Laboratorio N°5:

Alcanos-
Alquenos-
Alquinos

Integrantes:
Angélica Lovera Flores
Camila Vergara Vergara
Fecha : 25/04/18
1.Objetivo
● Obtener de forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino
● Observar y experimentar las propiedades de cada grupo.
● Corroborar mediante las reacciones la identificación de alcano,
alqueno y alquino.

2. Uso de los reactivos

2.1 Preparación del alcano e identificación.

Los reactivos:
● Acetato de sodio
● Cal sodada
● hidróxido de sodio
Se utilizarán para la sintetización de metano.

Los reactivos:
● Agua de bromo
● Agua de yodo
● Ácido yodhídrico diluido
Se utilizarán por separado para el análisis funcional del metanol como
alcano.

2.2 Preparación del alqueno e identificación.

Los reactivos
● Etanol
● Sulfato de cobre anhidro
Se utilizarán para la obtención del etileno.

● Ácido sulfúrico
Es utilizado como catalizador en la reacción de síntesis.

Los reactivos
● Permanganato de potasio en medio ácido y alcalino
Se utilizaran por separado para agregarlos a ambos gases y poder
observar la reacción.

2.3 Preparación de alquinos e identificación

Los reactivos:
● Carburo de calcio
Se utilizará para la obtención de acetileno mediante desplazamiento de
agua.

Los reactivos:
● Permanganato de potasio en medio ácido
● permanganato de potasio en medio básico
● agua de yodo
● agua de bromo
● ácido yodhídrico diluido
● Bromo molecular
● nitrato de plata amoniacal
● cloruro de cobre amoniacal
Se agregan por separado a tubos distintos que contienen Acetileno, para
el análisis de las propiedades de los alquinos.

3.Propiedades y precauciones:

a) Acetato de sodio (CH​3​COONa)

Densidad:​ 1,3 g/cm​3 Explosivo : ​En caso de aplicar

Masa molar:​ 82.03 g/mol temperatura pueden producirse
​Punto de fusión:​ 328ºC mezclas explosivas con el aire.
Punto de ebullición: ​>400 °C Tóxico Ambiental: ​Fácilmente
Corrosivo: ​No lo es biodegradable
Reactivo: ​Estable pero es Inflamable: ​Altamente combustible
higroscópico. Biológico- Infeccioso: ​Puede
causar irritación

Precauciones:
● Mantener alejado de las fuentes de ignición
● utilizar las e.p.p
● No inhalar la sustancia
● Mantener alejado del agua, ya que es altamente higroscópico
 b) Cal sodada

Densidad:​ ​ ​Sin información Reactivo: ​Estable

Masa molar:​ Sin información Explosivo : ​Sin información
​Punto de fusión:​ sin información Tóxico Ambiental: ​No desechar por
Punto de ebullición: ​sin alcantarillado
información Inflamable: ​Sin información
Corrosivo: ​Es corrosiva en la piel y Biológico- Infeccioso: ​Puede irritar
en los metales las vías respiratorias y los ojos.

Precauciones:
● Utilizar las e.p.p
● Evitar contacto con la piel
● Mantener alejado de las fuentes de calor

c) Metano (CH​4)
​

Densidad: ​0,656 kg/L

Masa molar:​ 16 g/mol Tóxico Ambiental: ​La combustión
​Punto de fusión:​ -183ºC incompleta puede formar monóxido
Punto de ebullición: ​-161ºC de carbono
Corrosivo: ​No lo es Inflamable: ​Extremadamente
Reactivo: ​Gas estable inflamable
Explosivo : ​Las mezclas gas/aire Biológico- Infeccioso: ​No es
son explosivas irritante, pero es ligeramente
riesgoso

Precauciones:
● Evitar inhalación de vapores
● usar las e.p.p
● Evitar derrames
● Mantener alejado de fuentes de ignición
● Trabajar bajo campana
d)Etanol (CH​3CH
​ ​2OH)
​

