게라니올
Geraniol | |
 | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 (2E)-3,7-디메틸록타-2,6-디엔-1-ol | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.003.071 |
| EC 번호 |
|
| 케그 | |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C10H18O | |
| 몰 질량 | 154.253 g/g−1/g |
| 밀도 | 0.889g/cm3 |
| 녹는점 | -15 °C (5 °F, 258 [2]K) |
| 비등점 | 230 °C (446 °F, 503 [2]K) |
| 686mg/L(20°C)[2] | |
| 로그 P | 3.28[3] |
| 위험 요소 | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
제라니올은 모노텔페노이드와 알코올이다.시트로넬라 오일의 주요 성분이며 장미 오일인 팔마로사 오일의 주요 성분입니다.시판되는 샘플이 노란색으로 보일 수 있지만 무채색 오일입니다.물에서는 용해도가 낮지만 일반적인 유기 용제에 용해됩니다.Geraniol(본질적으로 -OH 말단이 결여된 Geraniol)에서 유래한 관능기를 Geranyl이라고 한다.
용도 및 발생
로즈 오일, 팔마로사 오일, 시트로넬라 오일 외에도 제라늄, 레몬, 그리고 많은 다른 에센셜 오일에도 소량 함유되어 있습니다.장미 같은 향으로 향수에 많이 사용됩니다.복숭아, 산딸기, 자몽, 빨간 사과, 자두, 라임, 오렌지, 레몬, 수박, 파인애플, 블루베리 등의 맛에 사용된다.
제라니올은 꿀벌이 꿀을 가진 꽃을 표시하고 벌통의 [5]입구를 찾기 위해 꿀벌의 향기샘에 의해 생산된다.그것은 또한 방충제로, 특히 모기에게 [6]흔히 사용된다.
제라니올의 향기는 2-에톡시-3,5-헥사디엔을 연상시키지만 화학적으로는 관련이 없습니다.제라늄 오염이라고도 합니다.제라늄 오염은 젖산 [7]박테리아에 의한 소르브산의 발효로 인한 와인 결함입니다.
생화학
제라니올은 다른 테르펜의 생합성에 중요하다.예를 들어 미르센과 오시멘은 제라니올의 [8]탈수 및 이성질화에 의해 형성된다.
반응
산성용액에서 제라니올은 고리형 테르펜α-테르피놀로 변환된다.알코올 그룹은 예상된 반응을 보입니다.그것은 염화물의 전구체인 토실레이트(Tosylate)염화 게라닐은 또한 트리페닐포스핀과 [9][10]사염화탄소로 제라니올을 처리함으로써 아펠 반응에 의해 발생한다.그것은 [11]수소화 될 수 있다.그것은 알데히드 [12]게라니알로 산화될 수 있다.
건강과 안전
Geraniol은 Workplace Hazardous Materials Information System(WHMIS)[13]을 사용하여 D2B(기타 영향을 일으키는 독성 물질)로 분류됩니다.
역사
게라니올은 1871년 독일 화학자 오스카 야콥센 (1840–1889)[14][15]에 의해 순수한 형태로 처음 분리되었다.증류를 사용하여,[16] 제이콥센은 제라늄 잔디에서 얻은 인도에서 생산된 에센셜 오일(안드로포곤 슈에난투스)에서 제라니올을 얻었다.제라니올의 화학 구조는 1919년 프랑스 화학자 알베르 베를리 (1867–1959)[17]에 의해 결정되었다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ "Geraniol". The Merck Index (12th ed.).
- ^ a b c 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 기록
- ^ "Geraniol_msds".
- ^ "GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA". Retrieved 26 June 2021.
- ^ Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). "A bait station for survey and detection of honey bees" (PDF). Apidologie. 21 (4): 287–292. doi:10.1051/apido:19900403.
- ^ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). "Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments". Journal of the American Mosquito Control Association. 24 (1): 154–160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832.
- ^ Holcombe, Luke(2018년 1월 9일) "와인 결함", 페이지 11.
- ^ Eggersdorfer, M. "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.
- ^ Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974). "Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride". Organic Syntheses. 54: 68. doi:10.15227/orgsyn.054.0068.
- ^ Jose G. Calzada and John Hooz (1974). "Geranyl chloride". Organic Syntheses. 54: 63. doi:10.15227/orgsyn.054.0063.
- ^ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol". Organic Syntheses. 72: 74. doi:10.15227/orgsyn.072.0074.; Collective Volume, vol. 9, p. 169
- ^ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO". Organic Syntheses. 83: 18. doi:10.15227/orgsyn.083.0018.
- ^ {{weburl=https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/163333 제목=MSDS – Geraniol 퍼블리셔 = Aldrich 액세스 날짜 = 2022년 2월 15일
- ^ 야콥센, 오스카(1871년)."건축 공간 derindischen Geraniumöls"[인도의 오일 제라늄-LSB-가 풀에서 InvestIgation] 뻗는다.Annalen하는 Chemie Pharmacie(독일어로)und.157:232–239.야콥센 페이지의 주는 234:"Danach ist dieser 몸,das 게라니올, 이성질체 mit dem Borneol..."(이에 따라 이 몸[즉, 물질], geraniol,borneol …과 이성은)에 geraniol.
- ^ Semmler, F.W.(1906년).다이 Öle(독일어로)[그 휘발성 향유]ätherischen.제1권. 라이프치히 독일:VonVeit&. 우편 292.우편 292:"Vondem 게라니올 istzu erwähnen,daß. 깨지erst 야콥센(a.157,232)brachte에 Jahre 1870년 über 소굴 Alkohol, den은 후 그는 게라니올 nannte, nähere Angaben, erstellte 죽다 Formel C10H18O auf,ohneweitere Konstitionsangaben zu machen."(그것은 야콥센(a.157… geraniol, 232에 대해 언급되어야 한다)처음 1870년 더 상세한에 모여부터.dat그는 알코올에 대해 geraniol이라고 이름 붙였습니다. 그는 알코올의 화학적 구조에 대한 추가 데이터를 제공하지 않고 알코올의 [경험적] 공식1018 CHO를 설정했습니다.)참조: § 49. Geraniol1018 CHO, 페이지 439-493.439페이지에서는 제라니올의 두 가지 가설 구조가 제안된다.
- ^ (Semmler, 1906), 페이지 491.
- ^ Verley, Albert (1919). "Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol" [On the chemical structure of geraniol, linalool, and nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series (in French). 25: 68–80. 제라니올의 화학적 구조는 페이지 70에 나타난다.
