การเปรียบเทียบไฟโตแคนนาบินอยด์
แคนนาบินอยด์ (/kəˈnæbənɔɪdzˌˈkænəbənɔɪdz / )เป็นสารประกอบที่พบใน ต้นกัญชาหรือสารประกอบสังเคราะห์ที่สามารถโต้ตอบกับระบบเอนโดแคนนาบินอยด์ได้[ 1 ] [ 2 ] แคนนาบิน อยด์ ที่โดด เด่น ที่สุดคือไฟโตแคนนาบินอยด์เตตระไฮโดรแคนนาบินอล (THC) (เดลต้า-9-THC) ซึ่งเป็นสารประกอบหลักที่ทำให้มึนเมาในกัญชา[ 3 ] [4] แคนนาบิดิออล (CBD) เป็นองค์ประกอบหลักอีกชนิดหนึ่งของต้นกัญชาบางชนิด[5] การแปลง CBD เป็น THCสามารถเกิดขึ้นได้เมื่อ CBD ถูกให้ความร้อนจนถึงอุณหภูมิระหว่าง 250–300 °C ซึ่งอาจทำให้บางส่วนเปลี่ยนเป็น THC ได้[6]
มีการแยกสารแคนนาบินอยด์ที่แตกต่างกันอย่างน้อย 113 ชนิดจากกัญชา[7]บทความนี้ให้โครงสร้างเปรียบเทียบของสารแคนนาบินอยด์จากธรรมชาติและสังเคราะห์ทั่วไปบางชนิด รวมถึงแสดงโครงสร้างของสารแคนนาบินอยด์ที่ถูกห้ามและอนุมัติตามกฎหมาย
โครงสร้าง
ความถูกต้องตามกฎหมาย
| แคนนาบินอยด์ | กึ่งหลอนประสาท | สารตั้งต้นของยา | สถานะทางกฎหมาย |
|---|---|---|---|
| ซีบีซีเอ , ซีบีซี | ถูกกฎหมายในประเทศส่วนใหญ่ | ||
| ซีบีซีวีเอ, ซีบีซีวี | |||
| ซีบีดีเอ , ซีบีดี | เลขที่ | ทีเอชซี[6] | ดูสถานะทางกฎหมายของ Cannabidiol § |
| ซีบีดีดี | |||
| ซีบีดีเอช | |||
| ซีบีดีโอ | |||
| ซีบีดีพีเอ, ซีบีดีพี | |||
| ซีบีดีวีเอ, ซีบีดีวี | |||
| ซีบีอีเอ ซีบีอี | |||
| ซีบีจีเอ , ซีบีจี | |||
| ซีบีจีวี, ซีบีจีวี | |||
| ซีบีแอลเอ ซีบีแอล | |||
| ซีบีเอ็นเอซีบีเอ็น | |||
| ซีบีเอ็นดีเอ ซีบีเอ็นดี | |||
| ซีบีทีเอซีบีที | |||
| ซีบีวีเอ, ซีบีวี | |||
| เดลต้า -8-THC | ใช่ | ถูกกฎหมายในประเทศส่วนใหญ่ | |
| เดลต้า -10-THC | ใช่ | ถูกกฎหมายในประเทศส่วนใหญ่ | |
| ทีเอชซี , ทีเอชซี | ใช่ | อนุสัญญา สหประชาชาติว่าด้วยสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท | |
| ทีเอชซีบี | |||
| THCCA, THCC | |||
| ทีเอชซีเอช | ใช่ | ถูกกฎหมายในประเทศส่วนใหญ่ | |
| ทีเอชซีพี, ทีเอชซีพี | ใช่ | ถูกกฎหมายในประเทศส่วนใหญ่ | |
| ทีเอชซีวีทีเอชซีวี |
คุณสมบัติทางความร้อน
การแปลงอุณหภูมิ
| ปฏิกิริยาการเกิดวงแหวน | อุณหภูมิ |
|---|---|
| ซีบีดี → ทีเอชซี | 250 °C (482 °F) ถึง 300 °C (572 °F) [6] |
อุณหภูมิการดีคาร์บอกซิเลชัน
แคนนาบินอยด์ทั้งหมดที่ระบุไว้ที่นี่และกรดของแคนนาบินอยด์เหล่านี้พบได้ตามธรรมชาติในพืชในระดับที่แตกต่างกัน
| ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน | อุณหภูมิ |
