แดปโซน
ยาปฏิชีวนะ
แดปโซน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าAczone, อื่นๆ
AHFS / ร้านขายยาออนไลน์เอกสาร
เมดไลน์พลัสa682128
ข้อมูลใบอนุญาต
เส้นทาง
การบริหารจัดการ		โดยปาก, ทาภายนอก
รหัส ATC
  • D10AX05 ( องค์การอนามัยโลก ) J04BA02 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย
  • สหรัฐอเมริกา : ℞-เท่านั้น
  • โดยทั่วไป: ℞ (มีใบสั่งยาเท่านั้น)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ความสามารถในการดูดซึมทางชีวภาพ70 ถึง 80%
การจับโปรตีน70 ถึง 90%
การเผาผลาญตับ (ส่วนใหญ่ ถูกควบคุมโดย CYP2E1 )
ครึ่งชีวิตของการกำจัด20 ถึง 30 ชั่วโมง
การขับถ่ายไต
ตัวระบุ
  • 4-[(4-อะมิโนเบนซีน)ซัลโฟนิล]อะนิลีน
หมายเลข CAS
  • 80-08-0 ตรวจสอบย.
รหัส CIDของ PubChem
  • 2955
ธนาคารยา
  • DB00250 ตรวจสอบย.
เคมสไปเดอร์
  • 2849 ตรวจสอบย.
ยูนิไอ
  • 8W5C518302
ถังเบียร์
  • D00592 ตรวจสอบย.
เชบีไอ
  • เชบี:4325 ตรวจสอบย.
แชมบีแอล
  • เชมเบลล1043 ตรวจสอบย.
แผงควบคุม CompTox ( EPA )
  • DTXSID4020371
บัตรข้อมูล ECHA100.001.136
ข้อมูลทางเคมีและกายภาพ
สูตรซี12 เอช12 เอ็น2 โอ2 เอส
มวลโมลาร์248.30  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว175 ถึง 176 °C (347 ถึง 349 °F)
  • O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)c2ccc(N)cc2
  • นิ้วChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13- 14H2 ตรวจสอบย.
  • คีย์: MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N ตรวจสอบย.
  (ตรวจสอบ)

แดปโซนหรือที่รู้จักกันในชื่อ4,4'-ซัลโฟนิลไดอะนิลีน ( SDA ) หรือไดอะมิโนไดฟีนิลซัลโฟน ( DDS ) [2]เป็นยาปฏิชีวนะที่มักใช้ร่วมกับริแฟมพิซินและโคลฟาซิมีนเพื่อรักษาโรค เรื้อน [3]เป็นยาลำดับที่สองสำหรับการรักษาและป้องกันโรคปอดบวมจากเชื้อนิวโมซิสติสและเพื่อป้องกันโรคทอกโซพลาส โมซิส ในผู้ที่มีภูมิคุ้มกันบกพร่อง [ 3]นอกจากนี้ ยังใช้รักษาสิว ผิวหนังอักเสบ จากเริม และภาวะผิวหนังอื่นๆ อีกมากมาย[4]แดปโซนมีจำหน่ายทั้งแบบทาและรับประทาน[5]

ผลข้างเคียงที่รุนแรงอาจรวมถึงการลดลงของจำนวนเซลล์เม็ดเลือดการสลายตัวของเม็ดเลือดแดงโดยเฉพาะในผู้ที่มีภาวะพร่องเอนไซม์กลูโคส-6-ฟอสเฟตดีไฮโดรจีเนส (G-6-PD) หรือภาวะไวเกิน[3]ผลข้างเคียงที่พบบ่อย ได้แก่ คลื่นไส้และเบื่ออาหาร[5]ผลข้างเคียงอื่นๆ ได้แก่ การอักเสบ ของ ตับ เมทฮีโมโกลบินในเลือด[6]และผื่นผิวหนังหลายประเภท[3]แม้ว่าความปลอดภัยในการใช้ในระหว่างตั้งครรภ์จะไม่ชัดเจนนัก แต่แพทย์บางคนแนะนำให้ใช้ต่อเนื่องกับผู้ที่เป็นโรคเรื้อน[3]ยานี้จัดอยู่ในกลุ่มซัลโฟน[3]

แดปโซนได้รับการศึกษาวิจัยในฐานะยาปฏิชีวนะครั้งแรกในปี พ.ศ. 2480 [4]การใช้สำหรับโรคเรื้อนเริ่มขึ้นในปี พ.ศ. 2488 [ 4]แดปโซนอยู่ในรายชื่อยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก[7]แดปโซนซึ่งรับประทานทางปากมีจำหน่ายเป็นยาสามัญและไม่แพงมาก[3] [8]

การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์

การติดเชื้อ

โดยทั่วไปแล้วดาปโซนมักใช้ร่วมกับริแฟมพิซินและโคลฟาซิมีนเพื่อรักษาโรคเรื้อน [ 3]นอกจากนี้ยังใช้ในการรักษาและป้องกัน โรคปอดบวม จากเชื้อนิวโมซิสติส (PCP) [3] [9]นอกจากนี้ยังใช้รักษาโรคท็อกโซพลาสโมซิสในผู้ที่ไม่สามารถทนต่อไตรเมโทพริมร่วมกับซัลฟาเมทอกซาโซลได้[9]

การให้ยา Dapsone ทางปากเป็นหนึ่งในยาตัวแรกๆ ที่ใช้รักษาสิวอักเสบปานกลางถึงรุนแรง และยังคงใช้เป็นครั้งคราวเพื่อรักษาสิวอักเสบรุนแรง[10] [11]การให้ยา Dapsone ในรูปแบบทาภายนอกก็มีประสิทธิภาพเช่นกัน โดยอาจมีผลข้างเคียงน้อยกว่า[12]

ยังไม่ชัดเจนว่าการใช้ร่วมกับไพริเมทามีนมีประโยชน์ในการป้องกันมาเลเรียหรือไม่[13]