Densidad:​ ​ ​0,790 g/cm​3 Reactivo: ​Estable

Masa molar:​ 46,07 g/mol Explosivo : ​Puede formar mezclas
Punto de fusión:​ -114,5ºC explosivas con el aire
Punto de ebullición: ​78,3 ºC Tóxico Ambiental: ​Sin datos
Corrosivo: ​Sin información Inflamable: ​Muy inflamable
Tipo de enlace:​ Puente de Biológico- Infeccioso: ​provoca
hidrógeno irritación ocular leve

Precauciones:
● Alejar de fuentes de ignición o calor
● Mantener el recipiente del compuesto cerrado
● Utilizar los elementos de protección personal

d) Sulfato de cobre anhidro (CuSO​4)

​

Densidad:​ ​ ​3,60 g/cm​3 Explosivo : ​Sin peligro de explosión

Masa molar:​ 159,61 g/mol Tóxico Ambiental: ​Evitar liberación
​Punto de fusión:​ 110ºC al medio ambiente, altamente tóxico
Punto de ebullición: ​650ºC Inflamable: ​No es inflamable
Corrosivo: ​Puede ser corrosivo para Biológico- Infeccioso:
los metales Nocivo,Provoca irritación cutánea
Reactivo: ​Estable

Precauciones:
● Evitar contacto con la piel
● Sustancia higroscópica, evitar humedad
● Evitar la dispersión del polvo
● utilizar e.p.p
 e) Ácido sulfúrico (H​2SO
​ ​4)
​

Densidad:​ 1,84 g/ml

Masa molar:​ 98,08 g/mol Tóxico
​Punto de fusión:​ -20ºC Ambiental: ​Altamente perjudicial
Punto de ebullición: para la salud de todos los animales
Corrosivo: ​Provoca quemaduras Inflamable: ​No es inflamable
graves en la piel Biológico- Infeccioso:
Reactivo: ​Estable Quemaduras en la piel y daña los
Explosivo: ​Sin datos globos oculares. Además es
cancerígeno.

Precauciones:
● Nunca utilizar agua sobre ácido
● Utilizar las ​e.p.p
● Trabajar bajo campana
● Evitar el contacto con la piel
● Evitar inhalar vapores que emana el ácido.

f) Etileno (C​2H
​ ​4)
​

Densidad:​ 0,57 g/ml Explosivo : ​Peligro de explosión si

Masa molar:​ 28,05 g/mol se añade temperatura
​Punto de fusión:​ -169,2ºC Tóxico Ambiental: ​Sin daños
Punto de ebullición: -​103,8ºC ecológicos
Corrosivo: ​Quemaduras por Inflamable: ​Extremadamente
congelación Biológico- Infeccioso: ​Ligeramente
Reactivo: ​Estable irritante

Precauciones:
● mantener lejos de fuentes de ignición
● No inhalar gases
● usar e.p.p
g) Agua de bromo

Densidad:​ 3,12 g/cm​3 ​ unto de fusión:​ -7,2ºC

P
Masa molar:​ 159,82 g/mol Punto de ebullición: ​58,78ºC
Corrosivo: ​Provoca irritaciones Tóxico Ambiental: ​Tóxico para los
Reactivo: ​Reacciona con facilidad, organismos acuáticos
pero es estable en condiciones Inflamable: ​No se inflama
normales Biológico- Infeccioso: ​Irrita los
ojos, la piel y las mucosas
Explosivo : ​No es clasificado como
explosivo
Precauciones:
● utilizar las e.p.p
● evitar contacto con temperatura
● evitar su liberación al medio ambiente
● evitar contacto con la piel
● no inhalar la sustancia

h) Agua de yodo

Densidad:​ 4,9 g/ml Explosivo :​ Con agua produce

Masa molar:​ 253,8g/mol reaccion exotermica
​Punto de fusión:​ 114ºC Tóxico Ambiental: ​Tóxica para los
Punto de ebullición: ​184ºC organismos acuáticos, no es
Corrosivo: ​Produce quemaduras biodegradable
cutáneas Inflamable: ​No inflamable
Reactivo: ​Estable en condiciones Biológico- Infeccioso: ​Tiene
óptimas efectos irritantes

