7 Carbohidratos-1

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UNIDAD Nº 7

7.1 INTRODUCCIÓN

a) Son los primeros productos del proceso fotosintético


en las plantas.
b) Son compuestos ternarios formados de C, H y O.
c) Se conocen también como hidratos de carbono,
C(H2O), o glúcidos.
d) Constituyen el 90 % de la biomasa vegetal como
azúcares, almidón, celulosa, gomas, mucílagos,
pectinas, etc.
e) Desde el punto de vista químico, son compuestos
polihidróxi-aldehidos y polihidróxi-cetonas.
7.2 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Se clasifican en tres grupos:

7.2. 1.Monosacáridos,
7.2.2.Oligosacáridos y
7.2.3.Polisacáridos.
7.2.1 MONOSACARIDOS U OSAS SIMPLES

a. Son sustancias de sabor dulce en mayor o menor grado.


b. Solubles en agua, poco solubles en etanol.
c. Son polihidróxi-aldehidos y polihidróxi-cetosas, los que mas
abunda en la naturaleza son las aldosas
d. Están constituidos de 3 a 9 átomos de carbono, pero los de
5 y 6 átomos de carbono (pentosas y hexosas), son los que se
acumulan más en las plantas.
e. Todos tienen actividad óptica (centro quiral)
H O H O
H O H O

HO H H OH
H OH
H OH H OH
H OH HO H
CH2OH H OH H OH
CH2OH
Triosa CH2OH H OH
D-Gliceraldehido Tetrosa CH2OH
Pentosa
D-Eritrosa
D-Arabinosa
Hexosa
CH2OH D-Glucosa
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH

Hexosa
D-Fructosa
Hay dos series de osas: las de la serie D y las de la serie L.
En la naturaleza predominan los azúcares de la serie D.

Las letras D y L no hacen referencia a la actividad óptica de


los monosacáridos, sino a cuestiones puramente
estructurales de disposición del OH del centro quiral
(centro asimétrico) más alejado de la función aldehído o
cetona.
La aldohexosas generalmente sufren reacciones de
óxido – reducción, tomando nombres característicos

H O HO O
CH2OH H O HO O
H OH H OH H OH
H OH H OH
HO H HO H
HO H HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH H OH
H OH H OH
H OH H OH H OH
CH2OH
CH2OH CH2OH HO O
HO O
Alditol Aldosa
Ac. Aldónico Ac. Urónico Ac. Aldárico
sorbitol Glucosa
Ac. Glucónico Ac. Glucorónico Ac. glucárico
FORMAS HEMIACETÁLICAS:
Las osas se ciclan por reacción intramolecular entre un OH
de la estructura y la función carbonilo dando lugar a las
formas hemiacetálicas α y β. El ciclo que se forma es de 5
miembros llamados furanosa y de 6 miembros
denominadas piranosa.
7.2.1.1. PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS

D-GLUCOSA

DISTRIBUCIÓN: La glucosa conocido como dextrosa, se encuentra


distribuidos libre en muchos frutos y formando parte de la
sacarosa, lactosa, almidón, celulosa, también se encuentra en la
sangre, etc.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

a. Es un monosacarido de 6 átomos de carbono con


una función aldehído (aldohexosa).
b. Tiene amplio poder reductor
c. Por la acción de la levadura de cerveza fermenta
formando etanol y CO2.
d. La glucosa no se extrae de los vegetales que
contiene, se prepara por hidrólisis química de
sacarosa o por hidrólisis enzimática del almidón
(alfa amilasa) con un rendimiento de 90 %
USOS

a. En la preparación de soluciones
parenterales, conocido como sueros
glucosados, para casos de deshidratación y
aumentar la solubilidad de ciertos
medicamento.
b. En la preparación de jarabes como
edulcorante que permite enmascarar el sabor
amargo de algunos p.a.
c. Tratamiento de cetosis - desnutrición
d. En la elaboración de pastillas
D-FRUCTOSA

a. DISTRIBUCIÓN: Se halla presente en muchos frutos, en la miel,


en sacarosa y en polisacárido inulina
b. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS: Es un azúcar cetónico en forma
de piranosa. Se obtiene por hidrólisis ácida de la sacarosa y de la
inulina.
c. USO: Se utiliza en nutrición parenteral y en dieta de diabéticos y
deportistas. Industrialmente se utiliza en la preparación de
jarabes con elevado poder edulcorante.
MANITOL

DISTRIBUCION: Se encuentra en algas pardas de las especies de


Laminaria sp. y en el maná de fresno florido (Fraxinus ornus).