โรคภูมิคุ้มกันทำลายตนเอง

  • โรคลูปัสเอริทีมาโทซัสบนผิวหนัง ดาปโซนมีประสิทธิผลและปลอดภัยต่อผู้ที่เป็นโรคลูปัสเอริทีมาโทซัสบนผิวหนังระดับปานกลาง รุนแรง หรือดื้อยา[14]
  • ภาวะเกล็ดเลือดต่ำโดยไม่ทราบสาเหตุ แดปโซนมีประสิทธิผลและปลอดภัยสำหรับการรักษาเสริมที่ไม่ต้องใช้กลูโคคอร์ติคอยด์ในผู้ป่วยที่มีภาวะเกล็ดเลือดต่ำโดยไม่ทราบสาเหตุ และเป็นที่นิยมมากกว่าดานาโซลหรืออินเตอร์เฟอรอนอัลฟาในผู้ที่มีแอนติบอดีต่อนิวเคลียส[15]
  • ลมพิษเรื้อรังที่เกิดขึ้นเองดาปโซนมีประสิทธิผลและปลอดภัยสำหรับการรักษาแบบที่สองสำหรับผู้ป่วยลมพิษเรื้อรังที่เกิดขึ้นเองในผู้ที่ใช้ยาแก้แพ้และยาตัวแรกอื่นๆ ไม่ได้ผล[16] [17]
  • โรคโพลิคอนดริติสที่กำเริบ ไม่มีการทดลองทางคลินิก แต่มีรายงานผู้ป่วยจำนวนมากที่ระบุว่าแดปโซนมีประสิทธิภาพในขนาดยา 25 มก./วันถึง 200 มก./วันในการรักษาโรคโพลิคอนดริติสที่กำเริบ[18]

อื่น

โรคผิวหนังอักเสบจากเชื้อไวรัสเฮอร์พีติฟอร์มิสร่วมกับการรับประทานอาหารที่ปราศจากกลูเตน[3]

ดาปโซนอาจใช้รักษาแมงมุมแม่ม่ายสีน้ำตาลกัดจนเนื้อตายได้ [ 19]

ดาปโซนเป็นยาที่แนะนำสำหรับโรคอีริทีมาเอเลวาตัม ไดอูตินัมโดยจากการศึกษาพบว่าการใช้ดาปโซนทางปากเพียงอย่างเดียวได้ผลดีในผู้ป่วยโรคระยะเริ่มต้นถึง 80% อย่างไรก็ตาม ดาปโซนอาจทำให้เกิดผลข้างเคียงร้ายแรงได้ ซึ่งหมายความว่าบางครั้งควรใช้สเตียรอยด์หรือยาปฏิชีวนะชนิดอื่นแทน แม้ว่าการรักษาทางเลือกเหล่านี้จะได้ผลน้อยกว่ามากก็ตาม[20]

บทวิจารณ์ในเดือนสิงหาคม 2558 ระบุว่าดาปโซนมีรายงานว่ามีประสิทธิภาพต่อ เนื้อเยื่อที่มีเนื้อเยื่อเกี่ยวพันแบบ วงแหวนทั่วไป[21]

แดปโซนถูกนำมาใช้เป็นโมโนเมอร์ในการออกแบบโพลีเมอร์ตัวดูดซับสีย้อม[22]

ข้อห้ามและข้อควรระวัง

ผู้ที่เป็นโรคพอร์ฟิเรียโรคโลหิตจางโรคหัวใจ โรคปอดการติดเชื้อHIV โรค G6PDและการทำงานของตับบกพร่อง มีความเสี่ยงต่อผลข้างเคียงที่สูงกว่าเมื่อใช้ดาปโซน[9]

ผลข้างเคียง

อาการแพ้เกิดขึ้นในผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยดาปโซน 1.4% และอาจถึงแก่ชีวิตได้ในสถานพยาบาลที่มีทรัพยากรไม่เพียงพอ[23] [24]เป็นรูปแบบหนึ่งของอาการไม่พึงประสงค์ที่ผิวหนังอย่างรุนแรง (SCARs) ซึ่งเกิดความผิดปกติของ SCARs โดยเฉพาะอย่างยิ่งกลุ่มอาการ DRESSหรือปฏิกิริยาที่คล้ายกับกลุ่มอาการ DRESS [25] [26]

เลือด

ภาวะเม็ดเลือดแดงแตกเป็นผลข้างเคียงที่เด่นชัดที่สุด ซึ่งเกิดขึ้นในผู้ป่วยประมาณ 20% ที่ได้รับการรักษาด้วยดาปโซน[27]แม้ว่าจะเกี่ยวข้องกับขนาดยาก็ตาม อาจทำให้เกิดภาวะโลหิตจางจาก เม็ดเลือดแดงแตก และเมทฮีโมโกลบินในเลือด[28]ผลข้างเคียงนี้พบได้บ่อยและรุนแรงในผู้ที่ขาดเอนไซม์กลูโคส-6-ฟอสเฟตดีไฮโดรจีเนสส่งผลให้ยาผสมป้องกันมาเลเรีย Lapdap ที่ประกอบด้วยดาปโซนถูกถอนออกจากการใช้ทางคลินิก[29] [30]มีรายงานกรณีภาวะเม็ดเลือดแดงแตกในทารกแรกเกิดจากการใช้ดาปโซนในน้ำนมแม่[31] ภาวะเม็ดเลือด ขาวต่ำ เกิดขึ้นได้น้อยเมื่อใช้ดาปโซนเพียงอย่างเดียว แต่เกิดขึ้นบ่อยกว่าเมื่อใช้ร่วมกันเพื่อป้องกันมาเลเรีย[32]ความผิดปกติของ การสร้าง เม็ดเลือดขาวรวมถึงภาวะโลหิตจางจากเม็ดเลือดแดงแตก เกิดขึ้นได้น้อย แต่เป็นสาเหตุของการเสียชีวิตส่วนใหญ่ที่เกิดจากการรักษาด้วยดาปโซน[33] [34] [35]

