이소시안산
Isocyanic acid | |
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| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 이소시안산 | |
| 기타 이름 카비미드[1] | |
| 식별자 | |
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3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.109.068  |
펍켐 CID | |
| 유니 |
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CompTox 대시보드 (EPA) | |
| 특성. | |
| CHNO | |
| 어금질량 | 43.025 g·1998−1 |
| 외관 | 무색 액체 또는 가스(상온에 가까운 b.p) |
| 밀도 | 1.14 g/cm3(20°C) |
| 녹는점 | -86 °C(-123 °F; 187 K)[3] |
| 비등점 | 23.5°C(74.3°F, 296.6K) |
| 용해하다 | |
| 용해성 | 벤젠, 톨루엔, 에테르에 용해성 |
| 콘게이트산 | 옥소메탄니늄[2] |
| 콘게이트 베이스 | 시안산염 |
| 위험 | |
| 주요 위험 | 독이 있는 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
이소시아닌산은 구조 공식 HNCO를 가진 화학 화합물로, 흔히 H–N=C=O로 표기된다. 무색의 물질로 휘발성 및 독성이 있으며 비등점은 23.5°C이다. 그것은 시안산 H-O-CHN의 지배적인 토토머다.
파생 음이온[N=C=O]−
은 시안산과 동일하며, 시안산이라고 한다. 관련 기능 그룹 –N=C=O는 이소시아네이트로, 청록산염 –O-C≡N, 풀림 –O-N+≡C−, 아산화질소 –C≡N+–O와− 구별된다.[4]
이소시안산은 1830년 저스투스 폰 리비히와 프리드리히 뵐러에 의해 발견되었다.[5]
이소시아닌산은 유기화학 및 생물학에서 가장 많이 발견되는 4가지 원소인 탄소, 수소, 질소, 산소를 함유한 가장 단순한 안정 화학 화합물이다. 그것은 분자 공식 HOKN을 가진 4개의 선형 이소머 중 유일하게 상당히 안정적인 것으로 다른 하나는 시안산 H–O–C≡N, 다른 하나는 용출성 풀민산 H–C≡N+–O−[6] 및 이소풀민산 H–O–N+≡C이다−.[4][7]
구조
발란스 본드 이론에 따른 전자적 구조는 HN=C=O로 표기할 수 있지만, 진동 스펙트럼은 가스상 2268.8cm의−1 띠를 가지고 있어 탄소-질소 삼중 결합을 명확하게 나타낸다.[8][9] 따라서 표준형 H≡C-O가− 주요 공명 구조다.
특성.
물리적인
순수 화합물은 용융점이 -86.8℃이고 비등점이 23.5℃이므로 주위 온도에서 휘발성이 있다.[10][11]
산도
- HNCO ⇌ H+ + NCO−
분해
- HNCO + HO2 → CO2 + NH3
과점화
충분히 높은 농도의 이소시아닌산은 트리머 시안루르산과 폴리머인 시아멜라이드를 주기 위해 과점한다. 이 종들은 보통 액체 또는 기체 위상 반응 제품과 쉽게 분리된다. 시아누르산 자체는 이소시아산으로 다시 가열될 때 분해된다.[10]
용액의 안정성
이소시안산의 희석 용액은 에테르와 염소 처리된 탄화수소와 같은 불활성 용제에서 안정적이다.[13]
반응
- HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.
이런 반응을 카바밀화라고 한다.
HNCO는 비닐테르와 같이 전자가 풍부한 이중 결합을 추가하여 해당 이소시아네이트를 제공한다.
이소시아닌산(Isocyanic acid, HNCO)은 루이스 산으로, 25℃에서 탄소 테트라클로로이드 용액의 여러 염기들과 1:1 연관을 위해 자유 에너지, 엔탈피, 엔트로피가 변화한다고 보고되었다.[14] HNCO의 수용자 특성은 ECW 모델의 다른 루이스 산과 비교된다.