Precauciones:
● Evitar inhalar la sustancia
● Evitar contacto con la piel
● Usar las e.p.p

i) Ácido yodhídrico diluido (HI)

Densidad:​ 1,7 g/cm​3 Tóxico Ambiental: ​No hay
Masa molar: ​127,904 g/mol información.
Punto de fusión:​ -50°C Inflamable: ​No es inflamable
Punto de ebullición: ​127°C Reactividad: ​Estable
Corrosivo: ​si es corrosivo Biológico- Infeccioso: ​Muy
Explosivo: ​No hay información. peligroso

Precauciones:
● Llevar guantes/ prendas/ gafas/ máscara de protección.
● Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.

j) Permanganato de potasio, en ambiente

ácido (KMnO​4​)

Densidad: ​2,7 g/cm​3 Tóxico Ambiental: ​Muy tóxico

Masa molar: ​158 g/mol para ambiente
​Punto de fusión: ​50°C Inflamable: ​No inflamable
Punto de ebullición: ​ 240°C Biológico- Infeccioso:​ Causa
Corrosivo: ​No irritación de las vías respiratorias y
Reactivo: ​Estable piel.
Explosivo : ​Reacciona de manera
explosiva con algunas sustancias

Precauciones:
● Evitar su liberación al medio ambiente.
● Llevar guantes/ prendas/ gafas/ máscara de protección.

k) ​Carburo de calcio (CaC​2​)

Densidad:​2221 g/cm​3 Tóxico Ambiental: ​En contacto con

Masa molar:​ 64.10 g/mol la humedad, peligro de emanación
​Punto de fusión:​ 2160°C de gases inflamables
Punto de ebullición: ​2300º Inflamable: ​Sólido inflamable
Corrosivo: ​Ligeramente Biológico- Infeccioso: ​Puede
Reactivo: ​Estable en condiciones causar irritación e incluso
normales quemaduras
Explosivo : ​No lo es
Precauciones:
● Evitar contacto con humedad, ya que libera gases inflamables
● No inhalar la sustancia
● Usar las e.p.p

l) Acetileno (C​2H
​ ​2)
​

Densidad:​ 0,907 g/ml Explosivo: ​Las mezclas gas/aire son

Masa molar:​ 26 g/mol explosivas
​Punto de fusión:​ -81ºC Tóxico Ambiental: ​Sin riesgo
Punto de ebullición: ​-85ºC Inflamable: ​Extremadamente
Corrosivo: ​ Ligeramente Biológico- Infeccioso: ​Puede
Reactivo: ​Estable generar quemaduras por
congelamiento

​Precauciones
● Evitar la inhalación de gases
● Alejar de las fuentes de calor
● Trabajar bajo campana

n) Bromo
Densidad:​ 3,12g/ml Explosivo: ​No es explosivo
Masa molar:​ 159,8g/mol Tóxico Ambiental: ​En presencia de
​Punto de fusión:​ -7ºC agua libera gases tóxicos
Punto de ebullición: ​60ºC Inflamable:
Corrosivo: ​ si lo es Biológico- Infeccioso:​ El vapor es
Reactivo: ​estable corrosivo para los ojos y piel

​Precauciones
● Evitar que la sustancia se humedezca
● usar las e.p.p
● trabajar bajo campana

o) Nitrato de plata amoniacal [(AgNH​3​)​2​]OH

Densidad:​ S/I Reactivo: ​Inestable

Masa moles: ​311,74g/mol Explosivo: ​si se mantiene
​Punto de fusión:​ S/I almacenado por más de unas horas
Punto de ebullición: ​S/I Tóxico Ambiental: ​S/I
Corrosivo: ​ S/I Inflamable: ​S/I
Biológico- Infeccioso: ​S/I
​Precauciones
● Preparar la solución al momento de usarla
● Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada
con ácido diluido antes de ser desechada.
● utilizar las e.p.p

​ p) Cloruro de cobre amoniacal

Densidad:​ S/I Reactivo: ​S/I

Masa molar:​ g/mol Explosivo: S/I
​Punto de fusión:​ S/I Tóxico Ambiental: S/I
Punto de ebullición: ​S/I Inflamable: S/I
Corrosivo: ​ S/I Biológico- Infeccioso: S/I

​Precauciones
● Evitar inhalar la sustancia
● utilizar las e.p.p

4. Reacciones químicas.

4.1 Preparación de alcanos.

Para la sintetización de metano se utilizó NaOH, CH​3​COONa y CaO y estas

reaccionan de la siguiente manera.
● La cal sodada es una mezcla entre CaO y NaOH.