ภาวะเมทฮีโมโกลบินในเลือดเกิดขึ้นในผู้ป่วยประมาณ 15% ที่ได้รับการรักษาด้วยดาปโซนในระยะยาวในขนาดมาตรฐาน (100 มก./วัน) มีเพียงเครื่องวัดออกซิเจนหลายความยาวคลื่นพิเศษ ( CO-oximeters ) เท่านั้นที่สามารถตรวจจับเมทฮีโมโกล บินในเลือด ได้โดยตรง เมื่อมี "ช่องว่างความอิ่มตัว" ระหว่าง การอ่าน ค่าออกซิเจนในเลือด ปกติที่ต่ำ และ ผล การวิเคราะห์ก๊าซในเลือด แดงที่สูง อาจสงสัยว่าเป็นเมทฮีโมโกลบินใน เลือด [36]

ตับ

ผู้ผลิตได้รายงานถึงภาวะตับอักเสบจากพิษและดีซ่านจากภาวะคั่งน้ำ ดี ปฏิกิริยาพิษเหล่านี้อาจเกิดขึ้นได้เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มอาการไวเกินต่อดาปโซน (รูปแบบหนึ่งของ SCARs - ดูด้านบน) หรือกลุ่มอาการดาปโซน (ดูด้านล่าง) [25]ดาปโซนถูกเผาผลาญโดย ระบบ ไซโตโครม P450โดยเฉพาะอย่างยิ่งไอโซไซม์ CYP2D6 , CYP2B6 , CYP3A4และCYP2C19 [37] เมแทบอไลต์ของดาปโซน ที่ผลิตโดยไอ โซไซม์ไซโต โครม P450 2C19เกี่ยวข้องกับ ผลข้างเคียงของ เมทฮีโมโกลบินในเลือดของยา[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

ผิว

เมื่อใช้ทาภายนอก ดาปโซนอาจทำให้เกิดการระคายเคืองผิวเล็กน้อย แดง ผิวแห้ง แสบร้อน และคัน เมื่อใช้ร่วมกับผลิตภัณฑ์เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ อาจทำให้เกิดการเปลี่ยนสีผิวเป็นสีเหลืองหรือสีส้มชั่วคราว[38]

กลุ่มอาการไวต่อดาปโซน

ผู้ป่วยบางรายอาจเกิดอาการ แพ้ได้อาการแพ้ดังกล่าวอาจเกิดขึ้นบ่อยขึ้นในผู้ป่วยที่ได้รับการบำบัดด้วยยาหลายชนิด[39] [40] [41]

ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นมักมีลักษณะเป็นผื่น อาจมี ไข้ตัวเหลือง และภาวะอีโอซิโนฟิเลียร่วมด้วยและมักจะเป็นอาการแสดงอย่างหนึ่งของปฏิกิริยา SCARs เช่นกลุ่มอาการ DRESS (ดูด้านบน) [25] [42] [43] [44] [45] [46]โดยทั่วไป อาการเหล่านี้จะเกิดขึ้นภายในหกสัปดาห์แรกของการบำบัดหรือไม่เกิดขึ้นเลย และอาจบรรเทาได้ด้วยการบำบัดด้วยคอร์ติโคสเตียรอยด์ [ 9]

ผลข้างเคียงอื่น ๆ

ผลข้างเคียงอื่นๆ ได้แก่คลื่นไส้ปวดศีรษะและผื่น (ซึ่งมักเกิดขึ้น) และนอนไม่หลับโรคจิตและโรคเส้นประสาทส่วนปลายอักเสบ ผลข้าง เคียง ต่อปอดเกิดขึ้นได้ไม่บ่อยและอาจร้ายแรง แต่โดยทั่วไปสามารถกลับคืนสู่สภาวะปกติได้[47]

กลไกการออกฤทธิ์

เนื่องจากเป็นยาต้านแบคทีเรียดาปโซนจึงยับยั้ง การสังเคราะห์ กรดไดไฮโดรโฟลิกของแบคทีเรียโดยแข่งขันกับพารา-อะมิโนเบนโซเอตเพื่อแย่งตำแหน่งที่ทำงานของไดไฮโดรปเทอโรเอตซินเทสจึงยับยั้งการสังเคราะห์กรดนิวคลีอิกได้[48] แม้ว่ายาต้านแบคทีเรียกลุ่ม ซัลโฟนาไมด์จะมีโครงสร้างที่แตกต่างจากดาปโซนแต่ก็มีการทำงานในลักษณะนี้เช่นกัน[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

ดาปโซน เป็นสารต้านการอักเสบที่ยับยั้งระบบไซโตทอกซินที่เกิดจากไมอีโลเปอร์ออกซิเดส-H 2 O 2 -ฮาไลด์ในโพลีมอร์โฟนิวคลีโอ ไซต์ [49] ไมอีโลเปอร์ออกซิเดส ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของระบบหายใจที่เซลล์นิวโทรฟิลใช้ในการฆ่าแบคทีเรีย จะเปลี่ยนไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ( H
2โอ้
2) เป็นกรดไฮโปคลอรัส (HOCl) HOCl เป็นสารออกซิไดเซอร์ที่มีฤทธิ์แรงที่สุดที่สร้างขึ้นโดยเซลล์เม็ดเลือดขาวชนิดนิวโทรฟิล และสามารถทำให้เนื้อเยื่อเสียหายได้อย่างมากระหว่างการอักเสบ แดปโซนจะยับยั้งไมอีโลเปอร์ออกซิเดสในรูปแบบกลางที่ไม่มีฤทธิ์ โดยยับยั้งเอนไซม์แบบกลับคืนได้ ซึ่งจะป้องกันการสะสมของกรดไฮโปคลอรัส และลดความเสียหายของเนื้อเยื่อระหว่างการอักเสบ[50] [51] [52] [53] [54]การยับยั้งไมอีโลเปอร์ออกซิเดสยังได้รับการเสนอให้เป็นกลไกที่รักษาเซลล์ประสาทไว้เพื่อลดการอักเสบในโรคระบบประสาทเสื่อม เช่นโรคอัลไซเมอร์และโรคหลอดเลือดสมอง[55]