|---|---|
| ซีบีซีเอ → ซีบีซี | |
| ซีบีซีวีเอ → ซีบีซีวี | |
| ซีบีดีเอ → ซีบีดี | |
| ซีบีดีพี → ซีบีดีพี | |
| ซีบีดีวีเอ → ซีบีดีวี | |
| ซีบีอีเอ → ซีบีอี | |
| ซีบีจีเอ → ซีบีจี | |
| ก๊าซซีบีจีวี → ก๊าซซีบีจีวี | |
| ซีบีแอลเอ → ซีบีแอล | |
| ซีบีเอ็นเอ → ซีบีเอ็น | |
| ซีบีเอ็นดีเอ → ซีบีเอ็นดี | |
| ซีบีทีเอ → ซีบีที | |
| ซีบีวี → ซีบีวี | |
| ทีเอชซี → ทีเอชซี | 230 °F (110 °C) ถึง 250 °F (121 °C) [8] [9] |
| THCCA → THCC | |
| ทีเอชซีพี → ทีเอชซีพี | |
| ทีเอชซีวี → ทีเอชซีวี |
เมื่อได้รับความร้อน กรดแคนนาบินอยด์จะดีคาร์บอกซิเลตเพื่อให้เกิดแคนนาบินอยด์ที่มีฤทธิ์ต่อจิตประสาท ตัวอย่างเช่นเดลตา-9-เตตระไฮโดรแคนนาบินอล (THC) เป็นสารประกอบออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทหลักที่พบในกัญชาและเป็นสาเหตุของการรู้สึก "เมา" เมื่อบริโภค อย่างไรก็ตาม กัญชาไม่ได้มีปริมาณ THC ในปริมาณมากตามธรรมชาติกรดเตตระไฮโดรแคนนาบินอล (THCA) พบได้ตามธรรมชาติในกัญชาดิบและกัญชาสด และไม่ทำให้มึนเมา เมื่อเวลาผ่านไป THCA จะค่อยๆ เปลี่ยนเป็น THC ผ่านกระบวนการดีคาร์บอกซิเลชันเป็นเวลาประมาณหนึ่งปี แต่สามารถเร่งให้เร็วขึ้นได้ด้วยการสัมผัสกับอุณหภูมิสูง เมื่อได้รับความร้อนภายใต้สภาวะ 110 °C การดีคาร์บอกซิเลชันโดยทั่วไปจะเกิดขึ้นภายใน 30–45 นาที THCA ที่ถูกดีคาร์บอกซิเลชัน (THC) จะถูกเติมลงในอาหารที่มีกัญชาเนื่องจาก THCA ไม่ออกฤทธิ์ทางปาก เมื่อรับประทานเข้าไปตับจะสลายและเผาผลาญ THC ให้เป็น11-hydroxy-THCที่ มีฤทธิ์แรงกว่า
อุณหภูมิการระเหย
เครื่องพ่น ไอ สมุนไพรแห้งสามารถใช้สูดดมกัญชาในรูปแบบดอกได้ มีองค์ประกอบทางเคมีที่ระบุได้ 483 ชนิดที่ทราบว่ามีอยู่ใน ต้น กัญชาและแคนนาบินอยด์อย่างน้อย 85 ชนิดที่ถูกแยกออกมาจากต้นกัญชา[10]เทอร์พีนอยด์ที่มีกลิ่นหอมจะเริ่มระเหยที่อุณหภูมิ 126.0 °C (258.8 °F) แต่เตตระไฮโดรแคนนาบินอล (THC) ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพมากกว่า และแคนนาบินอยด์อื่นๆ ที่พบในกัญชา (มักขายอย่างถูกกฎหมายในรูปแบบไอโซเลตของแคนนาบินอยด์) เช่นแคนนาบิดิออล (CBD)แคนนาบิโครมีน (CBC)แคนนาบิเจอรอล (CBG)แคนนาบินอล (CBN)จะไม่ระเหยจนกว่าจะใกล้จุดเดือด ตาม ลำดับ
สารแคนนาบินอยด์ที่ระบุไว้ที่นี่พบได้ในพืชแต่มีปริมาณเพียงเล็กน้อย อย่างไรก็ตาม สารแคนนาบินอยด์เหล่านี้ยังถูกสกัดและขายในรูปแบบแยกออนไลน์อีกด้วย การรับรองจากบุคคลที่สามอาจช่วยให้ผู้ซื้อหลีกเลี่ยงสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ได้
