UNIVERSIDAD DE SONORA

DIVISIÓN DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO BIÓLOGO CLÍNICO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

MAESTRA: DRA VIVIANA REYES MÁRQUEZ

PRÁCTICA # 9

HIDRÓLISIS ALCALINA DEL ACEITE DE WINTERGREEN

EQUIPO # 2:
➢ CAMPOY BALLAESTEROS TRACY LIZETH
➢ FLORES CONTRERAS FRANCISCO JAVIER
➢ URUETA DOMÍNGUEZ FRANCISCO EDUARDO

HERMOSILLO, SONORA AL 22 DE OCTUBRE DEL 2020

OBJETIVO
➢ Conocer la utilidad de la técnica de reflujo en las reacciones orgánicas.
➢ Aplicar esta técnica en la hidrólisis del aceite de wintergreen con el fin de obtener
ácido salicílico.
➢ Purificar el producto obtenido por recristalización y caracterizarlo mediante su punto
de fusión.

INTRODUCCIÓN
El reflujo es una técnica de laboratorio experimental, que viene usada para producir el
calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas más altas que la temperatura
ambiente y en las que es mejor mantener un volumen constante en la reacción.
El montaje del reflujo en un laboratorio nos permite la realización de procesos químicos
usando una temperatura bastante superior a la temperatura ambiente, como es el caso, por
ejemplo, de las reacciones de recristalización, u otras, en las cuales, a través de este
mecanismo se puede evitar perder disolvente en el transcurso del proceso, y, por lo tanto, sin
que se libere éste a la atmósfera.
Muchas reacciones en química orgánica se realizan con este sistema. El reflujo permite
mantener la reacción a temperatura constante el tiempo necesario.
En el caso del Salicilato de metilo o Aceite de Wintergreen, se usa esta técnica; la hidrolisis
del salicilato de metilo cuyos 2 grupos funcionales son un grupo éster y un fenol; los ésteres
tienen la facilidad de convertirse en ácidos carboxílicos por hidrolisis promovida por base,
está produce la sal de un ácido carboxílico que, por adición de un ácido fuerte, después de la
hidrolisis, conduce a la protonación de la sal salicilato formando acido salicílico. Y esto es
justo lo que se busca en esta práctica: obtener ácido salicílico por medio de hidrolisis alcalina
del aceite de Wintergreen.
 MÉTODOS
DIAGRAMA DE FLUJO

Colocar 2.5 mL de agua Agitar suavemente hasta Colocar el matraz en una

en un matraz de fondo que el sólido este barra de agitación
redondo de 5 mL y disuelto. Con una pipeta magnética y armar un
adicionar 0.48 g de añadir 0.20 mL de aparato para reflujo.
hidróxido de sodio. salicilato de metilo.

Calentar la mezcla Calentar a 120-130°C, Utilizar una placa de

durante 15 minutos, introducir el sistema de calentamiento y un baño
después de que se reflujo en el baño de de arena. Colocar un
establezca el sistema de arena y encender la termómetro en el baño de
reflujo. agitación. arena.

Calentar hasta disolución Permitir que la mezcla se Adicionar ácido

del sólido blanco. enfríe a temperatura sulfúrico 3M en
Después del período de ambiente. Una vez frío, porciones de 0.5 mL
reflujo remover el matraz transferir a un matraz hasta la aparición de un
del baño de arena. Erlenmeyer de 10 mL. precipitado blanco.

Enfriar matraz y colectar Agregar 0.5 mL de ácido Asegurarse que el

el producto por filtración para asegurar una precipitado blanco
al vacío. Transferir el completa precipitación permanezca aun cuando
producto a un matraz del ácido salicílico. la mezcla sea agitada.
Erlenmeyer de 10 mL.

Agregar 2 mL de agua, Agregar agua en Anotar la cantidad de

poner perla de vidrio porciones de 0.5 mL solvente que se necesitó.
para controlar la hasta disolución. Añadir Permitir que la solución
ebullición y calentar una porción adicional de se enfríe a temperatura
sobre una placa. 0.5 mL de agua. ambiente.
 Para secarlos, pasar aire -un baño con agua-hielo En caso de que los
sobre los cristales por por 5 minutos. Filtrar al cristales no aparezcan,
unos minutos y dejar en vacío para colectar los raspar las paredes del
un desecador para que cristales y lavar con 1 matraz con una varilla de
terminen de secarse. mL de agua helada. vidrio y enfriar en-

Pesar el producto y Residuos. Reunir R2 y R3, ajustar a

reportar el porcentaje de Ácido salicílico. Colectar pH 6-8 con carbonato de
rendimiento experimental. en un recipiente sodio, diluir y verter en
Determinar el punto de adecuado y enviar a drenaje al resto de los
fusión. PISSA. reactivos utilizados.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Síntesis del Salicilato de Metilo
Datos: Masa molecular del Ácido Salicílico:138,121 g/mol
Procedimiento
Primera Parte Segunda Parte
Síntesis Purificación
Resultados
Masa recipiente sin muestra (g) 33,84 33,75
Masa recipiente con muestra (g) 44,12 48,13
Masa final (g) 10,28 14,38
Moles Finales (mol) 0,067 0,094
Moles Teóricos (mol) 0,14 0,28
Rendimiento 47,86% 33,5%

El líquido obtenido posee un olor muy característico y agradable, este líquido además es
incoloro.