เชื่อกันว่า ฤทธิ์ต้านการอักเสบและปรับภูมิคุ้มกันของ Dapsone [56]เป็นกลไกการออกฤทธิ์ในการรักษาโรคผิวหนังอักเสบจากเชื้อไวรัสเฮอร์พีติฟอร์มิส [ 57]

แดปโซนเป็นผงผลึกสีขาวถึงครีมสีขาวไม่มีกลิ่นและมีรสขมเล็กน้อย[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

ประวัติศาสตร์

การค้นพบ

การสังเคราะห์ดาปโซนจาก4-ไนโตรคลอโรเบนซีนโดย E. Fromm และ J. Wittmann, 1908 [58]

ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 นักเคมีชาวเยอรมันชื่อ Paul Ehrlichได้พัฒนาทฤษฎีเกี่ยวกับพิษแบบเลือกสรร โดยอาศัยความสามารถของสีย้อม บางชนิด ในการฆ่าเชื้อจุลินทรีย์เป็น หลัก Gerhard Domagkซึ่งต่อมาได้รับรางวัลโนเบลจากความพยายามของเขา ได้ประสบความสำเร็จครั้งสำคัญในปี 1932 ด้วยการค้นพบสารต้านแบคทีเรียprontosil red (sulfonamidochrysoidine) การศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับสารเคมีที่เกี่ยวข้องได้เปิดทางไปสู่ยาซัลฟาและการบำบัดด้วยซัลโฟนโดยเริ่มจากการค้นพบซัลฟานิลาไมด์ซึ่งเป็นสารออกฤทธิ์ของ prontosil โดยDaniel Bovetและทีมงานของเขาที่สถาบัน Pasteur (1935) [59]จากนั้นด้วยการค้นพบของ dapsone โดยErnest Fourneau [60]ในฝรั่งเศส และ Gladwin Buttle [61]ในสหราชอาณาจักร[62]

การเสนอให้ใช้ในยารักษาโรคมาลาเรีย

การแพร่กระจายของ มาเลเรียที่ดื้อยาในแอฟริกากระตุ้นให้มีการพัฒนายาต้านมาเลเรียชนิดใหม่ที่มีราคาถูกพลาสโมเดียมฟัลซิปารัม ซึ่งเป็น พลาสโมเดียม ชนิด หนึ่งที่ทำให้เกิดมาเลเรีย ได้พัฒนาความต้านทานต่อทั้งคลอโรควินและซัลฟาดอกซีน/ไพริเมทามีนซึ่งเป็นยารักษามาเลเรียที่พบบ่อยที่สุด 2 ชนิด อาร์เทมิซินินซึ่งเป็นยาต้านมาเลเรียอีกชนิดหนึ่ง ได้รับการพัฒนาขึ้นในช่วงทศวรรษ 1980 แต่มีราคาแพงเกินไปสำหรับการใช้ในปริมาณมาก ส่งผลให้บริษัทกลาโซสมิธไคลน์พัฒนาแลปแดปซึ่งเป็นยาผสมที่ประกอบด้วยคลอร์โพรกัวนิลและแดปโซน แลปแดปได้รับอนุญาตให้ใช้ในสหราชอาณาจักรตั้งแต่เดือนตุลาคม 2546 [30]

ข้อดีอย่างหนึ่งของ Lapdap คือคลอร์โปรกวนิลและแดปโซนเป็นยาที่มีราคาถูก ข้อดีอีกประการหนึ่งคือเนื่องจากเป็นยาผสม จึงมีโอกาสเกิดการดื้อยาน้อยกว่า อย่างไรก็ตาม เนื่องจากแดปโซนทำให้เกิดโรคโลหิตจางจากเม็ดเลือดแดงแตกในผู้ป่วยที่ขาด G6PD และเนื่องจากภาวะขาด G6PD ส่งผลกระทบต่อประชากร 10-25% ของแอฟริกาใต้สะฮารา จึงพบว่า Lapdap ไม่ปลอดภัยสำหรับการใช้ในประเทศแอฟริกา โดยมีจำหน่ายในประเทศต่างๆ ของแอฟริกาเป็นเวลาสี่ปี ก่อนที่บริษัท GlaxoSmithKline จะนำออกจากตลาดในเดือนกุมภาพันธ์ 2551 [30]

เจลดาปโซน

มีรายงานว่าในบางกรณี Dapsone สามารถรักษาสิวได้อย่างมีประสิทธิภาพ แต่ความเสี่ยงต่อภาวะโลหิตจางจากเม็ดเลือดแดงแตกทำให้ไม่นิยมนำมาใช้เพื่อจุดประสงค์นี้ เป็นเวลาหลายปีที่นักวิทยาศาสตร์พยายามพัฒนาสูตรยาทาภายนอกของ Dapsone ที่จะรักษาสิวได้เท่ากับ Dapsone แบบรับประทาน แต่ไม่มีผลข้างเคียงจากการแตกของเม็ดเลือดแดง ซึ่งทำได้ยากเนื่องจาก Dapsone ไม่ละลายในตัวทำละลายในน้ำ ในช่วงต้นทศวรรษปี 2000 QLT USA ได้พัฒนา Aczone ซึ่งเป็นเจล Dapsone 5% ที่ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีประสิทธิภาพในการรักษาสิวโดยไม่ทำให้ระดับฮีโมโกลบินลดลงอย่างมีนัยสำคัญทางคลินิก แม้แต่ในผู้ป่วยที่มีภาวะขาด G6PD [63]ในเดือนกุมภาพันธ์ 2016 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกาได้อนุมัติเจล Dapsone 7.5% เจลที่มีความเข้มข้นสูงกว่านี้มีข้อดีคือใช้ครั้งเดียวต่อวัน เมื่อเทียบกับการใช้สูตร 5% วันละสองครั้ง[64]

