Universidad la Salle Qumica en alimentos Laboratorio de qumica orgnica Profesora: Clarisa Villegas Gmez.

Integrantes del equipo: Daz Rodrguez Juana Guadalupe Martnez Valdivia Marcela Resultados de la practica No. 1 Solubilidad de compuestos orgnicos Grupo: 371 Fecha de realizacin de la prctica 12 Agosto 2010

UNIVERSIDAD LA SALLE, A.C. Escuela de Ciencias Qumicas Materia: Qumica Orgnica I Clave: Indicar Practica No. 1Solubilidad. Solubilidad de Carrera: Q. A compuestos orgnicos. En vigor: 2009 Escrita por: Revisada y Substituye a: Versin Dra. Clarisa Villegas Gmez. Aprobada por: 2008 Q.F.B. Ma. Prxima revisin: 2010 Lorena Cassis Nosthas INTRODUCCION: La solubilidad es la medida o magnitud que indica la cantidad mxima de soluto que puede disolverse en una cantidad determinada de solvente a una temperatura, no necesariamente tienen que ser lquidas, pueden estar en los tres estados de la materia. La sustancia que se disuelve se denomina soluto y la sustancia donde se disuelve el soluto se llama solvente, no todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, as como de la temperatura, la presin del sistema y la polaridad. Cuando dos tomos estn unidos por un enlace covalente, el par de electrones compartido puede ser atrado por igual por ambos tomos y el centro de cargas positivas coincide con el de negativas y el enlace no est polarizado, o puede ocurrir que uno de ellos lo atraiga ms fuertemente que el otro y se situar ms prximo a uno de ellos y entonces Habr un polo positivo y uno negativo y el enlace estar polarizado. La polaridad de los enlaces se debe a la electronegatividad que es la capacidad de cada tomo para atraer los pares de electrones hacia s. Cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad de dos tomos enlazados, mayor ser la polaridad del enlace entre ambos. OBJETIVOS: 1. Conocer el comportamiento de solubilidad a temperatura ambiente, en frio y caliente en sustancias orgnicas y disolventes activos as como su relacin con la polaridad. 2. Identificar cuando una sustancia es soluble o insoluble, as como el proceso de recristalizacion. MATERIAL Y REACTIVOS. MATERIAL. 5 tubos de ensaye 1 pipeta graduada de 50 ml 1 vaso de p.p. de 150 ml 1 agitador de vidrio 1 anillo metlico 1 parrilla 1 pinzas para tubo REACTIVOS. Sustancia problema 1.5 g Hexano 3 ml Cloroformo 3 ml Acetato de etilo 3 ml Acetona 3 ml Metanol 3ml Etanol 3 ml

Hidrxido de sodio al 5% 3 ml Bicarbonato de sodio al 5% 3 ml cido clorhdrico al 5% 3 ml cido sulfrico concentrado 3 ml cido benzoico

RESULTADOS : 1. Solubilidad en disolventes orgnicos. Colocar en un tubo de ensaye 0.1 gramos de la muestra problema. Agregar un ml de disolvente a probar; agitar y observar (prueba de solubilidad en fro) si los cristales no se han disuelto, repetir el procedimiento agregando de ml en ml hasta completar 3 ml. Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro, si se ha disuelto, es soluble en fro. Si la sustancia fue insoluble en fro, calentar la muestra (los disolventes orgnicos deben calentarse) en bao Mara o parrilla de calentamiento hasta ebullicin y con agitacin constante (manteniendo constante el volumen de solucin durante el calentamiento). Observar si hay solubilizacin o no. Si la hay el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario. Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente, y luego en bao de hielo. Observar si hay formacin de cristales. Anotar los resultados en una tabla indicando el disolvente, solubilidad en fro, en caliente y formacin de cristales. Muestra problema vainillina Disolvente AGUA HEXANO Solubilidad en No No fro Solubilidad en Si No caliente Formacin de Si Si cristales

CHCl3 Si No No

AcOEt ACETONA MeOH EtOH Si Si No Si No No No No No No No No

Muestra problema acido benzoico Disolvente AGUA HEXANO CHCl3 Solubilidad en No No Si fro Solubilidad en No No No caliente Formacin de Si Si No cristales

AcOEt ACETONA MeOH EtOH Si Si Si Si No No No No No No No No

B) Solubilidad en disolventes activos. cido benzico. Estas pruebas se realizan a temperatura ambiente. Colocar en un tubo de ensaye 0.1 gramos de cido benzico y agregar 1 ml del disolvente activo (utilizando el disolvente segn se indica en el diagrama de solubilidad y recordando que para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes activos, debe utilizarse una muestra nueva). Agitar y observar. Qu le sucede al cido benzico al entrar en contacto con el disolvente empleado?. Anotar lo observado. Llene el siguiente cuadro: Sustancia problema: vainillina Disolvente Solubilidad en fro NaOH 5% Si NaHCO3 5% No H2SO4 Grupo de solubilidad No Grupo 3: Compuestos solubles en solucin de hidrxido sdico al 5%

