니트로이미다졸

Nitroimidazole
5-니트로이미다졸[1]
4-Nitroimidazole.svg
이름
우선 IUPAC 이름
5-니트로-1H-이미다졸
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.019.296 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 221-224-7
유니
  • InChI=1S/C3H3N3O2/c7-6(8)5-2-1-4-3-5/h1-3H checkY
    키 : KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • c1cn(cn1)[N+](=O)[O-]
특성.
C3H3N3O2
몰 질량 113.076 g/120−1
녹는점 303 °C (577 °F, 576 K) (분해)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302
P261, , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

5-니트로이미다졸은 ONCHNH를2322 나타내는 유기화합물이다.이미다졸 고리 위의 위치 5에 있는 니트로기는 가장 일반적인 위치 이성질체이다.니트로이미다졸이라는 용어는 또한 유사한 화학 [2]구조를 공유하는 항생제 종류를 가리킨다.

합성

이미다졸은 질산과 황산의 혼합물과 질화 반응을 거쳐 5-니트로이미다졸을 얻는다.

CHNH332 + HNO3 + HSO24 → ONCHNH2322 + HO2

니트로이미다졸 항생제

링의 위치 번호

화학적 관점에서 니트로이미다졸 항생제는 니트로 관능기의 위치에 따라 분류할 수 있다.4-니트로이미다졸과 5-니트로이미다졸이라는 이름의 구조는 이러한 호변이체들이 쉽게 상호 변환되기 때문에 약물의 관점에서 동등하다.5-니트로 품종의 약물은 메트로니다졸, 티니다졸, 니모라졸, 디메트리다졸, 프레토마니드, 오르니다졸, 메가졸 및 아자니다졸을 포함한다.2-니트로미다졸에 기초한 약물은 벤즈니다졸을 포함한다.

니트로이미다졸 항생제는 혐기성 세균과 기생충 [3]감염에 대항하기 위해 사용되어 왔다.아마도 가장 흔한 예는 메트로니다졸일 것이다.니트로티아졸(티아졸)과 같은 다른 헤테로사이클도 이 목적으로 사용된다.니트로헤테로사이클은 저산소 세포에서 환원적으로 활성화되어 레독스 재활용을 받거나 독성 생성물로 [4]분해될 수 있다.

니트로이미다졸 항생제 3종 : 메트로니다졸, 티니다졸, 니모라졸

레퍼런스

  1. ^ 시그마알드리치의 4-니트로이미다졸
  2. ^ Edwards, David I. (1993). "Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9–20. doi:10.1093/jac/31.1.9. PMID 8444678.
  3. ^ Mital A (2009). "Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships". Sci Pharm. 77 (3): 497–520. doi:10.3797/scipharm.0907-14.
  4. ^ Juchau, MR (1989). "Bioactivation in chemical teratogenesis". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 29: 165–167. doi:10.1146/annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.