การใช้ประโยชน์อื่น ๆ

4,4-ไดอะมิโนไดฟีนิลซัลโฟนยังถูกนำไปใช้เป็นตัวทำให้แข็งตัวสำหรับวัสดุ เช่นเรซินอีพอกซี และ วิไตรเมอร์ที่เป็นอิมีน ซึ่งมีการนำไปใช้ในแผงวงจรพิมพ์ กาว และสารเคลือบ[65] [66] [67]โดยทั่วไปแล้ว การใช้ในระบบอีพอกซีจะทำให้ได้เรซินที่มีอุณหภูมิเปลี่ยนผ่านแก้วสูง

ดูเพิ่มเติม

อ้างอิง

  1. ^ "การใช้ Dapsone ในระหว่างตั้งครรภ์". Drugs.com . 11 พฤศจิกายน 2019 . สืบค้นเมื่อ17 พฤษภาคม 2020 .
  2. ^ Lemke TL (2008). หลักการเคมีการแพทย์ของ Foye. Lippincott Williams & Wilkins. หน้า 1142. ISBN 9780781768795. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-03-04.
  3. ^ abcdefghij "Dapsone (Systemic) Monograph for Professionals". The American Society of Health-System Pharmacists. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 มกราคม 2015. สืบค้นเมื่อ12 มกราคม 2015 .
  4. ^ abc Zhu YI, Stiller MJ (กันยายน 2001). "Dapsone และซัลโฟนในโรคผิวหนัง: ภาพรวมและการอัปเดต". Journal of the American Academy of Dermatology . 45 (3): 420–434. doi :10.1067/mjd.2001.114733. PMID  11511841. S2CID  39874987.
  5. ^ โดย Gallant JE (2008). Johns Hopkins HIV Guide 2012. Jones & Bartlett Publishers. หน้า 193. ISBN 9781449619794. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-03-04.
  6. ^ Ash-Bernal R, Wise R, Wright SM (กันยายน 2004). "Acquired methemoglobinemia: a retrospective series of 138 cases at 2 teaching hospitals". Medicine . 83 (5): 265–273. doi : 10.1097/01.md.0000141096.00377.3f . PMID  15342970. S2CID  40957843.
  7. ^ องค์การอนามัยโลก (2019). รายชื่อยาจำเป็นแบบจำลองขององค์การอนามัยโลก: รายการที่ 21 ปี 2019.เจนีวา: องค์การอนามัยโลก. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ใบอนุญาต: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ Greenwood D (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph. Oxford University Press. หน้า 197. ISBN 9780199534845. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-03-04.
  9. ^ abcd Rossi S (2006). Rossi S (ed.). Australian Medicines Handbook . Adelaide. ISBN 0-9757919-2-3-{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link)
  10. ^ Ross CM (ตุลาคม 1961). "การรักษาสิวด้วย Dapsone". The British Journal of Dermatology . 73 (10): 367–370. doi :10.1111/j.1365-2133.1961.tb14398.x. PMID  14494150. S2CID  36293895.
  11. ^ "Dapsone and Acne Vulgaris". ScienceOfAcne.com. 2012-10-10. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-07-29 . สืบค้นเมื่อ2012-08-17 .
  12. ^ Pickert A, Raimer S (มิถุนายน 2009). "การประเมินเจล Dapsone 5% ในการรักษาสิว". ความคิดเห็นผู้เชี่ยวชาญเกี่ยวกับการบำบัดด้วยยา . 10 (9): 1515–1521. doi :10.1517/14656560903002097. PMID  19505219. S2CID  11880942.
  13. ^ Croft AM (พฤศจิกายน 2550). "มาเลเรีย: การป้องกันในนักเดินทาง". BMJ Clinical Evidence . 2550. PMC 2943798. PMID  19450348 . 
  14. ^ Chong B, Werth V (2019). "การจัดการโรคลูปัสเอริทีมาโทซัสที่ผิวหนัง" ใน Wallace D (ed.). Dubois' Lupus Erythematosus and Related Syndromes . Edinburgh: Elsevier. หน้า 719–726 ISBN 978-0-323-47927-1-
  15. ^ Weber E, Reynaud Q, Fort R, Durupt S, Cathébras P, Durieu I, Lega JC (กันยายน 2017). "การรักษาด้วยการปรับภูมิคุ้มกันสำหรับภาวะเกล็ดเลือดต่ำที่เกิดจากภูมิคุ้มกันผิดปกติเรื้อรังและต่อเนื่อง: การทบทวนอย่างเป็นระบบที่สอดคล้องกับ PRISMA และการวิเคราะห์อภิมานของการศึกษา 28 รายการ". Medicine (Baltimore) . 96 (37): e7534. doi :10.1097/MD.0000000000007534. PMC 5604622 . PMID  28906353. 
  16. ^ Antia C, Baquerizo K, Korman A, Alikhan A, Bernstein JA (ตุลาคม 2018). "โรคลมพิษ: การทบทวนอย่างครอบคลุม: การรักษาลมพิษเรื้อรัง ประชากรกลุ่มพิเศษ และผลลัพธ์ของโรค" J. Am. Acad. Dermatol . 79 (4): 617–633. doi :10.1016/j.jaad.2018.01.023. PMID  30241624. S2CID  52312492.
