카나바닌

Canavanine
카나바닌
Chemical structure of L-(+)-(S)-canavanine
이름
선호 IUPAC 이름
카나바닌
체계적 IUPAC 이름
(2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}부타노산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.153.281 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 624-714-2
케그
메슈 카나바닌
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H12N4O3/c6-3(4 (10)11)1-2-12-9-5-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9)/t3-/m0/s1
  • N[C@H](CCON=C(N)N)C(O)=O
특성.
C5H12N4O3
어금질량 176.16 g·190−1
밀도 1.61 g·cm−3 (predicted)
녹는점 184°C(363°F, 457K)
비등점 366°C(691°F, 639K)
용해성성의
용해성 알코올, 에테르, 벤젠에서 불용성인
로그 P -0.91 (계속)
증기압 1.61μPa(예측)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302, H312, H332
플래시 포인트 214.6°C(418.3°F, 487.8K) (예측)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

L-(+)-(S)-캐나바닌(Canavanine)은 특정 레귤러 식물에서 발견되는 비단백 유발 아미노산이다. 구조적으로 단백질 발생 α-아미노산 L-arginine과 관련이 있는데, 유일한 차이점은 아르기닌의 메틸렌 브리지(-CH-단위
2)를 카나바닌의 옥사군(즉 산소원자)으로 대체하는 것이다. 카나바닌은 주로 그것을 생산하는 유기체의 씨앗에 축적되는데, 여기서 그것은 초식동물에 대한 매우 해로운 방어 화합물이자 성장하는 배아에게[citation needed] 중요한 질소 공급원 역할을 한다(L-카나닌 참조). 카나바닌 독성의 메커니즘은 카나바닌을 섭취하는 유기체가 일반적으로 L-arginine 대신 자신의 단백질에 잘못 통합하여, 제대로 기능하지 못할 수도 있는 구조적으로 이상 단백질을 생성한다는 것이다.

canavanine의 독성 단백질 starvation,[1]과 카나바닌 독성의 조건 속에서, Hedysarum alpinum의 씨앗을 소비에서 1.2%카나바닌 weight/weight의 집중과 결과, 영양 결핍에 걸린 크리스토퍼 맥캔들리스의 죽음에 연루되어 왔다 강화될 수 있다.존 Krakauer의 책의[2](맥캔들리스의 주제였다라고 su.부차적인 영화) 야생으로.

Side-by-side comparison of the structures of canavanine and arginine, with the difference highlighted
아르기닌과 비교한 카나바닌의 화학구조

일부 특화된 초식동물은 L-canavanine을 효율적으로 대사하기 때문에(cf) L-canavanine을 견디기도 한다. L-카날린) 또는 초기 단백질과의 결합을 피한다. 이러한 능력의 예는 엄청난 양의 식이 요법 카나바닌을 견딜 수 있는 담배봉오리 헬리오티스 비레스켄의 애벌레에서 찾을 수 있다. 이러한 유충들은 L-캐나바닌이 초기 단백질에 결합되는 것을 단호하게 피한다(대개 차별성이 높은 아르기닌 때문에).아르기닌이 단백질에 통합되는 첫 단계를 책임지는 효소 RNA 리가아제). 이와는 대조적으로, 담배 뿔벌레 만두카 섹스타의 애벌레는 그들의 아르기닌-tRNA 리가제는 차별적인 능력이 거의 없기 때문에 적은 양(신체중량[3] 킬로그램 당 1.0마이크로그램)의 식이 카나바닌만을 견딜 수 있다. 아무도 이들 유기체의 아르기닌-tRNA 합성효소를 실험적으로 검사하지 않았다. 그러나 방사선의 L-arginine과 L-canavanine의 결합에 대한 비교 연구에서는 Manduca sexta의 결합 비율이 약 3 대 1인 것으로 나타났다.