CARACTERISTICAS QUÍMICAS: Es un poliol de 6 átomos de


carbono. Se obtiene a partir de manosa o maná.

USO: Se utiliza por vía oral como laxante, incluso en pediatría.


También se utiliza como excipiente en la preparación de diversas
formas farmacéuticas.
D - SORBITOL

DISTRIUCIÓN: Se encuentra en algunos frutos


de peras y ciruelas y en tallos de ciertas algas de
la especie Bostrychia scorpioides.

CARACTERISTICAS QUIMICAS: Es un poliol de 6


átomos de carbono. Se obtiene por
hidrogenación catalítica o reducción elctrolítica
de la glucosa.

USOS
a. Como azúcar para diabéticos
b. En soluciones hemectantes
c. Por su acción colagogo – transtornos
digestivas
d. Regulador del tránsito intestinal –
estreñimiento
e. Como excipiente en la preparación de
jarabes
INOSITOL

DISTRIBUCIÓN: Se encuentra en las semillas de soya y


haba, conocido también como azúcar de carne, hígado,
tejido ocular, cerebro, se forma en la mucosa intestinal

CARACTERISTICAS QUIMICAS: Es un ciclo hexano


hexol .

USOS
a. Es una de la vitaminas del complejo B
b. En ciertas condiciones previene la alopesia.
c. Tiene acción lipotrópica (facilita el metabolismo de las
grasas acelerando su eliminación.
d. Para la buena capacidad reproductiva: contribuye en la
creación de espermatozoides.
AMINOAZÚCARES

a. Son monosacáridos que contienen grupos


aminos, por ejemplo la glucosamina (C-2).
b. La glucosamina se encuentra en los tejido de
animales y en el líquido que rodea las
articulaciones
c. El sulfato de glucosamina, se utiliza en el
tratamiento de orteoartritis, el cuerpo utiliza
para producción de otras sustancias que están
involucrados en la formación de tendones,
ligamentos, cartílagos y el líquido espeso que
rodea las articulaciones
d. Otros, se encuentran en los antibióticos como
Estreptomicina
7.1.2. DROGAS DE INTERÉS QUE CONTIENEN MONOSACÁRIDOS

MANA

a. Es el exudado azucarado obtenido del tronco del árbol de


Fresno y desecado al aire (maná).
b. Se obtiene haciendo incisiones en el tronco hasta llegar al
cambium, se introduce una especie de paja o varilla
metálica y se recoge el zumo liberado.
c. El maná es de color blanco amarillento, sabor dulce y olor
agradable y se comercializa en diferentes formas: maná
“en lágrimas” (filamentos) que es el más apreciado (de
mayor calidad y considerado oficinal) y maná “en suerte”
que se recoge de las hojas, tallos y del suelo, y es menor
calidad.
COMPOSICIÓN QUÍMICA: Maná contiene hasta un 50% de
manitol, además de otros glúcidos como glucosa, fructosa y
ciertos oligósidos (18%). También contiene fraxina, una
cumarina, y heterósidos de cumarinas: el fraxósido y el
esculósido.

ACCIÓN: Administrado por vía oral es un laxante osmótico muy


suave, recomendable para niños y ancianos.

FORMAS DE USO: el maná en lágrimas se puede consumir


disuelto en la leche y el maná en suerte se usa en enemas y
lavativas.
MIEL

CARCTERÍSTICAS: Es la secreción azucarada depositada por las


abejas (Apis sp., principalmente Apis mellifica) en los panales. La
miel es un líquido viscoso, transparente, de color amarillento o
rojizo, que tiende a cristalizar durante la conservación.

COMPOSICIÓN QUÍMICA: Contiene principalmente agua y azúcar


invertida (glucosa y fructosa) y pequeñas cantidades de sacarosa,
dextrina, ácido fórmico, cera, polen y esencia.

