이소프로필 알코올

Isopropyl alcohol
이소프로필 알코올
Skeletal formula of isopropyl alcohol
Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
Isopropanol by Danny S.jpg
이름
우선 IUPAC 이름
프로판-2-ol[2]
기타 이름
2-프로판올
이소프로판올[1]
알코올을 문지르다
sec-프로필 알코올
2-히드록시프로판
i-PROH
디메틸카르비놀
IPA
식별자
3D 모델(JSmol)
635639
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.601 Edit this at Wikidata
1464
케그
RTECS 번호
  • NT8050000
유니
UN 번호 1219
  • InChI=1S/C3H7OH/c1-3(2)4/h3-4H, 1-2H3 checkY
    키: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(O)C
특성.
(CH3)2 CHOH
몰 질량 60.096 g/g
외모 무색 액체
냄새 톡 쏘는 알코올 냄새
밀도 0.786g/cm3(20°C)
녹는점 -89 °C (-128 °F, 184 K)
비등점 82.6 °C (180.7 °F, 355.8 K)
물과 혼합 가능
용해성 벤젠, 클로로포름, 에탄올, 디에틸에테르, 글리세롤과 혼합 가능, 아세톤에 용해됨
로그 P - 0.16[3]
산도(pKa) 16.5[4]
- 45.794 · 10−6 cm3 / 세로
1.3776
점성 15 °C에서 2.86 cP
25 °C에서[5] 1.96 cP
30 °C에서[5] 1.77 cP
1.66 D(가스)
약리학
D08AX05 (WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 인화성, 약한[6] 독성
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark GHS02: Flammable
위험.
H225, H302, H319, H336
P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 오픈컵: 11.7°C(53.1°F, 284.8K)
닫힘 컵: 13 °C (55 °F)
399 °C (750 °F, 672 K)
폭발 한계 2–12.7%
Threshold Limit Value(TLV; 임계값 제한값)
 980mg/m3(TWA), 1225mg/m3(STEL)
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 12800 mg/kg (토끼,[8] 토끼)
  • 3600 mg/kg (구강, 마우스)
  • 5000 mg/kg (구강, 쥐)[8]
  • 2364 mg/kg (구강, 토끼)
LCLo(최저 공개)
  • 16,000ppm (rat, 4시간)
  • 12,800ppm (표준, 3시간)[8]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 400ppm(980mg/m3)[7]
REL(권장)
 TWA 400ppm(980mg/m3), 500ppm(1225mg/m3)[7]
IDLH(즉시 위험)
 2,000[7] 장 / 분
안전 데이터 시트(SDS) [1]
관련 화합물
관련 알코올
 1-프로판올, 에탄올, 2-부탄올
보충 데이터 페이지
이소프로필 알코올(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

이소프로필 알코올(IUPAC 이름 프로판-2-ol, 이소프로판올 또는 2-프로판올)은 무색 [9]인화성 화합물(화학식33 CHCHOHCH)로 알코올 냄새가 강합니다.히드록실기에 연결된 이소프로필기로서 알코올 탄소 원자가 2개의 다른 탄소 원자에 결합되어 있는 2차 알코올의 가장 단순한 예입니다.프로판-1-ol과 에틸메틸에테르로 이루어진 구조 이성질체이다.

다양한 공업용 및 가정용 화학약품의 제조에 사용되며 방부제, 소독제, 손소독제, 세제 등의 제품에 흔히 사용되는 성분입니다.전 세계에서 연간 100만 톤이 훨씬 넘는 양이 생산되고 있다.

특성.

이소프로필 알코올은 물, 에탄올, 클로로포름과 마찬가지로 극성 분자이기 때문에 혼합되기 쉽다.에틸셀룰로오스, 폴리비닐부티랄, 많은 오일, 알칼로이드,[10] 천연수지를 녹입니다.에탄올이나 메탄올과는 달리 이소프로필 알코올은 소금 용액과 혼합되지 않으며 염화나트륨 등의 소금을 첨가하여 수용액과 분리할 수 있다.이 과정은 구어적으로 염분 처리라고 불리며 농축된 이소프로필 알코올을 별개의 [11]층으로 분리시킵니다.