  17. ^ Liang SE, Hoffmann R, Peterson E, Soter NA (2019). "การใช้ Dapsone ในการรักษาโรคลมพิษเรื้อรังที่ไม่ทราบสาเหตุและโรคภูมิต้านทานตนเอง" JAMA Dermatol . 155 (1): 90–95. doi :10.1001/jamadermatol.2018.3715. PMC 6439569 . PMID  30476976. 
  18. ↑ ราปินี อาร์พี, วอร์เนอร์ เอ็นบี (2549) "ภาวะโพลีคอนดริติสกำเริบ" คลินิก. เดอร์มาทอล . 24 (6): 482–5. ดอย :10.1016/j.clindermatol.2006.07.018. PMID17113965  .
  19. ^ Forks TP (2000). "แมงมุมแม่ม่ายสีน้ำตาลกัด". วารสารของคณะกรรมการการแพทย์ครอบครัวแห่งอเมริกา . 13 (6): 415–423. doi : 10.3122/15572625-13-6-415 . PMID  11117338
  20. ↑ โมเมน เอสอี, โจริซโซ เจ, อัล-เนียมี เอฟ (ธันวาคม 2014) "Erythema elevatum diutinum: ทบทวนการนำเสนอและการรักษา" วารสาร European Academy of Dermatology and Venereology . 28 (12) จอห์น ไวลีย์และซันส์: 1594–1602 ดอย :10.1111/jdv.12566. PMID  25288365. S2CID  30029976.
  21. ^ Lukács J, Schliemann S, Elsner P (สิงหาคม 2015). "การรักษา granuloma annulare ทั่วไป - การทบทวนอย่างเป็นระบบ". วารสาร European Academy of Dermatology and Venereology . 29 (8). John Wiley & Sons: 1467–1480. doi :10.1111/jdv.12976. PMID  25651003. S2CID  20884856.
  22. ^ Khazaei A, Kazem-Rostami M, Zare A, Moosavi-Zare AR, Sadeghpour M, Afkhami A (15 กันยายน 2013). "การสังเคราะห์ การจำแนกลักษณะ และการประยุกต์ใช้โพลีซัลโฟนที่ใช้ไตรอะซีนเป็นฐานเป็นตัวดูดซับสีย้อม" Journal of Applied Polymer Science . 129 (6): 3439–3446. doi :10.1002/app.39069.
  23. ^ Lorenz M, Wozel G, Schmitt J (มีนาคม 2012). "ปฏิกิริยาไวเกินต่อดาปโซน: การทบทวนอย่างเป็นระบบ" Acta Derm. Venereol . 92 (2): 194–9. doi : 10.2340/00015555-1268 . PMID  22307940
  24. ^ Zhang FR, Liu H, Irwanto A, et al. (ตุลาคม 2013). "HLA-B*13:01 และกลุ่มอาการไวเกินต่อดาปโซน" N Engl J Med . 369 (17): 1620–8. doi : 10.1056/NEJMoa1213096 . PMID  24152261. S2CID  34708642.
  25. ^ abc Bocquet H, Bagot M, Roujeau JC (ธันวาคม 1996). "Pseudolymphoma ที่เกิดจากยาและกลุ่มอาการไวเกินต่อยา (Drug Rash with Eosinophilia and Systemic Symptoms: DRESS)". Semin Cutan Med Surg . 15 (4): 250–7. doi :10.1016/S1085-5629(96)80038-1. PMID  9069593.
  26. ↑ เทมปาร์ค ที, สถาพรพงศ์ พี, ฤกษ์นิมิตร พี, นาคา เอ็น, ศักดิ์สิทธิ์ เอ็น, วัฒนไกร พี, จันทรรุ่งทอง ที, คุ้มดี เอ็น, มหาคณานุเคราะห์ เอ, ทัศนีย์กุล ว., สุทธิสาย เอส, ประทุมวัน เจ, แกล้วสงคราม เจ, ฤกษ์พัฒนพิพัฒน์ ที, สุขเกษม ซี (ธันวาคม 2560) "อาการไม่พึงประสงค์จากยาทางผิวหนังอย่างรุนแรงที่เกิดจากแดปโซนมีความเชื่อมโยงอย่างมากกับอัลลีล HLA-B*13: 01 ในประชากรไทย" เภสัชพันธุศาสตร์และจีโนมิกส์ . 27 (12): 429–437. ดอย :10.1097/FPC.0000000000000306. PMID  28885988 S2CID  4283457
  27. ^ Puavilai S, Chutha S, Polnikorn N, et al. (กรกฎาคม 1984). "อุบัติการณ์ของโรคโลหิตจางในผู้ป่วยโรคเรื้อนที่ได้รับการรักษาด้วย dapsone". J Med Assoc Thai . 67 (7): 404–7. PMID  6512448.
  28. ^ Jopling WH (1983). "ผลข้างเคียงของยารักษาโรคเรื้อนที่ใช้กันทั่วไป". Lepr Rev . 54 (4): 261–70. doi : 10.5935/0305-7518.19830032 . PMID  6199637.
  29. ^ "ยาต้านมาลาเรียคลอร์โปรกวนิล-แดปโซน (LapDap™) ถูกถอนออกหลังจากมีการแสดงอาการโลหิตจางหลังการรักษาในผู้ป่วยที่ขาด G6PD ในการทดลองระยะ III ของคลอร์โปรกวนิล-แดปโซน-อาร์เทซูเนต (Dacart™) เทียบกับอาร์เทเมเธอร์-ลูเมแฟนทริน (Coartem®) และการยืนยันผลการทดลองเปรียบเทียบระหว่าง LapDap™ กับ Dacart™" (PD)องค์การอนามัยโลก 4 มีนาคม 2551 QSM/MC/IEA.1 เก็บถาวร(PD)จากแหล่งเดิมเมื่อ 21 ตุลาคม 2555
  30. ^ abc Luzzatto L (สิงหาคม 2010). "การเพิ่มขึ้นและลดลงของ Lapdap ยาต้านมาลาเรีย: บทเรียนด้านเภสัชพันธุศาสตร์". Lancet . 376 (9742): 739–41. doi :10.1016/S0140-6736(10)60396-0. PMID  20599264. S2CID  34866078.
  31. ^ Sanders SW, Zone JJ, Foltz RL, Tolman KG, Rollins DE (เมษายน 1982). "โรคโลหิตจางจากเม็ดเลือดแดงแตกที่เกิดจากดาปโซนที่ถ่ายทอดผ่านน้ำนมแม่" Ann Intern Med . 96 (4): 465–6. doi :10.7326/0003-4819-96-4-465. PMID  7065565
  32. ↑ เฟอร์กิน เอฟซี, มาเรียนี เอเอฟ (1977) "ภาวะเม็ดเลือดขาวเนื่องจากแดปโซน" ยา เจ. ออสท์ . 2 (8): 247–51. ดอย :10.5694/j.1326-5377.1977.tb117649.x. PMID  909500 S2CID  34641425