CH​3​COONa + CaO + NaOH → CH​4​ + CaCO​3​ + Na​2​O

Para el análisis funcional de los alcanos se estudiará las reacciones entre

metano y diferentes reactivos, medios o condiciones.

a) Combustión: ​El metano al aplicarle fuego directamente, genera

una reacción de combustión, representada en la siguiente ecuación.
CH​4​ + 2O​2 ​→ CO​2​ + 2H​2​O
Además, de la aparición de una llama en la boca del tubo, la cual indica la
presencia de material combustible. Una característica del metano, ya que
es altamente combustible.

b) Agua de Bromo: ​El metano en presencia del agua de bromo, no

produce reacción [N°1].Sin embargo si la mezcla de estos dos, es
 expuesta a luz ultravioleta se produce una reacción de
halogenación.
CH​4​ + Br/H​2​O​ ​→ No hay reacción

c) Agua de Yodo: ​En este proceso, ocurre lo mismo que en el caso

anterior. El metano no reacciona con el agua de cloro, por lo cual lo
podríamos atribuir a la ausencia de un catalizador(calor o luz
ultravioleta) para que haya una halogenación.

CH​4​ + I/H​2​O​ →
​ No hay reacción

d) HI diluido

CH​4​ + HI​(d) →
​ No hay reacción

e) KMnO​4​ en medio ácido: ​En este experimento, no se produce

reacción debido no se produce oxidación del permanganato de
potasio.
CH​4​ +KMnO​4 +
​ H​2​SO​4 →
​ No hay reacción

f) KMnO​4​ en medio básico: ​En este proceso ocurre lo mismo que en

paso anterior. La adición de permanganato es normalmente usada
para la diferenciación entre alcanos y alquenos, Con este último
reaccionando.
CH​4​ +KMnO​4 ​+ NaoH → No hay reacción

4.2 Preparación de alqueno.

Para la sintetización de eteno se utilizó Etanol, Sulfato de cobre anhidro
y Ácido sulfúrico.Estas reaccionan de la siguiente manera.

CH​3​-CH​2​-OH +CuSO​4​ + H​2​SO​4​ → CH​2​=CH​2​ +H​2​O

En este punto,el etanol sufren reacciones de sustitución y de eliminación

en las que se rompe el enlace C - O. El sulfato de cobre actúa comos
secante y elimina las moleculas de agua.
Para el análisis funcional de los alquenos se estudiará las reacciones entre
eteno y diferentes reactivos, medios o condiciones.

a) Combustión:​El metano al aplicarle fuego directamente, genera una

reacción de combustión, representada en la siguiente ecuación.
CH​2​=CH​2 +
​ 3 O​2 →
​ 2CO​2​ + 2H​2​O

La llama con la cual arde el eteno sera de un color amarillo, debido a la

presencia de doble enlace.

b) Agua de Bromo: ​El agua de bromo se decolora, debido a una

reacción de adición electrofílica(halogenación), en la cual, se rompe
los enlaces dobles para la sintetización de un dihaloalcano.
Representada en la siguiente ecuación.

CH​2​=CH​2 +
​ Br/H​2​O​ →
​ BrCH​2​-CH​2​OH

c) Agua de Yodo: ​El agua de yodo se decolora, debido a una reacción

de halogenación en el eteno, en donde se rompe los enlaces dobles,
para la formación de un dihaloalcano.

CH​2​=CH​2 +
​ I​2​/H​2​O​ →
​ ICH​2​-CH​2​OH
 d) HI diluido: ​El eteno produce una decoloración en el ácido diluido
debido a que este se introduce en el centro de saturación.