PROPIEDADES Y USOS: La miel posee un elevado poder nutritivo, se


utiliza en preparados antitusígenos y expectorantes y como
excipiente en la preparación de linimentos.
HIGO (Ficus caraca)

PARTE UTILIZADA: Los frutos carnosos desecados al sol.

COMPOSICIÓN QUÍMICA: Tienen un elevado contenido en


azúcares, sobre todo glucosa, vitaminas A y C y en menor
cantidad B y D, y enzimas (diastasa, proteasa y lipasa)

APLICACIONES Y USOS: Son útiles contra el estreñimiento y


se utilizan en preparados laxantes. También tienen acción
tonificante, física y mental. En aplicación externa, son
cicatrizantes y favorecen la maduración de abscesos e
inflamaciones.
CIRUELA (Prunus domestica)

PARTE UTILIZADA: Los frutos desecados (las pasas).

COMPOSICIÓN QUIMICA: La pulpa tiene un elevado contenido en


azúcares (10-20%) sobre todo glucosa. También contiene ácido
málico (1.5%) y agua (85%).

USO: Se utilizan en preparados laxantes junto con el sen (Cassia


senna y otras especies de Cassia).
7.2.2. OLIGOSACÁRIDOS

DEFINICIÓN: Son estructuras formadas por varias


monosacáridos, en número inferior a 10.

CARACTERÍSTICAS: Los monosacáridos están unidas


para formar el oligosacárido por un enlace glucosídico α
o β, que se hidroliza fácilmente en medio ácido y de
forma más específica por acción enzimática.
Los mas importantes son los disacáridos como sacarosa,
maltosa y lactosa.
Existen también algunos trisacáridos como gencianosa y
otros. Además pueden ser homogéneos y heterogéneos.
SACAROSA

DISTRIBUCIÓN: Se acumula en un número reducido de especies tales


como: Saccharum officinarum (caña de azúcar), Beta vulgaris
(remolacha azucarera),

ESTRUCTURA: Es un disacárido formado por una glucosa y una


fructosa. La glucosa se une por el carbono 1 y la fructosa por el
carbono 2. La unión es α para la glucosa y β para la fructosa. Es un
disacárido heterogéneo no reductor.
USOS

Se utiliza como excipiente en la elaboración de jarabes,


cápsulas, comprimidos, etc. debido a:
a. A su elevada concentración permite una acción
conservadora , evitando el crecimiento y desarrollo de
gérmenes.
b. Como edulcorante
c. Para enmascarar sabores amargos

En la alimentación humana se utiliza como edulcorante


calorígeno.

En la industria alimenticia sirve para la preparación de


mermeladas, confiteria, caramelos, bebidas gaseosas,
etc.
MALTOSA

a. Es un disacárido homogéneo constituido de dos


moléculas de α –D- Glucosa. Se obtiene por hidrólisis
parcial del almidón
b. Se utiliza como alimento de fácil digestión, en muchos
alimentos y jarabes tonificantes para niños, y en la
fabricación de la cerveza
LACTOSA

Es un disacárido heterogéneo formados por una α- D-


Galactosa y una α-D-Glucosa, es un azúcar reductor. Es un
subproducto en la fabricación del queso (suero).

Se utiliza como excipiente en la elaboración de comprimidos


(como diluyente) y en la formulación de leche infantil.
7.2.3. POLISACÁRIDOS

DEFINICIÓN: Son macromoléculas formadas por más de 10


monosacáridos, de alto peso molecular, insolubles en agua, no son
dulces, no tienen poder reductor.