| แคนนาบินอยด์ | จุดเดือด |
|---|---|
| ซีบีซี | 220 องศาเซลเซียส (428 องศาฟาเรนไฮต์) [11] |
| ซีบีซีวี | |
| ซีบีดี | 160 องศาเซลเซียส (320 องศาฟาเรนไฮต์)-180 องศาเซลเซียส (356 องศาฟาเรนไฮต์) [11] |
| ซีบีดีดี | - |
| ซีบีดีโอ | |
| ซีบีดีพี | |
| ซีบีดีวี | |
| ซีบีอี | |
| ซีบีจี | 185 องศาเซลเซียส (365 องศาฟาเรนไฮต์) [12] |
| ซีบีจีวี | |
| ซีบีแอล | |
| ซีบีเอ็น | 185 องศาเซลเซียส (365 องศาฟาเรนไฮต์) [11] |
| ซีบีที | |
| ซีบีวี | |
| เดลต้า -8-THC | 175 องศาเซลเซียส (347 องศาฟาเรนไฮต์)-178 องศาเซลเซียส (352 องศาฟาเรนไฮต์) [11] |
| เดลต้า -10-THC | - |
| ทีเอชซี | 157 องศาเซลเซียส (315 องศาฟาเรนไฮต์) [11] |
| ทีเอชซีบี | |
| ทีเอชซีซี | |
| ทีเอชซีพี | |
| ทีเอชซีวี | <220 [11] |
การจัดตารางงานเชิงโครงสร้าง
| ชนิดแคนนาบิเจอรอล (CBG) | ||||
|---|---|---|---|---|
 แคนนาบิเจอรอล |  แคนนาบิเจอรอล |  กรดแคนนาบิเนอโรลิก เอ |  แคนนาบิเจอโรวาริน | |
 กรดแคนนาบิเจอโรลิกเอ |  กรดแคนนาบิเจอรอลิก เอ |  กรดแคนนาบิเจโรวารินิก เอ | ||
| ชนิดแคนนาบิโครมีน (CBC) | ||||
 (±)- แคนนาบิโครมีน |  (±)- กรดแคนนาบิโครเมนิกเอ |  (±)-แคนนาบิวาริโครมีน, (±)- แคนนาบิวาริโครมีน |  (±)- | |
| ชนิดแคนนาบิดิออล (CBD) | ||||
 (−)- แคนนาบิดิออล |  แคนนาบิดิออล |  แคนนาบิดิออล-ซี4 |  (-)- แคนนาบิดิวาริน |  แคนนาบิดิออร์คอล |
 กรดแคนนาบิไดโอลิก |  กรดแคนนาบิไดวารินิก | |||
| ชนิดแคนนาบินอยด์ (CBND) | ||||
 แคนนาบินอยด์ |  แคนนาบิโนไดวาริน | |||
| ชนิดเตตระไฮโดรแคนนาบินอล (THC) | ||||
 Δ 9 - เตตระไฮโดรแคนนาบินอล |  Δ 9 - เตตระไฮโดรแคนนาบินอล-C 4 |  Δ 9 - เตตระไฮโดรแคนนาบิวาริน |  Δ 9 - เตตระไฮโดรแคนนาบิออร์คอล | |
 Δ 9 - เตตระไฮโดร - |  Δ 9 - เตตระไฮโดร - |  Δ 9 -Tetrahydro- |  Δ 9 -Tetrahydro- |  Δ 9 -Tetrahydro- |
 (−)-Δ 8 - ทรานส์ -(6a R ,10a R )- |  (−)-Δ 8 - ทรานส์ -(6a R ,10a R )- กรด |  (−)-(6a S ,10a R )-Δ 9 - | ||
| ชนิดแคนนาบินอล (CBN) | ||||
 แคนนาบินอล |  แคนนาบินอล-ซี4 |  แคนนาบิวาริน |  แคนนาบินอล-ซี2 |  แคนนาบิออร์คอล |
 กรดแคนนาบินอล เอ |  แคนนาบินอล เมทิล อีเธอร์ | |||
| ชนิดแคนนาบิทริออล (CBT) | ||||
