Practica 5
Practica 5
Practica 5
PRUEBAS QUIMICAS DE
ALCOHOLES Y FENOLES
RAFAEL ROSSI
JOEL GUERRA
QUIMICA ORGANICA
INGENIERIA AMBIENTAL
2023
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INTRODUCCIÓN
Las reacciones químicas que los alcoholes pueden experimentar en diversos medios
unido al carbono portador del grupo -OH, mientras que los secundarios se caracterizan
por dos grupos alquilo y los terciarios por tres. Estas diferencias en la estructura
reacciones de oxidación para formar aldehídos y ácidos carboxílicos, mientras que los
secundarios pueden ser convertidos en cetonas. Por otro lado, los alcoholes terciarios a
OBJETIVOS
1. GENERAL
alcoholes y los fenoles para así establecer las diferencias entre los resultados de las
2. ESPECÍFICOS
- Analizar e interpretar los resultados de las pruebas químicas para descubrir la presencia
moleculares.
MARCO TEORICO
hidroxilo. Los fenoles eran alcoholes aromáticos que tenían el hidroxilo unido a un
anillo bencénico. Los alcoholes y los fenoles presentan diferentes propiedades físicas y
Algunas de las pruebas químicas que se pudieron realizar para reconocer y distinguir los
Prueba de solubilidad: se basó en la capacidad de los alcoholes y los fenoles para formar
puentes de hidrógeno con el agua. Los alcoholes con pesos moleculares bajos (hasta
cuatro átomos de carbono) fueron miscibles con el agua, mientras que los alcoholes con
pesos moleculares altos y los fenoles fueron inmiscibles o poco miscibles con el agua.
Prueba con sodio metálico: se basó en la reacción de los alcoholes y los fenoles con el
sodio, mientras que los alcoholes terciarios reaccionan lentamente o no reaccionan. Los
fenoles también reaccionan con el sodio, pero más lentamente que los alcoholes.
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fenoles con el permanganato de potasio, que fue un agente oxidante fuerte que tenía un
color violeta. Los alcoholes primarios se oxidaron a aldehídos o ácidos carboxílicos, los
casos, el permanganato se redujo a óxido de manganeso (IV), que tenía un color marrón.
dicromato de sodio, que era otro agente oxidante fuerte que tenía un color naranja. Los
catalizador. Esta reacción produjo un olor característico del éster formado, que pudo ser
Prueba con hidróxido de sodio: se basó en la acidez relativa de los alcoholes y los
fenoles, que se midió por su capacidad para donar protones a una base como el
hidróxido de sodio. Los fenoles fueron más ácidos que los alcoholes debido a la
estabilización del anión fenolato por resonancia. Por lo tanto, los fenoles reaccionaron
con el hidróxido de sodio formando sales solubles en agua, mientras que los alcoholes
MATERIALES Y REACTIVOS
- 1 espátula
- 1 frasco lavador
- N- butalol
- Sec- butanol
- Ter- butanol
- Dicromato de sodio
- H2SO4
- KMnO4
- NaOH al 10%
- Ácido acético
- Etanol
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PRODECIMIENTO
un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando n-butanol, sec-
2.1 Reacción con sodio metálico: En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco colocar 5
gotas de etanol y adicionar Na metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de
de reacción.
2.2 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solución de prueba,
cada uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de
NaOH al 10%, acidificar la segunda porción con dos gotas de H2SO4 al 10% y dejar la
tercera neutra. Ahora agregar a cada porción 5 gotas de solución acuosa de KMnO4.
Dejar reposar las muestras durante 2 minutos, luego calentar si es necesario para
butanol.
2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10
limpio y seco; calentar al baño de María (no ebullir), luego enfriar por debajo de los
RESULTADOS Y ANALISIS
Soluto
Solvente Estructura Miscibilidad Evidencia
(alcohol)
H2O Etanol CH3CH2OH Miscible Una fase
Sodio desprendimiento
n-
metálico + de burbujas y
butanol
(Na) gas
Reacción
Sodio exotérmicas y
t-
metálico + desprendimiento
butanol
(Na) de gas
+ calor
reacción lenta
Sodio
sec- con
metálico +
butanol desprendimiento
(Na)
de gas
N-butanol hizo efervescencia más rápido, sec- butanol se demoró más y ter- butanol
CUESTIONARIO
1. ¿De los tres alcoholes butílicos isométricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es más
soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble en agua? ¿Se mantiene este orden
siguiente: terc-butanol > sec-butanol > n-butanol. Esto se debe a que la solubilidad en
agua de un alcohol está determinada por la capacidad del alcohol para formar puentes de
El terc-butanol es el más soluble en agua porque tiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a
hidroxilo (-OH) unido a un carbono secundario. Aunque aún puede formar puentes de
carbono secundario.