FUNCIÓN EN LOS VEGETALES: Tienen diferentes funciones:


1. Celulosa: dan la estructura y rigidez a las plantas,
2. Almidón, glucógeno e inulina: Sustancias de reserva
energética.
3. Mucílagos: Sustancias que evitan y previenen la desecación
de los tejidos vegetales.
4. Gomas: Sustancia de defensa que protegen del ataque de
microorganismos o insectos.
CLASIFICACIÓN:

Los polisacáridos se pueden clasificar basándose en


diferentes criterios:

a) Según la naturaleza de los monosacáridos:


• Homogéneos (celulosa, almidón e inulina)
• Heterogéneos (gomas, mucílagos y pectinas).

b) Según el tipo de cadena:


• Lineales (celulosa)
• Ramificados (almidón)
POLISACÁRIDOS DE ORIGEN VEGETAL

ALMIDON

Es la principal sustancia de reserva de los vegetales, fuente de


energía en la alimentación del hombre y animales.
FUENTES: Son los tubérculo (papa y yuca), cereales (maíz,
trigo, arroz, cebada, etc.), leguminosa (lenteja, garbanzo,
haba), frutas (plátano, castaña), etc.
CARACTERÍSTICAS QUIMICAS: Es un polisacárido de α-D-
Glucosa, constituido por 20 % de amilosa (cadena lineal) y 80 %
de amilopectina (cadena ramificada).
USOS
• Se utiliza como excipiente en la preparación de comprimidos
• Como antídoto en las intoxicaciones por yodo.
• Industrialmente para la obtención de glucosa por hidrólisis.
CELULOSA

Se encuentran ubicados en las membranas celulares de las


plantas que dan rigidez al vegetal. Generalmente se encuentra
junto con otras sustancias como hemicelulosa, pectinas
mucílagos y lignina.

ESTRUCTURA QUIMICA:
Es un polímero lineal constituido por β-D-glucosas unidas
mediante enlaces  (1→4). La secuencia de glucosas se halla
reforzada por puentes de hidrógeno entre el oxígeno del ciclo
y el OH de la posición 3, lo cual da una elevada rigidez y
consistencia a la estructura.

Se obtiene industrialmente a partir de la madera de diferentes


especies vegetales y de la madera.
TIPOS Y USOS:

a. Algodón: Está constituido por los pelos tectores de las


semillas de diferentes especies de Gossypium sp. Los pelos
están cubiertas de ceras los cuales se eliminan con solución
de NaOH, luego se blanquea con NaClO, obteniéndose el
algodón hidrófilo de uso clínico.

b Derivados semisintéticas de la celulosa: los derivados de la


celulosa tienen un uso muy amplio en las industrias
alimentaria, agrícola, farmacéutica y cosmética, así como
en la elaboración de pinturas, adhesivos, material textil,
etc.
Hay diferentes derivados hemisintéticos, entre los que
destacan son los éteres de celulosa:

a. Celulosas eterificadas: son metil, etil, propil, o


carboximetil celulosas, que al disolverse forman
soluciones coloidales viscosas. Se aplican en la
industria farmacéutica, por sus propiedades
viscosizantes y estabilizantes.
b. Celulosas esterificadas: Generalmente, se
esterifican con ácido nítrico o ácido acético dando
lugar a los nitratos y acetatos de celulosa, que se
usan para la elaboración de explosivos, películas,
filtros y en diálisis.
c. Celulosa oxidada: Como los ácidos glucorónicos.
Se utilizan como hemostático (detiene hemorragia)
en ciertas cirugías y también en cromatografía.
GOMAS

Son productos patológicos, es decir, son resultados de la agresión


que sufre el vegetal.

Son polisacáridos heterogéneos ramificados, constituidos por ácidos


urónicos, azúcares y polisacáridos metilados.

Las gomas más importantes son: la goma arábica y goma tragacanto

Goma Arábica: Se utiliza en solución viscosa como antidiarreico por


vía oral, como protector de la mucosa faríngea. Por vía externa se
utiliza en cosmética. También es bastante utilizado como agente
suspensor y emulsificante.

Goma Tragacanto: Se utiliza como laxante. En tecnología


farmacéutica es muy apreciado como viscosizante (90 veces mas
que la goma arábica). Agente se suspención, Es un apreciado
aglutinante en comprimidos y píldoras
MUCILAGOS

Son propios del vegetal y se hallan localizados en células


especializadas (semillas). Sus funciones en el vegetal es retener agua y
colaborar en el proceso de germinación. Se distinguen dos tipos de
mucílagos, los mucílagos neutros y los mucílagos ácidos.