Observaciones. En el NaOH se disolvi sin cambiar de color, en el NaHCO 3 no se disolvi quedando sustancia suspendida blanca y en el H 2S04 no se disolvi porque quedaron residuos blancos flotando pero cambio su estructura debido a un cambio intenso de color Sustancia problema: acido benzoico Disolvente Solubilidad en fro NaOH 5% Si NaHCO3 5% No H2SO4 Grupo de solubilidad Si Grupo 3: Compuestos solubles en solucin de hidrxido sdico al 5%

Observaciones. En el NaOH se disolvi porque no hubo sustancias suspendida y tampoco un cambio de color, en el NaHCO3 no se disolvi pero hiso reaccin haciendo burbujitas cuando se agitaba y se quedaba estable cuando no se agitaba y en el H2SO4 si se disolvi y no notamos gran cambio o reaccin. TRATAMIENTO DE RESIDUOS: Los residuos generados al concluir la prctica son los siguientes: Residuos de los disolventes utilizados con trazas de los compuestos slidos disueltos, el tratamiento consiste en lo siguiente: Para cada disolvente, filtre y coloque el slido en el frasco dispuesto para ello. El disolvente se colectar para que sea purificado posteriormente por destilacin. Este procedimiento se sigue para cada uno de los disolventes utilizados.

CUESTIONARIO FINAL: 1. Solubilidad en disolventes orgnicos. a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de polaridad de su compuesto?, Polar?, no polar?, fundamente su respuesta. El cido benzoico no es polar porque no se disolvi en agua pero s en los dems disolventes orgnicos. La vainillina es medianamente polar porque slo de disolvi en al agua al calentarse. b) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un slido?. Explique. En base a sta, qu disolvente selecciona para recristalizar su muestra?. Para realizar la cristalizacion de un solido no debe de existir la solubilidad en frio ya que si es soluble en frio ya no hay la presencia de solutos solidos y no hay forma de que estoscristalizen. Nosotros escogimos el agua o el hexano y ya que fueron nuestros disolventes que cristalizaron nuestras dos sustancias problema que fueron el acido benzoico y la vainillina. c) Un slido que es soluble en fro en un determinado disolvente, puede ser recristalizado en dicho disolvente? si?, no?, por qu?. No, porque en una solucin liquida no se podra cristalizar ya que para que esto suceda debe de existir la ausencia de humedad por medio de la evaporacion y pueda quedar los cristales slidos y bien formados. d) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente puede recristalizarse en l?, si?, no?, por qu?. Si porque tanto al soluto como al solvente al aplicarles calor cambia su estructura quimica y nuestro solvente se evapora porque los solventes organicos son muy volatiles, y es por esto que cuando nuestro solvente se esta evaporando se lleva con el las impuresas del soluto quedando solo los cristales de nuestra sustacia. 2. Solubilidad en Disolventes Activos: a) Cmo identific que una sustancia fue soluble en un disolvente activo o cmo supo que no lo era? Nos dimos cuenta que una sustancia es soluble porque al momento de ponerlos en contacto esta mezcla se volva homognea, no identificbamos las dos sustancias a simple vista, o ya sea que reaccionaban y se vean las dos sustancias pero al poco tiempo ya no se vean. Cuando no son solubles, lo que sucede es que quedan suspendidas las partculas del soluto en el solvente y por ms que los agitramos o dejramos pasar tiempo estas no se perdan en el solvente y esto nos indica que no nos solubles. b) Explique la razn por la cual no se debe calentar al realizar las pruebas de solubilidad en disolventes activos. Los disolventes activos son los que disuelven propiamente el material (una resina por ejemplo). Generalmente son sustancias polares como esteres y

cetonas. Funcionan formando enlaces de hidrgeno (con los pares de electrones no compartidos del oxgeno) o fuerzas dipolo-dipolo con el soluto y son muy volatiles e inflamables. c) La informacin obtenida de la solubilidad en disolventes orgnicos es la misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos, si?, no?. Explique de acuerdo a sus resultados. Para empezar no puede ser la misma informacion porque los disolventes organicos no los podemos disolver por medio de calor debido a su facil volatidad e inflamabilidad, obtuvimos resultados diferentes debido a que trabajamos con disolventes diferentes como fue en el caso de disoluciones organicas ocupamos el agua, hexano, metanol, etanol entre otros, y en disolves activos ocupamos soluciones completamente diferentes como fue el acido sulfurico, hidroxido de sodio y el carbonato acido de sodio, debidoa que unos son disolventes organicos y otros inorganicos tienen propiedades completamente diferentes. BIBLIOGRAFA: 1. Brewster, R.Q. y Vander Werf C.A. CURSO PRCTICO DE QUMICA ORGANICA, p.p. 22. 2. Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. 3. Morrison y Boyd. QUMICA ORGNICA. p.p. 31. 4. Len, F. y cols. QUMICA ORGNICA. EXPERIMENTOS CON UN ENFOQUE ECOLGICO, DGPFE UNAM. p.p. 45-55.