  33. ^ Foucauld J, Uphouse W, Berenberg J (1985). "Dapsone และโรคโลหิตจางชนิดอะพลาสติก". Ann. Intern. Med . 102 (1): 139. doi :10.7326/0003-4819-102-1-139_2. PMID  3966740
  34. ^ Meyerson MA, Cohen PR (1994). "โรคโลหิตจางจาก Dapsone ที่เกิดจากภาวะ aplastic anemia ในผู้หญิงที่มีโรค systemic lupus erythematosus ที่มีตุ่มน้ำ". Mayo Clin. Proc . 69 (12): 1159–62. doi :10.1016/s0025-6196(12)65768-1. PMID  7967777.
  35. ^ Björkman A, Phillips-Howard PA (1991). "อาการไม่พึงประสงค์จากยาซัลฟา: ผลกระทบต่อเคมีบำบัดมาลาเรีย". Bull. World Health Organ . 69 (3): 297–304. PMC 2393107 . PMID  1893504. 
  36. ^ Singh S, Sethi N, Pandith S, Ramesh GS (มกราคม 2014). "Dapsone-induced methemoglobinemia: "Saturation gap"-The key to diagnose". Journal of Anaesthesiology Clinical Pharmacology . 30 (1): 86–88. doi : 10.4103/0970-9185.125710 . PMC 3927300 . PMID  24574600. 
  37. ^ Ganesan S, Sahu R, Walker LA, Tekwani BL (เมษายน 2010). "พิษของดาปโซนที่ขึ้นอยู่กับไซโตโครม P450 ในเม็ดเลือดแดงของมนุษย์" Journal of Applied Toxicology . 30 (3): 271–275. doi :10.1002/jat.1493. PMID  19998329. S2CID  33330708.
  38. ^ "เอกสารกำกับยา Aczone (Dapone)" (PDF) . Irvine CA: Allergan Inc. 2016 – ผ่านทางสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา
  39. ^ Richardus JH, Smith TC (1989). "อุบัติการณ์ที่เพิ่มขึ้นในโรคเรื้อนของปฏิกิริยาไวเกินต่อดาปโซนหลังจากเริ่มการบำบัดด้วยยาหลายขนาน" Lepr Rev . 60 (4): 267–73. doi : 10.5935/0305-7518.19890033 . PMID  2491425
  40. ^ Kumar RH, Kumar MV, Thappa DM (1998). "กลุ่มอาการ Dapsone—การวิเคราะห์ย้อนหลังห้าปี" Indian J Lepr . 70 (3): 271–6. PMID  9801899
  41. ^ Rao PN, Lakshmi TS (2001). "การเพิ่มขึ้นของอุบัติการณ์ของภาวะไวเกินต่อดาปโซน—การประเมิน". Lepr Rev . 72 (1): 57–62. doi : 10.5935/0305-7518.20010009 . PMID  11355519.
  42. ^ Joseph MS (1985). "ปฏิกิริยาไวเกินต่อดาปโซน รายงานกรณีศึกษา 4 กรณี". Lepr Rev . 56 (4): 315–20. doi : 10.5935/0305-7518.19850034 . PMID  4079634
  43. ^ Jamrozik K (1986). "กลุ่มอาการ Dapsone ที่เกิดขึ้นในพี่น้องชายสองคน". Lepr Rev . 57 (1): 57–62. doi : 10.5935/0305-7518.19860010 . PMID  3702581.
  44. ↑ ฮอร์ตาเลซา เออาร์, ซัลตา-รามอส เอ็นจี, บาร์เซโลนา-ตัน เจ, อาบัด-เวนิดา แอล (1995) "กลุ่มอาการแดปโซนในชายฟิลิปปินส์" สาธุคุณ Lepr 66 (4): 307–13. ดอย : 10.5935/0305-7518.19950034 . PMID8637384  .
  45. ^ Tomecki KJ, Catalano CJ (1981). "Dapsone hypersensitivity. The sulfone syndrome revisited". Arch Dermatol . 117 (1): 38–9. doi :10.1001/archderm.1981.01650010044023. PMID  6450569.
  46. ↑ โครมันน์ เอ็นพี, วิลเฮล์มเซ่น อาร์, สตาห์ล ดี (1982) "กลุ่มอาการแดปโซน" อาร์ค เดอร์มาทอล . 118 (7): 531–2. ดอย :10.1001/archderm.1982.01650190085028. PMID  7092282.
  47. ↑ จัฟฟูเอล ดี, เลเบล บี, ฮิลแลร์-ซื้อดี, เปเน เจ, โกดาร์ด พี, มิเชล เอฟบี, เบลยัก เจพี, บูสเกต์ เจ, เดโมยี พี (1998) "โรคปอดบวมอีโอซิโนฟิลิกที่เกิดจากแดปโซน" บีเอ็มเจ . 317 (7152): 181. ดอย :10.1136/bmj.317.7152.181. พีเอ็มซี28611 . PMID9665900  . 
  48. ^ "กลไกการออกฤทธิ์ของ Dapsone ในโรคผิวหนัง". Dapsone: การใช้ทางคลินิกในโรคผิวหนังต่างๆ . Medscape Today. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 17 พฤษภาคม 2011
  49. ^ Galijasevic S (มกราคม 2019). "การพัฒนาสารยับยั้งไมอีโลเปอร์ออกซิเดส" Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 29 (1): 1–7. doi :10.1016/j.bmcl.2018.11.031. PMID  30466896. S2CID  53721156
  50. ^ Bozeman PM, Learn DB, Thomas EL (มกราคม 1990). "การทดสอบเอนไซม์ของเม็ดเลือดขาวของมนุษย์ ไมอีโลเปอร์ออกซิเดส และอีโอซิโนฟิลเปอร์ออกซิเดส" Journal of Immunological Methods . 126 (1): 125–133. doi :10.1016/0022-1759(90)90020-v. PMID  2154520
