우 발생할 수 있으며, 호흡부전으로 인한 사망이 뒤따를 수 있다.치료법은 시안화물 중독으로, 가장 일반적으로 사용되는 응급 [21]치료법으로는 산소, 아질산나트륨, 티오황산나트륨 등이 있다.
그것은 독성에도 불구하고 매니큐어 제거제를 위한 제제에 사용되어 왔다.아세토니트릴 소재의 매니큐어 제거제에 의한 어린이들의 우발적인 중독 사례가 적어도 두 건 보고된 바 있으며, 그 중 하나는 [23]치명적이었다.아세톤과 아세테이트 에틸은 종종 국내 사용에 안전한 것으로 선호되고 있으며,[24] 아세토니트릴은 2000년 3월부터 유럽 경제 지역의 화장품에서 금지되어 왔다.
대사 및 배설
| 컴파운드 | 시안화물, 뇌내 농도(μg/kg) | 경구50 LD(mg/kg) |
|---|---|---|
| 시안화칼륨 | 748 ± 200 | 10 |
| 프로피오니트릴 | 508 ± 84 | 40 |
| 부티로니트릴 | 437 ± 106 | 50 |
| 말로니트릴 | 649 ± 209 | 60 |
| 아크릴로니트릴 | 395 ± 106 | 90 |
| 아세토니트릴 | 28 ± 5 | 2460 |
| 식탁용 소금(NaCl) | — | 3000 |
| 다양한 질소의 LD를50 경구 투여한 후 1시간 후 스프래그-다울리 쥐의 뇌에서 측정된 이온성 시안화물 농도.[25] | ||
다른 니트릴과 마찬가지로 [26]아세토니트릴은 1959년 포자니 외 연구진이 최초로 보여준 것처럼 마이크로솜, 특히 간에서 대사되어 시안화수소를 생성할 수 있다.이 경로의 첫 번째 단계는 NADPH 의존성 시토크롬 P450 모노옥시게나제에 의해 아세토니트릴을 글리콜로니트릴로 산화시키는 것이다.그리고 나서 글리콜로니트릴은 자연 분해되어 시안화수소와 포름알데히드를 얻는다.[20][21]독소와 발암물질인 포름알데히드는 독성의 또 다른 원천인 포름산으로 산화된다.
아세토니트릴의 신진대사는 상대적으로 독성이 낮은 다른 질화물보다 훨씬 느리다.따라서, 잠재적으로 치사량을 투여한 후 1시간 후, 쥐의 뇌에서 시안화물의 농도는프로피오니트릴 선량이 60배 낮은 경우(표 [25]참조).
아세토니트릴이 시안화수소로 비교적 느린 신진대사로 인해 체내에서 생성된 시안화물이 티오시안산염(로다인 경로)으로 해독될 수 있다.또한 아세토니트릴이 대사되기 전에 변경되지 않고 배설될 수 있습니다.배설의 주요 경로는 내쉬기와 [20][21][22]소변에 의한 것이다.
「 」를 참조해 주세요.
- 트리클로로아세토니트릴 - 알코올 그룹을 보호하는 데 사용되는 아세토니트릴의 유도체이며, 오버맨 재배열 시 시약으로도 사용됩니다.
레퍼런스
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외부 링크
- CHN용23 WebBook 페이지
- 국제화학안전카드 0088
- 국가 오염 물질 목록 - 아세토니트릴 팩트 시트
- NIOSH 화학적 위험에 대한 포켓 가이드
- 미국 환경보호청, 오염방지 및 독극물 사무국 아세토니트릴 화학요약(CAS No. 75-05-8)
- 아세토니트릴 시뮬레이션
- 유기물은 어떻게 지구에 도달했을까? 복잡한 유기 분자의 기원을 추적하는 우주 탐정, SciTech Daily.2020년 9월 10일출처:도쿄 이과대학:아세토니트릴은 우리 은하 중심에 있는 분자 구름 Sgr B2(M)에서 발견됩니다.
