EjerciciosRMN AD

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QUIM 3462, Sec. __________ Puntuación: _______ de 15 puntos

Ejercicios de Resonancia Magnética Nuclear de Protón y de Carbono 13 (RMN 1H y 13C)

1. Cuente las señales de 1H y 13C: Para cada una de las siguientes moléculas determine el número de señales
(poniendo letras minúsculas para las de 1H) en su espectro de 1H-RMN y señales en su espectro de 13C-RMN
(poniendo letras mayúsculas para 13C). (2 pts)

ejemplo: a. b. c. d.
B O
b A
a
a H
A b Cl O
B

cantidad de
señales:
cantidad de señales: cantidad de señales: cantidad de señales: cantidad de señales:
2 1H y 2 13C
___1H y ___13C ___1H y ___13C ___1H y ___13C ___1H y ___13C

2. Analice las estructuras para determinar la integración, multiplicidad (desdoblamiento) y desplazamiento


químico de la señal.
Para la siguiente molécula tiene 4 señales en su espectro de 1H-RMN. Identifique las señales en la estructura
que se provee de la molécula y complete la tabla que provee la información de las señales de 1H-RMN.
Enumere las señales con letra minúscula y empiece de izquierda a derecha (para todos tener el mismo
orden). (4 pts)

O
Rango del
Desdoblamiento Tipo de protón (según
Señal Integración Desplazamiento
(multiplicidad) la tabla de RMN)
químico
a

d
3. Interpretando Espectros
A continuación se presenta el espectro RMN de 1H de una molécula con fórmula molecular C4H9Br.

a. Haga los cálculos para obtener la integración de las señales y obtenga la integración de cada señal.
(2 pts)

Cálculos de integración Señal Integración


a
b
c

b. De las siguientes moléculas, seleccione el isómero constitucional que es compatible con el espectro
mostrado arriba.

Br Br
Br Br

c. Complete la tabla con la información correspondiente. (3 pts)


Desplazamiento Desdoblamiento Tipo de protón (según la tabla
Señal Integración
químico (multiplicidad) de RMN)
a 3.3 ppm

b 2.2 ppm

c 0.8 ppm

d. Dibuje (en el espacio provisto abajo ) la molécula que escogió en la parte “3a” y ponga las letras de
las señales (a, b, y c) en la estructura que correspondan con los protones que generan cada señal.
(1 pts)
4. Con las siguientes moléculas que son isómeros constitucionales con fórmula molecular C6H12O haga los
ejercicios a - c
a. Cuente las señales de 13C: Para cada una de las siguientes moléculas determine el número de señales
(poniendo números 1, 2, 3… por cada señal). Recuerde que los carbonos equivalentes llevarán el mismo
número. (1 pts)
b. Paree con sus respectivos espectros 13C-RMN. (1 pts)
c. Para justificar su selección, identifique cada señal en cada espectro con las señales que enumeró en la
molécula escogida. (1 pts)

Compuesto A Compuesto B Compuesto C Compuesto D

Compuesto _____

Compuesto _____

Compuesto _____
Tabla: Desplazamiento Típicos para la Resonancia Magnética Nuclear de Protón.

Rango de Rango de
Tipo de Protón (H) Desplazamiento Tipo de Protón (H) Desplazamiento
Químico (ppm) Químico (ppm)

0.7 – 1.3 2.7 – 4.0


1º alifático a a bromuros

1.2 – 1.4 2.8 – 5.0


2º alifático alifática de amida

1.4 – 1.7 3.1 – 4.0


3º alifático a a cloruros

1.6 – 2.6 4.0 – 4.5


a a fluoruros
alílico

1.6 – 2.6 3.2 – 4.0


popargílico a a éteres

1.6 – 2.6 3.4 – 4.0


a a nitrilos a a alcoholes

C C H
acetilénico 1.8– 3.3 alcoholes 0.5 – 5.0
variable

2.1 – 2.4 0.5 – 4.0


aminas variable
a a cetonas

2.1 – 2.4
alifática de éster 3.5 – 4.8
a a aldehídos

O H 4.0-7.0
a a éster 2.1 – 2.5 fenólico variable

2.1 – 2.5 4.5 – 6.5


a a ácido carbox. vinílico

5.0 – 8.5
a a amidas 2.0 – 2.8 amida

2.0 – 3.0 aromático 6.0 – 8.5


a a aminas

2.2 – 3.0 9.0 – 10.0


bencílicos aldehídico

2.0 – 4.0 11 – 12
ácido carboxílico
a a yoduros
Preparado por: Prof. Aikomarí Guzmán-Martínez

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