1-헥산올

1-Hexanol
1-헥산올
Skeletal formula of 1-hexanol
Spacefill formula of 1-hexanol
이름
선호 IUPAC 이름
헥산-1-올[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
969167
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.503 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-852-3
메슈 1-헥산올
펍켐 CID
RTECS 번호
  • MQ4025000
유니
UN 번호 2282
  • InChi=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 수표Y
    키: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • CCCCCCO
특성.
C6H14O
어금질량 102.102 g·message−1
밀도 0.82g cm−3(20°C)[2]
녹는점 -45°C(-49°F, 228K)[2]
비등점 157 °C(315 °F, 430 K)[2]
5.9 g/L(20°C에서)[2]
로그 P 1.858
증기압 100 Pa(25.6°C에서)
1.4178(20°C에서)
열화학
243.2 J K−1 mol−1
287.4 J K−1 mol−1
−377.5 kJ mol−1
−3.98437 MJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
2
0
플래시 포인트 59°C(138°F, 332K)
293°C(559°F, 566K)
안전 데이터 시트(SDS) ICSC 1084
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

1-헥산올(IUPAC 이름 헥산-1-ol)은 6탄소 체인과 CH3(CH2)5OH의 응축된 구조용 공식을 가진 유기 알코올이다. 이 무색의 액체는 물에 약간 용해되지만 디에틸에테르와 에탄올과 함께 섞일 수 있다. 1헥산올, 2헥산올, 3헥산올의 2개의 직선 체인 이소머가 추가로 존재하며, 이 둘은 모두 히드록실 그룹의 위치에 따라 다르다. 많은 이산화 알콜은 CHOH라는613 공식을 가지고 있다. 그것은 향수 산업에서 사용된다.

준비

헥산올은 산업적으로 삼에틸알루미늄을 사용한 에틸렌의 과점화에 따라 알킬알루미늄 제품의 산화에 의해 생산된다.[3] 이상화된 합성이 다음과 같다.

알(CH25)3 + 6CH24 → 알(CH613)3
알(CH613)3 + 1+1⁄2O2 + 3HO2 → 3HOCH613 + 알(OH)3

그 과정은 증류에 의해 분리되는 일련의 과점들을 생성한다.

대체 방법

또 다른 준비 방법으로는 1-펜틴의 하이드로폼화 후 알데하이드의 수소를 수반한다. 이 방법은 가소제의 전구체인 이소메릭 C-알코올의6 혼합물을 생산하기 위해 산업에서 행해진다.[3]

원칙적으로 1헥센은 하이드로보레이션(테트라하이드로푸란의 디보렌에 이어 과산화수소와 수산화나트륨으로 처리)에 의해 1헥산올로 변환할 수 있다.

Hexene-hexanol.png
헥산-1-올

이 방법은 실험실 합성에는 유익하고 유용하지만 에틸렌에서 나오는 저렴한 1헥산올의 상업적 가용성 때문에 실질적인 관련성은 없다.

자연발생

1-헥산올은 갓 깎은 풀의 냄새의 성분으로 여겨진다. 꿀벌의 코체브니코프샘에서 방출되는 경보 페로몬에는 1헥산올이 들어 있다.

참고 항목

또 다른 휘발성 유기 화합물인 Cis-3-Hexenal도 갓 깎은 풀의 맛을 책임지는 것으로 여겨진다.

참조

  1. ^ "1-hexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 8 October 2011.
  2. ^ a b c d 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 기록
  3. ^ a b Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcohols, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_279..

외부 링크