토토머리즘
산소 원자가 양성되는 시안산, HARN으로 알려진 토우토머는 분해에 불안정하지만, 용액상으로는 약 3%의 범위까지 이소시아산과의 평형상태로 존재한다. 진동 스펙트럼은 질소와 탄소 원자 사이에 삼중 결합이 있음을 나타낸다.[15]
HNCO를 함유한 고형물의 저온 광분해로 인해 Tautomer ciaic acid H-O-C≡N이 생성되며, 수소 시안산이라고도 한다.[16] 순수 시안산은 격리되지 않았으며, 이소시아닌산은 모든 용매에서 지배적인 형태다.[13] 때때로 참고서에서 시안산에 대해 제시된 정보는 실제로 이소시아산에 대한 것이다.[citation needed]
준비
이소시아닌산은 시안산칼륨과 같은 소금에서 염화 기체 수소나 옥살산과 같은 산에 의해 청록산 음이온의 양성화에 의해 만들어질 수 있다.[17]
- H+ + NCO- → HNCO
또한 HNCO는 트리머 시안루르산의 고온 열분해로 만들 수 있다.
- CHNO3333 → 3HNCO
- OC(NH2)2 → HNCO + NH3
이소시아닌산은 생산되어 시안루르산으로 빠르게 트리머화된다.
발생
이소시아산은 많은 종류의 성간 환경에서 검출되었다.[7]
이소시아닌산도 스모그, 담배 연기 등 다양한 형태의 연기로 존재한다. 질량분광법을 이용해 검출됐고, 물에 쉽게 녹아 폐에 건강상 위험을 초래했다.[18]
참고 항목
참조
- ^ 가이나미드는 또한 이런 이름을 가지고 있고, 그래서 더 체계적으로 정확하다.
- ^ "Oxomethaniminium CH2NO ChemSpider". www.chemspider.com. Retrieved 27 January 2019.
- ^ 프라디오트 파트나이크. 무기 화학 약품 안내서. 맥그로힐, 2002 ISBN 0-07-049439-8
- ^ Jump up to: a b 윌리엄 R. 마틴과 데이비드 W. 볼(2019년) : "소형 유기물은 고에너지 물질로 채워진다. 아세틸렌, 에틸렌, 알렌의 풀미네이트" 에너지 재료 저널 31권, 7권, 7권, 70-79페이지. doi:10.1080/07370652.2018.1531089
- ^ Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). "Untersuchungen über die Cyansäuren". Ann. Phys. 20 (11): 394. Bibcode:1830AnP....96..369L. doi:10.1002/andp.18300961102.
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- ^ Jump up to: a b Donghui Quan, Eric Herbst, Yoshihiro Osamura, and Evelyne Roueff (2010): "Gas-grain modeling of isocyanic acid (HNCO), cyanic acid (HOCN), fulminic acid (HCNO), and isofulminic acid (HONC) in assorted interstellar environments" The Astrophysical Journal, volume 725, issue 2, pages doi:10.1088/0004-637X/725/2/2101
- ^ 나카모토 A부 p 190
- ^ Teles, Joaquim Henrique; Maier, Günther; Andes Hess, B.; Schaad, Lawrence J.; Winnewisser, Manfred; Winnewisser, Brenda P. (1989). "The CHNO Isomers". Chemische Berichte. 122 (4): 753–766. doi:10.1002/cber.19891220425.
- ^ Jump up to: a b 그린우드, p323
- ^ 웰스, 페이지 722
- ^ IUPAC SC-Database 금속 복합체 및 리간드의 평형 상수에 대한 발표된 데이터의 종합 데이터베이스
- ^ Jump up to: a b A. S. Narula, K. Ramachandran "Isocyanic Acident" in the Philities of Organic Composition, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m 기사 온라인 게시일: 2001년 4월 15일.
- ^ 넬슨, J. (1970) 이소시아닌산의 수소결합 복합체: 적외선 스펙트럼 및 열역학적 측정. 분광기 액타 파트 A: 분자 분광기 26,109-120.
- ^ Teles, Joaquim Henrique; Maier, Günther; Andes Hess, B.; Schaad, Lawrence J.; Winnewisser, Manfred; Winnewisser, Brenda P. (1989). "The CHNO Isomers". Chem. Ber. 122 (4): 1099–0682. doi:10.1002/cber.19891220425.
- ^ Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). "Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics. 40 (9): 2457–2460. Bibcode:1964JChPh..40.2457J. doi:10.1063/1.1725546.
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- ^ Preidt, Robert. "Chemical in Smoke May Pose Health Risk". MyOptumHealth. AccuWeather. Retrieved 14 September 2011.
외부 링크
- Walter, Wolfgang (1997). Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book. Chichester: Albion Publishing. p. 364. ISBN 978-1-898563-37-2. Retrieved 2008-06-21.
- NIST 화학 웹북의 시안산(2006-09-09)
