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PRACTICA #5: ALGUNAS

PRUEBAS QUIMICAS DE

ALCOHOLES Y FENOLES

YORYANYS ANAYA MARTINEZ

SILVANA DIAZ RIVERO

VALENTINA VALDEZ VILLADIEGO

RAFAEL ROSSI

JOEL GUERRA

LUIS ALFONSO HERNANDEZ

QUIMICA ORGANICA

INGENIERIA AMBIENTAL

2023
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INTRODUCCIÓN

Las reacciones químicas que los alcoholes pueden experimentar en diversos medios

representan diferentes transformaciones químicas, en las que los alcoholes, compuestos

orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH), se ven sometidos a

diversas condiciones y reactivos

Los alcoholes, clasificados en función de la cantidad de grupos alquilo unidos al

carbono con el enlace -OH, se dividen en tres categorías fundamentales: primarios,

secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios presentan un átomo de hidrógeno

unido al carbono portador del grupo -OH, mientras que los secundarios se caracterizan

por dos grupos alquilo y los terciarios por tres. Estas diferencias en la estructura

molecular confieren propiedades únicas y reactividades distintas a cada tipo de alcohol.

Las reacciones de alcoholes pueden llevarse a cabo en una variedad de medios,

incluyendo medios ácidos, básicos o neutros, así como en condiciones oxidativas o

reductoras. En cada uno de estos escenarios, los alcoholes pueden sufrir

reordenamientos estructurales, deshidratación, oxidación, reducción y sustitución

nucleofílica, entre otras transformaciones.

La reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios varía

significativamente. Los alcoholes primarios, por ejemplo, son propensos a experimentar

reacciones de oxidación para formar aldehídos y ácidos carboxílicos, mientras que los

secundarios pueden ser convertidos en cetonas. Por otro lado, los alcoholes terciarios a

menudo son más resistentes a la oxidación y pueden experimentar principalmente

reacciones de sustitución nucleofilica.

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OBJETIVOS

1. GENERAL

- Aplicar las pruebas químicas de solubilidad, sodio metálico, permanganato de potasio,

dicromato de sodio, acetato e hidróxido de sodio para identificar y diferenciar los

alcoholes y los fenoles para así establecer las diferencias entre los resultados de las

pruebas químicas realizadas en alcoholes y fenoles, destacando las reacciones

características de cada grupo funcional.

2. ESPECÍFICOS

- Analizar e interpretar los resultados de las pruebas químicas para descubrir la presencia

y propiedades de alcoholes y fenoles en diversas muestras.

- Determinar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes y fenoles con diferentes pesos

moleculares.

- Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios según su reactividad con

el sodio metálico y los agentes oxidantes.

- Comprobar la oxidación de los alcoholes y los fenoles con el permanganato de potasio y

el dicromato de sodio, observando el cambio de color de las soluciones.

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MARCO TEORICO

Las pruebas químicas de alcoholes y fenoles fueron métodos experimentales que

permitieron identificar y diferenciar estos compuestos orgánicos que contenían el grupo

funcional hidroxilo (-OH). Los alcoholes se clasificaron en primarios, secundarios y

terciarios según el número de átomos de carbono unidos al carbono que llevaba el

hidroxilo. Los fenoles eran alcoholes aromáticos que tenían el hidroxilo unido a un

anillo bencénico. Los alcoholes y los fenoles presentan diferentes propiedades físicas y

químicas, como la solubilidad en agua, la reactividad con metales, la oxidación con

agentes oxidantes y la acidez. Estas propiedades dependieron del tamaño de la cadena

carbonada, de la posición del hidroxilo y de la presencia de grupos sustitutos.

Algunas de las pruebas químicas que se pudieron realizar para reconocer y distinguir los

alcoholes y los fenoles fueron:

Prueba de solubilidad: se basó en la capacidad de los alcoholes y los fenoles para formar

puentes de hidrógeno con el agua. Los alcoholes con pesos moleculares bajos (hasta

cuatro átomos de carbono) fueron miscibles con el agua, mientras que los alcoholes con

pesos moleculares altos y los fenoles fueron inmiscibles o poco miscibles con el agua.

Prueba con sodio metálico: se basó en la reacción de los alcoholes y los fenoles con el

sodio metálico, que produjo hidrógeno gaseoso y el correspondiente alcoholato o

fenolato de sodio. Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con el

sodio, mientras que los alcoholes terciarios reaccionan lentamente o no reaccionan. Los

fenoles también reaccionan con el sodio, pero más lentamente que los alcoholes.
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Prueba con permanganato de potasio: se basó en la oxidación de los alcoholes y los

fenoles con el permanganato de potasio, que fue un agente oxidante fuerte que tenía un

color violeta. Los alcoholes primarios se oxidaron a aldehídos o ácidos carboxílicos, los

alcoholes secundarios se oxidaron a cetonas y los alcoholes terciarios no se oxidaron.

