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    Practica 10

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    Monse Montaño
    Se obtuvo la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina a partir de la reacción de Biginelli entre benzaldehído, acetoacetato de etilo y urea en condiciones ácidas, con un rendimiento del 79.26% y un punto de fusión de 208-210°C. La reacción de Biginelli es versátil para sintetizar pirimidinas a partir de aldehídos, beta-cetoésteres y urea.

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    Se obtuvo la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina a partir de la reacción de Biginelli entre benzaldehído, acetoacetato de etilo y urea en condiciones ácidas, con un rendimiento del 79.26% y un punto de fusión de 208-210°C. La reacción de Biginelli es versátil para sintetizar pirimidinas a partir de aldehídos, beta-cetoésteres y urea.

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    338987924-Practica-10

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    Se obtuvo la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina a partir de la reacción de Biginelli entre benzaldehído, acetoacetato de etilo y urea en condiciones ácidas, con un rendimiento del 79.26% y un punto de fusión de 208-210°C. La reacción de Biginelli es versátil para sintetizar pirimidinas a partir de aldehídos, beta-cetoésteres y urea.

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    Universidad Nacional Autónoma de México

    Facultad de Química
    Laboratorio de Química Orgánica III

    PRÁCTICA 10. SÍNTESIS DE PIRIMIDINAS.


    OBTENCIÓN DE LA 5-ETOXICARBONIL-4-FENIL-6-
    METIL-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHIDROPIRIMIDINA
    Corona Pérez Paulina
    Clave 4 27/10/2016

    RESUMEN
    Se obtuvo la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina, a partir de hacer
    reaccionar benzaldehído, acetoacetato de etilo y urea, en condiciones ácidas (reacción de Biginelli).
    El rendimiento obtenido fue de 79.26 %% y el punto de fusión fue de 208-210°C.

    INTRODUCCIÓN
    Las pririmidinas, pueden considerarse adecuadamente como derivados de la piridina, y menos
    extensamente como amidinas cíclicas. La pirimidina que acepta dos protones en en condiciones
    extremadamente ácidas, es una base mucho más débil que la piridina, el imidazol y las amidinas, la
    adición de un protón no aumenta las posibilidades de resonancia y portante la energía de resonancia.
    Aunque el anillo de la pirimidina ha sido construido de diferentes maneras, el método más común y
    versátil es el que utiliza dos compuestos que contribuyen con fracciones N-C-N y C-C-C a la
    formación del anillo. La síntesis más antigua de este tipo publicada en 1879es la del ácido
    barbitúrico a partir de la urea, ácido malónico y oxicloruro de fósforo. Un gran avance consistió en
    utilizar malonato de etilo y etóxido de sodio y esta variante que también sirve para ésteres
    malónicos mono y disustituidos, se utiliza hoy en día para la preparación de muchos de los ácidos
    barbitúricos.
    La reacción de Biginelli es una reacción de 3 componentes muy versátil para obtener pirimidinas.
    La reacción consiste en hacer reaccionar un aldehído con un beta cetoéster y urea utilizando alcohol
    como disolvente, para que la reacción se lleve a cabo se requiere de catálisis ácida. Los
    catalizadores más comúnmente utilizados para realizar la reacción de Biginelli son HCl, H2SO4,
    AcOH, AcOH/HCl, dioxano/HCl, ácido tartárico/MeOH
    Los derivados de la pirimidina son de suma importancia biológica, ya que dentro de éstos se
    encuentran las purinas de los ácidos nucleicos (timina, uracilo y citosina), el ácido úrico y los
    barbitúricos.
    RESULTADOS
    Benzaldehído Acetoacetato de etilo Urea Pririmidin
    a
    PM (g/mol) 106.12 130.14 60.06 260.29
    Gramos pesados u 0.133 0.247g 0.075 0.2576
    obtenidos
    RL *

    1 mol Urea 1 mol Pirimidina 260.29 g Pirimidina


    0.075 g Urea ( 60.06 gUrea )( 1 mol Urea ) 1 mol Pirimidina
    ( )

    ¿ 0.3250 g teóricos
    0.2576 g
    %Rendimiento= x 100=79 . 26 %
    0.3250 g
     Punto de fusión: 208-210°C

    ANÁLISIS DE RESULTADOS
    Una vez que se terminó la reacción, se observó la formación de un precipitado color blanco, el
    líquido que quedaba tenía un color amarillo y olor a benzaldehído, de filtró a vació el producto y se
    lavó con etanol frío. En cuanto al rendimiento de la reacción se observa que es elevado y además se
    obtuvo el producto puro por que el punto de fusión se encuentra dentro del rango reportado dentro
    de la literatura (208-210 °C), así mismo podemos inferir por el color del producto ya que se
    obtuvieron cristales blancos.
    Cabe destacar que éste método nos ofrece basta versatilidad, ya que para realizar esta reacción se
    puede emplear aldehídos alifáticos aromáticos o heteroaromáticos pero los dos primeros con
    impedimento estérico (sustituidos en posición orto). Así mismo, se puede emplear disolventes
    diferentes, tales como el metano o el alcohol isopropílico.

    CONCLUSIONES
     La síntesis de Biginelli ofrece buen rendimiento para la obtención de 3,4-dihidropirimidin-2Honas
    funcionalizadas,
     Ésta síntesis es versátil ya que puede realizarse a temperatura ambiente, a reflujo y con microondas.
    Así como diversos alcoholes como diversos disolventes.
    BIBLIOGRAFÍA
    1. Guillén, D.M.; and Manzanos, M.J.; J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 3016-3027

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