menos soluble en agua de los tres. Las moléculas de agua tienen dificultades para
interactuar con el carbono primario, lo que reduce la capacidad del alcohol para formar
primarios, secundarios y terciarios, donde los alcoholes con carbonos terciarios tienen
mayor solubilidad en agua que los alcoholes con carbonos secundarios, y estos a su vez
son más solubles que los alcoholes con carbonos primarios. Esta tendencia se debe a las
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Ocurrir· esta reacción más o menos fácil que la del sodio con la del agua? ¿Qué
En esta reacción, el sodio reacciona con el n-butanol para formar n-butoxido de sodio y
liberar hidrógeno. Esta reacción es más fácil que la reacción del sodio con agua. Esto se
hidróxido de sodio. En cambio, la reacción del sodio con el n-butanol es menos violenta
producto de la reacción. Es una sal orgánica que contiene el ion n-butoxido (C4H9O-) y
butílicos primarios > alcoholes butílicos secundarios > alcoholes butílicos terciarios.
butílicos y la facilidad con la que los grupos hidroxilo (-OH) pueden perder un protón
Los alcoholes butílicos primarios tienen un carbono primario al cual está unido el grupo
de un protón, lo que facilita la formación del alcóxido correspondiente. Por lo tanto, los
Los alcoholes butílicos secundarios tienen un carbono secundario al cual está unido el
grupo hidroxilo (-OH). Los carbonos secundarios son menos reactivos que los
lo tanto, los alcoholes butílicos secundarios reaccionan más lentamente que los
primarios.
Los alcoholes butílicos terciarios tienen un carbono terciario al cual está unido el grupo
hidroxilo (-OH). Los carbonos terciarios son los menos reactivos de los tres tipos de
carbono, lo que hace que la transferencia de un protón y la formación del alcoxido sean
más difíciles. Por lo tanto, los alcoholes butílicos terciarios reaccionan más lentamente
En cuanto a la fuerza de la base, el ion t-butoxido es la base más fuerte entre el ion n-
butoxido, el ion s-butoxido y el ion t-butoxido. Esto se debe a que el ion t-butoxido es
electrónica que se produce en el ion. Esto le confiere mayor capacidad para aceptar un
terciarios hacia el dicromato en medio ácido sigue el siguiente orden: alcoholes butílicos
Los alcoholes butílicos primarios son más fácilmente oxidados debido a que el carbono
adyacente al grupo hidroxilo (-OH) es primario. Este carbono primario es más reactivo
es relativamente estable.
OH) que es secundario. Los carbonos secundarios son menos reactivos y propensos a la
Los alcoholes butílicos terciarios tienen un carbono adyacente al grupo hidroxilo (-OH)
que es terciario. Los carbonos terciarios son los menos reactivos y propensos a la
5. Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para
Para sustancias iónicas, el etanol absoluto es preferible debido a que no contiene agua u
otras impurezas que puedan competir con los iones en la solución. El agua puede formar
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enlaces de hidrógeno con los iones, lo que puede afectar la solubilidad y la estabilidad de las
sustancias iónicas. En cambio, el etanol absoluto proporciona un entorno menos polar y puede
Para sustancias covalentes, tanto el etanol absoluto como el etanol al 95% v/v pueden
especialmente aquellas que son polares o pueden formar enlaces de hidrógeno con el
favorablemente con el agua, el etanol al 95% v/v puede ser un disolvente más efectivo
CONCLUSIÓN
depende de la fuerza intermolecular que estos puedan formar con dicho solvente
H+. Los alcoholes primarios y secundarios al reaccionar con sodio metálico forman un
pH de una solución, los fenoles, por otro lado, alteran el pH de la solución acuosa en la
potasio como agente oxidante en un medio básico, produce en los alcoholes primarios,
una cetona.
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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-organica/alcoholes/
https://pmcarda.files.wordpress.com/2015/02/tema6-alcoholes.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
https://aula44.files.wordpress.com/2009/07/02-enlace-quc3admico-resueltos2.pdf
https://energy5.com/es/el-poder-disolvente-del-agua-examinando-sus-capacidades-
disolventes
https://cen.acs.org/physical-chemistry/chemical-bonding/es-La-difusa-frontera-entre-el/99/i2