-trans-cannabitriol.png/1280px-(-)-trans-cannabitriol.png) (−)-(9 R ,10 R )- ทรานส์ - | -trans-cannabitriol.png/1280px-(+)-trans-cannabitriol.png) (+)-(9 S ,10 S )-แคนนาบิทริออล |  (±)-(9 R ,10 S /9 S ,10 R )- |  (−)-(9 R ,10 R )- ทรานส์ - |  (±)-(9 R ,10 R /9 S ,10 S )- |
-tetrahydrocannabinol.png/1280px-8,9-dihydroxy-delta-6a(10a)-tetrahydrocannabinol.png) 8,9-ไดไฮดรอกซี-Δ 6a(10a) - |  กรดแคนนาบิไดโอลิก |  (−)-(6a R ,9 S ,10 S ,10a R )- |  (−)-6a,7,10a-ไตรไฮดรอกซี | -tetrahydrocannabinol.png/1280px-10-oxo-delta-6a(10a)-tetrahydrocannabinol.png) 10-Oxo-Δ 6a(10a) - |
| ชนิดแคนนาบีลโซอิน (CBE) | ||||
 (5a S ,6 S ,9 R ,9a R )- |  (5a S ,6 S ,9 R ,9a R )- | |||
 (5a S ,6 S ,9 R ,9a R )- |  (5a S ,6 S ,9 R ,9a R )- |  (5a S ,6 S ,9 R ,9a R )- | ||
 แคนนาบิเกลนดอล-ซี3 |  ดีไฮโดรแคนนาบิฟูแรน |  แคนนาบิฟูแรน | ||
| ไอโซแคนนาบินอยด์ | ||||
 (−)-Δ 7 - ทรานส์ -(1 R ,3 R ,6 R )- |  (±)-Δ 7 -1,2- ซิส - |  (−)-Δ 7 - ทรานส์ -(1 R ,3 R ,6 R )- | ||
| แคนนาบิไซโคลอลชนิด (CBL) | ||||
 (±)-(1a S ,3a R ,8b R ,8c R )- |  (±)-(1a S ,3a R ,8b R ,8c R )- |  (±)-(1a S ,3a R ,8b R ,8c R )- | ||
| แคนนาบิซิแทรนชนิด (CBT) | ||||
 แคนนาบิซิแทรน | ||||
| ชนิดแคนนาบิโครมาโนน (CBCN) | ||||
 แคนนาบิโครมาโนน |  แคนนาบิโครมาโนน-ซี3 |  แคนนาบิคูมาโรโนน | ||
-trans-cannabitriol.png){kind=link}
-trans-cannabitriol.png){kind=link}
-tetrahydrocannabinol.png){kind=link}
-tetrahydrocannabinol.png){kind=link}
อ้างอิง
- ^ Abyadeh M, Gupta V, Paulo JA, Gupta V, Chitranshi N, Godinez A และคณะ (กันยายน 2021). "A Proteomic View of Cellular and Molecular Effects of Cannabis". Biomolecules . 11 (10): 1411–1428. doi : 10.3390/biom11101411 . PMC 8533448 . PMID 34680044
- ^ "กัญชา หรือเรียกอีกอย่างว่า กัญชา, กันจา, หญ้า, แฮช, หม้อ, วัชพืช" Medline Plus . 3 กรกฎาคม 2017
- ^ Lambert DM, Fowler CJ (สิงหาคม 2005). "ระบบเอนโดแคนนาบินอยด์: เป้าหมายของยา สารประกอบหลัก และการประยุกต์ใช้ในการรักษาที่มีศักยภาพ" Journal of Medicinal Chemistry . 48 (16): 5059–5087. doi :10.1021/jm058183t. PMID 16078824
- ^ Pertwee R, ed. (2005). Cannabinoids . Springer-Verlag. หน้า 2. ISBN 978-3-540-22565-2-
- ^ "วารสารเรื่องยาเสพติด – 1962 ฉบับที่ 3 – 004". UNODC (สำนักงานยาเสพติดและอาชญากรรมแห่งสหประชาชาติ). 1962-01-01 . สืบค้นเมื่อ2014-01-15 .