이소프로필 알코올은 물과 공조로프를 형성하며, 80.37°C(176.67°F)의 끓는점과 87.7%의 질량(부피 기준 91%)의 조성을 제공합니다.알코올 혼합물은 녹는점이 [11]낮습니다.약간 쓴맛이 나서 [11][12]마시기에 안전하지 않다.

이소프로필 알코올은 온도가 낮아짐에 따라 점성이 증가하고 -89°C(-128°F)에서 얼게 됩니다.

이소프로필 알코올은 자외선 가시 [13][14]스펙트럼에서 최대 흡광도가 205nm이다.

반응

이소프로필 알코올은 해당 케톤인 아세톤으로 산화될 수 있습니다.이는 크롬산과 같은 산화제를 사용하거나 가열된 구리 촉매에서 이소프로필 알코올을 탈수소함으로써 달성할 수 있습니다.

(CH3)2CHOH → (CH3)2CO+H2

Meerwein-Ponndorf-Verley 환원 및 다른 전달 수소화 반응에서 이소프로필 알코올은 용매 및 수소화물 공급원으로 종종 사용됩니다.이소프로필 알코올은 트리브롬화 인을 사용하여 2-브로모프로판으로 전환하거나 황산으로 가열하여 프로펜으로 탈수시킬 수 있다.

대부분의 알코올처럼 이소프로필 알코올은 칼륨과 같은 활성 금속과 반응하여 이소프로폭시드라고 할 수 있는 알콕시드를 형성합니다.알루미늄과의 반응(미량의 [15]수은에 의해 시작됨)은 촉매 알루미늄 이소프로폭시드를 준비하는 데 사용됩니다.

역사

1920년 Standard Oil은 프로펜을 수화시켜 이소프로필 알코올을 처음 생산했습니다.이소프로필 알코올은 무연 저폭발 추진제인 코다이트를 [16]제조하기 위해 아세톤으로 산화되었습니다.

생산.

1994년에는 미국, 유럽 및 [17]일본에서 150만 톤의 이소프로필 알코올이 생산되었습니다.주로 물과 프로펜을 수화 반응으로 결합하거나 아세톤을 [17][18]수소화함으로써 생산된다.수화 과정에는 두 가지 경로가 있으며 두 프로세스 모두 증류를 통해 이소프로필 알코올을 물과 다른 부산물에서 분리해야 합니다.이소프로필 알코올과 물은 공생 로프를 형성하며, 단순 증류하면 질량 이소프로필 알코올이 87.[19]9%, 질량수가 12.1%인 물질을 얻을 수 있다.순수(무수) 이소프로필 알코올은 디이소프로필 에테르 또는 시클로헥산 중 하나를 아제오트로프제로 [17]습식 이소프로필 알코올을 공생 증류하여 제조한다.

생물학적

당뇨병성 [20]케토산증에서는 소량의 이소프로필 알코올이 체내에서 생성된다.

간접 수화

간접 수화 작용은 프로펜과 황산을 반응시켜 황산에스테르 혼합물을 형성합니다.이 공정은 저품질 프로펜을 사용할 수 있으며 미국에서 우세합니다.프로펜에 물이나 황산을 첨가하는 것은 마르코프니코프의 법칙을 따르기 때문에 이러한 과정은 1-프로판올 대신 이소프로필 알코올을 주로 제공합니다.이러한 에스테르를 증기로 가수분해하면 증류를 통해 이소프로필 알코올이 생성됩니다.디이소프로필 에테르(Diisopropyl Ether)는 이 공정의 중요한 부산물입니다. 즉, 공정으로 재활용되어 가수분해되어 원하는 [17]제품을 얻을 수 있습니다.

CHH3=CH2 + HO2 H2SO4→ (CH3)2 CHOH

직접 수화

다음 항목도 참조하십시오.헤테로폴리산

직접 수화 작용은 고체 또는 지지된 산성 촉매가 있는 상태에서 기체 또는 액체 상태에서 프로펜과 물을 고압으로 반응시킵니다.이런 종류의 공정에는 보통 고순도의 프로필렌(90%[17] 이상)이 필요합니다.직접 수화법은 유럽에서 더 일반적으로 사용된다.

