프로피온알데히드
Propionaldehyde | |||
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이름 | |||
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IUPAC 이름 프로피온알데히드 | |||
선호 IUPAC 이름 프로판느 | |||
기타 이름
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식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
3DMET | |||
체비 | |||
켐벨 | |||
켐스파이더 | |||
ECHA InfoCard | 100.004.204 ![]() | ||
EC 번호 |
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케그 | |||
펍켐 CID | |||
RTECS 번호 |
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유니 | |||
UN 번호 | 1275 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
특성. | |||
C3H6O | |||
어금질량 | 58.080 g·190−1 | ||
외관 | 무색 액체 | ||
냄새 | 톡 쏘는 듯한 과일 | ||
밀도 | 0.81g cm−3 | ||
녹는점 | -81°C(-114°F, 192K) | ||
비등점 | 46~50°C(115~122°F, 319~323K) | ||
100 mL 20 g/100 mL | |||
자기 감수성(magnetic susibility) | -34.32·10cm−63/192 | ||
점도 | 20 °C에서 0.6 cP | ||
구조 | |||
C1, O: sp2 C2, C3: sp3 | |||
2.52 D | |||
위험 | |||
GHS 픽토그램 | ![]() ![]() ![]() | ||
GHS 시그널 워드 | 위험 | ||
H225, H302, H332, H315, H318, H335[1] | |||
P210, P261, P280, P304+340+312, P305+351+338, P310, P403+235[1] | |||
NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
플래시 포인트 | -26°C(-15°F, 247K) | ||
175°C(347°F, 448K) | |||
관련 화합물 | |||
아세트알데히드 부티랄데히드 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
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Infobox 참조 자료 | |||
프로피온알데히드 또는 프로판다는 CHCHO라는32 공식을 가진 유기 화합물이다. 그것은 3-탄소 알데히드 입니다. 그것은 약간 과일 냄새가 나는 무색 인화성 액체다. 그것은 산업적으로 대규모로 생산된다.
생산
프로피온알데히드는 주로 에틸렌의 하이드로폼화에 의해 산업적으로 생산된다.
- CO2 + H + CH24 → CHCHO32
이렇게 해서 연간 수십만 톤이 생산된다.[2]
실험실 준비
프로피온알데히드는 황산과 디크롬산칼륨을 혼합한 1프로판올을 산화시켜 제조할 수도 있다. 환류 콘덴서에는 60℃에서 가열된 물이 들어 있어 반응하지 않는 프로판올을 응축하지만 프로피온알데히드가 통과할 수 있다. 프로피온알데히드 증기는 즉시 적절한 수신기로 응축된다. 이 배열에서 형성된 프로피온알데히드는 원자로에서 즉시 제거되므로 프로피온산에 과산화되지 않는다.[3]
토토머라이제이션
propanal tautomerises to give prop-1-en-1-ol.
사용하다
포름알데히드와의 응축반응을 통해 트리메틸로레탄(CHC3(CHOH2)3의 전구체로 주로 사용된다. 이 트롤은 알키드 레진 생산의 중요한 매개물이다. 그것은 몇 가지 일반적인 아로마 화합물(사이클로맨 알데히드, 헬리온, 라일알데히드)의 합성에 사용된다. 다른 용도는 프로판올 감소와 프로피온산 산화를 포함한다.[2]
실험실 용도
프로피온알데히드는 일반적인 시약으로, 많은 화합물의 구성 요소다.[4] 이들 중 다수는 응축 반응에 대한 그것의 참여를 이용한다.[5][verification needed] 테르트-부티아민(tert-butylamine)으로 유기합성에 사용되는 3탄소 건물 블록인 CHCHCH32=N-t-Bu를 제공한다.[6]
외계 발생
지구에서 약 2만6000광년 떨어진 은하 중심 부근의 분자 구름인 궁수자리 B2에서 아크로레인과 함께 프로피온알데히드가 검출됐다.[7][8][9]
67/P 혜성의 표면에서 COSAC와 프톨레마이오스의 계측기로 측정한 결과 16개의 유기 화합물이 나타났으며, 이 중 4개는 아세타미드, 아세톤, 이소시아네이트, 프로피온알데히드 등 혜성에서 처음 발견되었다.[10][11][12]
안전
LD50이 1690mg/kg(구강)[2]이면 프로피온알데히드는 급성 독성이 낮다.
참조
- ^ Jump up to: a b 2020년 3월 22일 접속한 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 프로판날 기록이 있다.
- ^ Jump up to: a b c Hensel, A. (2018). "Propanal". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_157.pub3.
- ^ Hurd, Charles D.; Meinert, R. N. (1932). "Propionaldehyde". Organic Syntheses. 12: 64. doi:10.15227/orgsyn.012.0064.
- ^ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). "Y-Ketoesters from Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate". Organic Syntheses. 58: 79. doi:10.15227/orgsyn.058.0079.
- ^ Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). "3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin". Org. Synth. 70: 68. doi:10.15227/orgsyn.070.0068.
- ^ 페랄타, M. M. "프로피온알데히드 t-부티리민" 유기합성 시약 백과사전 (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.
- ^ 두 개의 새로운 성간 분자를 발견한 과학자들: 2004년 6월 21일 국립 전파천문대 우주에서 화학적 진화의 가능성 있는 경로를 가리킴
- ^ 새로 발견된 우주 분자 두 개. 기준: 고호, 알렉산드라, 사이언스 뉴스, 00368423, 2004년 7월 24일, 166권, 4호
- ^ 우주에서 발견된 생명체의 화학적 전구체들 과학자들은 보편적인 사전 생물 화학이 작용하고 있을 것이라고 말한다.
- ^ Jordans, Frank (30 July 2015). "Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs". The Washington Post. Associated Press. Archived from the original on 23 December 2018. Retrieved 30 July 2015.
- ^ "Science on the Surface of a Comet". European Space Agency. 30 July 2015. Retrieved 30 July 2015.
- ^ Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, K.J.; Spohn, T.; Wright, I. (31 July 2015). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue". Science. 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci...349..493B. doi:10.1126/science.aac5116. PMID 26228139.
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