Los fenoles también se oxidaron a compuestos aromáticos sustituidos. En todos los

casos, el permanganato se redujo a óxido de manganeso (IV), que tenía un color marrón.

Prueba con dicromato de sodio: se basó en la oxidación de los alcoholes con el

dicromato de sodio, que era otro agente oxidante fuerte que tenía un color naranja. Los

alcoholes primarios y secundarios se oxidaron de forma similar a la prueba anterior,

mientras que los alcoholes terciarios no se oxidaron. El dicromato se redujo a cromato,

que tenía un color verde.

Prueba del acetato: se basó en la formación de ésteres a partir de la reacción entre un

alcohol y un ácido carboxílico en presencia de un ácido sulfúrico concentrado como

catalizador. Esta reacción produjo un olor característico del éster formado, que pudo ser

identificado por su nombre común o por su fórmula.

Prueba con hidróxido de sodio: se basó en la acidez relativa de los alcoholes y los

fenoles, que se midió por su capacidad para donar protones a una base como el

hidróxido de sodio. Los fenoles fueron más ácidos que los alcoholes debido a la

estabilización del anión fenolato por resonancia. Por lo tanto, los fenoles reaccionaron

con el hidróxido de sodio formando sales solubles en agua, mientras que los alcoholes

no reaccionaron o reaccionaron muy débil

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MATERIALES Y REACTIVOS

- Gradilla con tubos de ensayo

- 1 espátula

- 1 frasco lavador

- N- butalol

- Sec- butanol

- Ter- butanol

- Dicromato de sodio

- H2SO4

- KMnO4

- NaOH al 10%

- Ácido acético

- Etanol
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PRODECIMIENTO

1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de agua en

un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando n-butanol, sec-

butanol, t-butanol en lugar de etanol. Registrar todas las observaciones y resultados.

2. Reacciones químicas de los alcoholes

2.1 Reacción con sodio metálico: En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco colocar 5

gotas de etanol y adicionar Na metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de

fósforo). Observe el desprendimiento de un gas. Repita el mismo procedimiento

utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de etanol. Comparar las velocidades

de reacción.

2.2 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solución de prueba,

adicionando 5 ml de metanol (CH3OH) a 45 ml de agua. Vaciar porciones de 2 ml en

cada uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de

NaOH al 10%, acidificar la segunda porción con dos gotas de H2SO4 al 10% y dejar la

tercera neutra. Ahora agregar a cada porción 5 gotas de solución acuosa de KMnO4.

Dejar reposar las muestras durante 2 minutos, luego calentar si es necesario para

efectuar la reacción. Observar el orden en el cual ocurre la reducción del permanganato.

2.3 Oxidación de alcoholes 1º, 2º y 3º con dicromato de sodio (Na2Cr2O7): En un tubo

de ensayo pequeño tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas de Na2Cr2O7 al

10%y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar cualquier evidencia de

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reacción. Repetir el procedimiento utilizando sec-butanol y t-butanol en lugar de n-

butanol.

2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10

gotas de etanol absoluto y 30 gotas de ácido acético (CH3COOH) en un tubo de ensayo

limpio y seco; calentar al baño de María (no ebullir), luego enfriar por debajo de los

20ºC y verter la mezcla de reacción en 20 ml de salmuera fría. Notar el olor

característico de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3).

3- Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10 gotas de

n-butanol, ciclohexanol, fenol y ‚-naftol. Adicionar 5 gotas de NaOH al 10% a cada

tubo, agitar y observar. Registrar los resultados.

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RESULTADOS Y ANALISIS

Soluto
Solvente Estructura Miscibilidad Evidencia
(alcohol)
H2O Etanol CH3CH2OH Miscible Una fase

H2O sec-butanol inmiscible dos fase

H2O ter- butanol Miscible Unas fase

Sustrato Estructura Reactivo Reacción Evidencia

Sodio
Desprende gas
Etanol CH3CH2OH metálico +
(H2)
(Na)

Sodio desprendimiento
n-
metálico + de burbujas y
butanol
(Na) gas

Reacción
Sodio exotérmicas y
t-
metálico + desprendimiento
butanol
(Na) de gas
+ calor

reacción lenta
Sodio
sec- con
metálico +
butanol desprendimiento
(Na)
de gas

N-butanol hizo efervescencia más rápido, sec- butanol se demoró más y ter- butanol

tardó aún más en hacer efervescencia.