아세톤의 수소화

아세톤의 수소화를 통해 이소프로필 알코올을 제조할 수 있지만, 아세톤 자체는 일반적으로 쿠멘 [17]과정을 통해 프로펜에서 제조되기 때문에 위의 방법보다 추가적인 단계를 수반합니다.IPA 비용은 주로 원자재(아세톤 또는 프로필렌) 비용에 의해 결정됩니다.이미 알려진 문제는 MIBK 및 기타 자기 응축 제품의 형성입니다.Raney 니켈은 최초의 산업용 촉매 중 하나였으며, 현대의 촉매는 종종 바이메탈 재료를 지지합니다.

사용하다

이소프로파놀의 소규모 용도 중 하나는 구름 챔버에 있습니다.이소프로판올은 방사선의 입자에 의해 응축될 수 있는 증기의 과포화층을 형성하기 위한 이상적인 물리적 및 화학적 특성을 가지고 있습니다.

1990년 미국에서는 45,000톤의 이소프로필 알코올이 주로 코팅 또는 산업 공정의 용매로 사용되었습니다.그 해에 5400톤이 가정 및 개인 관리 제품에 사용되었습니다.이소프로필 알코올은 독성이 낮기 때문에 특히 의약품 용도로 [17]인기가 있습니다.일부 이소프로필 알코올은 화학 중간체로 사용된다.이소프로필 알코올은 아세톤으로 전환될 수 있지만 쿠멘 과정이 [17]더 중요합니다.

용제

이소프로필 알코올은 광범위한 비극성 화합물을 용해시킵니다.이 물질은 빠르게 증발하며 일반적으로 사용 가능한 등급은 다른 일반적인 용제와 달리 세척액으로 사용할 때 오일 흔적을 남기지 않는 경향이 있습니다.그것은 또한 비교적 독성이 없다.따라서 용제 및 세척액으로 널리 사용되며, 특히 물로 쉽게 세척할 수 없는 오일 또는 기타 오일 기반 잔류물이 남아 있어 쉽게 증발할 수 있으며 (수분 함량 및 기타 잠재적 요인에 따라) 일반 물보다 부식 또는 녹슬 위험이 적습니다.에탄올, n-부탄올, 메탄올과 함께 알코올 용제군에 속합니다.

이소프로필 알코올은 일반적으로 안경, 전기 접점, 오디오 또는 비디오 테이프 헤드, DVD 및 기타 광학 디스크 렌즈를 청소하고 CPU 및 기타 IC 패키지의 히트 싱크의 열 페이스트를 제거하는 데 사용됩니다.

중간의

이소프로필 알코올을 에스테르화하여 다른 용매인 아세트산 이소프로필을 얻는다.이황화탄소 및 수산화나트륨과 반응하여 이소프로필크산틴산나트륨, 제초제,[21] 광석부화시약을 얻는다.이소프로필 알코올은 사염화티타늄 및 알루미늄 금속과 반응하여 티타늄 및 알루미늄 이소프로폭시드를 촉매로,[17] 후자를 화학시약으로 한다.이 화합물은 전달 수소화에서 이수소 공여체 역할을 함으로써 그 자체로 화학 시약 역할을 할 수 있다.

의료의

알코올, 손 소독제 및 소독 패드에는 일반적으로 물에 이소프로필 알코올 또는 에탄올이 60~70% 함유되어 있습니다.물은 이소프로필 알코올의 관문 역할을 하는 박테리아의 막 모공을 열기 위해 필요합니다.75%의 물 용액은 손 소독제로 [22]사용될 수 있다.이소프로필 알코올은 수영자의 [23]귀로 더 잘 알려진 외이도염 예방을 위한 물 건조 보조제로 사용됩니다.

초기에 마취제로 사용

이소프로필 알코올은 마취에 사용될 수 있지만, 많은 부정적인 특성이나 단점 때문에 사용이 금지됩니다.이소프로필 알코올은 에테르와 마찬가지로 연기를 흡입하거나 경구 흡입함으로써 용매[24] 또는 마취제로도 사용할 수 있다.초기 사용에는 과학자들과 수의사들이 작은[25] 포유류와 설치류를 위한 전신 마취제로 이 용제를 사용하는 것이 포함되었다.그러나 호흡기 자극, 내출혈, 시각 및 청각 문제를 포함한 많은 합병증이 발생하면서 곧 중단되었다.드문 경우지만, 동물에서 사망에 이르는 호흡 부전이 관찰되었다.