1. Mucílagos neutros: Son similares a las gomas, pero no son:


2. Mucílagos ácidos: Tienen diferentes usos terapéuticos:

a. Emolientes: suavizante sobre la piel mucosas.


b. Antitusígenos: forma una película que protege la mucosa,
evitando la irritación e inflamación de las vías de
respiratorias
c. Ulceras gástricas, protege las mucosa digestiva de los
agentes irritantes.
d. Laxante:
PECTINAS

ORIGEN: Se localizan en la laminilla media de la membrana celular


de ciertos frutos (manzana, naranja y limón) y raíces. Al madurar los
frutos se degradan para dar azúcares y ácidos grasos.

CARACTERÍSTICAS QUIMICAS: Son polisacáridos de ácido D-


Galacturónico. Las que se hallan muy metiladas resultan muy
solubles en agua y las soluciones obetenidas son muy viscosas y
pueden gelificar tanto más fácilmente cuanto más solubles sean.

USOS: Se utilizan en el tratamiento de las infecciones


gastrointestinales, ya que, debido a su capacidad para retener agua,
son antidiarreicas y protectores de la mucosa. Industrialmente se
utiliza como gelificante y emulsificante
POLISACÁRIDOS PROCEDENTES DE MICROORGANISMOS

DEXTRANO

ESTRUCTURA: Es un polisacárido homogéneo formado por cadenas de


D-glucosa con uniones α (1→6) y con ramificaciones 1→4, 1→3 y 1→2.

En la industria farmacéutica este proceso se puede llevar a cabo


mediante cultivo de las bacterias Leuconostoc mesenteroides y
Leuconostoc dextranicum.

USOS
Se utiliza como expansor del plasma (sustituto de la sangre) y en colirios
para mejorar la tolerancia a las lentillas.
El sulfato de dextrano se emplea como anticuagulante y antiinflamatorio
asociado con otros antiinflamatorios en preparaciones tópicas.
POLISACÁRIDOS PROCEDENTES DE ALGAS

ORIGEN:

a) De algas pardas o Feofíceas: ácido algínico y alginatos.


b) De algas rojas o Rodofíceas: carragenanos y agar-agar.

CARACTERÍSTICAS:

Los polisacárdiso forman parte de las paredes celulares de


estas a algas y pueden contener además glúcidos de
reserva (almidón, fructosanas), azúcares libres y derivados
(manitol, sorbitol), proteínas, vitaminas yminerales, etc.
USO DE LAS ALGAS:

Las algas tienen un gran interés en diversos campos


tales como:

1) Alimentación: debido a su aporte de vitaminas y


polisacáridos.
2) En la industria: por sus propiedades espesantes
y gelificantes.
3) En la investigación de agentes terapéuticos:
debido a que contienen numerosos metabolitos
secundarios con propiedades farmacológicas.
ÁCIDO ALGÍNICO

ORIGEN: Se encuentran en las paredes de prácticamente todas las


algas Feofíceas, principalmente en los géneros Fucus sp.

ESTRUCTURA: Es un polímero lineal constituido por ácido


glucorónico y ácido manurónico con uniones  (1→4). La
disposición de estos ácidos en la estructura es en bloques de ácido
poliglucorónico y bloques de ácido polimanurónico alternados.
OBTENCIÓN: El ácido algínico se halla en las algas en forma de
alginatos, es decir, como sales mixtas de sodio, magnesio, potasio y
calcio.

CARACTERÍSTICAS: El ácido algínico es insoluble en agua, tiene un


comportamiento pseudoplástico y su viscosidad no se altera al
variar el pH y la temperatura.

USO: En el tratamiento de patologías digestivas asociado con


bicarbonato sódico o hidróxido de alumnio, ya que en el estómago
forma masas flotantes que protegen la mucosa esofágica porque
impiden el reflujo gastroesfágico.
CARRAGENANOS

ORIGEN: Son polisacáridos homogéneos aislados de


algas rojas (Rodofíceas), principalmente de Chondrus
crispus y Gigartina mamillosa.

ESTRUCTURA: Son polímeros lineales de galactosa


fuertemente sulfatados.

USOS
Como laxante, antiulcerosos, protector de la mucosa
gástrica e intestinal, tratamiento de obesidad (sensación
de saciedad). Uso industrial por sus propiedades de
viscosizantes, gelificantes y estabilizantes

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