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CUESTIONARIO

1. ¿De los tres alcoholes butílicos isométricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es más

soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble en agua? ¿Se mantiene este orden

generalmente para tres alcoholes isoméricos primarios, secundarios y terciarios?

Ofrezca una explicación de estos hechos.

El orden de solubilidad en agua para los tres alcoholes butílicos isoméricos es el

siguiente: terc-butanol > sec-butanol > n-butanol. Esto se debe a que la solubilidad en

agua de un alcohol está determinada por la capacidad del alcohol para formar puentes de

hidrógeno con las moléculas de agua.

El terc-butanol es el más soluble en agua porque tiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a

un carbono terciario, lo que le otorga mayor estabilidad y facilita la formación de

puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.

El sec-butanol es menos soluble en agua que el terc-butanol porque tiene un grupo

hidroxilo (-OH) unido a un carbono secundario. Aunque aún puede formar puentes de

hidrógeno con el agua, su solubilidad es menor debido a la menor estabilidad del

carbono secundario.

El n-butanol, que tiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono primario, es el

menos soluble en agua de los tres. Las moléculas de agua tienen dificultades para

interactuar con el carbono primario, lo que reduce la capacidad del alcohol para formar

puentes de hidrógeno con el agua.

En general, este orden de solubilidad se mantiene para otros alcoholes isoméricos

primarios, secundarios y terciarios, donde los alcoholes con carbonos terciarios tienen

mayor solubilidad en agua que los alcoholes con carbonos secundarios, y estos a su vez

son más solubles que los alcoholes con carbonos primarios. Esta tendencia se debe a las
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diferencias en la estructura y la estabilidad de los carbonos y cómo afectan la capacidad

del alcohol para interactuar con el agua a través de puentes de hidrógeno.

2. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol.

Ocurrir· esta reacción más o menos fácil que la del sodio con la del agua? ¿Qué

tipo de compuesto es el n-butoxido de sodio (producto)?

La ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol es la siguiente:

Na + 2 n-butanol → 2 n-butoxido de sodio + H2

En esta reacción, el sodio reacciona con el n-butanol para formar n-butoxido de sodio y

liberar hidrógeno. Esta reacción es más fácil que la reacción del sodio con agua. Esto se

debe a que el sodio reacciona violentamente con el agua, produciendo hidrógeno

gaseoso y liberando una gran cantidad de calor debido a la formación rápida de

hidróxido de sodio. En cambio, la reacción del sodio con el n-butanol es menos violenta

y más controlada. El n-butoxido de sodio es un compuesto orgánico que se forma como

producto de la reacción. Es una sal orgánica que contiene el ion n-butoxido (C4H9O-) y

el catión sodio (Na+).

3. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes

butílicos primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted explicar, con base en la

estructura, el orden de reactividad observado? Cuál es la base m·s fuerte, el ion n-

butoxido, el ion s-butoxido o el ion t-butoxido?

La velocidad de reacción hacia el sodio metálico sigue el siguiente orden: alcoholes

butílicos primarios > alcoholes butílicos secundarios > alcoholes butílicos terciarios.

Esta orden de reactividad se puede explicar en base a la estructura de los alcoholes

butílicos y la facilidad con la que los grupos hidroxilo (-OH) pueden perder un protón

(H+) y formar los correspondientes alcóxidos.

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Los alcoholes butílicos primarios tienen un carbono primario al cual está unido el grupo

hidroxilo (-OH). Este carbono primario es más reactivo y susceptible a la transferencia

de un protón, lo que facilita la formación del alcóxido correspondiente. Por lo tanto, los

alcoholes butílicos primarios reaccionan más rápidamente con el sodio metálico.

Los alcoholes butílicos secundarios tienen un carbono secundario al cual está unido el

grupo hidroxilo (-OH). Los carbonos secundarios son menos reactivos que los

primarios, lo que dificulta la transferencia de un protón y la formación del alcóxido. Por

lo tanto, los alcoholes butílicos secundarios reaccionan más lentamente que los

primarios.

Los alcoholes butílicos terciarios tienen un carbono terciario al cual está unido el grupo

hidroxilo (-OH). Los carbonos terciarios son los menos reactivos de los tres tipos de

carbono, lo que hace que la transferencia de un protón y la formación del alcoxido sean

más difíciles. Por lo tanto, los alcoholes butílicos terciarios reaccionan más lentamente

que los primarios y secundarios.

En cuanto a la fuerza de la base, el ion t-butoxido es la base más fuerte entre el ion n-

butoxido, el ion s-butoxido y el ion t-butoxido. Esto se debe a que el ion t-butoxido es

más estabilizado por la estructura terciaria de su carbono y la mayor dispersión

electrónica que se produce en el ion. Esto le confiere mayor capacidad para aceptar un

protón (H+) y actuar como una base más fuerte.

4. Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios,

secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio acido podría ser predicho en

parte este orden de reactividad?

La facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios, secundarios y

terciarios hacia el dicromato en medio ácido sigue el siguiente orden: alcoholes butílicos

primarios > alcoholes butílicos secundarios > alcoholes butílicos terciarios.

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Este orden de reactividad puede ser parcialmente predicho basándose en la estabilidad

de los intermediarios de oxidación y la disponibilidad de los hidrógenos en los carbonos

adyacentes al grupo hidroxilo (-OH).

Los alcoholes butílicos primarios son más fácilmente oxidados debido a que el carbono

adyacente al grupo hidroxilo (-OH) es primario. Este carbono primario es más reactivo

y susceptible a la oxidación, ya que puede formar un intermediario alquilo radical que

es relativamente estable.

Los alcoholes butílicos secundarios tienen un carbono adyacente al grupo hidroxilo (-

OH) que es secundario. Los carbonos secundarios son menos reactivos y propensos a la

oxidación que los carbonos primarios. La formación de un intermediario alquilo radical

es menos favorable en este caso, lo que dificulta la oxidación.

Los alcoholes butílicos terciarios tienen un carbono adyacente al grupo hidroxilo (-OH)

que es terciario. Los carbonos terciarios son los menos reactivos y propensos a la

oxidación. En este caso, la formación de un intermediario alquilo radical es altamente

desfavorable debido a la estabilidad de los carbonos terciarios.

Por lo tanto, el orden de reactividad observado en la oxidación de los alcoholes butílicos

hacia el dicromato en medio ácido puede ser parcialmente predicho en base a la

estabilidad de los intermediarios de oxidación y la disponibilidad de los hidrógenos en

los carbonos adyacentes al grupo hidroxilo.

5. Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para

sustancias iónicas? ¿Para sustancias covalentes?

El etanol absoluto (100% de concentración) es un disolvente mejor para sustancias

iónicas y sustancias covalentes en comparación con el etanol al 95% v/v.

Para sustancias iónicas, el etanol absoluto es preferible debido a que no contiene agua u

otras impurezas que puedan competir con los iones en la solución. El agua puede formar
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enlaces de hidrógeno con los iones, lo que puede afectar la solubilidad y la estabilidad de las

sustancias iónicas. En cambio, el etanol absoluto proporciona un entorno menos polar y puede

disolver mejor las sustancias iónicas.

Para sustancias covalentes, tanto el etanol absoluto como el etanol al 95% v/v pueden

funcionar como disolventes adecuados. Sin embargo, la presencia de agua en el etanol

al 95% v/v puede favorecer la solubilidad de ciertas sustancias covalentes,

especialmente aquellas que son polares o pueden formar enlaces de hidrógeno con el

agua. Por lo tanto, si la sustancia covalente en cuestión es polar y puede interactuar

favorablemente con el agua, el etanol al 95% v/v puede ser un disolvente más efectivo

que el etanol absoluto.

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CONCLUSIÓN

La miscibilidad de un los alcoholes y fenoles en un solvente polar como el agua

depende de la fuerza intermolecular que estos puedan formar con dicho solvente

(puentes de hidrógeno), estas fuerzas irán disminuyendo a medida que se presentes

ramificaciones. - Los alcoholes al reaccionar con un metal alcalino, liberan un ion de

H+. Los alcoholes primarios y secundarios al reaccionar con sodio metálico forman un

alcóxido Mientras los alcoholes se consideran compuestos neutros ya que no alteran el

pH de una solución, los fenoles, por otro lado, alteran el pH de la solución acuosa en la

que se encuentran, volviéndolas ácidas. La oxidación de alcoholes primarios y

secundarios con dicromato de potasio como agente oxidante, da como resultados

aldehídos-ácidos carboxílicos y cetonas respectivamente. Los alcoholes terciarios tienen

menos reactividad química. El uso de permanganato de potasio como agente oxidante y

la acidificación del medio producen en los alcoholes primarios la formación de

aldehídos y ácidos carboxílicos tras finalizar la reacción, El uso de permanganato de

potasio como agente oxidante en un medio básico, produce en los alcoholes primarios,

una cetona.
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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-organica/alcoholes/

https://pmcarda.files.wordpress.com/2015/02/tema6-alcoholes.pdf

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

https://aula44.files.wordpress.com/2009/07/02-enlace-quc3admico-resueltos2.pdf

https://energy5.com/es/el-poder-disolvente-del-agua-examinando-sus-capacidades-
disolventes

https://cen.acs.org/physical-chemistry/chemical-bonding/es-La-difusa-frontera-entre-el/99/i2