2-에틸헥산올

2-Ethylhexanol
2-에틸헥산올
Skeletal formula of 2-ethylhexanol
2-Ethylhexanol molecule
이름
선호 IUPAC 이름
2-에틸헥산-1-올[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
1719280
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.941 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-234-3
케그
메슈 2-에틸헥산올
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 수표Y
    키: 이우키리리츠프-우흐프파오야-N 수표Y
  • CCCCC(CC)CO
특성.
C8H18O
어금질량 130.231 g·2011−1
외관 무색 액체
밀도 833 mg mL−1
녹는점 -76°C(-105°F, 197K)
비등점 180 ~ 186 °C, 356 ~ 367 °F, 453 ~ 459 K
로그 P 2.721
증기압 30 Pa(20°C에서)
1.431
열화학
317.5J K−1 mol−1
347.0 J K−1 mol−1
−433.67–−432.09 kJ mol−1
−5.28857–−5.28699 MJ−1 몰
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
위험
H312, H315, H318, H335
P261, P280, P305+P351+P338
플래시 포인트 81°C(178°F, 354K)
290 °C(554 °F, 563 K)
폭발 한계 0.88–9.7%
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 1.97 g kg−1(피, 토끼)
  • 3.73 g kg−1(도덕, 랫드)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 없는[2]
REL(권장)
 TWA 50ppm(270mg/m3) [피부][2]
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[2]
관련 화합물
관련 알칸올
 프로필헵틸 알코올
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

2-Ethylhexanol(약칭 2-EH)은 분기된 8-탄소 치랄 알코올이다. 무색 액체로 물에는 잘 녹지 않지만 대부분의 유기 용매에는 녹는다. 용매, 향미, 향료 등 수많은 용도에 사용할 수 있도록 대규모(>2,000,000,000 kg/y)로 생산되며, 특히 유화제, 가소제 등 다른 화학 물질의 생산의 전조로 사용된다.[3] 그것은 식물, 과일, 포도주 등에서 만난다.[4][5] 그 냄새는 R 에난토머에게는 "무거운, 흙빛, 약간 꽃향기"로 보고되었고, S 에난토머에게는 " 가볍고 달콤한 플로럴 향기"로 보고되었다.[6][7]

속성 및 응용 프로그램

2-에틸헥사놀의 분지는 결정화를 억제한다. 2-에틸헥산올의 에스테르도 이와 유사하게 영향을 받는데, 이는 낮은 변동성과 함께 가소제 및 윤활제 생산에 응용되는 기초로서, 그 존재는 점도를 낮추고 동결점을 낮추는 데 도움이 된다. 2-에틸헥사놀은 지방질이 많은 알코올이기 때문에 에스테르에는 에멀리전 성질이 있다. 대표적으로 PVC에서 흔히 쓰이는 다이터 bis(2-ethylhexyl) 프탈레이트(DEHP)가 있다. 트리스터 트리스(2-Ethylhexyl) 트리멜리테이트(TOTM)는 트리멜리테이트산당 3개의 2-에틸헥산올을 에스테르화하여 생산되는 또 다른 일반적인 가소제다.

저변동성 용매로도 흔히 쓰인다 2-에틸헥산올은 질산과 반응할 때 세탄 번호 부스터로도 사용할 수 있다. 또한 에피클로로무딘과 수산화나트륨과 반응하여 다양한 코팅, 접착제, 실란트 용도에 에폭시 반응성 희석제로 사용되는 분자의 글리시딜 에테르를 생산하곤 했다. 사진의 개발, 고무의 생산, 석유와 가스의 추출에 이용될 수 있다.[8]

산업생산

2-에틸헥산올은 n-부티랄알데히드의 알돌 응축에 의해 산업적으로 생산되며, 그 다음으로 히드록시알데히드의 수소가 발생한다. 연간 약 250만 톤이 이런 방식으로 준비된다.[9][10]

Synthesis of 2-Ethylhexanol

n-부티랄데히드는 자급제 공장에서 또는 완전히 통합된 시설의 첫 단계로서 프로필렌의 하이드로폼화에 의해 만들어진다. 대부분의 시설은 2-에틸헥산올 외에 n-부탄올과 이소부탄올을 만든다. 이런 식으로 조제된 술을 '옥소 알코올'이라고 부르기도 한다. 전체적인 과정은 게르베트 반응의 과정과 매우 유사하며, 그로 인해 그것 또한 생산될 수 있다.[11]

건강 효과

50%치사량 2-3g/kg(쥐)에서 2-Ethylhexanol 전시 동물 모델에 낮은 독성,.[3]2-Ethylhexanol 실내 공기 질의 원인 호흡기 계통 염증 등 건강 문제가 관련 있는 것처럼 휘발성 유기 화합물로. 2-Ethylhexanol 공기에 PVC바닥이 밝혀지지 않았다고 콘크리트에 설치된에서 발생하는 신원이 파악되고 있다. 알맞게 [12][13]말리다

2-Ethylhexanol은 발달 독성과 연관되어 있다(태아에서 골격 기형의 발생 증가).[14] 이는 1차 알코올의 산화를 통해 2-에틸헥사노산 2-에틸헥사노산 대사의 결과라고 생각된다.[15][16] 2-에틸헥사노산의 기라토겐성은 물론 발프로산 등 유사 물질이 잘 자리를 잡았다.[17][18][19][20][21]

명명법

이소옥탄올(그리고 파생된 이소옥틸 접두사)은 2-에틸헥산올과 그 파생상품을 참조하기 위해 산업에서 일반적으로 사용되지만, IUPAC 명명 규칙은[22] 이 이름이 옥탄올 6-메틸헵탄-1-ol의 다른 이소머에 적절하게 적용되도록 규정하고 있다. 화학 추출 서비스도 마찬가지로 이소옥탄올(CAS# 26952-21-6)을 6-메틸헵탄-1-올로 지수화한다.