Masa recipiente 83,19

➢ Hidrólisis del Salicilato de Metilo sin muestra (g)
Datos: Masa molecular del Salicilato de Metilo:152,149 g/mol Masa recipiente 85,91
Volumen salicilato: 4,3 mL con muestra (g)
Densidad salicilato de metilo: 1,17 g/mL Masa final (g) 2,72
Masa salicilato: 5,031 g Moles reales 0,018
(mol)
Moles teóricos 0,033
En esta parte del laboratorio se obtuvieron unos cristales con (mol)
forma alargada y puntiaguda, parecían unas agujas blanquecinas, Rendimiento 54,55 %
las cuales resultaban ser muy frágiles al tacto. Punto de fusión 160
(°C)
Para obtener nuestros resultados nos basamos en diferentes páginas de internet y en distintos
videos. Durante la práctica se realizó el proceso de hidrólisis alcalina del aceite de
wintergreen para obtener una solución de ácido salicílico. En conclusión, aprendimos que
este proceso es muy complejo y es necesario que sea una actividad presencial, también
identificamos los diferentes tipos de condensadores y obtuvimos la aparición de cristales.

CUESTIONARIO
1. Mencione el fundamento de la técnica de reflujo.
El reflujo es un proceso experimental a nivel de laboratorio que se utiliza principalmente para
producir el calentamiento de reacciones que poseen mayor temperatura que la temperatura
ambiente por lo que es propicio mantener el volumen de la reacción constante.
Este es usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a cierta temperatura en la cual no
se puede permitir la evaporación excesiva de los líquidos.
Por lo tanto, la ventaja de esta técnica es que puede ser dejada por un período de tiempo largo
sin necesidad de adicionar más solvente. Esta técnica es especialmente importante para
realizar reacciones bajo condiciones controladas que requieren un tiempo sustancial para ser
completadas.

2. Proporcione el dibujo de dos condensadores o refrigerantes, diferentes a los

mencionados en esta práctica, que se utilizan para calentar reacciones a reflujo y diga
en qué casos son de utilidad.

Un condensador Graham o condensador espiral tiene una bobina espiral que recorre toda la
longitud del condensador. Existen dos configuraciones posibles para un condensador
Graham. En la primera, poco usada, la espiral conduce el refrigerante, y la condensación se
lleva a cabo en el exterior de la espiral. Esta configuración maximiza la capacidad de flujo,
ya que los vapores pueden fluir por encima y alrededor de la espiral.
En la segunda configuración, el tubo exterior contiene el refrigerante, y la condensación tiene
lugar dentro de la espiral. Esta configuración maximiza la recogida de condensados, ya que
todos los vapores fluyen a través de toda la longitud de la espiral, por lo tanto, tienen un
contacto prolongado con el líquido refrigerante.

El condensador Allihn o condensador de bulbos o simplemente condensador de reflujo recibe

este nombre por Felix Richard Allinh.
El condensador Allihn consiste en un largo tubo de cristal con una camisa de agua que circula
por el tubo exterior. Posee una serie de constricciones y abultamientos en el tubo interior que
aumentan la superficie sobre la cual los componentes de vapor se pueden condensar. Es ideal
para reflujo a escala de laboratorio.
Una vez más, se puede sustituir fácilmente por el modelo recto, teniendo cuidado de
introducir el líquido refrigerante en el punto más frío para mantener un gradiente térmico
correcto, es decir, por la entrada inferior en este caso.

3. Explique el funcionamiento del condensador de aire.

El calor del líquido se difunde a través del vidrio, siendo enfriado por el aire exterior.
El condensador de aire se utiliza generalmente para destilación fraccionada y condensación
de alta temperatura, y puede ser rellenado con algunos materiales, ales como cuentas de
vidrio, piezas de metal o anillos de Raschig para aumentar el número efectivo de placas.
4. ¿Cuál de los hidrógenos del salicilato de metilo tiene mayor carácter ácido?
El que se encuentra con el oxígeno ya que pertenecen a los grupos Ester y Fenol, los cuales
se pueden convertirse en ácido.
5. ¿Qué es el sólido blanco que se forma inmediatamente después de la adición de NaOH
al salicilato de metilo? ¿Por qué desaparece?
Ácido salicílico, desaparece porque alcanza su punto de ebullición.
BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS
➢ Marón y Protón. Fundamentos de FISIOQUIMICA. Editorial LIMUSA NORIEGA.
1ªFISIOQUIMICA. Editorial LIMUSA NORIEGA. 1ªedición.1970 México, D.F.
270, 271 pp.edición.1970 México, D.F. 270, 271 pp
➢ Galagovsky Kurman L. Química orgánica: fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio. Darrell, D. Steven, D. (Ed). (2010). Química General. Cengage Learning
Editores.
➢ Oscar G. Marambio (2015, marzo 26) SINTESIS SUSTITUCION SN1 2014;
Síntesis cloruro de terbutilo Ok [archivo de video]. Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?reload=9&v=ypYPzYCsOi4#
➢ Francis A. Carey. Química Orgánica. Ácidos carboxílicos. (sexta edición., pág 863-
866). Mc Graw Hill.
➢ Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Lipids (10th edition.,
pag 1056-1058). Wiley Plus.
➢ Murray, R. K., Granner, D. K., Mayes, P. A., & Rodwell, V. W. (2014). Harper’s
illustrated biochemistry. Mcgraw-hill.