  51. ^ Bozeman PM, Learn DB, Thomas EL (สิงหาคม 1992). "การยับยั้งเอนไซม์ของเม็ดเลือดขาวของมนุษย์ ไมอีโลเปอร์ออกซิเดส และอีโอซิโนฟิลเปอร์ออกซิเดส โดยแดปโซน" Biochemical Pharmacology . 44 (3): 553–563. doi :10.1016/0006-2952(92)90449-s. PMID  1324677
  52. ^ Stendahl O, Molin L, Lindroth M (มีนาคม 1983). "การปล่อยฮีสตามีนจากเซลล์มาสต์โดยอาศัยการทำงานของเม็ดเลือดขาวชนิดแกรนูโลไซต์ ผลของไมอีโลเปอร์ออกซิเดสและการยับยั้งโดยสารประกอบซัลโฟนต้านการอักเสบ" International Archives of Allergy and Applied Immunology . 70 (3): 277–284. doi :10.1159/000233335. PMID  6186607
  53. ^ Kettle AJ, Gedye CA, Winterbourn CC (พฤษภาคม 1993). "Superoxide is an antagonist of antiinflammatory drugs that inhibit hypochlorous acid production by myeloperoxidase". Biochemical Pharmacology . 45 (10): 2003–2010. doi :10.1016/0006-2952(93)90010-t. PMID  8390258.
  54. ^ Kettle AJ, Winterbourn CC (พฤษภาคม 1991). "กลไกการยับยั้งไมอีโลเปอร์ออกซิเดสโดยยาต้านการอักเสบ" Biochemical Pharmacology . 41 (10): 1485–1492. doi :10.1016/0006-2952(91)90565-m. PMID  1850278
  55. ^ Diaz-Ruiz A, Zavala C, Montes S, Ortiz-Plata A, Salgado-Ceballos H, Orozco-Suarez S, et al. (พฤศจิกายน 2008). "ผลของสารต้านอนุมูลอิสระ ต้านการอักเสบ และต่อต้านอะพอพโทซิสของแดปโซนในแบบจำลองของภาวะขาดเลือด/เลือดไหลเวียนกลับคืนสู่สมองในหนู" Journal of Neuroscience Research . 86 (15): 3410–3419. doi :10.1002/jnr.21775. PMID  18615706. S2CID  5837071.
  56. ^ Begon E, Chosidow O, Wolkenstein P (ธันวาคม 2004). "[Disulone]". Ann Dermatol Venereol (ภาษาฝรั่งเศส). 131 (12): 1062–73. doi :10.1016/S0151-9638(04)93842-2. PMID  15692440
  57. ^ Uetrecht JP (1995). "Myeloperoxidase เป็นตัวสร้างอนุมูลอิสระของยา". Biochem. Soc. Symp . 61 : 163–70. doi :10.1042/bss0610163. PMID  8660393. S2CID  12471553.
  58. ↑ Derivatives of p-Nitrothiophenols, โดย E. Fromm และ J. Wittmann
    Reports of the German Chemical Society Mai–August 1908 Fromm E, Wittmann J (พฤษภาคม 1908) "อนุพันธ์ desp-ไนโตรไทโอฟีนอล" เบริชเทอ เดอร์ ดอยท์เชน เคมิเชน เกเซลล์ชาฟท์41 (2): 2264–2273. ดอย :10.1002/cber.190804102131.
  59. ↑ เทรฟูเอล เจที, นิตติ เอฟ, โบเวต์ ดี (23 พฤศจิกายน พ.ศ. 2478) "Activité du p.aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin" Comptes rendus des séances de la Société de biologie et de ses filiales (ในภาษาฝรั่งเศส) 120 : 756. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 3 มกราคม 2017.
  60. ↑ โฟร์โน อี, เทรฟูเอล ทีเจ, นิตติ เอฟ, โบเวต์ ดี (1937) "ฤทธิ์ต้านสเตรปโตคอกซิค เด เดอริเวส ซัลฟูเรส์ ออร์แกนิค" Comptes rendus de l'Académie des sciences (ภาษาฝรั่งเศส) 204 : 1763. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 20-02-2016.
  61. ^ Buttle G, Stephenson D, Smith S, Dewing T, Foster G (มิถุนายน 1937). "การรักษาการติดเชื้อสเตรปโตค็อกคัสในหนูด้วย 4:4'diamino-dipheni-sulphone". Lancet . 229 (5936): 1331–4. doi :10.1016/S0140-6736(00)75868-5.
  62. ^ "โรคเรื้อน | 14 ประวัติของดาปโซนและสีย้อม". เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-02-12 . สืบค้นเมื่อ2009-02-24 .
  63. ^ Stotland M, Shalita AR, Kissling RF (มิถุนายน 2009). "Dapsone 5% gel: การทบทวนประสิทธิผลและความปลอดภัยในการรักษาสิว". American Journal of Clinical Dermatology . 10 (4): 221–227. doi :10.2165/00128071-200910040-00002. PMID  19489655. S2CID  19485887.
  64. ^ "ข้อมูลการสั่งจ่าย Aczone (dapsone) 7.5% Gel" (PDF) . Allergan. กุมภาพันธ์ 2016 . สืบค้นเมื่อ23 มิถุนายน 2016 .
  65. ^ "เอกสารการขึ้นทะเบียนยา Dapsone ของ ECHA"
  66. ^ "LAPOX ASH-10". 3 มิถุนายน 2017.
  67. ^ Schoustra SK, Dijksman JA, Zuilhof H, Smulders MM (พฤศจิกายน 2020). "การควบคุมระดับโมเลกุลเหนือกลศาสตร์คล้ายวิไตรเมอร์ - โมทิฟไดนามิกที่ปรับแต่งได้ตามสมการแฮมเมตต์ในวัสดุโพลีอิมีน" Chemical Science . 12 (1): 293–302. doi :10.1039/d0sc05458e. PMC 8178953 . PMID  34163597. 
  • “Dapzone”. พอร์ทัลข้อมูลยา . ห้องสมุดการแพทย์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dapsone&oldid=1254895629"