참고 항목

참조

  1. ^ "2-ethylhexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2005. Identification and Related Records. Retrieved 29 January 2012.
  2. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0354". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b Helmut Bahrmann; Heinz-Dieter Hahn; Dieter Mayer (2005). "2-Ethylhexanol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_137. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Fan, Wenlai; Qian, Michael C. (2006). "Characterization of Aroma Compounds of Chinese "Wuliangye" and "Jiannanchun" Liquors by Aroma Extract Dilution Analysis". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (7): 2695–2704. doi:10.1021/jf052635t. PMID 16569063.
  5. ^ Mayuoni-Kirshinbaum, Lina; Tietel, Zipora; Porat, Ron; Ulrich, Detlef (2012). "Identification of aroma-active compounds in 'wonderful' pomegranate fruit using solvent-assisted flavour evaporation and headspace solid-phase micro-extraction methods". European Food Research and Technology. 235 (2): 277–283. doi:10.1007/s00217-012-1757-0. S2CID 97102092.
  6. ^ Klaus Rettinger; Christian Burschka; Peter Scheeben; Heike Fuchs; Armin Mosandl (1991). "Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation" (PDF). Tetrahedron: Asymmetry. 2 (10): 965–968. doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6.
  7. ^ McGinty, D.; Scognamiglio, J.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010). "Fragrance material review on 2-ethyl-1-hexanol". Food and Chemical Toxicology. 48: S115–S129. doi:10.1016/j.fct.2010.05.042. PMID 20659633.
  8. ^ "Product Spotlight: 2-Ethylhexanol". December 12, 2019.
  9. ^ C. Kohlpaintner; M. Schulte; J. Falbe; P. Lappe; J. Weber (2008). "Aldehydes, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ 애쉬포드의 산업 화학 사전, 2011년 3월호, 4180-4181페이지.
  11. ^ Miller, Robert; Bennett, George (January 1961). "Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction". Industrial & Engineering Chemistry. 53 (1): 33–36. doi:10.1021/ie50613a027.
  12. ^ Ernstgård, L.; Norbäck, D. (2010). "Acute effects of exposure to 1 mg/m(3) of vaporized 2-ethyl-1-hexanol in humans". Indoor Air. 20 (2): 168–75. doi:10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x. PMID 20409194.
  13. ^ Hildenbrand, S.; Wodarz, R. (2009). "Biomonitoring of the di(2-ethylhexyl) phthalate metabolites mono(2-ethyl-5-hydroxyhexyl) phthalate and mono(2-ethyl-5-oxohexyl) phthalate in children and adults during the course of time and seasons". International Journal of Hygiene and Environmental Health. 212 (6): 679–84. doi:10.1016/j.ijheh.2009.06.003. PMID 19615938.
  14. ^ US EPA, National Center for Environmental Assessment. "2-Ethylhexanol Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values (PPRTVs)". cfpub.epa.gov. Retrieved 2021-04-09.
  15. ^ Deisinger, PJ, Boatman, RJ, Guest, D (2009-03-15). "Metabolism of 2-ethylhexanol administered orally and dermally to the female Fischer-344 rat". hero.epa.gov. Retrieved 2021-04-09.
  16. ^ Eastman Kodak Company, Eastman Kodak (2009-03-15). "Pharmacokinetic studies with 2-ethylhexanol in the female fischer 344 rat (final report) with attachments and cover letter dated 050791". hero.epa.gov. Retrieved 2021-04-09.
  17. ^ Pennanen, Sirpa; Tuovinen, Kai; Huuskonen, Hannele; Komulainen, Hannu (1992). "The developmental toxicity of 2-ethylhexanoic acid in Wistar rats". Fundamental and Applied Toxicology. 19 (4): 505–511. doi:10.1016/0272-0590(92)90088-Y. PMID 1426708 – via Elsevier.
  18. ^ "2-Ethylhexanoic acid". ACGIH. Retrieved 2021-04-09.
  19. ^ "Annex 1 Background Document to the Opinion proposing harmonised classification and labelling at EU level of 2-Ethylhexanoic acid and its salts, with the exception of those specified elsewhere in this Annex". European Chemicals Agency. 2020. Retrieved 2021-04-09.
  20. ^ "Valproic Acid". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2017-07-31. Retrieved Oct 23, 2015.
  21. ^ "Valproate banned without the pregnancy prevention programme". GOV.UK. Retrieved 26 April 2018.
  22. ^ "Rule A-2. Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals (ACYCLIC HYDROCARBONS)". www.acdlabs.com.

외부 링크