자동차

이소프로필 알코올은 "가스 건조기" 연료 첨가물의 주요 성분입니다.연료 탱크에서 상당량의 물은 휘발유와 분리되고 저온에서 공급 라인에 동결될 수 있기 때문에 문제가 됩니다.알코올은 휘발유에서 물을 제거하지는 않지만, 알코올은 휘발유에서 물을 가용화시킨다.물은 용해되면 더 이상 공급 라인에 축적되어 얼지 않고 연료 자체 내에서 용해되기 때문에 불용성 물과 같은 위험을 초래하지 않습니다.이소프로필 알코올은 에어로졸 캔에 윈드실드 또는 도어록 제이스로 종종 판매됩니다.또한 이소프로필 알코올은 브레이크 오일(일반적으로 DOT 3, DOT 4, 또는 미네랄 오일)이 브레이크 패드를 오염시키고 제동 불량으로 이어지지 않도록 유압 브레이크 시스템에서 브레이크 오일 흔적을 제거하는 데 사용됩니다.이소프로필 알코올과 물의 혼합물은 또한 가정용 윈드실드 워셔액에도 일반적으로 사용됩니다.

실험실.

생물학적 시료 방부제로서 이소프로필 알코올은 포름알데히드 및 기타 합성 방부제에 대해 비교적 무독성 대체물을 제공한다.검체 보존에는 70~99%의 이소프로필 알코올 용액이 사용된다.

이소프로필 알코올은 종종 DNA 추출에 사용된다.연구실 직원은 그것을 DNA 용액에 첨가하여 DNA를 침전시키고, DNA는 원심분리 후 펠릿을 형성한다.이것은 DNA가 이소프로필 알코올에 용해되지 않기 때문에 가능합니다.

안전.

이소프로필 알코올 증기는 공기보다 밀도가 높고 가연성이 있으며 공기 중 가연성 범위는 2 ~ 12.7%입니다.그것은 열과 [26]화염으로부터 멀리 떨어져 있어야 한다.마그네슘 위에 이소프로필 알코올을 증류하면 과산화물이 생성되며,[27][28] 농도에 따라 폭발할 수 있습니다.이소프로필 알코올은 눈의 자극을[26] 유발하며 잠재적인 알레르겐이다.[29][30]보호 장갑을 착용하는 것이 좋습니다.

독물학

이소프로필 알코올은 대사물을 통해 에탄올보다 다소 독성이 강하지만 에틸렌 글리콜이나 메탄올보다는 상당히 덜 독성이 있습니다.비교적 많은 양을 섭취하거나 흡수하여 사망하는 경우는 드물다.이소프로필 알코올과 그 대사물인 아세톤은 모두 중추신경계(CNS) 억제제 [31]역할을 합니다.중독은 섭취, 흡입 또는 피부 흡수에 의해 발생할 수 있다.이소프로필 알코올 중독의 증상으로는 홍조, 두통, 어지럼증, CNS 우울증, 메스꺼움, 구토, 마취, 저체온증, 저혈압, 쇼크, 호흡기 우울증, [31]혼수 등이 있습니다.과다 복용은 아세톤으로의 [32]신진대사의 결과로 입에서 과일 냄새를 유발할 수 있습니다.이소프로필 알코올은 음이온 갭 산증을 일으키지는 않지만, [31]다른 알코올과 마찬가지로 혈청의 계산된 삼투압과 측정된 삼투압 사이에 삼투압 갭을 일으킵니다.

이소프로필알코올은 간에서[31] 알코올탈수소효소에 의해 산화되어 아세톤이 형성되며, 인간의 생물학적 반감기는 2.5~8.0시간이다.[31]메탄올이나 에틸렌글리콜 중독과는 달리, 이소프로필 알코올의 대사물은 독성이 상당히 적고, 치료제가 대체로 도움이 된다.또한 메탄올 또는 에틸렌글리콜과의 공이온화가 [33]의심되지 않는 한 알코올탈수소효소 억제제인 포메피졸을 사용할 필요가 없다.

법의학적 병리학에서 당뇨병 케토아시도스로 사망한 사람의 혈중 농도는 보통 수십 mg/dL이고, 치명적인 이소프로필 알코올 섭취에 의한 혈중 농도는 보통 수백 mg/dL이다.[20]

레퍼런스

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외부 링크