CH​2​=CH​2 +
​ HI​(d) →
​ CH​3​-CH​2​I

e) KMnO​4​ en medio ácido: ​Este proceso ocurre debido al carácter

oxidante del Permanganato, la cual oxida al​ ​eteno , produciendo
ácidos carboxílicos. Esto es representado en la siguiente ecuación.

La oxidación ocurre de tal manera.

f) KMnO​4​ en medio básico: ​En este proceso ocurre una oxidación,

en donde el eteno se oxida dando a lugar un glicol. Representado en
la siguiente ecuación
4.2 Preparación de alquino.
Para la sintetización de acetileno se utiliza carburo de calcio y
desplazamiento de agua. Estas reaccionan de la siguiente manera.

CaC​2​ +H​2​O → CH​2​☰CH​2​ + CaO

● El acetileno con el aire forman mezclan muy explosivas, por lo cual

no se debe iniciar la combustión en contacto del aire.Es por esto
que no se realizará la prueba de combustión.

Para el análisis funcional de los alquinos se estudiará las reacciones entre

acetileno y diferentes reactivos, medios o condiciones.

a) Permanganato de potasio en medio ácido

Se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilatos

correspondientes. Al acidificar estos aniones se re protonan para dar los
ácidos correspondientes.
Los alquinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico y CO​2​.

Ecuación teórica

Ecuación correspondiente a la experiencia.

b) Permanganato de potasio en medio básico
Se observa un comportamiento similar al del medio ácido, pero se forma
un éster.

c)Agua de Iodo
EL agua de yodo se decolora, al producirse la reaccion de adicion al triple
enlace formando un aldehído

CH​2​☰CH​2​ + I​2​/H​2​O → ICH​2​CHO

d)Agua de bromo
El bromo de agua sigue un comportamiento similar al agua de iodo,
también se forma un aldehído

CH​2​☰CH​2​ + Br​2​/H​2​O → BrCH​2​CHO

e) Ácido yodhídrico diluido​ El acetileno produce una decoloración en el

ácido diluido debido, a que este último se introduce en el centro de
saturación.

CH☰CH + HI → CH​2​=CHI

f)Bromo molecular
Ocurre la reacción de sustitución de los hidrógenos del metileno
​ CH​2​☰CH​2​ + 4Br​2​→ Br​3​C-CBr​3​ + 2HBr

HBr + AgNO​3​ → AgBr + HNO​3

g) Nitrato de Plata Amoniacal

En este caso debido al carácter ácido del H unido al C insaturado,permite
que sea reemplazado por el ion metálico (Ag), dejando que sea fácilmente
identificable, ya que se produce una precipitado de acetiluro.

​ CH​2​☰CH​2​ + 2[Ag(NH​3​)​2​]NO​3 →
​ AgC☰CAg + 2NH​3​ + 2NH​4​NO​3
Luego se adiciona ácido nítrico para acidificar el compuesto formado
anteriormente y volver a generar acetileno acetileno
 AgC☰CAg + 2HNO​3​ → HC ☰CH + 2AgNO​3

h)CuCl​2​ Amoniacal
Ocurre la misma reacción que el nitrato de plata amoniacal y el bromo
molecular. Los Hidrógenos del acetileno son reemplazados por el cobre,
generando un precipitado sólido (CuC☰CCu)

​ CH☰CH + 2[Cu(NH​3​)​2​]Cl ​ ​→ CuC☰CCu + 2NH​3​ + 2NH​4​Cl

En este paso, se agregó ácido nítrico para acidificar la molécula y

modificarla a acetileno
CuC☰CCu + 2HNO​3​ → HC☰CH + 2CuNO​3
Bibliografía
● Sitio web, Industria Merck Chile LTDA.
● Sitio web, Instituto nacional de seguridad e higiene en el trabajo
(INSHT), España.
● Sitio web, Reactivos Meyer, México.
● Sitio web, Alfa Aesar, Thermo Fisher Scientific, Sudamérica.
● Sitio web, Carl Roth, Internacional.
● Libro. “Fisica y Quimica” Jose morales Ortiz, Jose Sanchez.
● Libro.Quimica organica experimental.Francisco Henriquez.UTA