Aspirina

A lo largo de la historia, se han utilizado muchos productos naturales para curar
enfermedades, obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han

realizado transformaciones químicas sobre estos compuestos naturales, a fin de obtener
compuestos de mayor utilidad, o con menores efectos secundarios. Un ejemplo lo constituyen
los analgésicos, compuestos que se emplean para reducir el dolor, o los antipiréticos, que
disminuyen la fiebre.
La aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de

mayor uso y consumo mundial desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida acción
analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado efecto
anticoagulante permite su utilización en la prevención del infarto de miocardio. Puede
considerarse como uno de los primeros compuestos derivados de un producto natural: el ácido
salicílico, presente en la corteza de los sauces (salix alba) como salicina (un glicósido de sabor
amargo) o esterificado formando diversos ésteres, usados desde 1876, como es el caso del
salicilato de metilo o aceite de gaulteria, ampliamente empleado como linimento
El ácido acetilsalicílico se preparará por acetilación del ácido salicílico comercial, con anhídrido
acético en condiciones anhidras, y usando ácido sulfúrico como catalizador. Es decir, se llevará
a cabo una esterificación empleando las condiciones más habituales para este tipo de
reacciones.
La mayor parte de los analgésicos que se consumen habitualmente suelen ser una mezcla de
varios compuestos farmacológicamente activos, entre los que se pueden señalar el ácido
acetilsalicílico, el paracetamol, el ibuprofeno y la cafeína, como los más abundantes. Utilizando
la técnica de la CCF, se determinarán los componentes de una serie de analgésicos comerciales
de uso habitual, para lo que se utilizarán como patrones los productos sintetizados en la
práctica, junto a cafeína comercial.
Procedimiento Experimental
Síntesis de Analgésicos
En un matraz de 100 mL se ponen, por este orden, 9 mmol de ácido salicílico, 26,5 mmol de
anhídrido acético y 2-3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente
todo el ácido salicílico se disuelve; si no se observa la disolución espontánea en 5 min, puede
iniciarse la reacción calentando, muy suavemente, el matraz en la placa. La reacción
exotérmica que se produce mantiene la temperatura del matraz unos minutos; al cabo de unos
15 minutos la disolución se habrá enfriado a unos 35-40 ºC y el contenido del matraz será una
masa sólida de ácido acetilsalicílico. Se añaden entonces 20 mL de agua fría para hidrolizar los
restos de anhídrido acético, se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración
en un embudo Büchner, lavándolos con agua muy fría y secando cuidadosamente. Pesar el
producto obtenido y determinar el rendimiento obtenido. Una parte de la aspirina sintetizada
se guarda en un vial convenientemente etiquetado y el resto se recristaliza de tolueno
El ion salicilato es la forma activa del ácido acetilsalicílico

in vivo y la mayoría de procedimientos de análisis están
diseñados para medir la concentración de este
metabolito. Químicamente, la aspirina es un éster
fenólico del ácido acético, que se forma mediante la
reacción del ácido acético y el ácido salicílico: se acetila el
ácido salicílico con anhídrido acético. La parte ácida
proviene del ácido acético y la parte alcohólica del ácido
salicílico
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente
como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación
térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de
administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse

fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y
observando si se produce coloración violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con
úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

Producción de ácido acetilsalicílico
En esta zona el equipo más importante es un reactor con agitación high shear. Donde es
mezcla los tres reactivos que son ácido salicílico, óxido de calcio y anhídrido de acético.
Y se obtiene ácido acetilsalicílico que es el producto de interés, agua y acetato de calcio
como subproducto. Apuesta masa es diluye en un tanque de homogenización con agua
para separar el ácido acetilsalicílico de la resta. La solución entra a un evaporador donde
es evaporar agua y recuperar acetato de calcio como un producto segundario.
Operación:
- Toma de muestras de la entrada y salida de los reactores y controlar que no se

produzca una desviación considerable en las composiciones de estos corrientes. -
Limpiar la centrífuga y filtros en caso de posible colmatación. - Alternar el uso de las
bombas para así poder realizar su mantenimiento.
Supervisión:
- Asegurar periódicamente el correcto funcionamiento del reactor y sus accesorios

(válvulas, discos de ruptura y sensores). En caso de que fallara un accesorio, es
necesario conocer el protocolo de activación de los aparatos de repuesto para que el
proceso no se ature.
- Supervisar que el sistema de control de temperatura y presión de los reactores actúe

correctamente.
- Analizar al detalle que todos los equipos no tengan dañado su sistema de protección
contra áreas explosivas.
Control:
- comprobar la consistencia de balance de materia en momento de carga de reactivos por

evitar posible sobrecarga
Acondicionamiento de aspirina
En esta zona se encuentra, por orden de operación, una separación solido-liquido

mediante centrifuga, seguido de un secador para eliminar la humedad del sólido y un
molino para triturar en polvo fino los sólidos de aspirina. El polvo fino(125-180µm)
pasa para uno tamizador de nº180, según la denominación recomendada por la norma
ISO 3310-1990. El polvo que ha pasado a través del tamiz se homogeniza en un
dosificador que lo empaqueta en el envasado en bidones de 200 kg o a la medida
deseada por la parte de cliente.
Operación:
- Realizar la carga/descarga de molino.
Supervisión:
- Revisión periódica del correcto funcionamiento de los equipos.
- Revisión periódica de los tubos flexibles de carga y descarga, y detectar posibles fugas
del sistema.
CONCLUSIONES
Desde el punto de vista

farmacológico la aspirina es un medicamento con una buena tolerancia por el
organismo, amplio margen de seguridad y de fácil manejo por el médico de
asistencia.
La aspirina constituye un pilar fundamental en el tratamiento de muchas

enfermedades crónicas no transmisibles, como la cardiopatía isquémica,
enfermedades cerebrovasculares, diabetes mellitus y otras.
Se ha podido comprobar que es beneficiosa para la prevención de la preeclampsia

en mujeres en estado de gestación a dosis de 60 mg diariamente.
Este medicamento presenta nuevas indicaciones como son: la trombosis venosa,

tromboembolismo pulmonar, cáncer de colon mama y SIDA, entre otras, en las
cuales su efectividad, dosis y tiempo de tratamiento están pro precisar.

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A lo largo de la historia, se han utilizado muchos productos naturales para curar

enfermedades, obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han

La aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de

El ion salicilato es la forma activa del ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse

2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

- Toma de muestras de la entrada y salida de los reactores y controlar que no se

- Asegurar periódicamente el correcto funcionamiento del reactor y sus accesorios

- Supervisar que el sistema de control de temperatura y presión de los reactores actúe

- comprobar la consistencia de balance de materia en momento de carga de reactivos por

En esta zona se encuentra, por orden de operación, una separación solido-liquido

- Realizar la carga/descarga de molino.

- Revisión periódica del correcto funcionamiento de los equipos.

Desde el punto de vista

La aspirina constituye un pilar fundamental en el tratamiento de muchas

Se ha podido comprobar que es beneficiosa para la prevención de la preeclampsia

Este medicamento presenta nuevas indicaciones como son: la trombosis venosa,

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