- ↑ abc Czégény Z, Nagy G, Babinszki B, Bajtel Á, Sebestyén Z, Kiss T และอื่นๆ (เมษายน 2564). “CBD สารตั้งต้นของ THC ในบุหรี่ไฟฟ้า” รายงานทางวิทยาศาสตร์11 (1): 8951. Bibcode :2021NatSR..11.8951C. ดอย :10.1038/s41598-021-88389-z. PMC8076212 . PMID 33903673.
- ^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (กุมภาพันธ์ 2016). "วิวัฒนาการของปริมาณแคนนาบินอยด์และเทอร์พีนในระหว่างการเจริญเติบโตของพืชกัญชาจากเคมีไทป์ที่แตกต่างกัน" Journal of Natural Products . 79 (2): 324–331. doi :10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.
- ^ Wang M, Wang YH, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J และคณะ (1 ธันวาคม 2016). "การศึกษาการดีคาร์บอกซิเลชันของแคนนาบินอยด์ที่เป็นกรด: แนวทางใหม่โดยใช้โครมาโทกราฟีของเหลวเหนือวิกฤตประสิทธิภาพสูงพิเศษ/โฟโตไดโอดอาร์เรย์-แมสสเปกโตรเมตรี". Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 262–271. doi :10.1089/can.2016.0020. PMC 5549281 . PMID 28861498.
- ^ Wang M, Wang YH, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J และคณะ (2016). "การศึกษาการดีคาร์บอกซิเลชันของแคนนาบินอยด์ที่เป็นกรด: แนวทางใหม่โดยใช้โครมาโทกราฟีของเหลวเหนือวิกฤตประสิทธิภาพสูงพิเศษ/อาร์เรย์โฟโตไดโอด-สเปกโตรเมตรี". การวิจัยกัญชาและแคนนาบินอยด์ . 1 (1): 262–271. doi :10.1089/can.2016.0020. PMC 5549281 . PMID 28861498.
- ^ El-Alfy AT, Ivey K, Robinson K, Ahmed S, Radwan M, Slade D, et al. (มิถุนายน 2010). "ฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้าของเดลต้า 9-เตตระไฮโดรแคนนาบินอลและแคนนาบินอยด์อื่นๆ ที่แยกได้จากกัญชา sativa L". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 95 (4): 434–442. doi :10.1016/j.pbb.2010.03.004. PMC 2866040 . PMID 20332000.
- ^ abcdef "Phytocannabinoid Boiling Points" (PDF) . projectcbd.org . เก็บถาวร(PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-08 . สืบค้นเมื่อ20 สิงหาคม 2021 .
- ^ "แผงควบคุมสารเคมี CompTox". comptox.epa.gov . สืบค้นเมื่อ10 เมษายน 2024 .
- ^ "ตารางแคนนาบินอยด์จากธรรมชาติ" (PDF )