디오클레아 메가카르파 씨앗은 높은 수준의 카나바닌을 함유하고 있다. 딱정벌레 카리에데스 브라실리엔시스(Caryedes brasiliensis)는 알려진 것 중 가장 차별성이 높은 아르기닌-tRNA ligase를 가지고 있기 때문에 이것을 참을 수 있다. 이 곤충에서는 새로 합성된 단백질에 첨가된 방사성 탄소성 L-카나바닌의 수치를 거의 측정할 수 없다. 게다가, 이 딱정벌레는 다른 아미노산을 합성하기 위해 질소원으로 카나바닌을 사용한다.[4]

L-canavanine을 먹인 NZB/W F1, NZB, DBA/2 생쥐는 전신 루푸스 에리테마토수스와 유사한 증후군이 발병하고,[1] 1%의 카나바닌을 함유한 단백질을 꾸준히 섭취한 생쥐는 수명에 변화가 없는 것으로 나타났다.[5]

알팔파 씨앗과 새싹은 L-캐나바닌을 함유하고 있다. 알팔파의 L-카나바닌은 인간을 포함한 영장류의 루푸스 같은 증상과 다른 자가면역질환과 연관되어 있다. 종종 소비를 멈추는 것은 문제를 뒤집는다.[6][7][8]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Akaogi, Jun; Barker, Tolga; Kuroda, Yoshiki; Nacionales, Dina C.; Yamasaki, Yoshioki; Stevens, Bruce R.; Reeves, Westley H.; Satoh, Minoru (2006). "Role of non-protein amino acid l-canavanine in autoimmunity". Autoimmunity Reviews. 5 (6): 429–35. doi:10.1016/j.autrev.2005.12.004. PMID 16890899.
  2. ^ 크라카우어, J, 외 (2015). "헤디사룸 알피눔 씨앗에 있는 l-캐나바닌의 존재와 크리스토퍼 맥캔들리스의 죽음에서 그것의 잠재적인 역할" 황야 & 환경 의학. doi:10.1016/j.wem.2014.08.014
  3. ^ Rosenthal, G. A.; Dahlman, D. L. (1986). "L-Canavanine and protein synthesis in the tobacco hornworm Manduca sexta". Proceedings of the National Academy of Sciences. 83 (1): 14–8. Bibcode:1986PNAS...83...14R. doi:10.1073/pnas.83.1.14. JSTOR 26787. PMC 322781. PMID 3455753.
  4. ^ Rosenthal, G. A.; Hughes, C. G.; Janzen, D. H. (1982). "L-Canavanine, a Dietary Nitrogen Source for the Seed Predator Caryedes brasiliensis (Bruchidae)". Science. 217 (4557): 353–5. Bibcode:1982Sci...217..353R. doi:10.1126/science.217.4557.353. PMID 17791516. S2CID 26741233.
  5. ^ Brown, Dan L (2005). "Canavanine-induced longevity in mice may require diets with greater than 15.7% protein". Nutrition & Metabolism. 2 (1): 7. doi:10.1186/1743-7075-2-7. PMC 554090. PMID 15733319.
  6. ^ Montanaro, A; Bardana Jr, E. J. (1991). "Dietary amino acid-induced systemic lupus erythematosus". Rheumatic Disease Clinics of North America. 17 (2): 323–32. doi:10.1016/S0889-857X(21)00573-1. PMID 1862241.
  7. ^ Herbert, V; Kasdan, T. S. (1994). "Alfalfa, vitamin E, and autoimmune disorders". The American Journal of Clinical Nutrition. 60 (4): 639–40. doi:10.1093/ajcn/60.4.639. PMID 8092103.[의학적 출처?]
  8. ^ http://vegpeace.org/rawfoodtoxins.html[전체 인용 필요][영구적 데드링크][의학적 출처?]

참고 문헌 목록

  • Rosenthal, Gerald A. (1986). "Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical". Journal of Chemical Ecology. 12 (5): 1145–56. doi:10.1007/BF01639001. PMID 24307052. S2CID 37297952.
  • Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. (1987). "Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine". Experientia. 43 (5): 558–61. doi:10.1007/BF02143585. PMID 3582574. S2CID 24239284.

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